JPS60181080A - １，５―ベンゾチアゼピン化合物の新規製造方法 - Google Patents
１，５―ベンゾチアゼピン化合物の新規製造方法Info
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- JPS60181080A JPS60181080A JP3541184A JP3541184A JPS60181080A JP S60181080 A JPS60181080 A JP S60181080A JP 3541184 A JP3541184 A JP 3541184A JP 3541184 A JP3541184 A JP 3541184A JP S60181080 A JPS60181080 A JP S60181080A
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Landscapes
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（式中Ａｒは置換又は非置換のアＩＩ −４基を表わし
。
。
Ｒは低級アルキル基を表わす）
で示されるｌ・５−ベンゾチアゼピン誘導体の製法に関
する。
する。
更に詳しくは一般式
（式中Ａｒ＋ Ｒは前記と同じものを表わす）で示され
る１・５−ベンゾチアゼピン誘導体を還元剤及び７ゾジ
カルポン酸エステルの存在下ｃＮ、Ｎ−ジメチルアミノ
エタノールと反応させて、 一般式Ｈの化合物の他の基
を損う事なしに７ミノ基をフルキル化して、一般式■の
化合物を製造する新しい製遣方法ｔこ係るものである。
る１・５−ベンゾチアゼピン誘導体を還元剤及び７ゾジ
カルポン酸エステルの存在下ｃＮ、Ｎ−ジメチルアミノ
エタノールと反応させて、 一般式Ｈの化合物の他の基
を損う事なしに７ミノ基をフルキル化して、一般式■の
化合物を製造する新しい製遣方法ｔこ係るものである。
本発明者らは先ｔこ現在知られている強勢アルカリ金属
ｅこよって一般式］の化合物をアルカリ金属塩としたの
ち、塩化ジメチルアミノエチルと反応させる方法から強
アルカリの使用を排除し、より温和な条件での反応を意
図したフッ化物の存在下に塩化ジメチルアミノエチルと
縮合させる方法を完成し、出願したが、更ｔここれらの
反応につき研究を進めた結果。
ｅこよって一般式］の化合物をアルカリ金属塩としたの
ち、塩化ジメチルアミノエチルと反応させる方法から強
アルカリの使用を排除し、より温和な条件での反応を意
図したフッ化物の存在下に塩化ジメチルアミノエチルと
縮合させる方法を完成し、出願したが、更ｔここれらの
反応につき研究を進めた結果。
従来の塩化ジメチルアミノエチルを使用する事なく。
その前段階のより化学的に安定な化合物であるＮ。
Ｎ−ジメチルアミノエタノールを化合する事に成功して
本発明を完成させたものである。
本発明を完成させたものである。
本発明に於て用いるアゾジカルボン酸エステルはヒドラ
ジンとフルキルクロロフォルメイトの反応生成物に塩素
ガスを導入する事？こより製造され、このエステルのア
ルキル化反応への作用はエステルの中のアルキル基の種
類ｅこよっては殆んど異る事がない。
ジンとフルキルクロロフォルメイトの反応生成物に塩素
ガスを導入する事？こより製造され、このエステルのア
ルキル化反応への作用はエステルの中のアルキル基の種
類ｅこよっては殆んど異る事がない。
還元剤としては主にトリフェニルフォスフインが使用さ
れるが、同様の働きをするトリアルキルフォスフイン等
の他の還元剤の使用も可能である。
れるが、同様の働きをするトリアルキルフォスフイン等
の他の還元剤の使用も可能である。
反応温度は添加方法を滴下とすればあらかじめ溶液を冷
却しておく必要もなく室温のままで充分である。
却しておく必要もなく室温のままで充分である。
しかし多量の製造のためにはあらかじめ溶液な０°Ｃ〜
５°ｃｃ冷却しておく事も好しい。
５°ｃｃ冷却しておく事も好しい。
反応時間は１時間から７時間程が選択出来るが、アルキ
ル化反応の９０％以上は滴下終了から１時間程で終了し
ている。
ル化反応の９０％以上は滴下終了から１時間程で終了し
ている。
反応溶媒は無水の状態を維持出来るものであれば差し支
えないが、好しくけテトラ上１゛ロフラン、アセトニト
リル、ベンゼン、塩化メチレン及びこれらの溶媒を適宜
組合わせたもの等である。
えないが、好しくけテトラ上１゛ロフラン、アセトニト
