JPS60152471A - イミノメチル‐アゾリル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なイミノメチル−アゾリル誘導体〜数種の
その製造方法及び植物保護剤としてのその使用に関する
ものである。

あるイミダゾリル−アミジン−例えば１−（ｓ、４−ジ
クロロフェニル）　−１−）ｆル−　２−イミダゾルー
１−イル−５−１−プロピル−アミジン、１−フェニル
−１−トリフルオロメチル−−アミジン１　１．５−ジ
メチル−２−（イミダン。

ルー１−イル）−１−フェニルーアミソン及ヒ１−（２
．４−ジクロロフェニル）−１−エチル−２−（イミダ
ゾルー１−イル）−５−１−プロピル−アミジンが良好
な殺菌・殺カビ（　ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ）特性を有す
ることは既に公知である〔例えばドイツ国特許出顯公開
（ＤＥ−ＯＳ）第２，　５　４　９．　１３　９　９号
参照、そして同様の化合物が特許出願第６７、８７９％
１９７８号及び同第１５２，５６７／１９７９からも公
知である〕、シかしながら、これらの化合物の作用は、
特に低い量及び濃度で施用した場合に常に完全に満足で
きるものとは限らない。

一般式（１） ％式％ 式中、Ｘは窒素またはＯＨ基を表わし１Ｒ１は直鎖もし
くは分枝鎖状のアルキル１アルケニル、アルコキシアル
キル、随時置換されていてもよいシクロアルキル、また
はフェニル部分で随時置換されていてもよいフェニル、
フェニルアルキルもしくはフェノキシアルキルを表わし
、そして Ｒ２は随時置換されていてもよいアルキル、またはアル
ケニル１アルキニル、ハロゲノアルキル１ハμグツアル
ケニル、シアン、随時置換されていてもよいベンジルも
しくはフェニル、或いは随時酸素で置換され、そして／
またはケト基を中間に含んでいてもよいシクロアルキル
基を表わすが、但し同時に　・ ａ）ＸがＯＨ基を表わし１ Ｒ１がハロゲン及び／またはアルキルを表わし、且つ Ｒ２がアルキルを表わすか１または ｂ）ｘが窒素またはＯＨ基を表わし、 Ｒ１が随時ハロゲン１アルキル、アルコキシ及び／また
はトリフルオロメチルで置換されていてもよいフェニル
を表わし〜且つ Ｒ２が随時ハロゲン１アルキル、アルコキシ及び／また
はトリフルオロメチルで置換されていてもよいベンジル
を表わすことはできない、の新規なイミノメチル−アゾ
リル誘導体並びにその酸付加塩及び金満錯塩が見出され
た、更に式（Ｉ）の新規なイミノメチル−アゾリル誘導
体は ａ）ＸがＯＨ基を表わす場合、式（ｎ）Ｒ１−Ｎ＝Ｏ＝
８　（［） 式中　Ｒ１は上記の意味を有する１ のイソチオシアネートを強塩基の存在下曳及び適当なら
ば希釈剤の存在下でイミダゾールと反応させ１このよう
にしでイ静られる式（川）　。

式中−Ｒ１は上記の意味を有し、そしてＭｅは１価のア
ルカリ金属原子またはアルカリ土金属原子を表わす、 の塩を適当力らば単離し、そして適当ならば希釈剤の存
在下で式（ｆＶ） 部Ｈａｍ　（［Ｖン 式中　Ｒ２は上記の意味を有し、そしてＨａｍはハロゲ
ンを表わす、 のハロゲン化物と反応させるが；またはｂ）ＸがＯＨ基
または窒素である場合、式（Ｖ）Ｒ’−１１＝Ｏ（Ｈａ
ｌす２（Ｖ） 式中　Ｒ１は上記の意味を有し、そしてＨａｌ”は塩素
または集票の如きハロゲンを表わす〜 のインシアナイドジハロダン化物を酸受容体の存在下、
及び適当ならば希釈剤の存在下でイミダゾールまたはト
リアゾールと反応させ１このようにして得られる式（Ｖ
ｌ） 式中、Ｒ１，Ｘ及びＨａｌｌは上記の意味を有する、 の化合°物を適当ならば単離し一適当ならば酸受容体の
存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で式（） ％式％（） 式中　Ｒ２は上記の意味を有し、そしてＹは水素または
１価のアルカリ金属原子もしくはアルカリ土金属原子を
表わす、 のチオールと反応させる方法によシ得られる。

適当ならば次に酸または金蝿塩をこのように得られる式
ＣＩ）の化合物上に加えることができるつ驚くべきこと
に、本発明による化合物は公知の活性化合物である１−
（５，４−ジクロロフェニル）−１１メチル−２−イミ
ダゾルー１−イル−５−ｉ−７’ロピルーアミシン、１
−フェニル−１−トリフルオロメチル−２−（イミダゾ
ルー１−イル）−５−フェニル−アミジン、１．５−ジ
メチル−２−（イミダゾルー１−イル）−１−フェニル
−アミジン及び１−（２，４−ジクロロフェニル）−１
−エチル−２−（イミダゾルー１−イル）　−５−１−
プロピルアミジンよυ強力な殺菌・殺カビ作用を有して
いる。かくて本発明による活性化合物は本分野の繁栄を
表わす。

