JPS60169457A - 新規リジン塩結晶及びその製造法 - Google Patents
新規リジン塩結晶及びその製造法Info
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- JPS60169457A JPS60169457A JP59024876A JP2487684A JPS60169457A JP S60169457 A JPS60169457 A JP S60169457A JP 59024876 A JP59024876 A JP 59024876A JP 2487684 A JP2487684 A JP 2487684A JP S60169457 A JPS60169457 A JP S60169457A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
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- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
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- A23K20/142—Amino acids; Derivatives thereof
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規リジン塩結晶及びその製造法に関する。
リジン塩敵塩は、飼料添加物等として広く利用されてい
るが、吸湿性がｈＦ）、場合によっては、固結し、使用
上又は商品価値の上からいって好ましくはない。
るが、吸湿性がｈＦ）、場合によっては、固結し、使用
上又は商品価値の上からいって好ましくはない。
一方、２−ヒドロキシ４−メチルチオ酪酸はメチオニン
ヒドロキシアナログとも呼はれ、メチオニンのアミノ基
の代わシに水酸基を持った化合物で、メチオニン合成の
中間体としても知られている。また、体内で容易にメチ
オニンになシうるので、メチオニン代替として飼料とし
て利用されている。しかしながら、このものは結晶とし
てとＱ上げることは困難であり、通常濃厚水溶液として
市販されており、そのＰＨが１．０以下という強酸性で
βること等から操作性に問題があった。
ヒドロキシアナログとも呼はれ、メチオニンのアミノ基
の代わシに水酸基を持った化合物で、メチオニン合成の
中間体としても知られている。また、体内で容易にメチ
オニンになシうるので、メチオニン代替として飼料とし
て利用されている。しかしながら、このものは結晶とし
てとＱ上げることは困難であり、通常濃厚水溶液として
市販されており、そのＰＨが１．０以下という強酸性で
βること等から操作性に問題があった。
本発明者は、この様な現状を背景に、鋭意研究を重ねた
結果、吸湿性が極めて低く固結し難いリジンと２−ヒド
ロキシ−４−メチルチオ酪酸との等モル塩結晶を見出し
、本発明を完成するに至った。
結果、吸湿性が極めて低く固結し難いリジンと２−ヒド
ロキシ−４−メチルチオ酪酸との等モル塩結晶を見出し
、本発明を完成するに至った。
即チ、本発明は、リジンと２−ヒドロキシ−４１Ｊ−ひ
） 一メチルチオ酪酸との等モル塩結薇１その製造法に関す
るものである。
） 一メチルチオ酪酸との等モル塩結薇１その製造法に関す
るものである。
本発明により提供される新規リジン・２−ヒドロキシ−
４−メチルチオ酪酸塩結晶はリジン塩は塩の吸湿性並び
に２−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸の操作性も改善
され、メチオニンおよびすジン源となる飼料添加物とし
て極めて有用である。
４−メチルチオ酪酸塩結晶はリジン塩は塩の吸湿性並び
に２−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸の操作性も改善
され、メチオニンおよびすジン源となる飼料添加物とし
て極めて有用である。
リジン・２−ヒドロキシ−４−メチルチオ［２−等モル
塩結晶の製造は、水性溶媒中でリジンと２−ヒドロキシ
−４−メチルチオ酪酸とを反応させ、次いで常法により
ｘ縮し、晶析、分Ｊ’ｆｌｊすることによシ行われる。
塩結晶の製造は、水性溶媒中でリジンと２−ヒドロキシ
−４−メチルチオ酪酸とを反応させ、次いで常法により
ｘ縮し、晶析、分Ｊ’ｆｌｊすることによシ行われる。
リジンはＬ一体もしくはＤＬ一体のいずれであってもよ
く、又、２−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸に対して
等モル乃至相遇５ｔｌｌ 量”ｆｒ：使用すればよい。
く、又、２−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸に対して
等モル乃至相遇５ｔｌｌ 量”ｆｒ：使用すればよい。
尚、２−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸をリジンに対
して２倍モル全使用した場合であっても同様に等モル塩
が得られる。
して２倍モル全使用した場合であっても同様に等モル塩
が得られる。
以下、実施例より具体的に説明する。
実施例１
２−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸（以下ＭＨＡト略
す）トシテ、モンサント社製ｒ ＡＬｌｌｖＩＥＴ Ｊ
（ＭＨＡ８８チ水浴液）１００ ！！にＬ−リジン６
７．８＃を加えた。これはモル比ではＭＨＡ ： Ｌ−
リジン−１，３：１に相当する。その液全１．５倍媒綿
し、さらに６０℃より２０℃まで冷却し晶析を行ない、
分離して６４．９の粗結晶を得た。これを水３００−に
再溶解し、活性炭４ｇを加え、６０℃で１時間攪拌した
後、ろ過し、ろ液を１０倍に濃縮し、６０℃よシ２０℃
まで冷却し晶析を行なってＬ−リジン・２−ヒドロキシ
−４−メチルチオ酪酸１１１モル塩６．０Ｉを得た。
す）トシテ、モンサント社製ｒ ＡＬｌｌｖＩＥＴ Ｊ
（ＭＨＡ８８チ水浴液）１００ ！！にＬ−リジン６
７．８＃を加えた。これはモル比ではＭＨＡ ： Ｌ−
リジン−１，３：１に相当する。その液全１．５倍媒綿
