JPS60168392A - セリンのラセミ化法 - Google Patents
セリンのラセミ化法Info
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- JPS60168392A JPS60168392A JP2418584A JP2418584A JPS60168392A JP S60168392 A JPS60168392 A JP S60168392A JP 2418584 A JP2418584 A JP 2418584A JP 2418584 A JP2418584 A JP 2418584A JP S60168392 A JPS60168392 A JP S60168392A
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
発明の分野
本発明は、セリンのラセミ化に関するものである。
本発明の方法によれば、セリンラセマーゼ活性を低下す
ることなく、セリン分解活性を抑制してＤ−又はＬ−セ
リンをＤＬセリンヘラセミ化することができる。
ることなく、セリン分解活性を抑制してＤ−又はＬ−セ
リンをＤＬセリンヘラセミ化することができる。
医薬品又は食品添加物として有効なセリンはＬ−七リン
であり、Ｌ−セリンはＬ−システィン、Ｉノーチロシン
、Ｌ−トリプトファン等のアミノ酸の製造原料としても
用いられる。一方、Ｄ−セリンは試薬等として利用され
る。
であり、Ｌ−セリンはＬ−システィン、Ｉノーチロシン
、Ｌ−トリプトファン等のアミノ酸の製造原料としても
用いられる。一方、Ｄ−セリンは試薬等として利用され
る。
発明の背景
積置、収率、精製等に問題があり、安価女工業的生産方
法には至ってｂない。それに代って、有機合成法で得ら
れるセリンは通常ＤＬ型であり、Ｌ型に比し安価に製造
し得る。この為、工業的に有用なＬ−セリンを得る為に
、Ｉ）Ｌ−セリンを光学分割とラセミ化を繰り返し行う
ことによってＤ−セリンからＬ−セリンを収率よ〈製造
することが重要とｉる。又、Ｌ−システィン、Ｌ−千ロ
シン、Ｌ−トリプトファン等のアミノ酸の製造の際に、
Ｄ−セ１）ンは未反応物として蓄積されるため工業的製
法としては残存するＤ−セリンをラセミ化して反応に供
し最終的には全てのＤＬ−セリンを反応に供することが
必要となる。このように、Ｄ−またはＬ−セリンをラセ
ミ化する酵素としてはセリンラセマーゼがあり、シュウ
トモナス属、アエロモナス暎、プロテウス属、了ンネト
パクター州に属する微生物の菌体内に含有されることが
知られている。［Ｋ−８ｏｄａ、 Ｔ、Ｏｓｕｍｉ ：
Ｂｉｏｃｈｅｍ、Ｂｉｏｐｈｓ。
法には至ってｂない。それに代って、有機合成法で得ら
れるセリンは通常ＤＬ型であり、Ｌ型に比し安価に製造
し得る。この為、工業的に有用なＬ−セリンを得る為に
、Ｉ）Ｌ−セリンを光学分割とラセミ化を繰り返し行う
ことによってＤ−セリンからＬ−セリンを収率よ〈製造
することが重要とｉる。又、Ｌ−システィン、Ｌ−千ロ
シン、Ｌ−トリプトファン等のアミノ酸の製造の際に、
Ｄ−セ１）ンは未反応物として蓄積されるため工業的製
法としては残存するＤ−セリンをラセミ化して反応に供
し最終的には全てのＤＬ−セリンを反応に供することが
必要となる。このように、Ｄ−またはＬ−セリンをラセ
ミ化する酵素としてはセリンラセマーゼがあり、シュウ
トモナス属、アエロモナス暎、プロテウス属、了ンネト
パクター州に属する微生物の菌体内に含有されることが
知られている。［Ｋ−８ｏｄａ、 Ｔ、Ｏｓｕｍｉ ：
Ｂｉｏｃｈｅｍ、Ｂｉｏｐｈｓ。
４ｕｎ、、３５．３６３ （１９６９１、Ｋ−８ｏｄａ
。
。
Ｔ、Ｏｓｕｍｉ：Ｍｅｔｈｏｄｓ Ｅｎｚｙｍｏｔ、１
７ Ｂ、６２９（１９７１）］。
７ Ｂ、６２９（１９７１）］。
