JPS6014782B2 - 新規なジスアゾ化合物及びその製造法 - Google Patents
新規なジスアゾ化合物及びその製造法Info
- Publication number
- JPS6014782B2 JPS6014782B2 JP52072206A JP7220677A JPS6014782B2 JP S6014782 B2 JPS6014782 B2 JP S6014782B2 JP 52072206 A JP52072206 A JP 52072206A JP 7220677 A JP7220677 A JP 7220677A JP S6014782 B2 JPS6014782 B2 JP S6014782B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formulas
- disazo compound
- tables
- group
- mathematical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Light Receiving Elements (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なジスアゾ化合物、およびその製造法に関
する。
する。
従来、有機化合物の中に電子写真方式において使用され
る感光体の光導電性素材として有用なものがあることが
知られている。
る感光体の光導電性素材として有用なものがあることが
知られている。
ここにいう「電子写真方式」とは、一般に光導電性の感
光体をまず時所にて例えばコロナ放電などにより帯電せ
しめ、次いで綾露光して露光部のみの電荷を選択的に放
電させることによって静露潜像を得、この糟後部をトナ
−などを使用した現像手段で可視化して画像を形成する
ようにした画像形成法の１つである。そして、この電子
写真方式における感光体に要求される基本的な特性とし
ては、‘１｝階所にて適当に帯電せしめられること、【
２｝階所における電荷の放電が少ないこと、脚光照射に
より速やかに電荷を放電すること、などがあげられとい
る。かかる要求をこれまでの光導電性機化合物は、必ず
しも充分に満足させていないのが実情である。また、セ
レンや酸化亜鉛などの無機材料、ィンジコ系化合物、フ
タロシアニン系化合物などの有機材料その他が光導電性
素材として知られており、中でもセレンは広く実用に供
されていることは事実である。しかし乍ら、最近の電子
写真方式においては様々なプロセスが探られるようにな
ってきたことから、それらプロセスのいずれにも適合す
る感光体が要求されるようになってきており、換言すれ
ば一例として、前述の基体的特性に加えて例えばその形
状についても可榛性のあるベルト状の感光体などが要求
されるようになってきている。
光体をまず時所にて例えばコロナ放電などにより帯電せ
しめ、次いで綾露光して露光部のみの電荷を選択的に放
電させることによって静露潜像を得、この糟後部をトナ
−などを使用した現像手段で可視化して画像を形成する
ようにした画像形成法の１つである。そして、この電子
写真方式における感光体に要求される基本的な特性とし
ては、‘１｝階所にて適当に帯電せしめられること、【
２｝階所における電荷の放電が少ないこと、脚光照射に
より速やかに電荷を放電すること、などがあげられとい
る。かかる要求をこれまでの光導電性機化合物は、必ず
しも充分に満足させていないのが実情である。また、セ
レンや酸化亜鉛などの無機材料、ィンジコ系化合物、フ
タロシアニン系化合物などの有機材料その他が光導電性
素材として知られており、中でもセレンは広く実用に供
されていることは事実である。しかし乍ら、最近の電子
写真方式においては様々なプロセスが探られるようにな
ってきたことから、それらプロセスのいずれにも適合す
る感光体が要求されるようになってきており、換言すれ
ば一例として、前述の基体的特性に加えて例えばその形
状についても可榛性のあるベルト状の感光体などが要求
されるようになってきている。
こうした点においては、先のセレンは一般にそうした形
状のものとして作成することが困難である。本発明の目
的は、上記のような感光体の光導電性素材のもつ欠点を
除去した、殊に光導電性素材として有用な新規ジスアゾ
化合物並びにそれの製造法を提供することにある。すな
わち本発明の１つは、一般式 〔但し、Ａは 又は である（Ｒは低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニト
ロ基、低級ジアルキルアミノ基またはハロゲン、ｎは０
，１，２または３の整数であり、Ｒはｎが２または３の
整数である場合には同一又は異なった基のいずれでもよ
い）。
状のものとして作成することが困難である。本発明の目
的は、上記のような感光体の光導電性素材のもつ欠点を
除去した、殊に光導電性素材として有用な新規ジスアゾ