式（Ｉ）は本発明によるイミノメチル−アゾリル誘導体
の一般的定義を与える。

好適な式（Ｉ）の化合物は〜Ｘが窒素またはＯＨ基を表
わし　Ｒ１が各々の場合にアルキル部分に炭素原子１〜
１２個を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルまたは
アルコキシアルキルを表わすか１炭素原子４個までを有
するアルケニルを表わすか、炭素原子５〜８個を有し、
且つ随時同一もしくは相入力るハロゲン及び／またはア
ルキル置換基で一置換または多置換されていてもよいシ
クロアルキルを表わすか−または各々の場合にアルキル
部分に炭素原子１〜６個を有し、且つ各々の場合にフェ
ニル部分で随時同一もしくは相異なる置換基で一置換ま
たは多置換されていてもよいフェニル−フェニルアルキ
ルまたはフエノキシアルキルヲ表わし翫その際に各々の
場合にフェニル上の好適で１可能な置換基はハロゲン例
えば殊にフッ素・塩素・臭素及び／またはヨウ素；各々
の場合にアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアル
キル、アルコキシ及びアルキルチ第１各々の場合にアル
キル部分に炭素原子１〜４個及びフッ素、塩素及び／ま
たは臭素の如き同一もしくは相異なるハロケ゛／原子１
〜５個を有するハロゲノアルキル、７１０り゛ノアルコ
キシ及びハロゲノアルキルテオ；並びに／或いはフェノ
キシであシ；そしてＲ２が炭素原子１〜１２個を有し、
且つ随時同一もしくば相異なる置換基で一置換または多
置換される直＠または分枝鎖状のアルキルを表わし、そ
の際に好適で可能なアルキル上の置換基がフタルイミド
基；シアノ；フッ素）塩素及び／ま７′ｃはヨウ素の如
きノ・ログン；炭素原子２〜６個を有し、且つ随時酸素
を中間に含んでいてもよいシクロアルキル基；並びに／
或いは基Ｒ８０−Ｒ３Ｅ＋−１Ｒ’−００−０、Ｒ３０
−００、Ｒ３−００−１ｋＣ”　０−Ｏｏ−（ＯＨ，）
ｎ−０Ｏ−１（Ｒ４０）　（Ｒ”０）−Ｃ！Ｒ６及ヒＲ
”Ｒ”Ｎ−００−１であり、ここにＲ３，Ｒ４及び只５
は同一もしくは相異なるものであシル且つ炭素原子１〜
６個を有する直鎖または分枝鎖状のアルキルを表わすか
き随時フッ素、塩素１メチル１メトキシーメチルチオ、
トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及び／また
はトリフルオロメトキシチオで置換されていてもよいフ
ェニルを表わすか１またはＲ４及びＲ５は一緒になって
炭素原子２または５個を有し、且つ随時フッ素及び／ま
たは塩素で置換されていてもよいアルカンジイル基を表
わし−ｎは０または１の数を表わし、そしてＨ６、ＨＹ
及びＢ（ａは同一もしくは相異なるものでｌ）〜且つ水
素へ炭素原子１〜４個を有する直鎖または分校鎖状アル
キル、または随時フッ素、塩素、メチル・メトキシーメ
チルチオ１　トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ及び／もしくはトリフルオロメチルチオで置換はれて
いてもよいフェニルを表わすか；或いはＲ２が更に好ま
しくは炭素原子６〜６個を有するアルケニルまたはアル
キニルを表わすか；アルケニル部分に炭素原子５〜６倫
並びにハロゲン原子例えば殊に塩素、臭素及び／または
ヨウ素を有するハロゲノアルケニル；或いはシアン、′
！！：たは随時置換されていてもよいベンジルもしくは
フェニルを表わし、その際に好適で可能なフェニル上の
置換基はＲ１の記述におけるフェニルに対する置換基と
して楯げ′ｆＣ置換基であるか；或いは炭素原子５〜６
個合有し、且つ随時酸素及び／またはケト基を中間に含
んでいてもよいシクロアルキル基を表わすが、但し同時
にａ）ＸがＯＨ基を表わし％Ｒ１がノ１０グン及び／ま
たはアルキル基を表わし、且つＲ２がアルキル基を表わ
すか、またはｂ）ｘが窒素またはＯＨ基を表わし、Ｒ１
が随時ハロゲン、アルキル、アルコキシ及ヒ／またはト
リフルオロメチルで置換されていてもよいフェニルを表
わし１且っＲ２が随時ハロゲン、アルキル、アルコキシ
及び／またはトリフルオロメチルを表わすことができな
いものであるっ殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＸが窒素
またはＯＨ基を表わし　Ｒ１がメチル１工チル％ｎ−プ
ロピル、ｉ−プロピル、Ω−ブチル、１−ブチル、５ｅ
ｃ−７”チル−ｔ−ブチル１ペンチル、ヘキシル、ヘゲ
チル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、メトキシ
メチル１メトキシエテル−メトキシ−ｎ−プロピル、メ
トキシ−１−プロピル、メトキシ−ｎ−ブチル、メトキ
シ−１−ブチル、エトキシメチル〜エトキシエチル、エ
トキシ−ｎ−プロピル、エトキシ−１−プロピル１エト
キシ−ｎ−ブチル、エトキシ−１−ブチル、ｎ−プロポ
キシメチル、ｎ−プロポキシエチル、ｎ−プロポキシ−
ｎ−プロピル、ｎ−プロポキシ−１−プロピル、ｎ−プ
ロポキシ−ｎ−ブチル、ｎ−プロポキシ−ｌ−ブチル１
１−プロポキシメチル、ｉ−プロポキシエチル、ｌ−グ
ロボキシーｎ−グロビル、１−プロポキシ−１−プロピ
ル、１−グロボキシーｎ−ブチル〜ｉ−グロボキシー１
−ブチル、ｎ−ブトキシメチル、ｎ−ブトキシエチル、
ｎ−ン゛トキシーｎ−グロビル、ｎ−ブトキシ−１−７
ａロビル、ｎ−ブトキシ−Ω−ブチル、ｎ−ブトキシ−
ニーブチル１１−ブトキシメチル〜１−ブトキシエチル
％１−ブトキシ−ｎ−プロピル、ｉ−ブトキシ−ニープ
ロビル、１−ブトキシ−ｎ−ブチル、１−ブトキシ−１
−ブチル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシク
ロヘキシルを表わすか、フッ素−塩素、臭素、メチル、
エチル％ｎ−グロビル、１−プロピル、ｎ−ブチル、ｌ
−ブチルｔｓｅｃ−ブチル及び／またはｔ−ブチルよす
なる群からの同一もしくは相異なる置換基で随時−１二
または三置換されていてもよいシクロヘキシルを表わす
か、または各々フェニル部分においてフッ素、　塩１．
Ａ素〜メチル１エチル、ｎ−プロピル、１−プロピル、
ｎ−ブチル、１−プｆｋ、５ｅｃ−ブチル１　ｔ−ブチ
ル−メトキシ−エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポ
キシ、ｎ−ブトキシ、１−ブトキシ、　５ｅｃ−ブトキ
シ、ｔ−ブトキシ、メチルチオ、エテルチオ−ｎ−プロ
ピルチ第１１−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−プ
チルチ第１ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、フェ
ノキシ−トリフルオロメチル１　トリフルオロメトキシ
及び／またはトリフルオロメチルチオよシなる群からの
同一もしくは相異なる置換基で随時−１二または三置換
されていてもよいフェニルＮベンジル１フエネチル１ベ
ンジルオキシまたはフエネトキシを表わし１そしてＲ２
がメチル、エチル−ｎ−プロピル１１−プロピル−、ｎ
−ブチル、ｉ−ブチル−６θＣ−ブチル１ｔ−ブチル、
ペンチル〜ヘキシル、ヘゲチル１オクチル、ノニル１デ
シルまたはドデシルを表わし、その各々祉随時一または
二置換されていてもよく１その陥の好適で可能な置換基
はフタルイミノ基１シアルイミノ基嘱フタルイミノ基、
シアン、フッ素、塩素、臭素、シクロベニチル素、臭素
、シクロペンチル、シクロヘキシル、２−オキシラニル
、２−テトラヒドロフラニル、２−テトラビドロピラニ
ル及び／または基Ｒ３Ｒ３０−１Ｒａ、Ｒ”−００−０
−１，ｕａｏ−ｃｏ−１Ｒ”、−００−１Ｒａｏ−ｃｏ
−（ａａ、）ｎ−ｃｏ−１（Ｒ４０）　（Ｒ”０）ＯＲ
”−及びＲ’ＲａＮ　＋　００−　であシ、ここにＲ８
，Ｒ４及びＲ１は同一もしくは相異なるものであり１且
つメチル〜エチル、ｎ−：ｙ’ロピル、１−プロピル、
ｎ−ブチル〜　ｉ−ブチル、５ｅｃ−ブチルまたは１−
ブチルを表わすか、随時フッ素、塩素、メチル、メトキ
シ、トリフルオロメチル及び／またはトリフルオロメト
キシで置換芒れていてもよいフェニルを表わすか、また
はＲ′及びＲ５は一緒になって炭素原子２または６個を
有するアルカンジイルを表わし、ｎは０または１の数を
表わし、そしてＲ６・Ｒ７及びＲ８は同一もしくは相異
なるものであυ、且つ水素、メトキシ、エチル、ｎ−プ
ロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、５ｅ
ｃ−ブチル″！、たはｔ−ブチルを表わすか１または随
時フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチ
ル及び／マタはトリフルオロメトキシで置換されていて
もよいフェニルを表わすか；或いはＲ２が更に２−プロ
ペン−１−イル、２−ブテン−１−イル、２−メチル−
２−プロペン−１−イル、５−メチル−２−ブテン−１
−イル、２−プロピン−１−イル、２−ブチン−１−イ
ル、６−メチル−２−ブチン−１−イル、５−クロロ−
２−ブチ／−１−イル、６−ブロモ−２−ブチ／−１−
イルまたはシアンを表わすか、随時フッ素、塩素、臭素
、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−プロピル、ｎ−
ブチル、ｉ−ブチル、ＳθＣ−ブチル、１−ブチル〜メ
トキシ、エトキシ、ｎ−ゾロボキシＳｉ−プロポキシ、
ｎ−ブトキシ、１−ブトキー７％　５ｅｃ−メトキシ、
ｔ−メトキシ１メチルチオ、エチルチλ、ｎ−プロピル
チオ、１−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ〜ｉ−ブチル
チオ１ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、トリフル
オロメチル、トリフルオロメトキシ及び／またはトリフ
ルオロメチルチオで置換されていてもよいベンツルまた
はフェニルを表わすか、またはシクロヘキシル、シクロ
ペンチル、２−オキシーシクロヘキシル、２−オキソ−
シクロペンチル、２−オキソ−テトラヒドロフラン−６
−イルまたは２−オキソ−テトラヒドロビラン−６−イ
ルを表わすが〜ここに同時にａ）ＸがＯＨ基を表わし　
Ｒ１がハロゲノ及び／またはアルキルで置換されるフェ
ニルを表わし、且つＲ２がアルキルを表わすか、または
ｂ）Ｘが窒素またはＯＥＩ基を表わし、Ｒ１が随時ハロ
ゲノアルキル、アルコキシ及び／またはトリフルオロメ
チルで置換されていてもよいフェニルヲ表ワシ、且つＲ
２が随時ハロゲン、アルキル、アルコキシ及び／または
トリフルオロメチルで置換されていてもよいベンジルを
表わすことができないものである。