しかしながら、ラセマーゼを含有する菌体にはセリン分
解酵素も同時に生産され、とのセリン分解酵素が反応系
中に生成したＬ−セリンを分解１−この為Ｌ−セリン収
量が低下するという重要な問題がある。
解酵素も同時に生産され、とのセリン分解酵素が反応系
中に生成したＬ−セリンを分解１−この為Ｌ−セリン収
量が低下するという重要な問題がある。
本発明者らは、シュウトモナスに属する菌体の生産した
セリンラセマーゼの活性を保持した１１セリン分解酵素
の活性を低下させる方法をより効率的に行なえる様に鋭
意検討した結果本発明を完成した。
セリンラセマーゼの活性を保持した１１セリン分解酵素
の活性を低下させる方法をより効率的に行なえる様に鋭
意検討した結果本発明を完成した。
発明の要旨
本発明は、セリンラセマーゼを含有する菌体又はその破
砕物を０℃以下の温度で処理１−だ酵素触媒の存在下で
セリンをラセミ化することを特徴とするセリンのラセミ
化法を提供するものである。
砕物を０℃以下の温度で処理１−だ酵素触媒の存在下で
セリンをラセミ化することを特徴とするセリンのラセミ
化法を提供するものである。
３、発明の詳細な説明
本発明の方法に用いられるセリンラセマーゼの含有菌体
としては、例えばシュウトモナス・プチダ（ＩＦＯ１２
９９６）が使用される。
としては、例えばシュウトモナス・プチダ（ＩＦＯ１２
９９６）が使用される。
上記菌体を例えばブイヨン培地（ポリペプトン１０ｆ、
肉エキス１０？、ＮａＣｌ３？、蒸留水１ｔＸｐＨ７，
２）、Ｌ培地［ペプトン１０ｔ１酵母エキス５１、Ｎａ
Ｃ１５ｆ、蒸留水１ ｔ （ｐＨ７，２）］などの中で
培養することでセリンラセマーゼを含有する菌体を得る
ことができる。このようにして得られたセリンラセマー
ゼを含有する菌体又は、これを超音波処理、圧搾破砕処
理などの公知の方法で破砕した破砕物を０℃以下で５時
間以上、好捷しくけ１０時間以上低温処理する。
肉エキス１０？、ＮａＣｌ３？、蒸留水１ｔＸｐＨ７，
２）、Ｌ培地［ペプトン１０ｔ１酵母エキス５１、Ｎａ
Ｃ１５ｆ、蒸留水１ ｔ （ｐＨ７，２）］などの中で
培養することでセリンラセマーゼを含有する菌体を得る
ことができる。このようにして得られたセリンラセマー
ゼを含有する菌体又は、これを超音波処理、圧搾破砕処
理などの公知の方法で破砕した破砕物を０℃以下で５時
間以上、好捷しくけ１０時間以上低温処理する。
低温処理に供する上記菌体又はその破砕物は適当な溶媒
、例えば水又はトリス緩衝液、リン酸緩衝液等に懸濁さ
せて低温処理する。この場合、懸濁液のｐＨは５〜９、
好ましくは６〜８の範囲に調整して用いる。
、例えば水又はトリス緩衝液、リン酸緩衝液等に懸濁さ
せて低温処理する。この場合、懸濁液のｐＨは５〜９、
好ましくは６〜８の範囲に調整して用いる。
上記低温処理によりセリンラセマーゼを含有する菌体又
はその破砕物を酵素触媒としてＤ−セリンからＤＬ−セ
リンを製造する際のセリン分解酵素活性を抑制してラセ
ミ化を効率よく行わせることができる。
はその破砕物を酵素触媒としてＤ−セリンからＤＬ−セ
リンを製造する際のセリン分解酵素活性を抑制してラセ
ミ化を効率よく行わせることができる。
低温処理された菌体又はその破砕物は凍結している場合
が多いが、この場合、ラセミ化反応に酵素触媒として用
いる前に必要量を４〜５０℃、好ましくは１５〜４０℃
の温度範囲で解凍して使用する。
が多いが、この場合、ラセミ化反応に酵素触媒として用
いる前に必要量を４〜５０℃、好ましくは１５〜４０℃
の温度範囲で解凍して使用する。
上記の様にして調製された菌体又はその破砕物は、その
まま又は必要により固定化してＤ−セリンのラセミ化反
応の酵素触媒として使用される。
まま又は必要により固定化してＤ−セリンのラセミ化反
応の酵素触媒として使用される。
