JPS6140271A - ４−置換フエノキシ酢酸４−（５−置換ピリミジニル−２）フエニルエステル - Google Patents
４−置換フエノキシ酢酸４−（５−置換ピリミジニル−２）フエニルエステルInfo
- Publication number
- JPS6140271A JPS6140271A JP59163243A JP16324384A JPS6140271A JP S6140271 A JPS6140271 A JP S6140271A JP 59163243 A JP59163243 A JP 59163243A JP 16324384 A JP16324384 A JP 16324384A JP S6140271 A JPS6140271 A JP S6140271A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituted
- liquid crystal
- phenyl ester
- formula
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 4-substituted-phenoxyacetic acid Chemical class 0.000 title claims abstract description 19
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims abstract description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 19
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- BHFSBJHPPFJCOS-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenoxy)acetic acid Chemical compound COC1=CC=C(OCC(O)=O)C=C1 BHFSBJHPPFJCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- LSYVSKGBAOTYNT-UHFFFAOYSA-N 2-(4-propylphenoxy)acetic acid Chemical compound CCCC1=CC=C(OCC(O)=O)C=C1 LSYVSKGBAOTYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLPDKILXLFEHLU-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-2-phenoxyacetyl chloride Chemical compound COC(OC1=CC=CC=C1)C(Cl)=O XLPDKILXLFEHLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHPCNRKYVYWYAU-UHFFFAOYSA-N 4-cyano-4'-pentylbiphenyl Chemical group C1=CC(CCCCC)=CC=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 HHPCNRKYVYWYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な液晶物質及びそれを含有する液晶組成物
に関する。
に関する。
液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性及び誘電異
方性を利用したものであるが、その表示方式にはＴＮ型
、ＤＳ型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型、ホワイト・テ
ィラー型など各種の方式があり、それぞれの方式により
使用される液晶物質に要求される性質も異る。例えば表
示素子の種類によって、液晶物質として誘電異方性△ε
が正のものを必要としたり、負のものを必要としたシ、
或はその中間的な値のものが適したシする。しかしいず
れにしても使用される液晶物質はできるだけ広い温贋範
囲で液晶相を示し、又水分、熱、空気、光などに対して
安定である必要がある。現在のところ単一化合物でこの
様な条件をすべて満たすものはなく、数種の液晶化合物
や非液晶化合物を混合して一応実用に耐えるものを得て
いるのが現状である。
方性を利用したものであるが、その表示方式にはＴＮ型
、ＤＳ型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型、ホワイト・テ
ィラー型など各種の方式があり、それぞれの方式により
使用される液晶物質に要求される性質も異る。例えば表
示素子の種類によって、液晶物質として誘電異方性△ε
が正のものを必要としたり、負のものを必要としたシ、
或はその中間的な値のものが適したシする。しかしいず
れにしても使用される液晶物質はできるだけ広い温贋範
囲で液晶相を示し、又水分、熱、空気、光などに対して
安定である必要がある。現在のところ単一化合物でこの
様な条件をすべて満たすものはなく、数種の液晶化合物
や非液晶化合物を混合して一応実用に耐えるものを得て
いるのが現状である。
一般に任意のΔε値を持つ液晶化合物はΔε値が正のも
のと負のものを適宜混合することによって得られるが、
その場合Δεの絶対値の大きなもの同志では混合しにく
く結晶が出易いので、Δε値の絶対値の小さな化合物、
しかも低粘度で相溶性がよい化合物が実用的な液晶組成
物を構成する構成成分として望まれている。
のと負のものを適宜混合することによって得られるが、
その場合Δεの絶対値の大きなもの同志では混合しにく
