JPS60197637A - β−（４−置換フエニル）プロピオン酸フエニルエステル誘導体 - Google Patents
β−（４−置換フエニル）プロピオン酸フエニルエステル誘導体Info
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- JPS60197637A JPS60197637A JP5028484A JP5028484A JPS60197637A JP S60197637 A JPS60197637 A JP S60197637A JP 5028484 A JP5028484 A JP 5028484A JP 5028484 A JP5028484 A JP 5028484A JP S60197637 A JPS60197637 A JP S60197637A
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規化合物および該化合物を含有する液晶組成
物に関する。
物に関する。
液晶を使用した表示素子は時計、電卓などに広く使用さ
れている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘電異方性を利用したもので、液晶相にはネマ
チック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液
晶相があシ、そのうちネマチック液晶を利用したものが
最も広く実用化されている。それらにはＴＮ型（ねじれ
ネマチックＷ）、Ｄ８ｍ（動的散乱型）、ゲスト・ホス
トＷ、ＤＡＰ型などがあり、それぞれに使用される液晶
化合物に要求される性質は異る。これら表示素子に使用
される液晶化合物は自然界のなるべく広い温度範囲で液
晶相を示すものが望ましく、現在のところ単一の化合物
でその様な条件をみたす様な化合物はなく、数種の液晶
化合物又は非液晶化合物を混合して実用に供している。
れている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘電異方性を利用したもので、液晶相にはネマ
チック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液
晶相があシ、そのうちネマチック液晶を利用したものが
最も広く実用化されている。それらにはＴＮ型（ねじれ
ネマチックＷ）、Ｄ８ｍ（動的散乱型）、ゲスト・ホス
トＷ、ＤＡＰ型などがあり、それぞれに使用される液晶
化合物に要求される性質は異る。これら表示素子に使用
される液晶化合物は自然界のなるべく広い温度範囲で液
晶相を示すものが望ましく、現在のところ単一の化合物
でその様な条件をみたす様な化合物はなく、数種の液晶
化合物又は非液晶化合物を混合して実用に供している。
これらの化合物は水分、光、熱、空気等に対して安定で
あること、液晶表示素子を駆動させるにあたりしきい電
圧、飽和電圧が低いことを望まれる。
あること、液晶表示素子を駆動させるにあたりしきい電
圧、飽和電圧が低いことを望まれる。
本発明による化合物は液晶組成物の成分に用いて有用な
もので、本発明は一般式 （式中でＲ″およびＲ３はそれぞれ炭素数１〜１５のア
ルキル基またはアルコキシ基を示し Ｒ２はで表わされ
るβ−（４−置換フェニル）プロピオン酸フェニルエス
テル誘導体および該化合物を有する液晶組成物である。
もので、本発明は一般式 （式中でＲ″およびＲ３はそれぞれ炭素数１〜１５のア
ルキル基またはアルコキシ基を示し Ｒ２はで表わされ
るβ−（４−置換フェニル）プロピオン酸フェニルエス
テル誘導体および該化合物を有する液晶組成物である。
ものは液晶相を示さないが液晶組成物に添加してその液
晶温度範囲を低温域に広げることができる。本発明の化
合物を示す一般式でＲ２がＲごＸぐ）または−０−０−
のものは１００℃以上の液晶−透明点を有し、液晶組成
物に添加してその液晶温度範囲を高温域および低温域に
広げることができる。本発明の化合物はいずれのものも
水分、熱、光等に対する安定性が良好である。
晶温度範囲を低温域に広げることができる。本発明の化
合物を示す一般式でＲ２がＲごＸぐ）または−０−０−
のものは１００℃以上の液晶−透明点を有し、液晶組成
物に添加してその液晶温度範囲を高温域および低温域に
広げることができる。本発明の化合物はいずれのものも
水分、熱、光等に対する安定性が良好である。
次に本発明の示す化合物の製造法を示す。
β−（４−ｆｉ！換フェニル）プロピオン酸クロリドお
よび４−置換フェノールまたは４−（トランス−４−［
換シクロヘキシル）フェノールまたは４−置換−４′−
ヒドロキシビフェニルをピリジンの存在下で反応させて
、目的のβ−（４−置換フェニル）プロピオン酸のエス
テル誘導体を製造することができる。
よび４−置換フェノールまたは４−（トランス−４−［
換シクロヘキシル）フェノールまたは４−置換−４′−
ヒドロキシビフェニルをピリジンの存在下で反応させて
、目的のβ−（４−置換フェニル）プロピオン酸のエス
テル誘導体を製造することができる。
製造法を化学式で次に示す。
（式中のＲ１、ＨａおよびＲ２は前述に同じである。）
または４−置換ケイ皮酸エステル誘導体をパラジウム−
活性炭を触媒として還元して目的のβ−（４−Ｒ換フェ
ニル）フロピオン酸エステル誘導体を製造できる。
または４−置換ケイ皮酸エステル誘導体をパラジウム−
活性炭を触媒として還元して目的のβ−（４−Ｒ換フェ
ニル）フロピオン酸エステル誘導体を製造できる。
製造法を化学式で次に示す。
（式中のＲ１、ＨａおよびＲ２は前述に同じである。）
以下実施例によシ本発明の化合物につき更に詳細に説明
する。
以下実施例によシ本発明の化合物につき更に詳細に説明
する。
各例中、結晶相をＣ１スメクチック相を８ｍ、透明相を
工、融点を”、Ｐ、、ネマチック相をＮと略記する。
工、融点を”、Ｐ、、ネマチック相をＮと略記する。
実施例１
β−（４−ブチルオキシフェニル）プロピオン酸−４’
−プロピル−４−ビフェニリルエステルの製造 ４− ｋ： ）”ロキシー４’ −７’ロピルビフェニ