化合物並びにそれの製造法を提供することにある。すな
わち本発明の１つは、一般式 〔但し、Ａは 又は である（Ｒは低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニト
ロ基、低級ジアルキルアミノ基またはハロゲン、ｎは０
，１，２または３の整数であり、Ｒはｎが２または３の
整数である場合には同一又は異なった基のいずれでもよ
い）。
〕で表わされるジスアゾ化合物である。
この新規なジスァゾ化合物は常温において有色の結晶体
であり、これらの具体例を示せば次のとおりである。な
おこれらのジスアゾ化合物のうち、代表例として化合物
番号１の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第１
図に示した。上記のジスアゾ化合物は下記のような方法
によって製造することができる。
であり、これらの具体例を示せば次のとおりである。な
おこれらのジスアゾ化合物のうち、代表例として化合物
番号１の赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第１
図に示した。上記のジスアゾ化合物は下記のような方法
によって製造することができる。
即ち本発明の他の１つは、例えば７示される
４，４′ーピス（ｐ−ニトロスチリル）ピフエニルを還
元して式い示される ４，４′ービス（ｐーアミノスチリル）ピフエニルとし
、ついでジアゾ化して式（但し×はアニオン官能基を表
わす。
元して式い示される ４，４′ービス（ｐーアミノスチリル）ピフエニルとし
、ついでジアゾ化して式（但し×はアニオン官能基を表
わす。
）で示されるテトラゾニウム塩とし、これに下記一般式
〔但し、【ａ），‘ｂｌにおいて、Ｒは低級アルキル基
、低級ァルコキシ基、ニトロ基、低級ジアルキルアミノ
基またはハロゲン、ｎは０，１，２または３の整数であ
り、Ｒはｎが２または３の整数である場合には同一又は
異なった基のいずれでもよい）。
〔但し、【ａ），‘ｂｌにおいて、Ｒは低級アルキル基
、低級ァルコキシ基、ニトロ基、低級ジアルキルアミノ
基またはハロゲン、ｎは０，１，２または３の整数であ
り、Ｒはｎが２または３の整数である場合には同一又は
異なった基のいずれでもよい）。
／で示される化合物とを反応させることを特徴とする、
前記の新規ジスアゾ化合物の製造法である。
前記の新規ジスアゾ化合物の製造法である。
ここで使用される４，４′ービス（ｐーアミノスチリル
）ビフェニルは、新規化合物であり式 で示される４，４′−ビス（ｐーニトロスチリル）ビフ
ェニル（クルト・ヴェバらの方法によって得られる。
）ビフェニルは、新規化合物であり式 で示される４，４′−ビス（ｐーニトロスチリル）ビフ
ェニル（クルト・ヴェバらの方法によって得られる。
持公昭４６−２９９０８号公報参照）を還元して得られ
る。この還元はニトロ基の還元によく用いられる鉄−塩
酸等の還元剤の存在下に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド等の有機溶媒中、７０〜１４０℃の温度で約３０分〜
２時間反応させることにより定量的に進行する。次にこ
うして得られた４，４′ービス（ｐ−アミノスチリル）
ビフェニルのジアゾ化は、これを希塩酸あるいは希硫酸
のような希薄無機酸中で、亜硝酸ナトリウム水溶液を一
１０午○乃至１０ｑｏにて添加することにより行なわれ
る。
る。この還元はニトロ基の還元によく用いられる鉄−塩
酸等の還元剤の存在下に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド等の有機溶媒中、７０〜１４０℃の温度で約３０分〜
２時間反応させることにより定量的に進行する。次にこ
うして得られた４，４′ービス（ｐ−アミノスチリル）
ビフェニルのジアゾ化は、これを希塩酸あるいは希硫酸
のような希薄無機酸中で、亜硝酸ナトリウム水溶液を一
１０午○乃至１０ｑｏにて添加することにより行なわれ
る。
このジアゾ化反応は３び分から３時間で完結する。さら
に反応混合物に例えば棚弗化水素酸などを加えてテトラ
ゾニウム塩として沈澱させ、櫨過して結晶を得ることが
望ましい。このテトラゾニウム塩も新規化合物である。
次いで、このテトラゾニウム塩に上記■又は‘ｂ’の化
合物（カップリング成分と称することもある）を添加し
て、テトラゾニウム塩とカップリング成分とのカップリ
ング反応を起させる。
に反応混合物に例えば棚弗化水素酸などを加えてテトラ
ゾニウム塩として沈澱させ、櫨過して結晶を得ることが
望ましい。このテトラゾニウム塩も新規化合物である。
次いで、このテトラゾニウム塩に上記■又は‘ｂ’の化
合物（カップリング成分と称することもある）を添加し
て、テトラゾニウム塩とカップリング成分とのカップリ
ング反応を起させる。
実際には、この反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