該菌体又はその処理物の存在下でのＤ−セリンのラセミ
化反応は、通常の酵素反応と同様にして行うことができ
る。例えば５０ ｍ Ｍｏｔ＋１ン酸緩衝液（ｐＨ７，
０〜９．０）或いは水（ｐＨ７，０〜９．０）等の溶媒
中で約２０〜約５０℃、好−１１−＜は約３０〜約４０
℃の温度で通常約１０時間〜約３日間行われる。
化反応は、通常の酵素反応と同様にして行うことができ
る。例えば５０ ｍ Ｍｏｔ＋１ン酸緩衝液（ｐＨ７，
０〜９．０）或いは水（ｐＨ７，０〜９．０）等の溶媒
中で約２０〜約５０℃、好−１１−＜は約３０〜約４０
℃の温度で通常約１０時間〜約３日間行われる。
ラセミ化反応に供するＤ−セリンの使用量には５−
特に制限はないが、一般には０．１〜２０４ （ｗｔ／
ｖｏｔ）の濃度範囲で使用するのが適当である。又酵素
触媒としての該菌体又はその破砕物の使用量も特に制限
されるものではないが、一般に１−１０４ （ｗｔ／ｖ
ｏｔ） の濃度で使用することができる。
ｖｏｔ）の濃度範囲で使用するのが適当である。又酵素
触媒としての該菌体又はその破砕物の使用量も特に制限
されるものではないが、一般に１−１０４ （ｗｔ／ｖ
ｏｔ） の濃度で使用することができる。
実験例
次に実施例、比較例により本発明を更に詳細に説明する
が、以下の実験例におけるセリンのラセミ化の程度は液
体−クロマトグラフィーおよびロイコノストック・メセ
ンテロイデスＰ−６０（ＡＴＣＣ８０４２）による微生
物定量法によりＤ−セリン量及びＬ−セリン量をめ、凍
結処理前のセリン分解活性ならびにラセマーゼ活性を１
００とするそれぞれの相対活性をもって表示した。
が、以下の実験例におけるセリンのラセミ化の程度は液
体−クロマトグラフィーおよびロイコノストック・メセ
ンテロイデスＰ−６０（ＡＴＣＣ８０４２）による微生
物定量法によりＤ−セリン量及びＬ−セリン量をめ、凍
結処理前のセリン分解活性ならびにラセマーゼ活性を１
００とするそれぞれの相対活性をもって表示した。
実施例１〜８、比較例１〜２
の培地１００ｒｒＬｔを容量５００ ｍｔの三角フラス
コに分注し、１２０℃で１５分間滅菌処理した。
コに分注し、１２０℃で１５分間滅菌処理した。
この培地にラセマーゼ生産菌であるシュウドモナ ６−
ス・プチダ（ＩＩｉ”０ｔ２ｃ＋ｑ６）を植菌し、３７
℃で１５時間培養を行った陵、この培養物２ｍｔをを採
り、新だに上記培地１００ ｍｌに接種し、再１ｆ３７
℃で１５時間培養を行った、 に懸濁した。この菌体懸濁液を超音波破砕機により破砕
後、表１に示した時間それぞれ低温処理した。これらの
低温処理物を２０℃で解凍した後セリン分解活性及びラ
セマーゼ活性の測定に使用した。
℃で１５時間培養を行った陵、この培養物２ｍｔをを採
り、新だに上記培地１００ ｍｌに接種し、再１ｆ３７
℃で１５時間培養を行った、 に懸濁した。この菌体懸濁液を超音波破砕機により破砕
後、表１に示した時間それぞれ低温処理した。これらの
低温処理物を２０℃で解凍した後セリン分解活性及びラ
セマーゼ活性の測定に使用した。
尚、セリン分解活性訃よびラセマーゼ活性は、１）−セ
リン： ４０ ｐｍｏＬ ％ ピリドキサールリン酸：
０・５μｍｏｔ、酵素量（菌体処理液としてｊ：ｏ、１
ｍｔ１残り５０μｍｏｔＩＪン酸緩衝液により全量で１
ｍｔ、 ｐＨ： ７−５ （７）反応液１ｍｔを３７℃
で２０分間反応させた後、生成するし一セリンの量およ
び全セリンｔ（Ｌ−セリン＋Ｄ−セリン）をそれぞれ前
記微生物定量法、液体クロマトグラフィーで測定してめ
た。結果を表１に示した。
リン： ４０ ｐｍｏＬ ％ ピリドキサールリン酸：
０・５μｍｏｔ、酵素量（菌体処理液としてｊ：ｏ、１
ｍｔ１残り５０μｍｏｔＩＪン酸緩衝液により全量で１
ｍｔ、 ｐＨ： ７−５ （７）反応液１ｍｔを３７℃
で２０分間反応させた後、生成するし一セリンの量およ