また殊に好適な一般式（１）の他の化合物はＸが窒素ま
たはＯＨ基を表わし　Ｒ１が炭素原子１〜１２個を有す
るアルキル、炭素原子４個までを有するアルケニル〜炭
素原子５または６個を有し〜炭素原子３個までを有する
アルキル基１〜３個で置換し得るシクロアルキル、また
は最後に各々の場合にアルキル部分に炭素原子４個まで
を有するフェニル１フエニルアルキルモジくハフエノキ
シアルキルを表わし、その際に前記の最後の６つの基は
フェニル部分にてハロゲン、各々炭素原子１〜５個を有
するアルキル、アルコキシ及びアルキルチオ、並びに／
ｉたけ炭素原子２個まで及びハロ’ｌ’７Ｎ子５個まで
を有するハロゲノアルキル例えば殊にトリフルオロメチ
ルで−、二または三置換することができ、そしてＲ２が
炭素原子６〜４個を有し、ハロゲン原子１〜５個を持ち
得るアルケニルもしくはアルキニルを表わすか、更にシ
アノヘシクロヘキシルメチルもしくはＲ１の場合に述べ
たフェニル上の置換基で置換し得るフェニルを表わすか
、または最後に酸素もしくはカルボニル基が環系中に挿
入され得る炭素原子５〜６個を有するシクロアルキル基
を表わすか〜或いは更にｔａ）Ｒ”がハロゲン及び／ま
たはアルキルで置換されるフェニルを表わすと同時にＸ
がＯＲ基を表わさない場合に　Ｒ２は更に炭素原子１２
個までヲ有シ、ハロゲン、シアノ及びフタルイミド基−
各々の場合に炭素原子５個までを有するアルコキシ及び
アルキルチオ基１並びに各々の場合にアルキル部分に炭
素原子４個までを有するアルキルカルブニル、アルコキ
シカルボニル及びアルキルカルボニルオキシで置換され
得る第一級、第二級または第三級アルキルを表わすこと
もできるか％または”ｏ）Ｒ”が随時ハロゲン、アルキ
ル、アルコキシ及び／またはトリフルオロメチルで置換
されていてもよいフェニルを表わすと同時にＸが窒素ま
たはＯＨ基を表わさない場合　Ｒ２は更にフェニル部分
においてＲ１（Ｄ場合に述べたフェニルに対する置換基
で置換され得るぺ／ジルも表わすものである。

また酸運びに置換基Ｒ１、Ｒ２及びＸが′これらの基に
対して好適なものとして既に挙げた意味を有する式（１
）のイミノメチル−アゾリル誘導体の付加生成物は本発
明による好適な化合物である。

好適な付加し得る酸にはハロケ゛ン化水素酸例えば塩酸
及び臭化水素酸、殊に塩酸、更にリン酸、硝酸１−官能
性及び二官能性カルボン酸及びヒドロカルボン酸例えば
酢酸、マレイン酸、コハク＠１フマール酸、タルタル酸
、クエン酸−サリチル酸１ソルビン酸及び乳酸、並びに
スルホン酸例えばｐ−トルエンスルホン酸及び１，５−
ナフタレンジスルホン酸がある。

また第■〜■主族及び第１、ＩＩ、　ＩＶ〜■亜族の金
属並びに置換基Ｒ１、Ｒ２及びＸがこれらの基に対して
好適なものとして既に挙げた意味を有する武、（１）の
イミノメチル−アゾリル誘導体は本発明による好適な化
合物である。

ことに銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム１スズ、鉄及
びニッケルの塩が殊に好ましい、これらの塩の可能な陰
イオンは医学的に許容し得る付加生成物を生じる酸から
誘導されるものである。これに関し、殊に好適なこのタ
イプの酸にはノーロケ。

ン化水素酸例えば塩酸及び臭化水素酸、硝酸並びに硫酸
がある。

製造実施例に挙げられる化合物に加えて、次の一般式（
Ｉ）の化合物を特に挙げ得る：Ｒ五−Ｎ＝Ｃ！−８−Ｒ
２ 棗 工程（ａ）に対する出発物質として例えばフェミルイン
チオシアネート、イミダゾール及び塩化エトキシエチル
を用いた場合１反応の径路は次式で表わすことができる
： （ａ） 本発明による工程（ｂ）に対する出発物質として例えば
４−クロロフェニルイソシアナイドジクロライド、トリ
アゾール及びｎ−ブタンチオールを用いる場合１反応の
径路は次式で表わすことができる： （ｔ’） 式（ＩＩ）は本発明による工程（ａ）を行う除の出発物
質として必要とされるインチオシアネートの一般的定義
を与える。この式において　Ｒ１は本発明による式ＣＩ
）の物質の記述に関連してこの置換基に対する好適なも
のとして既に挙けられた意味を有する。