ル２．５Ｆ（０，０１２モル）をビリジｙ １０ｔｎｌ
に溶解し、よく振シまぜなからβ−（４−ブチルオキシ
フェニル）フロピオン酸クロリド２．４９（０，０１モ
ル）を加えた。この反応液を一晩放置後１００ｄの水に
あけ、トルエン１００ｍで油状物を抽出した。トルエン
層を６ Ｎ −ＨＣＩで、ついで２Ｎ−ＮａＯＨで洗浄
した後、更に中性になるまで水洗してから濾過し、減圧
にしてトルエンを留去した。残った結晶をエタノールで
再結晶させて目的物であるβ−（４−ブチルオキシフェ
ニル）プロピオン酸−４／−プロピル−４−ビフェニリ
ルエステルを−２，３ｔ （５５チ）を得た。Ｃ−Ｎ点
１２３．６〜１２５．４℃、Ｎ−Ｉ点１２５．．６℃で
あった。
−プロピル−４−ビフェニリルエステルの製造 ４− ｋ： ）”ロキシー４’ −７’ロピルビフェニ
ル２．５Ｆ（０，０１２モル）をビリジｙ １０ｔｎｌ
に溶解し、よく振シまぜなからβ−（４−ブチルオキシ
フェニル）フロピオン酸クロリド２．４９（０，０１モ
ル）を加えた。この反応液を一晩放置後１００ｄの水に
あけ、トルエン１００ｍで油状物を抽出した。トルエン
層を６ Ｎ −ＨＣＩで、ついで２Ｎ−ＮａＯＨで洗浄
した後、更に中性になるまで水洗してから濾過し、減圧
にしてトルエンを留去した。残った結晶をエタノールで
再結晶させて目的物であるβ−（４−ブチルオキシフェ
ニル）プロピオン酸−４／−プロピル−４−ビフェニリ
ルエステルを−２，３ｔ （５５チ）を得た。Ｃ−Ｎ点
１２３．６〜１２５．４℃、Ｎ−Ｉ点１２５．．６℃で
あった。
実施例２〜１２
実施例１に準じた操作を行ない目的の化合物を製造した
。それらの結果を実施例１の結果と併せて第１表に示す
。
。それらの結果を実施例１の結果と併せて第１表に示す
。
使用例
なる組成の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲はθ℃
〜４４℃である。該組成物９重量部に本発明の化合物の
一つである実施例６で製造したβ−（４−ヘンチルオキ
シフェニル）フロピオン酸−４−（）？ンスー４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニルエステル１重１１部から
なる組成物のネマチック液晶温度範囲は一５°Ｃ〜４９
℃を示しネマチック液晶温度範囲を高温域および低温域
に広げることができた。
〜４４℃である。該組成物９重量部に本発明の化合物の
一つである実施例６で製造したβ−（４−ヘンチルオキ
シフェニル）フロピオン酸−４−（）？ンスー４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニルエステル１重１１部から
なる組成物のネマチック液晶温度範囲は一５°Ｃ〜４９
℃を示しネマチック液晶温度範囲を高温域および低温域
に広げることができた。
以上
Claims (2)
- （１） 一般式 （式中でＲ１およびＲ３はそれぞれ炭素数１〜１５を示
す。）で表わされるβ−（４−置換フェニル）プロピオ
ン酸フェニルエステルｎ導体。 - （２）一般式 （式中でＲ１およびＨａはそれぞれ炭素数１〜１５のア
ルキル基またはアルコキシ基を示し、Ｒ２を示ｔ、）で
表わされるβ−（４−置換フェニル）プロピオン酸フェ
ニルエステルｎ導体を含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5028484A JPS60197637A (ja) | 1984-03-16 | 1984-03-16 | β−（４−置換フエニル）プロピオン酸フエニルエステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5028484A JPS60197637A (ja) | 1984-03-16 | 1984-03-16 | β−（４−置換フエニル）プロピオン酸フエニルエステル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60197637A true JPS60197637A (ja) | 1985-10-07 |
Family
ID=12854618
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5028484A Pending JPS60197637A (ja) | 1984-03-16 | 1984-03-16 | β−（４−置換フエニル）プロピオン酸フエニルエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60197637A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4834905A (en) * | 1982-07-07 | 1989-05-30 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Ring compounds |
| JP2004075667A (ja) * | 2002-06-07 | 2004-03-11 | Chisso Corp | プロピオン酸エステル誘導体、該誘導体を含有する液晶組成物及び該液晶組成物を含有する液晶表示素子 |
-
1984
- 1984-03-16 JP JP5028484A patent/JPS60197637A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4834905A (en) * | 1982-07-07 | 1989-05-30 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Ring compounds |
| JP2004075667A (ja) * | 2002-06-07 | 2004-03-11 | Chisso Corp | プロピオン酸エステル誘導体、該誘導体を含有する液晶組成物及び該液晶組成物を含有する液晶表示素子 |
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