び全セリンｔ（Ｌ−セリン＋Ｄ−セリン）をそれぞれ前
記微生物定量法、液体クロマトグラフィーで測定してめ
た。結果を表１に示した。
実施例９、比較例３
実施例５と同様にして得た菌体の超音波破砕物の低温処
理物および低温処理のみを行わ々かつた前記菌体の超音
波破砕物をそれぞれ酵素触媒としＤ−セリンのラセミ化
反応を行った。
理物および低温処理のみを行わ々かつた前記菌体の超音
波破砕物をそれぞれ酵素触媒としＤ−セリンのラセミ化
反応を行った。
反応は１〕−セリｙ ： ４０ ｍＭｏｔ ｓ ピリド
キサールリン酸： ０．５ ｍＭｏｔ、酵素量（菌体処
理液としてｌ：３０ｍｔ、残り５０ ｍｅａｔリン酸緩
衝液により全量で１１． ｐＨ７，５の反応液１ｔを３
７℃で２時間反応させた後、実施例１〜８と同様の操作
によりＬ−セリン量およびＤ−セリン量（＝全セリン量
−Ｌ−セリン量）を測定した。結果は表２に示した。
キサールリン酸： ０．５ ｍＭｏｔ、酵素量（菌体処
理液としてｌ：３０ｍｔ、残り５０ ｍｅａｔリン酸緩
衝液により全量で１１． ｐＨ７，５の反応液１ｔを３
７℃で２時間反応させた後、実施例１〜８と同様の操作
によりＬ−セリン量およびＤ−セリン量（＝全セリン量
−Ｌ−セリン量）を測定した。結果は表２に示した。
特許出願人 軽質留分新用途開発技術研究組合代理人
弁理士 古 川 秀 利 代理人 弁理士 長 谷 正 久 ９−
弁理士 古 川 秀 利 代理人 弁理士 長 谷 正 久 ９−
Claims (1)
- （１）セリンラセマーゼを含有する菌体又はその破砕物
を０℃以下の温度で処理した酵素触媒の存在下でセリン
をラセミ化することを特徴とするセリンのラセミ化法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2418584A JPS60168392A (ja) | 1984-02-10 | 1984-02-10 | セリンのラセミ化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2418584A JPS60168392A (ja) | 1984-02-10 | 1984-02-10 | セリンのラセミ化法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60168392A true JPS60168392A (ja) | 1985-08-31 |
Family
ID=12131269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2418584A Pending JPS60168392A (ja) | 1984-02-10 | 1984-02-10 | セリンのラセミ化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60168392A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5816677A (ja) * | 1981-07-23 | 1983-01-31 | Mitsui Toatsu Chem Inc | セリン・ラセマ−ゼの保存方法 |
-
1984
- 1984-02-10 JP JP2418584A patent/JPS60168392A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5816677A (ja) * | 1981-07-23 | 1983-01-31 | Mitsui Toatsu Chem Inc | セリン・ラセマ−ゼの保存方法 |
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