式（１）のインチオシアネートは公知の有機化学の化合
物である（例えばＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ−Ｍｕｅｌｌ
ｅｒ、第４版、第■巻、８６７頁以下１Ｇｅｏｒｇ　Ｔ
ｈｌｅｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ。

Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ参照）。

式（［１）は本発明による工程（ａ）を行う際の中間体
として生成され、そして適当ならば単離し得る塩の一般
的定義を与える。この式において　Ｒ１は本発明による
式（１）の物質の記述に関連してこの置換基に対する好
適なものとして既に挙げられた意味を有する。この式に
おけるＭｅは１価のアルカリ金属原子またはアルカリ土
金属原子、例えばナトリウム１カリウム１　リチウム〜
マグネシウムまたはカルシウム、好ましくはナトリウム
またはカリウムを表わす。

式（ＩＩＩ）の化合物は新規でｉ〜そしてそれ自体公知
である方法により１イミダゾールを強い塩基例えばカリ
ウムｔ−ブチ２−トの存在下で１且つ適当ならば希釈剤
例えばテトラヒドロフランの存在下にて一２０℃乃至＋
１５０℃間、好ましくは０℃乃至１００℃間の温度で式
（ＩＩ）Ｒ１−、Ｎ：０＝＝８　（［） 式中　Ｒ１は上記の意味を有する、 のイソチオシアネートと反応させることにより調製する
ことができる。このように得られる式（Ｉｎ）の化合物
は常法によシ単離できるか〜または更に工程（ａ）によ
シ式ＣＮ＞のハロゲン化物と反応させて本発明による式
（１）の化合物を生成さ）せることかできる。

式（■）は工程（ａ）に対する出発物質としても使用さ
れるハロゲン化物の一般的定義を与える。この式におい
て、Ｒ２は本発明による式（Ｉ）の物質の記述に関連し
てこの置換基に対して好適なものとして既に挙げた意味
を有する〜 この式におけるＨａｌはハロゲン例えば塩素・臭素また
はヨウ素、好ましくは塩素せたは臭素を表わす。

式（ＩＶ）のハロゲン化物は一般的に公知の有機化学の
化合物である。

式（Ｖ）は本発明による工程（′ｂ）を行う際の出発物
質として必袂とされるジハロゲン化物の定義を与える１
、この式において　Ｈｌは本発明による式（１）の物質
の記述に関連してこの置換基に対して好適なものとして
既に挙げた意味を有する。

この式におけるＨａｌ”　はハロゲン例えば塩素、臭素
またはヨウ素、好ましくは塩素ｉたは臭素を表わす。

式（Ｖ）の化合物は一般的に公知の有機化学の化合物で
あるゆ 式（Ｖｌ）は本発明による工程（ｂ）において１適当な
らば単離し得る中間体の一般的定義を与える。

この式において　Ｒ１及び又は本発明による式（１）の
物質の記述に関連してこれらの置換基に対して好適なも
のとして既に挙げた意味を有する。この式におけるＨａ
ｌｌ　はハロゲン例えば塩素、臭素またはヨウ素、好ま
しくは塩素または臭素を表わす。

式（、■）の化合物は公知である（これに関しては特許
出願第５３．（Ｌ６５．８７９号のＤｅｒｗｅｎｔ参考
文献５２，４５１　Ａ　２９及び同第５４゜１５２．５
６７号の８５，１０５　Ｂ　４７参照）。

式（■）は工程＜ｂ）に対する出発物質としても使用さ
れるチオールの一般的定義を与える。この式において　
Ｈｌは本発明による式（１）の物質に関連してこの置換
基に対し°Ｃ好適なものとして既に挙げた意味を有する
。

この式におけるＹは水素または１価のアルカリ金属原子
もしくはアルカリ土金属１例えばす）　ＩＪウム〜カリ
ウムまたはカルシウムを表わす、Ｙは好ましくは水素を
表わす。

式（■）の化合物及びその塩は公知の有機化学の化合物
である、 本発明による工程〔方法（ａ）及びＣｂ）　）における
可能な希釈剤には実質的にすべての不活性有機齢媒があ
る。これらのものには殊に脂肪族及び芳香族の、随時ハ
ロゲン化されていてもよい炭化水素例エバヘンタン１ヘ
キサン、ヘゾタンｔシクロヘキサン〜石油エーテル１ベ
ンジン１リグロインｔぺンゼン、トルエン、キシレン〜
塩化メチレン、塩化エチレン）クロロホルム１四塩化炭
素、クロロベンゼン及び０−ヅクロロベンゼン、エーテ
ル例えばジエチルニーテルルジプチルエーテル、グリコ
ールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル
、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン例えばア
セトン翫メチルエチルケト／、メチルイソプロピルケト
ン及びメチルイソブチルケトン、エステル例えば酢酸メ
チル及び酢酸エチル、ニトリル例えばアセトニトリル及
びプロピオニトリル）アミド例えばツメチルアセトアミ
ド及びＮ−メチル−ピロリドン、並びにテトラメチレン
スルホンが含まれる。

方法（ａ）及び（ｂ）　Ｋ使用し得る酸受容体は通常使
用し得る実質的にすべての酸結合剤である。これらのも
のには殊に次のものが含まれる：アルカリ金属水酸化物
及び酸化物並びにアルカリ出金属水酸化カリウム及びＳ
殊に水酸化リチウム、並びに酸化カルシウムｔ＋ｔは水
酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ土金
属炭酸塩〜例えば炭酸ナトリウムを炭酸カリウム及び炭
酸カルシウム１アルカリ金属アルコラード例えばナトリ
ウムメチラート、エチラート及びｔ−グチラード並ひに
カリウムメチラート、エチラート及びｔ−ブチラード、
更に脂肪族、芳香族または複素環式アミン、例えばトリ
エチルアミン１ジメチルアニリン〜ジメチルベンツルア
ミン−ピリジン、ソアザビシクロオクタン及びソアザビ
シクロウンデカン。

工程（ａ）及び（′ｂ）による反応に対する反応湿度は
実質的な範囲内で変えることができる。一般に、反応は
一２０℃乃至＋１５０℃間、好ましくは一５℃〜＋１２
０℃で行われる。

本発明による工程（ａ）及び（ｂ）は一般に常圧下で行
われる。

本発明による工程（”）を行う際に、等モル量のイミダ
ゾール、塩基及びインチオシアネートを通常用い、そし
てこのように得られる式（ＩＩＩ）の化合物を適当なら
ば単離後に式（ＩＶ）のハロゲン化物１モルと反応させ
る。

本発明による工程（至）を行う際に、等モル量のイミダ
ゾールまたはトリアゾール、塩基及び式（■のジハロゲ
ン化物を通常用い、そしてこのように得られる式（Ｖｌ
）の化合物を適当ならは単離後に式（■）のチオールま
たはその塩１モル、及び塩基１モルと反応させる。