し、さらに６０℃より２０℃まで冷却し晶析を行ない、
分離して６４．９の粗結晶を得た。これを水３００−に
再溶解し、活性炭４ｇを加え、６０℃で１時間攪拌した
後、ろ過し、ろ液を１０倍に濃縮し、６０℃よシ２０℃
まで冷却し晶析を行なってＬ−リジン・２−ヒドロキシ
−４−メチルチオ酪酸１１１モル塩６．０Ｉを得た。
このものの物性値は次の通シで′ある。
■元素分析：
Ｃ４４，５７％ ４４．４４チ
Ｈ８，１８８，３３
Ｎ ９．４５ ９．５４
０ ２６．９９ ２６．９８
Ｓ １０．８２ １０．７０
■分子量：２９６．４３（元素分析よシＣ１１Ｈ２４０
５Ｎ２Ｓと推定） ■融点：１６９．５℃ ■溶剤に対する溶解性：水に易溶、メタノール・エタノ
ールには難溶 ■結晶形二針状晶 実施例２ ｒＡＩ、Ｉ厄ＴＪ １７０ Ｆ及びＬ−リジン１４６ｇ
（モル比ＭＨＡ ： Ｌ−リジン＝１：１）を用いて、
実施例１と同様の操作を行なったところ、粗結晶５３ｇ
を得た。これを実施例１と同様の操作で精製して、Ｌ−
リジン・２−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸１：１モ
ル塩結晶４．３ｇを得た。
５Ｎ２Ｓと推定） ■融点：１６９．５℃ ■溶剤に対する溶解性：水に易溶、メタノール・エタノ
ールには難溶 ■結晶形二針状晶 実施例２ ｒＡＩ、Ｉ厄ＴＪ １７０ Ｆ及びＬ−リジン１４６ｇ
（モル比ＭＨＡ ： Ｌ−リジン＝１：１）を用いて、
実施例１と同様の操作を行なったところ、粗結晶５３ｇ
を得た。これを実施例１と同様の操作で精製して、Ｌ−
リジン・２−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸１：１モ
ル塩結晶４．３ｇを得た。
実施例３
ｒＡＬＩＭＦ２ＴＪ １７０．９及びＬ−リジン７３ｇ
（モル比ＭＨＡ ： Ｌ−リジン＝２ ： １ ）を用
い、実施例１と同様の操作を行なったところ、粗結晶２
３Ｆを得た。これを実施例１と同様の操作で精製したと
ころし一リジン・２−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸
１：１モル塩３．０＃を得た。
（モル比ＭＨＡ ： Ｌ−リジン＝２ ： １ ）を用
い、実施例１と同様の操作を行なったところ、粗結晶２
３Ｆを得た。これを実施例１と同様の操作で精製したと
ころし一リジン・２−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸
１：１モル塩３．０＃を得た。
参考例
Ｌ −ＩＪリジン２−ヒドロキシ−４−メチルジチオ酪
飯１：１モル塩結晶３．０ｇと、比較のためＬ−リジン
塩酸塩３．０ｇをそれぞれ相対湿度５４チのデシケータ
−中に２０日間静置した後吸湿水分を測定した。また相
対湿度６６％中においても同様に吸湿水分を測定した。
飯１：１モル塩結晶３．０ｇと、比較のためＬ−リジン
塩酸塩３．０ｇをそれぞれ相対湿度５４チのデシケータ
−中に２０日間静置した後吸湿水分を測定した。また相
対湿度６６％中においても同様に吸湿水分を測定した。
その結果をまとめて下表に示した。
尚、初期水分は両サンプル共に０％であった。
ＲＩ（５４チ Ｒ，１−１５５係
リジン塩酸塩 ３．０係 ７．５係
上表から、本発明の新規リジン塩はリジン塩酸塩に比し
て吸湿性が極めて低いことが了カイされようＯ 特許出願人 味の素株式会社
て吸湿性が極めて低いことが了カイされようＯ 特許出願人 味の素株式会社
Claims (2)
- （１） リジンと２−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸
との等モル塩結晶。 - （２） リジンと２−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪［
１１水性溶媒中で反応させ、次いで、常法によシ晶析、
分離することを特徴とするリジンと２−ヒドロキシ−４
−メチルチオ酪酸との等モル塩結晶の製造法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59024876A JPS60169457A (ja) | 1984-02-13 | 1984-02-13 | 新規リジン塩結晶及びその製造法 |
| EP85300388A EP0153018B1 (en) | 1984-02-13 | 1985-01-21 | Lysine salt crystals and process for produktion thereof |
| DE8585300388T DE3560630D1 (en) | 1984-02-13 | 1985-01-21 | Lysine salt crystals and process for produktion thereof |
| US06/701,372 US4617155A (en) | 1984-02-13 | 1985-02-12 | Novel lysine salt crystals and process for production thereof |
| AU40736/85A AU4073685A (en) | 1984-02-13 | 1985-04-02 | Lysine 2-hydroxy-4-methyl thio butyric acid salt |
| BR8503627A BR8503627A (pt) | 1984-02-13 | 1985-07-31 | Processo para a producao de um sal de lisina |
| AU32360/89A AU631535B2 (en) | 1984-02-13 | 1989-04-03 | Equimolar crystals of lysine and 2-hydroxy-4-methylthiobutyric acid and process for production thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59024876A JPS60169457A (ja) | 1984-02-13 | 1984-02-13 | 新規リジン塩結晶及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60169457A true JPS60169457A (ja) | 1985-09-02 |