やジメチルスルホキシドなどの有機溶媒にテトラゾニウ
ム塩およびカップリング成分を混合溶解しておき、これ
に約一１０℃乃至１０℃にて酢酸ナトリウム水溶液など
のアルカリ水溶液を滴下することにより行なわれる。こ
の反応は５分から３時間で完結する。このようにして得
られる本発明のジスアゾ化合物は、電子写真用感光体の
光導電性素材として特に有用である。
やジメチルスルホキシドなどの有機溶媒にテトラゾニウ
ム塩およびカップリング成分を混合溶解しておき、これ
に約一１０℃乃至１０℃にて酢酸ナトリウム水溶液など
のアルカリ水溶液を滴下することにより行なわれる。こ
の反応は５分から３時間で完結する。このようにして得
られる本発明のジスアゾ化合物は、電子写真用感光体の
光導電性素材として特に有用である。
従って、例えば‘１１ジスアゾ化合物をポリエステル、
ポリアミド、ポリウレタン、ポリケトン、ポリカーポネ
ート、ポリスチレン、ポリビニルトルエンなどの適当な
結晶樹脂に、微細粒子（直径約０．０５〜５ｒ）として
分散した層を導電性支持体上に設けた感光体、‘２１
上記‘１１の系に、さらに無機光導電性材料（例えば、
公知の硫化カドミウム、硫化カドミウムーセレンその他
）あるいは有機光導電性材料（例えば、公知のポリーＮ
−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレンその他）を添
力ｏした感光体、｛３ー ジスアゾ化合物の薄層（約０
．０５〜１０仏）を導電性支持体上に適当な方法によっ
て形成せしめ、さらにその上に他の光導電性物質の層を
形成せしめた積層タイプの感光体などが、新規ジスアゾ
化合物の用途例としてあげることができる。
ポリアミド、ポリウレタン、ポリケトン、ポリカーポネ
ート、ポリスチレン、ポリビニルトルエンなどの適当な
結晶樹脂に、微細粒子（直径約０．０５〜５ｒ）として
分散した層を導電性支持体上に設けた感光体、‘２１
上記‘１１の系に、さらに無機光導電性材料（例えば、
公知の硫化カドミウム、硫化カドミウムーセレンその他
）あるいは有機光導電性材料（例えば、公知のポリーＮ
−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレンその他）を添
力ｏした感光体、｛３ー ジスアゾ化合物の薄層（約０
．０５〜１０仏）を導電性支持体上に適当な方法によっ
て形成せしめ、さらにその上に他の光導電性物質の層を
形成せしめた積層タイプの感光体などが、新規ジスアゾ
化合物の用途例としてあげることができる。
このようにしてつくられた感光体は、従来のそれに比較
して何等の遜色もなく文発の目的を充分達成できるもの
である。次に本発明の新規ジスアゾ化合物による効果を
感光体の用途例で説明する。
して何等の遜色もなく文発の目的を充分達成できるもの
である。次に本発明の新規ジスアゾ化合物による効果を
感光体の用途例で説明する。
ポリエステル樹脂（デュポン社製、ポリエステルアドヒ
ーシ４９０００）１重量部「化合物地．８のジスアゾ顔
料１重量部及びテトラヒドロフラン２亀重量部をボール
ミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニゥム蒸
着したポリエステルフィルム上にドクタブレードを用い
て途布し１００℃で１０分間乾燥して厚さ７山の感光層
を持った感光体を得た。
ーシ４９０００）１重量部「化合物地．８のジスアゾ顔
料１重量部及びテトラヒドロフラン２亀重量部をボール
ミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニゥム蒸
着したポリエステルフィルム上にドクタブレードを用い
て途布し１００℃で１０分間乾燥して厚さ７山の感光層
を持った感光体を得た。
次にこの感光体の感光層面に市販の静電複写紙試験装置
により十郎Ｖのコロナ放電を２栃砂間行なって正帯電さ
せた後、２現砂間階所に放置し、その時の表面電位ＶＶ
ｐ。
により十郎Ｖのコロナ放電を２栃砂間行なって正帯電さ
せた後、２現砂間階所に放置し、その時の表面電位ＶＶ
ｐ。
（ボルト）を測定し、ついでタングステンランプから、
その表面が照度２０ルックスになるよう感光層に光照射
を施し、その表面電位がＶｐ。の１′２になる迄の時間
（秒）を求めて露光量ＥＩ／２（ルックス・秒）とした
。その結果はＶｐ。＝６５０Ｖ，ＥＩ／２＝５．４ルッ
クス．秒であった。以下に実施例により本発明の詳細を
示す。
その表面が照度２０ルックスになるよう感光層に光照射
を施し、その表面電位がＶｐ。の１′２になる迄の時間
（秒）を求めて露光量ＥＩ／２（ルックス・秒）とした
。その結果はＶｐ。＝６５０Ｖ，ＥＩ／２＝５．４ルッ
クス．秒であった。以下に実施例により本発明の詳細を
示す。
実施例 Ｉ
（４，４−ビス（ｐ−アミノスチリル）ビフエニルの製
