JPS60181059A - β−（４−置換フエニル）プロピオン酸のシアノフエニルエステル誘導体 - Google Patents
β−（４−置換フエニル）プロピオン酸のシアノフエニルエステル誘導体Info
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- JPS60181059A JPS60181059A JP3694684A JP3694684A JPS60181059A JP S60181059 A JPS60181059 A JP S60181059A JP 3694684 A JP3694684 A JP 3694684A JP 3694684 A JP3694684 A JP 3694684A JP S60181059 A JPS60181059 A JP S60181059A
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は正の誘電異方性を有する新規化合物および該化
合物を含有する液晶組成物に関する。
合物を含有する液晶組成物に関する。
液晶を使用した表示素子は時計、電卓などに広く使用さ
れている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘電異方性を利用したもので、液晶相にはネマ
チック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液
晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したものが
最も広く実用化されている。それらにはＴＮ型（ねじれ
ネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホス
ト型、ＤＡＰ型などがあり、それぞれに使用される液晶
化合物に要求される性質は異る。これら表示素子に使用
される液晶化合物は自然界のなるべく広い範囲で液晶相
を示すものが望ましく、現在のところ単一の化合物でそ
の様な条件をみたす様な化合物はなく、数種の液晶化合
物又は非液晶化合物を混合して実用に供している。これ
らの化合物は水分、光、熱、空気等に対しても安定であ
ることを要求され、更に表示素子を駆動させる必要なし
きい電圧、飽和電圧がなるべく低いことが望ましい。
れている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘電異方性を利用したもので、液晶相にはネマ
チック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液
晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したものが
最も広く実用化されている。それらにはＴＮ型（ねじれ
ネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホス
ト型、ＤＡＰ型などがあり、それぞれに使用される液晶
化合物に要求される性質は異る。これら表示素子に使用
される液晶化合物は自然界のなるべく広い範囲で液晶相
を示すものが望ましく、現在のところ単一の化合物でそ
の様な条件をみたす様な化合物はなく、数種の液晶化合
物又は非液晶化合物を混合して実用に供している。これ
らの化合物は水分、光、熱、空気等に対しても安定であ
ることを要求され、更に表示素子を駆動させる必要なし
きい電圧、飽和電圧がなるべく低いことが望ましい。
本発明の化合物は液晶組成物の成分に用いて有用なもの
で、液晶組成物の液晶温度範囲を低温域に広げることが
できる。
で、液晶組成物の液晶温度範囲を低温域に広げることが
できる。
本発明は一般式
（式中でＲは炭素数１−１５のアルキル基またはアルコ
キシ基を示し、ｎは１または２を示す）で表わされるβ
−（４−置換フェニル）プロピオン酸のシアノフェニル
エステル誘導体、および該化合物を含有する液晶組成物
である。
キシ基を示し、ｎは１または２を示す）で表わされるβ
−（４−置換フェニル）プロピオン酸のシアノフェニル
エステル誘導体、および該化合物を含有する液晶組成物
である。
本発明の化合物を示す一般式でｎｍｌのものは液晶相を
示さないかまたは２０℃前後の液晶−透明点を有するモ
ノトロピック液晶である。
示さないかまたは２０℃前後の液晶−透明点を有するモ
ノトロピック液晶である。
本発明の化合物を示す一般式でｎミ２のものは１００°
Ｃ以上の液晶−透明点を有し、液晶組成物に加えること
によりその液晶温度範囲を高温域および低温域に広げる
ことができる。本発明の化合物ｔよいずれのものも誘電
異方性が＋１０程度であ夛、水分、熱、光等に対する安
定性も良好である。
Ｃ以上の液晶−透明点を有し、液晶組成物に加えること
によりその液晶温度範囲を高温域および低温域に広げる
ことができる。本発明の化合物ｔよいずれのものも誘電
異方性が＋１０程度であ夛、水分、熱、光等に対する安
定性も良好である。
次に本発明の示す化合物の製造法を示す。
β−＜４−置換フェニル）プロピオン酸クロリドおよび
４−シアノフェノールまたは４−ヒドロキシ−４′−シ
アノビフェニルをピリジンの存在下で反応させて、目的
のβ−（４−置換フェニル）プロピオン酸のシアノフェ
ニル誘導体を製造することができる。
４−シアノフェノールまたは４−ヒドロキシ−４′−シ
アノビフェニルをピリジンの存在下で反応させて、目的
のβ−（４−置換フェニル）プロピオン酸のシアノフェ
ニル誘導体を製造することができる。
製造法を化学式で次に示す。
Ｒ−Ｑ−ｃｐｂｃＨｔｃｃｔ ＋ＨＯ（Ｑ）、ＣＮ〇
−〉Ｒ（ンｃａ２ｃｎ２ｃｏ４洸ＣＮ
（式中のＲ，ｎは前述に同じである）
以下実施例によシ本発明の化合物につき更に詳細に説明
する。
する。
各例中、結晶相をＣ１スメクテンク相をＳｍ。