く結晶が出易いので、Δε値の絶対値の小さな化合物、
しかも低粘度で相溶性がよい化合物が実用的な液晶組成
物を構成する構成成分として望まれている。
本発明者らは、この様な要望をある程度みたすものとし
て本発明の化合物を創製した。
て本発明の化合物を創製した。
本発明は一般式
（上式中Ｒ′またはＲ２は炭素数１〜１０のアルキル基
またはアルコキシ基を示す） で表わされる４−置換フエノキシ酢酸４−（５−置換ヒ
リミジニル−２）フェニルエステル及び該化合物を含有
する液晶組成物である。
またはアルコキシ基を示す） で表わされる４−置換フエノキシ酢酸４−（５−置換ヒ
リミジニル−２）フェニルエステル及び該化合物を含有
する液晶組成物である。
本発明の化合物は５０℃前後のＮ−Ｉ点を持つ化合物で
他の液晶化合物からなる液晶組成物との相溶性が良いの
で、液晶表示素子に用いる液晶組成物をつくるのに適し
た化合物である。
他の液晶化合物からなる液晶組成物との相溶性が良いの
で、液晶表示素子に用いる液晶組成物をつくるのに適し
た化合物である。
次に本発明の化合物の製造法を示すと、参す目的の化合
物に対応する４−置換フェノキシ酸（Ｒ１、Ｒ２は前記
に同じ） 以下、実施例により本発明の化合物の製造法及び特性に
ついて更に詳細に説明する。
物に対応する４−置換フェノキシ酸（Ｒ１、Ｒ２は前記
に同じ） 以下、実施例により本発明の化合物の製造法及び特性に
ついて更に詳細に説明する。
実施例１
４−メトキシフェノキシ酢酸４−（５−へキシルピリミ
ジニル−２）フェニルエステル４−（５−へキシルピリ
ミジニル−２）フェノ−ルミ、 １ｇ （０，０１２モ
ル）をピリジン１０ゴに溶解し、よく振りまぜなから４
−メトキシフェノキシ酢酸クロリド２Ｊ（０，０１モル
）を加え。
ジニル−２）フェニルエステル４−（５−へキシルピリ
ミジニル−２）フェノ−ルミ、 １ｇ （０，０１２モ
ル）をピリジン１０ゴに溶解し、よく振りまぜなから４
−メトキシフェノキシ酢酸クロリド２Ｊ（０，０１モル
）を加え。
ついで２Ｎ苛性ソーダ溶液でトルエン層を洗浄し、最後
に洗液が中性になるまで水洗した。無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、トルエンを減圧にて留去し、残った結晶をエ
タノールで再結晶して目的の４−メトキシフェノキシ酢
酸４−（５−へキシルピリミジニル−２）フェニルエス
テルを得た。収量１．６ｇ、収率３９チ、融点７９．３
〜８０．１℃、ネマチック−透明点（Ｎ−Ｉ点）５４．
０℃ であった。
に洗液が中性になるまで水洗した。無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、トルエンを減圧にて留去し、残った結晶をエ
タノールで再結晶して目的の４−メトキシフェノキシ酢
酸４−（５−へキシルピリミジニル−２）フェニルエス
テルを得た。収量１．６ｇ、収率３９チ、融点７９．３
〜８０．１℃、ネマチック−透明点（Ｎ−Ｉ点）５４．
０℃ であった。
実施例２，３
実施例１と同様にして４−へブチルフェノキシ酢酸４−
（５−へキシルピリミジニル−２）フェニルエステル９
点 ９３．９〜９４４℃、Ｎ−Ｉ点５７６℃ ４−プロピルフェノキシ酢酸４−（５−へキシルビリミ
ジニｑ、−２）フェニルエステル融点９５．７〜９６．
２°Ｃ を製造した。
（５−へキシルピリミジニル−２）フェニルエステル９
点 ９３．９〜９４４℃、Ｎ−Ｉ点５７６℃ ４−プロピルフェノキシ酢酸４−（５−へキシルビリミ
ジニｑ、−２）フェニルエステル融点９５．７〜９６．
２°Ｃ を製造した。
使用例１
４−ペンチル−４′−シアノビフェニル ５０
チ４−へブチル−４′−シアノビフェニル ３
３チ４−オクチルオキシ−４′−シアノビフェニル
１７チなる組成の液晶組成物のネマチック−透明点は４
４℃である。この液晶混合物９０部に実施例２で製造し
た化合物である４−へブチルフェノキシ酢酸４−（５−
ヘキシルピリミジニル−２）フェニルエステル１０部を
加えた液晶組成物のネマチック−透明点は４５℃″ｒＮ
−Ｉ点を高くすることができた。
チ４−へブチル−４′−シアノビフェニル ３
３チ４−オクチルオキシ−４′−シアノビフェニル
１７チなる組成の液晶組成物のネマチック−透明点は４
４℃である。この液晶混合物９０部に実施例２で製造し
た化合物である４−へブチルフェノキシ酢酸４−（５−
ヘキシルピリミジニル−２）フェニルエステル１０部を
加えた液晶組成物のネマチック−透明点は４５℃″ｒＮ
−Ｉ点を高くすることができた。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中Ｒ＾１またはＲ＾２は炭素数１〜１０のアルキ
ル基またはアルコキシ基を示す） で表わされる４−置換フエノキシ酢酸４−（５−置換ピ
リミジニル−２）フエニルエステル。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中Ｒ＾１またはＲ＾２は炭素数１〜１０のアルキ
ル基またはアルコキシ基を示す） で表わされる４−置換フエノキシ酢酸４−（５−置換ピ
リミジニル−２）フエニルエステルを含有する液晶組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59163243A JPS6140271A (ja) | 1984-08-02 | 1984-08-02 | ４−置換フエノキシ酢酸４−（５−置換ピリミジニル−２）フエニルエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59163243A JPS6140271A (ja) | 1984-08-02 | 1984-08-02 | ４−置換フエノキシ酢酸４−（５−置換ピリミジニル−２）フエニルエステル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6140271A true JPS6140271A (ja) | 1986-02-26 |