造）鉄粉２髭、濃塩酸６肌、水２５肌及びＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド４００の‘の混合物中に、４，４′ー
ビス（ｐーニトロスチリル）ビフェニル１鴇を加え、９
０〜１００００の温度で１時間激しく縄拝した後、熱時
に１０％炭酸ナトリウム水溶液を加えｐＨ８とし不落分
を熱炉遇する。
造）鉄粉２髭、濃塩酸６肌、水２５肌及びＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド４００の‘の混合物中に、４，４′ー
ビス（ｐーニトロスチリル）ビフェニル１鴇を加え、９
０〜１００００の温度で１時間激しく縄拝した後、熱時
に１０％炭酸ナトリウム水溶液を加えｐＨ８とし不落分
を熱炉遇する。
炉液より褐黄色の結晶が析出し、これを炉取し、水洗、
乾燥する。収量１１雌（９７．３％）融点３０００○以
上Ｎ，Ｎ一ジメチルホルムアミドから再結晶して黄色結
晶、融点３００００以上の４，４′−ビス（ｐ−アミノ
スチリル）ビフェニルの結晶を得る。元素分析値 計算値（Ｃ２３比４Ｎ２） 実測値 Ｃ（％） ８６．５６ ８６．６０
日（％） ６．２３ ６．２１Ｎ（
％） ７．２１ ７．２０赤外線
吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）しＮＨ
私００〜３５００肌‐１８ｔｒａＭ−ＣＨ−
ＣＨ ９７０弧‐１このものの赤
外線吸収スペクトルを第２図に示す。
乾燥する。収量１１雌（９７．３％）融点３０００○以
上Ｎ，Ｎ一ジメチルホルムアミドから再結晶して黄色結
晶、融点３００００以上の４，４′−ビス（ｐ−アミノ
スチリル）ビフェニルの結晶を得る。元素分析値 計算値（Ｃ２３比４Ｎ２） 実測値 Ｃ（％） ８６．５６ ８６．６０
日（％） ６．２３ ６．２１Ｎ（
％） ７．２１ ７．２０赤外線
吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）しＮＨ
私００〜３５００肌‐１８ｔｒａＭ−ＣＨ−
ＣＨ ９７０弧‐１このものの赤
外線吸収スペクトルを第２図に示す。
実施例 ２
（ジスアゾ化合物地．１の製造）
実施例１で得られた４，４′−ビス（ｐーアミ／スチリ
ル）ビフェニル２０．雌を濃塩酸４００の‘及び水１０
０地から調製した希塩酸を加え、６０ｑｏで約３０分間
よく蝿拝する。
ル）ビフェニル２０．雌を濃塩酸４００の‘及び水１０
０地から調製した希塩酸を加え、６０ｑｏで約３０分間
よく蝿拝する。
次にこの混合物を０℃に冷却し、これに錘硝酸ナトリウ
ム７．５ｇを水１２肌に溶解した溶液を−５〜０００で
３び分かけて添加する。その後同温度で３び分間ほど燈
拝したのち、１００の‘の水を加え少量の禾反応物を炉
別し、この炉液を４２％棚弗化水素約８０奴中に注ぎ、
析出する結晶を炉取し、水洗した後、乾燥して２２．６
ｇ（収率７５．１％）のテトラゾニウムジフルオロボレ
ートを燈赤色結晶とちて得る。分解点１３０ｑ０。赤外
線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法） しＮ２ ２２２０弧
‐１このものの赤外線吸収スペクトルを第３図に示す。
ム７．５ｇを水１２肌に溶解した溶液を−５〜０００で
３び分かけて添加する。その後同温度で３び分間ほど燈
拝したのち、１００の‘の水を加え少量の禾反応物を炉
別し、この炉液を４２％棚弗化水素約８０奴中に注ぎ、
析出する結晶を炉取し、水洗した後、乾燥して２２．６
ｇ（収率７５．１％）のテトラゾニウムジフルオロボレ
ートを燈赤色結晶とちて得る。分解点１３０ｑ０。赤外
線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法） しＮ２ ２２２０弧
‐１このものの赤外線吸収スペクトルを第３図に示す。
このようにして得たテトラゾニゥム塩２．５ｇと、カッ
プリング成分として２ーヒドロキシ−３ーナフトェ酸ア
ニリド２．をとを、冷却したＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド３７０の【に溶解し、これに酢酸ナトリウム３．礎
及び水６２の‘からなる溶液を４〜８℃で１時間に亘つ
て滴下し、冷却を中止した後、更に室温で３時間燈梓す
る。その後、生成した沈澱を炉取し、水３００机【で３
回洗浄してからＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３００の
‘で８回洗浄する。更にアセトンでＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドを洗い流し７０ｑｏで２柳Ｈｇの減圧下に乾
燥して化合物船．１のジスアゾ化合物３．繋（収率８７
．５％）を得る。実施例 ３〜１４ （ジスアゾ化合物Ｍ．２〜１３の製造） カップリング成分として表記の化合物を用いた他は実施
例２と同じ方法でＮｏ．２〜１３のジスアゾ化合物を製
造した。