| JPH0469144B2 JPH0469144B2 (ja) | 1992-11-05 |
Family
ID=12150401
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59024876A Granted JPS60169457A (ja) | 1984-02-13 | 1984-02-13 | 新規リジン塩結晶及びその製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4617155A (ja) |
| EP (1) | EP0153018B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60169457A (ja) |
| DE (1) | DE3560630D1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5122512A (en) * | 1988-09-12 | 1992-06-16 | Pitman-Moore, Inc. | Swine growth promoting composition |
| CA2224875A1 (en) * | 1995-06-21 | 1997-01-09 | Marie Jaarma | Use of hydroxy acid or a product containing the same and a product made thereof |
| US20050250849A1 (en) * | 2004-04-30 | 2005-11-10 | Novus International, Inc. | Basic amino acid - methionine hydroxy analog compositions |
| KR20100127300A (ko) * | 2008-03-28 | 2010-12-03 | 안게스 엠지 인코포레이티드 | 전사 인자 디코이를 유효 성분으로 하는 외용제 조성물 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55127359A (en) * | 1979-03-06 | 1980-10-02 | Degussa | Dd22hydroxyy44methylmercaptobutyric acid derivative*its manufacture and feed*food or medical composition containing said derivative |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2536360A (en) * | 1949-11-25 | 1951-01-02 | Du Pont | Racemization of lysine |
| US2934561A (en) * | 1955-09-28 | 1960-04-26 | Du Pont | Optically active salts of lysine and butane-2-sulfonic acid |
| DE2126383A1 (de) * | 1971-05-27 | 1972-12-07 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Gewinnung von N-Acyl-D-Methionin und N-Acyl-L-Methionin |
| DE2257925A1 (de) * | 1972-11-25 | 1974-06-06 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von aminsalzen |
| IT1130972B (it) * | 1980-03-17 | 1986-06-18 | Franco Bolasco | Composizioni farmaceutiche ad attivita' mucolitica,broncosecretolitica e antibroncospastica |
-
1984
- 1984-02-13 JP JP59024876A patent/JPS60169457A/ja active Granted
-
1985
- 1985-01-21 EP EP85300388A patent/EP0153018B1/en not_active Expired
- 1985-01-21 DE DE8585300388T patent/DE3560630D1/de not_active Expired
- 1985-02-12 US US06/701,372 patent/US4617155A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55127359A (en) * | 1979-03-06 | 1980-10-02 | Degussa | Dd22hydroxyy44methylmercaptobutyric acid derivative*its manufacture and feed*food or medical composition containing said derivative |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0153018B1 (en) | 1987-09-16 |
| EP0153018A1 (en) | 1985-08-28 |
| JPH0469144B2 (ja) | 1992-11-05 |
| US4617155A (en) | 1986-10-14 |
| DE3560630D1 (en) | 1987-10-22 |
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