式（Ｉ）の化合物を常法で処理する。このものはそのＨ
’、−ＮＭＲスペクトル及び／またはその沸点によシ特
性化される。

本発明における活性化合物は強い殺微生物作用（ｕｎｉ
（！ｒｏｂｉｏｉ（ｌａｌ　ａｃｔｉｏｎ）を示し１実
際に望ましくない微生物を防除するために用いることが
できる１本活性化合物は植物保護剤として１特に殺菌・
殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｏｌａｅ８）としての用途に適し
ている。

植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフオロミセテ
ス（ｐ：ｔａｓｍｏａｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅθ）
、卵菌類（ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、チトリソオミセテス
（Ｃｈｙｔｒｉｉｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、接合菌類（
Ｚ７ｇＯ−ｍｙｃｅｊ、ｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓ　ｉｄｏｍｙｃθｔ
θ日）、及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）を防除する際に用いられる。

植物の病気を防除する際に必要な濃度で、式（１）・活
性化合物の植物による良好な許容性があるために１植物
の地上部分、生長増殖茎及び種子嘱並びに土嚢の処理が
可能である。

植物保睦剤として本活性化合物はイネ植物における病気
例えばいもち病（Ｐｅ１ｌｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａ
ｅ）及び紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａｓａｓａｋ
ｉｉ）　、穀物の病気例えば小麦に対する赤さび病（Ｐ
ｕｃｃｉｎｌａ　ｒｅｃｏｎａｌｔａ）、うどんこ病（
Ｋｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、斑点病（Ｏｏ
ｃｈｌｌｏｂｏｌｕｓ　５ａｔｉｖｕｓ）及び網羅病（
Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）、リンゴ黒星病
（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｑｕａｌｉｓ）、リンゴに
対するうどんこ病または卵菌類に対して良好な成績で用
いることができる。

また本発明による活性化合物は寒天プレート試験におい
て広範囲の殺菌・殺カビ作趙を有している。

本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水利
剤％懸濁剤へ粉剤、粉末、包沫剤、塗布剤、水利剤、顆
粒、エアロゾル、懸濁−乳液濃厚斎ハ種子処理用粉剤、
活性化合物を含浸させた天然及び合成物質〜種子用の重
合物質中の極＜細かいカプセル及びコーティング組成物
、燃焼装置に用いる組成物〜例えばくん族カートリッジ
、くん類カン及びくん族コイル等、並びにＵＬＶ冷ミス
ミスト温ミスト組成物に変えることができる、これらの
組成物は公知の方法において〜例えば活性化合物を伸展
剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化した気体及び／または
固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び７寸たは
分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また
伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶、媒として
有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として）主に
・芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはア
ルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族
炭化水嵩例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしく
は塩化メチレンＳ脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン
）ま′ｆＣ，はパラフィン例えば鉱油留分）アルコール
例えばブタノールもしくはクリコール並びにそのエーテ
ル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサ
ノン１強い有極性溶媒例えばツメチルホルムアミド及び
ツメチルスルホキシド並びに水が適している；液化した
気体の伸展剤″！！たは担体とは１常温及び常圧では気
体である液体を意味し１例えばハロゲン化された炭化水
素並びにブタン１７°ロパン、窒素及び二酸化炭素の如
きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体として、粉砕
した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、メルク、チョ
ーク、石英、ブタンぐルソヤイト、モントモリロナイト
、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度
に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適してい
る；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別し
た天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白
雲石並びに無機及び有機のひきゎυ合成重粒及び有機物
質の顆粒例えばおがくず、やしからｔ　トウモロコシ穂
軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡
剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオ
キシエチレン−脂肪酸エステル１ポリオキシエチレン脂
肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグ
リコールエーテル、アルキルスルポネ−）％アルキルス
ルフェート１アリールスルホネート並びにアルブミン加
水分解生成物が適している；分散剤として１例えばリグ
ニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適してい
る。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状１
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
、並びに天然リン脂肪例えばセファリン及びレクチン〜
並びに合成リン脂質を組成物に用いることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
１アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄〜マンガン）ホウ素、銅、コバルト、モ
リブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物Ｉｌｌ乃至９５重量−間、好
ましくはα５乃至９０重量−間を含有する。

本発明による活性化合物は配合物として存在し得るか、
または他の公知の活性化合物例えば殺菌・殺カビ剤、殺
バクテリア剤、殺虫剤、殺ダニ剤・殺線虫剤、除草剤、
小鳥忌避剤、生長因子剤１植物栄養剤及び土壌改良剤と
の混合物としての種々な施用形態で存在することができ
る。

本活性化合物はそのまま〜或いはその配合物の形態また
は該配合物から更に希釈してｐｌＭした施用形態、例え
ば調製清液剤、乳剤、懸濁剤を粉剤、塗布剤及び粒剤の
形態で用いることができる。この形態のものは普通の方
法で、例えば液剤散布（ｗａｔθｒｉｎｇ）〜浸漬１ス
プレー１アトマイジ７グ（ａｔｏｍｘｓｌｎｇ）、ミス
ト施用（ｍｌｓｔｉｎｇ）、気化施用（ｖａｐｏｒｌｓ
ｉｎｇ）、注入、スラリー７オーミ／グ（ｆｏｒｍｉｎ
ｇ　ａ　５ｌｕｒｒｙ）、はけ塗υ、粉剤散布、粒剤散
布、乾式塗抹−半湿式塗沫〜湿式塗沫１スラリ塗沫〜ま
たはインクラスティング（ｅｎｃｒｕｓｔｉｎｇ）によ
って用いることができる。

植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度は１乃至［１０００１重量饅、好ましくはα５乃至
α００１重量％間である。

種子を処理する際には、一般に種子１Ｋｆ当９０．００
１〜５０ｆ、好ましくはα０１〜１．０２の活性化合物
を必要とする。

土壌を処理する際には、一般に作用場所に［１００００
１〜１１１重Ｎ％、好ましくは（ＬＯＯ１〜［１０２０
２重量部性化合物を必要とする。

使用実施例 下に示す化合物は次の使用実施例における比較化合物と
して用いた： ＯＨ。

実施例　Ａ 赤さび病（Ｐｕ、ｃｃｉｎｉａ）試験（小麦）／保護溶
媒ニジメチルホルムアミド　ｔｏｏｇＢ部乳化剤：アル
キルアリールポリグリコールエーテル　α２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために１活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し１この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するために、若い植物にａｊ％寒天水溶
液中の赤嘔び病（Ｆｕｃｃｌｎｉａ　ｒｅｃｏｎ−ｄｉ
ｔａ）の胞子懸濁液を接種した。胞子懸濁液が乾燥した
後、Ｗｔ物に活性化合物の調製物をしたたシ落る程にぬ
れるまで噴霧した。植物を２０℃及び相対湿度１００チ
で培養室に２４時間保持した。

植物を温度約２０℃及び相対湿度約８０チの温床に置き
、さび病の膿庖の発展を促進させた。

評価を接種して１０日後に行つｆＣ，１この試験におい
て、当該分野において公知の化合物と比較して、例えば
製造実施例１％５９・１２．１５．１４及び１５による
化合物は明らかにすぐれた活性を示した。