Family
ID=15770069
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59163243A Pending JPS6140271A (ja) | 1984-08-02 | 1984-08-02 | ４−置換フエノキシ酢酸４−（５−置換ピリミジニル−２）フエニルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6140271A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61189274A (ja) * | 1985-02-15 | 1986-08-22 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | フエニルピリミジン誘導体 |
| US4673529A (en) * | 1984-11-28 | 1987-06-16 | Chisso Corporation | Phenoxypropanol ester derivative |
| US4744918A (en) * | 1984-07-11 | 1988-05-17 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid crystal phase |
-
1984
- 1984-08-02 JP JP59163243A patent/JPS6140271A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4744918A (en) * | 1984-07-11 | 1988-05-17 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid crystal phase |
| US4673529A (en) * | 1984-11-28 | 1987-06-16 | Chisso Corporation | Phenoxypropanol ester derivative |
| JPS61189274A (ja) * | 1985-02-15 | 1986-08-22 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | フエニルピリミジン誘導体 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6140271A (ja) | ４−置換フエノキシ酢酸４−（５−置換ピリミジニル−２）フエニルエステル | |
| JPH0150694B2 (ja) | ||
| JPS59144747A (ja) | ２−クロロ−４−アルキルオキシベンゾニトリル化合物 | |
| JPS59141527A (ja) | 部分還元されたナフタリン誘導体 | |
| JPS58126839A (ja) | ４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）安息香酸２，４−ジハロゲノフエニルエステル | |
| JPS59141540A (ja) | 三環カルボン酸エステル誘導体 | |
| JPS59190958A (ja) | ビフエニルプロピオ−ルニトリル類 | |
| JPS58126840A (ja) | ４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）安息香酸３−ハロゲノフエニルエステル | |
| JPH0150691B2 (ja) | ||
| JPS588054A (ja) | トランス−４−（４′−置換フエニル）−シクロヘキサンカルボン酸４″ ′−シアノビフエニルエステル | |
| JPS58118543A (ja) | トランス−４−（４′−置換フエニル）シクロヘキサンカルボン酸２，４−ジハロゲノフエニルエステル | |
| JPS58126838A (ja) | ４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）安息香酸３−クロロ−４−ハロゲノフエニルエステル | |
| JPS60199867A (ja) | α−メチル−β−（４−置換フエニル）プロピオン酸のシアノフエニルエステル誘導体 | |
| JPH039895B2 (ja) | ||
| JPH04103555A (ja) | シクロブタン誘導体 | |
| JPH0232044A (ja) | アルケニルオキシ安息酸ハロゲノビフェニルエステル | |
| JPS58121247A (ja) | トランス−４−（４′−置換フエニル）シクロヘキサンカルボン酸３−クロロ−４−ハロゲノフエニルエステル | |
| JPH0247455B2 (ja) | 44arufua*arufua*arufuaatorifuruoromechiruansokukosann44*toransuu4**arukirushikurohekishiru*fueniruesuteru | |
| JPS59157057A (ja) | エステル化合物 | |
| JPH0210817B2 (ja) | ||
| JPH0133459B2 (ja) | ||
| JPS60197637A (ja) | β−（４−置換フエニル）プロピオン酸フエニルエステル誘導体 | |
| JPH0344351A (ja) | ビシクロヘキサン誘導体液晶化合物 | |
| JPS6168447A (ja) | フエノオキシ酢酸エステル誘導体 | |
| JPS61282345A (ja) | エステル化合物 |