透明相を■、融点をｎｌ、ｐ、、ネアチック相をＮと略
記する。
記する。
実施例１
β−（４−へブチルオキシフェニル）フロピオン酸−４
’−シアノ−４−ビフェニリルエステルの製造 ４−ヒドロキシ−４−シアノビフェニル２，８１ （（
１，０１２モル）′？ｆ：ピリジン１０＊ｔに溶解し、
よく振シまぜなからβ−（４−へブチルオキシフェニル
）プロピオンｒ寂りロリ）’２．８１ （０，０１モル
）を加えた。この反応液を一晩放置後１００ｗｔ１の水
にあけ、トルエン１００ｇ／で油状物を抽出した。トル
エン層を６ Ｎ −１１Ｃ１で、ついで２ Ｎ −Ｎａ
ＯＨで洗浄した後、更に中性になるまで水洗してから／
ｊ：ｉ過し、減圧にしてトルエンを留去しフｊ。残った
結晶をエタノールで再結晶させて目的１勿であるβ−（
４−ヘプチルオキシフェニル）プロピオン酸−４’−シ
アノ−４−ビフェニリルエステルを２．５ｇ（５７％）
を得た。Ｃ−８点６１．４’Ｃ，Ｓ−Ｎ点１２６．７°
Ｃ，Ｎ−Ｉ点１８１．８℃であった。
’−シアノ−４−ビフェニリルエステルの製造 ４−ヒドロキシ−４−シアノビフェニル２，８１ （（
１，０１２モル）′？ｆ：ピリジン１０＊ｔに溶解し、
よく振シまぜなからβ−（４−へブチルオキシフェニル
）プロピオンｒ寂りロリ）’２．８１ （０，０１モル
）を加えた。この反応液を一晩放置後１００ｗｔ１の水
にあけ、トルエン１００ｇ／で油状物を抽出した。トル
エン層を６ Ｎ −１１Ｃ１で、ついで２ Ｎ −Ｎａ
ＯＨで洗浄した後、更に中性になるまで水洗してから／
ｊ：ｉ過し、減圧にしてトルエンを留去しフｊ。残った
結晶をエタノールで再結晶させて目的１勿であるβ−（
４−ヘプチルオキシフェニル）プロピオン酸−４’−シ
アノ−４−ビフェニリルエステルを２．５ｇ（５７％）
を得た。Ｃ−８点６１．４’Ｃ，Ｓ−Ｎ点１２６．７°
Ｃ，Ｎ−Ｉ点１８１．８℃であった。
実施例２〜５
実施例１に準じた操作を行ない目的の化合物を製造した
。それらの結果を実施例１の結果と併せて第１表に示す
。
。それらの結果を実施例１の結果と併せて第１表に示す
。
使用例
なる組成の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は０℃
〜４４°Ｃである。該組成物９重蓋部に本発明の化合物
の一つである実施例１で製造したβ−（４−へブチルオ
キシフェニル）プロピオン酸−４’−シアノ−４−ビフ
ェニリルエステル１息量部からなる組成物のネマチック
液晶温度範囲は−５’Ｃ〜５１°Ｃを示しネマチック液
晶温度範囲を畠温域および低温域に広がった。
〜４４°Ｃである。該組成物９重蓋部に本発明の化合物
の一つである実施例１で製造したβ−（４−へブチルオ
キシフェニル）プロピオン酸−４’−シアノ−４−ビフ
ェニリルエステル１息量部からなる組成物のネマチック
液晶温度範囲は−５’Ｃ〜５１°Ｃを示しネマチック液
晶温度範囲を畠温域および低温域に広がった。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ％式％ （式中でＲは炭素数１〜１５のアルキル基またけアルコ
キシ基を示し、ｎ Ｆｉ、１または２を示す）で表わせ
るβ−（４−置換フェニル）プロピオン酸のシアノフェ
ニルエステル誘導体。 - （２）一般式 ％式％） （式中で１（は炭素数１−１５のアルキル基またはアル
コキシ基を示し、ｎは１または２を示す）で表わされる
β−（４−置換）、エニル）プロピオン酸のシアノフェ
ニルエステル誘導体を含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3694684A JPS60181059A (ja) | 1984-02-28 | 1984-02-28 | β−（４−置換フエニル）プロピオン酸のシアノフエニルエステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3694684A JPS60181059A (ja) | 1984-02-28 | 1984-02-28 | β−（４−置換フエニル）プロピオン酸のシアノフエニルエステル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60181059A true JPS60181059A (ja) | 1985-09-14 |
Family
ID=12483914
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3694684A Pending JPS60181059A (ja) | 1984-02-28 | 1984-02-28 | β−（４−置換フエニル）プロピオン酸のシアノフエニルエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60181059A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4834905A (en) * | 1982-07-07 | 1989-05-30 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Ring compounds |
-
1984
- 1984-02-28 JP JP3694684A patent/JPS60181059A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4834905A (en) * | 1982-07-07 | 1989-05-30 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Ring compounds |
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