実施例　Ｂ 黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／保護溶　
媒：　アセトン　４．７重量部 乳化剤：　アルキルアリールポリグリコール）エーテル
　α５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にしたつ 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたｆｃシ落ちる程度にぬれるまで噴霧した。噴
霧コーティングが乾燥した後１この植物にリンゴ黒星病
原細菌［ａｐｐｌθ　θｃａｂｃａｕｓａｔｉｖｅ　ｏ
ｒｇａｎｉｓｍ　（Ｖｅｎｔｕｒｌａ：Ｌｎａｅｑｕａ
ｌｉｓ）］の分生胞子器の水性懸濁液を接種し、次に２
０℃及び相対湿度１００％で培養室に１日装置いた。

この植物を約２０℃の温度及び約７０％の相対湿度で温
床に置いた。

評価を接種の１２日後に行つｆｃ。

この試験において、例えば製造実施例１及び２８による
化合物は、当該分野において公知の化合物と比較して、
明らかにすぐれた活性を示した。

実施例　Ｏ いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イネ）／保
獲溶　媒：　アセトン　１２．５重量部 乳化剤：　アルキルアリールポリグリコールエーテル　
０５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し１この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした・ 保護活性を試験するために、若いイネ植物に活性化合物
の調製物をしたｆＣシ落る程度にぬれるまで噴霧した。

噴霧コーティングが乾燥した後翫植物にいもち病（Ｐｙ
ｒｉｃｕｌａｒｌａ　ｏｒｙｚａｅ）の水性胞子懸濁液
を接種した１次に植物を相対湿度１００チ及び２５℃の
温床に置いた。

病気感染の評価を接種の４日後に行った。

この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば製造実施例１７．４７及び９による化合
物は明らかにすぐれた活性を示した。

実施例　Ｄ いもち病試験（イネ）／全身的 溶　媒：　アセトン　１２．５重量部 乳化剤：　アルキルアリールポリグリコールエーテル　
１５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。

全身的特性を試験するために、若いイネ植物が生育して
いる標準土壌を活性化合物の調製物４０−で液剤散布し
た。処理して７日後、植物にいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌ
ａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）の水性胞子懸濁液を接種した
。その後、植物を、評価するまで１温度２５℃及び相対
湿度１００チで温床中に保持した。

病気感染の評価を接種の６日後に行った。

この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば製造実施例２８及び１２による化合物は
明らかにすぐれた活性を示した。

製造実施例 実施例　１ （工程ａ） 無水テトラヒドロフラン５０ロー中のカリウムｔ−フ゛
チラート１１２．２り（１モル）を無水テトラヒドロフ
ラフ　５００　ｍｌ中のイミダゾール６８２（１モル）
に冷却して滴下しながら２０℃で加えた。無水テトラヒ
ドロフラン５００Ｔｎｌ中（０２−）リフルオロメチル
−４−クロロフェニルイソチオシアネート２’５７．６
ｙ’（１モル）をイミダゾールカリウム塩のスラッジ状
懸濁液に０℃で滴下しながら加えた。添加後、透明な溶
液が生じ、そして臭化ｎ−ブチル１５７ｒ（１モル）を
０℃で加、ｔた。この反応混合物を２０℃で更に２４時
間撹件した１次にこのものを濃縮し、そして残渣を酢酸
エチル及び水で抽出した。有機相を濃縮し、そして生じ
た油状物質を真空中で蒸留した。

ＩＩ　１　ｍｍ　ＨＷ下で沸点１５５℃のＮ−［（ｎ−
ブチルチオ）−（イミダゾルー１−イル）−メチリデン
〕−Ｈ，−（４−クロロ−２−トリフルオロメチル−フ
ェニル）−アミン２４６ｆ（理論値の６８％）が得られ
た。

実施例　２ （工程ｂ） α）式（Ｖｌ）のハロゲン化物を単離せずに盈１だ トリアゾール２．’Ｂ　ｙ　（０，０４モル）及びトリ
エチルアミン４．１ｆ（α０４モル）をテトラヒドロフ
ラン４０ｍｇ中の４−クロロ−２−）　、ｌＪフルオロ
メチルーフェニルインシアナイドソクロライド１１、１
　Ｆ　（α０４モル）に加え、そしてこの混合物を２０
℃で１時間攪拌した１次にｎ−ブタンチオール３．６ｔ
（α０４モ／ｌ／）及びトリエチルアミン４．１　ｆ　
（α０４モル）を加え、そしてこの混合物を２０℃で１
時間攪件した。温媒を除去した後１残渣を酢酸エチル５
０ｍ１及び水１００ｄ中に取入れた。有機相を濃縮し、
そして残渣を篩真空下で蒸留した。

１４０℃／　［１５蓋Ｈｆまでの沸点範囲を有するフラ
クション及び〉１４０℃α５　ｍｍ　Ｈ？の沸点範囲を
有する第二のフラクションが得られた。

第二の）２クシヨンをエーテル／石油エーテル（１：ｌ
）混合物を用いてシリカゲル上でクロマトグラフィーに
かけた。生じた油状物質をパルプチューブ（ｂｕｌｂ　
ｔｕｂｅ）炉中にて高真空下で蒸留した。

α５圏Ｈり下で沸点１５０℃のベー〔（ｎ−ブチルチオ
）−（１，２，４−）リアゾル−１−イル）−メチリデ
ン）、−Ｎ−（４−クロロ−２−トリフルオロメチルフ
ェニル）−アミン４．６　ｆ　（理論値の５１％）が得
られた。

β）式（■）のハロゲン化物の単離後に製造：テトラヒ
ドロフラン５０ｗｌ７！中のＮ−［（クロロ）−（１，
２，Ａ−トリアゾル−１−イル）−メチリテン）、−Ｎ
−（４−クロロ−２−トリフルオロメチル−フェニル）
−アミ７１５．５Ｆ（１０５モル）Ｓ　ｒｌ−−１タフ
ｆ−：ｒ−に４．５ｆｃｃＬＯ５−Ｅニル）及びトリエ
チルアミン５．０５２（α０５モル）を２０℃で２５時
間撹拌した。溶媒を除去し１そして残渣を酢酸エチル及
び水中に取入れた。−有機相から治産を除去し、次に高
真空下で精製した。

Ｑ、５箇Ｈｖ下で佛点１５０〜１５５℃のＮ−［（ｎ−
ブチルチオ）−（’＋２ｍ’−トリアゾルー１−イル）
−メチリデン〕、　−Ｎ　−（４−クロロ−２−ト’）
フルオロメチルフェニル）−アミン１２．７　ｆ　（理
論値の７０チ）が得られた。

実施例　（Ｖｌｌ） アセトン１０〇−中の４−クロロ−２−トリフルオロメ
チルフェニルイソシアナイドックロライド２７．６　ｙ
　（α１モル）、トリアゾール６．９２（α１モル）及
び炭酸カリウム＋５．８ｆ（Ｃ１１モル）を還流下で２
４時間加熱した１次にこの反応混合物をろ過し、そして
溶媒を除去した。残渣をエーテル及び水中に取入れた。