プリング成分として２ーヒドロキシ−３ーナフトェ酸ア
ニリド２．をとを、冷却したＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド３７０の【に溶解し、これに酢酸ナトリウム３．礎
及び水６２の‘からなる溶液を４〜８℃で１時間に亘つ
て滴下し、冷却を中止した後、更に室温で３時間燈梓す
る。その後、生成した沈澱を炉取し、水３００机【で３
回洗浄してからＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３００の
‘で８回洗浄する。更にアセトンでＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドを洗い流し７０ｑｏで２柳Ｈｇの減圧下に乾
燥して化合物船．１のジスアゾ化合物３．繋（収率８７
．５％）を得る。実施例 ３〜１４ （ジスアゾ化合物Ｍ．２〜１３の製造） カップリング成分として表記の化合物を用いた他は実施
例２と同じ方法でＮｏ．２〜１３のジスアゾ化合物を製
造した。
第１図は本発明のジスアゾ化合物船．１の赤外線吸収ス
ペクトル図、第２図及び第３図は本発明のジスァゾ化合
物製造の為の中間体である。 ４，４′ービス（ｐ−アミノスチリル）ビフェニル及び
そのテトラゾニウム塩の赤外線吸収スペクトル図である
。 第１図 第２図 第３図
ペクトル図、第２図及び第３図は本発明のジスァゾ化合
物製造の為の中間体である。 ４，４′ービス（ｐ−アミノスチリル）ビフェニル及び
そのテトラゾニウム塩の赤外線吸収スペクトル図である
。 第１図 第２図 第３図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ である（Ｒは低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニト
ロ基、低級ジアルキルアミノ基またはハロゲン、ｎは０
，１，２または３の整数であり、Ｒはｎが２または３の
整数である場合には同一又は異なった基のいずれでもよ
い）。 〕で表わされるジスアゾ化合物。 ２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但しＸはアニオン官能基を表わす。 ）で示されるテトラゾニウム塩と下記一般式▲数式、化
学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒは低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニト
ロ基、低級ジアルキルアミノ基またはハロゲン、ｎは０
，１，２または３の整数であり、Ｒはｎが２または３の
整数である場合はＲは同一又は異なった基のいずれでも
よい。 ）で示される化合物とを反応させることを特徴とする一
般式▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼ ま たは ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、Ｒは上記と同じ） で表わされるジスアゾ化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52072206A JPS6014782B2 (ja) | 1977-06-20 | 1977-06-20 | 新規なジスアゾ化合物及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52072206A JPS6014782B2 (ja) | 1977-06-20 | 1977-06-20 | 新規なジスアゾ化合物及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS547428A JPS547428A (en) | 1979-01-20 |
| JPS6014782B2 true JPS6014782B2 (ja) | 1985-04-16 |
Family
ID=13482522
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52072206A Expired JPS6014782B2 (ja) | 1977-06-20 | 1977-06-20 | 新規なジスアゾ化合物及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6014782B2 (ja) |
-
1977
- 1977-06-20 JP JP52072206A patent/JPS6014782B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS547428A (en) | 1979-01-20 |
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