エーテルの除去後１有機相を石油エーテル５０ｍ１と共
に？ＩＰｒ’し、０℃に冷却し、そしてろ過した。

融点１６５〜１６６℃（トルエン）のＮ−〔（クロロ）
−（１，２，４−トリアゾル−１−イル）−メチリデン
）−Ｎ−（４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニ
ル）−アミ７１５．８Ｆ（理論値の５１％）が得られた
。

式（Ｖｌ）の残りの化合物を実施例（Ｖｌ−１）により
得ることができた。

実施例１及び２と同様に工程（ａン及びＣｂ）により　
一般式（Ｉ） Ｒ１−Ｎ、、−Ｃ−５−Ｒ２ の化合物を製造することができた： ｄ　ｄ　ｄ 国 ○ ○ ロ　ロ　ロ ー　−つ り　り　旧 ＣＱ　（％Ｊ　ヘ ロ　ＯＯ （ｌ　ｄ　ｄ ＝ 鵞　ロ　ロ 匡 国

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（１） 式中、Ｘは蟹素またはＯＨ基を表わし・Ｒ１は直鎖もし
   くは分枝鎖状のアルキル、アルケニル、アルコキシアル
   キル、随時置換されていてもよいシクロアルキル、また
   はフェニル部分で随時置換されていてもよいフェニル、
   フェニルアルキルもしくはフェノキシアルキルを表わし
   、そして Ｒ２は随時置換されていてもよい直鎖もしくは分岐鎖状
   アルキル、またはアルケニル、アルキニル１ハロゲノア
   ルキル、ハロゲノアルケニル）シアノ、随時置換されて
   いてもよいベンジルもしくはフェニル１或いは随時酸素
   で置換され・そして／またはケト基で中断されていても
   よいシクロアルキル基を表わす但し ａ）ＸがＯＨ基を表わし、 Ｒ１がハロゲン及び／またはアルキルによって置換され
   ているフェニルを表わし、そしてＲ２がアルキルを表わ
   すか〜または ｂ）ｘが屋素またはＯＨ基を表わし、 Ｒ１が随時ハロゲン〜アルキル１アルコキシ及び／また
   はトリフルオロメチルで置換されていてもよいフェニル
   を表わし、そして Ｒ２が随時ハロゲン１アルキル、アルコキシ及び／また
   はトリフルオロメチルで１に換されていてもよいベンジ
   ルを表わす、 ことはできない〜 のイミノメチル−アゾリル誘導体、その酸付加塩及び金
   属錯塩。 ２、Ｘが窒素またはＯＲ基を表わし、 Ｒ１が各々の場合にアルキル部分に炭素原子１〜１２個
   を有する直鎖もしくは分枝鎖状のアルキルまたはアルコ
   キシアルキルを表わすか；炭素原子４個までを有するア
   ルケニルを表わすか；炭素原子５〜８個を有し且つ随時
   同一もしくは相異なるハロゲン及び／またはアルキル置
   換基で一置換または多置換されていてもよいシクロアル
   キルを表わすか；または各々の場合にアルキル部分に炭
   素原子１〜６個を有し且つ各々の場合にフェニル部分で
   随時同一もしくは相異なる置換基で一置換または多置換
   されていてもよいフェニル、フェニルアルキルまたはフ
   ェノキシアルキルを表わし１その際に各々の場合にフェ
   ニル上の好適で可能なに炭素原子１〜４個を有するアル
   キル１アルコキシ及びアルキルチオ、各々の場合にアル
   キル部分に炭素原子１〜４個とフッ素、塩素及び／また
   は臭素の如き同一もしくは相異なるハロケ゛ン原子１〜
   ５個を有するへロケ°ノアルキル、ハロケ９ノア　ルコ
   キシ及びハロゲノアルキルチオ・及び／或いはフェノキ
   シであり；そして Ｒ２が炭素原子１〜１２個を有し且つ随時同一もしくは
   相異なる置換基で一置換または多置換されていてもよい
   直鎖または分枝鎖状のアルキルを表わし、その際に好適
   で可能なアルキル上の置換基が７タルイミド基；シアノ
   ；フッ素、塩素及び／またはヨウ素の如きハログ／；炭
   素原子２〜６個を有し且つ随時酸素で中断されていても
   よいシクロアルキル基；並びに／或いは基ｊ＜”０−１
   ＲＢＢ−、Ｒ”−Ｃ！０−０．Ｒ”０−Ｃｏ、ｆ（”−
   ００−１Ｒ”０−００（ＯＨ，）ｎ−ＧＯ−、（Ｒ４０
   ）（Ｒ”０）−ＯＲ”及ヒＲＷＲａＮ　−００＋、テア
   シ、 ここにＲｉｓ、Ｒ４及びＲ５は同一もしくは相異なるも
   のであシを且つ炭素原子１〜６個を有する直鎖または分
   枝鎖状のアルキルを表わすか；随時フッ素１塩素１メチ
   ル−メトキシ１メチルチ第１トリフルオロメチル〜　ト
   リフルオロメトキシ及び／またはトリフルオロメトキシ
   チオで置換されていてもよいフェニルを表わすか；また
   はＲ４及びＲｓは一緒になって炭素原子２または５個を
   有し且つ随時フッ素及び／または塩素で置換されていて
   もよいアルカンジイル基を表わし、ｎは０または１の数
   を表わし、 そしてＲ６、Ｒ？及びＲ８は同一もしくは相異なるもの
   でアシ、且つ水素１炭素原子１〜４個を有する直鎖また
   は分枝鎖状アルキル１または随時フッ素１塩素１メチル
   ｔメトキシ、メチルチ第１トリフルオロメチル、トリフ
   ルオロメトキシ及び／もしくはトリフルオロメチルチオ
   で置換されていてもよいフェニルを表わすか；或いはＲ
   ２が史に好ましくは炭素原子６〜６個を有するアルケニ
   ルまたはアルキニルを表わすか；アルケニル部分に炭素
   原子５〜６個並びにハロゲン原子例えは殊に塩素、臭素
   及び／またはヨウ素を有するハロゲノアルケニル；或い
   はシアノ１または随時置換されていてもよいベンジルも
   しくはフェニル部分わし、その際に好適で可能なフェニ
   ル上の置換基はＲ１の記述におけるフェニルに対する置
   換基として挙げた置換基であるか；或いは炭素原子６〜
   ６個を有し、且つ随時酸素及び／またはケト基で中断さ
   れていてもよいシクロアルキル基を表わす、但し同時に
   ａ）ＸがＯＨ基を表わし　Ｈｌがノ・ログン及び／また
   はアルキル基を表わし、そしてＲ２がアルキル基を表わ
   すか〜またはｂ）ｘが窒素またはＯＨ基を表わし　ＲＪ
   が随時ハロゲン、アルキル１アルコキシ及び／またはト
   リフルオロメチルで置換されていてもよいフェニルを表
   わし、且つＲ”７５Ｅ［Ｅ時ハロゲン、アルキル１アル
   コキシ及び／またはトリフルオロメチルを表わすことが
   できない、特許請求の範囲第１項記載の一般式（１）の
   化合物。 ＆　Ｘが窒素またはＯＨ基を表わし、 Ｒ１が炭素原子１〜１２個を有するアルキル、炭素原子
   ４個までを有するアルケニル、炭素原子５個までを有す
   るアルキル基１〜５個で置換し得る炭素原子５または６
   個のシクロアルキル、または各々の場合にアルキル部分
   に炭素原子４個までを有するフェニル、フェニルアルキ
   ル４１．＜ハフエノキシアルキルを表わし）その際に前
   記の最後の５つの基はフェニル部分にてハロゲン、各々
   炭素原子１〜３個を有するアルキル１アルコキシ及びア
   ルキルチオ〜並びに／または炭素原子２個まで及びハロ
   ゲン原子５個までを有するハロゲノアルキル例えば殊に
   トリフルオロメチルで−、二または三置換されていても
   よく１そして Ｒ２が炭素原子５〜４個を有し且つハロケ゛／原子１〜
   ５個を持ち得るアルケニルもしくはアルキニルを表わす
   か１更にシアノ）シクロヘキシルメチル又はフェニルを
   表わすかここでフェニルはバ１の場合に述べたフェニル
   上の置換基で置換されていてもよく、または酸素もしく
   はカルがニル基が環系中に挿入され得る炭素原子５〜６
   個を有するシクロアルキル基を表わすか、或いは更に、
   ａ）Ｒ１がハロゲン及び／またはアルキルで置換されて
   いるフェニルを表わすと同時にＸがＯＨ基を表わさない
   場合には　Ｒ２は更に炭素原子１２個までを有し、そし
   てハロゲン、シアン及びフタルイミド基１各々の場合に
   炭素原子５個までを有するアルコキシ及びアルキルチオ
   基１並びに各々の場合にアルキル部分に炭素原子４個ま
   でを有するアルキルカルボニル、アルコキシカルがニル
   及ヒアルキルカル、ぐニルオキシで置換されていてもよ
   い第一級、第二級または第三級アルキルを表わすことも
   できる１、ま７’（ｂ）Ｒ”が随時ハロゲン、アルキル
   、アルコキシ及び／またはトリフルオロメチルで置換き
   れていてもよいフェニルを表わスト同時にＸが窒素また
   はＯＨ基を表わさない場合には、Ｒ２は更にフェニル部
   分においてＲ′の場合に述べたフェニルに対する置換基
   で置換され得るベンジルを表わすことができる特許請求
   の範囲第１項記載の一般式（１）の化合物。 ４、一般式（Ｉ） 式中ＳＸは窒素またはＯＨ基を表わし、Ｒ１は直鎖もし
   くは分枝鎖状のアルキル〜アルケニル１アルコキシアル
   キル、随時置換されていてもよいシクロアルキル、また
   はフェニル部分で随時置換されていてもよいフェニル、
   フェニルアルキルもしくはフェノキシアルキルを表わし
   、そして Ｒ２は随時置換されていてもよい直鎖もしくは分岐鎖状
   のアルキルへまたはアルケニル１アルキニル、ハロゲノ
   アルキル、ハロゲノアルケニル、シアノ１随時置換され
   ていてもよいベンジルもしくはフェニル、或いは随時酸
   素で置換されそして／またはケト基で中断されていても
   よいシクロアルキル基を表わす、但し同時にａ）ｘがＯ
   Ｈ基を表わし、 Ｒ１がハロゲン及び／またはアルキルで置換されている
   フェニルを表わし−そして Ｒ２がアルキルを表わし、または ｂ）ｘが窒素またはＯＨ基を表わし、 Ｒ’かに時ハロゲン〜アルキルーアルコキシ及び／また
   はトリフルオロメチルで置換されていてもよいフェニル
   を表わし、且つＲ２が随時ハロゲン、アルキル、アルコ
   キシ及ヒ／またはトリフルオロメチルで置換されていて
   もよいベンジルを表わす、 ことはできない、 のイミノメチル−アゾリル誘導体を製造する方法であっ
   て、 ａ）ＸがＯＨ基を表わす場合、式（ｎ）Ｒ１−Ｈ＝　Ｏ
   ：　Ｓ　−（ＩＩ） 式中ＳＲ１は上記の意味を有する、 のインチオシアネートを強塩基の存在下及び適当ならば
   希釈剤の存在下でイミダゾールと反応させ、このように
   して得られる式（１）　’ 式中　Ｒ１は上記の意味を有し、そしてＭｅは１当量の
   アルカリ金属原子またはアルカリ土金属原子を表わす〜 の塩を適当ならば単離し、そして適当ならば希釈剤の存
   在下で式（ＩＶ） Ｒ２Ｈａ１　、＋１０１．（■） 式中、Ｒ２は上記の意味を有し、そしてＨａｍはハロゲ
   ンを表わす１ のハロゲン化物と反応させるかりまたはｂ）ｘがＣｆ１
   Ｉ基または窒素である場合１式（Ｖ）Ｒ’−Ｎ＝Ｃ（Ｈ
   ａｍ五　）、　・・−・（■式中　Ｒ１は上記の意味を
   有し、そしてＨａｌ’は塩素または臭素の如きハロゲン
   を表わすｔ のイソシアナイドジハロゲン化物を１酸受容体の存在下
   及び適当ならば希釈剤の存在下で、イミダゾールまたは
   トリアゾールと反応させ、このようにして得られる式（
   Ｖｌ） 式中・Ｒ１〜Ｘ及びＭａｌ”は上記の意味を有する１ の化合物を適当ならば単離し、適当ならば酸受容体の存
   在下及び適当ならば希釈剤の存在下で式（） ％式％（） 式中　Ｒ２は上記の意味を有し、そしてＹは水素または
   １当量のアルカリ金属原子もしくはアルカリ土金属原子
   を表わす１ のチオールと反応させ、次に更に適当ならばこのように
   して得られる式（Ｉ）の化合物上に酸または金属塩を加
   えることを特徴とする方法。 ５、特許請求の範囲第１項及び４項記載の少なくとも１
   つのイミノ−メチルアゾリル誘導体を含むことを特徴と
   する殺菌・殺カビ剤。 ＆　特許請求の範囲第１項又は４項記載のイミノメチル
   −アゾリル誘導体を菌類またはその環境に作用させるこ
   とを特徴とする、菌・カビ類の防除方法つ ｌ　植物保護剤としての特許請求の範囲第１項及び４項
   記載の式（１）のイミノメチル−アゾリル誘導体の使用
   。 ａ　拍・カビ類を防除する際の特許請求の範囲第１項及
   び４項記載のイミノメチル−アゾリル誘導体の使用、 ９　特許請求の範囲第１項又は４項記載の式（１）のイ
   ミノメチル−アゾリル誘導体を伸展剤及び／または表面
   活性剤と混合することを特徴とする、殺菌・殺カビ１剤
   の製造方法。 ＩＱ、式 式中、Ｒ１は直鎖または分枝鎖状のアルキル１アルケニ
   ル〜アルコキシアルキル、随時置換されていてもよいシ
   クロアルキル−１７ＩＣは各々フェニル部分で随時置換
   されていてもよいフェニル、フェニルアルキルもしくは
   フェノキシアルキルを表わしＳとして Ｍｅは１当量のアルカリ金員原子またはアルカリ土金属
   原子を表わす、 の塩。