リル、ベンゼン、塩化メチレン及びこれらの溶媒を適宜
組合わせたもの等である。
以下、実施例ｔこよって本発明を説明する。
実施例１゜
シス−２−（４−メトキシフェニル）−３−７セトキシ
ー２，３−ジヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピン−４（
５Ｈ）−オン ３．４３Ｌ）リフェニルフォスフィン
３．９３，９．塩化メチレン５ｄおよび７セトニトリル
５ｄを混合し、窒素気流下ｔこＮ、 Ｎ−ジメチルアミ
ノエタノール １．１６ ＩＩを加えた。３５°Ｃで攪
拌しながらジイソプロピルアゾジカルボキシレート３．
０１の塩化メチレン５−およびアセトニトリル５ｍｌの
混合溶液を２０分かかって滴下した。
ー２，３−ジヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピン−４（
５Ｈ）−オン ３．４３Ｌ）リフェニルフォスフィン
３．９３，９．塩化メチレン５ｄおよび７セトニトリル
５ｄを混合し、窒素気流下ｔこＮ、 Ｎ−ジメチルアミ
ノエタノール １．１６ ＩＩを加えた。３５°Ｃで攪
拌しながらジイソプロピルアゾジカルボキシレート３．
０１の塩化メチレン５−およびアセトニトリル５ｍｌの
混合溶液を２０分かかって滴下した。
同温度で１．５時間攪拌ののち、溶媒を減圧留去し、残
渣をベンゼン ６０−に溶解した。この溶液なｌＱｄの
水で３回洗浄し、各３Ｑｍｌ！０５％クエン酸水溶液で
５回抽出し、抽出液を合して炭酸ナトリウムを加えてｐ
Ｈ９ｒこ調整ののち、更ｔこ各３０−のベンゼンで３回
抽出した。
渣をベンゼン ６０−に溶解した。この溶液なｌＱｄの
水で３回洗浄し、各３Ｑｍｌ！０５％クエン酸水溶液で
５回抽出し、抽出液を合して炭酸ナトリウムを加えてｐ
Ｈ９ｒこ調整ののち、更ｔこ各３０−のベンゼンで３回
抽出した。
有機層を合して硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去
し、残渣をイソプロピルエーテル ２０１１／かう再結
晶して無色針状晶の目的物３．４２１！を得た。 融点
１３４〜１３６°Ｃ０ この結晶のＨＰＬＣ保持時間、赤外吸収スペク；トル１
およびＮＭＲスペクトルはジルチアゼム（ｄｊ体）の標
準品の各データと一致した。
し、残渣をイソプロピルエーテル ２０１１／かう再結
晶して無色針状晶の目的物３．４２１！を得た。 融点
１３４〜１３６°Ｃ０ この結晶のＨＰＬＣ保持時間、赤外吸収スペク；トル１
およびＮＭＲスペクトルはジルチアゼム（ｄｊ体）の標
準品の各データと一致した。
実施例２゜
実施例１．の方法？こ於て溶媒としてテトラヒドロフラ
ンを用いたところ２．９５ｇの目的物を寿だ。
ンを用いたところ２．９５ｇの目的物を寿だ。
実施例３、
実施例１．の方法ｔこ於て溶媒としてアセトニトリルを
用いたところａ、１ｉ１１の目的物を得た。
用いたところａ、１ｉ１１の目的物を得た。
実施例４゜
実施例１．の方法ｔこ於て溶媒として塩化メチレンを用
いたところ３．２２．９の目的物を得た。
いたところ３．２２．９の目的物を得た。
実施例５゜
シス−２−（４−メトキシフェニル）−３−７セトキシ
ー２．３−ジヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピン−４（
５）（）−オン ６８６■と２６７■のジメチルアミノ
エタノール、７８６１１９のトリフェニルフォスフイン
をｌ Ｑ ｍｌのアセトニトリルに混合し、水冷、攪拌
下ｅここの混合液ｔこ５２２■のジエチルアゾジカルボ
キシレートの２ｍｌアセトニトリル溶液を５分間で加え
。
ー２．３−ジヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピン−４（
５）（）−オン ６８６■と２６７■のジメチルアミノ
エタノール、７８６１１９のトリフェニルフォスフイン
をｌ Ｑ ｍｌのアセトニトリルに混合し、水冷、攪拌
下ｅここの混合液ｔこ５２２■のジエチルアゾジカルボ
キシレートの２ｍｌアセトニトリル溶液を５分間で加え
。
室温ｑこ戻したのち４時間攪拌を続けた。反応終了後減
圧下に溶媒を留去し、ベンゼンを加えて溶解し。
圧下に溶媒を留去し、ベンゼンを加えて溶解し。
５％クエン酸抽出ののち、炭酸ナトリウム水溶液で中和
してベンゼンで抽出した。
してベンゼンで抽出した。
硫酸マグネシウムで乾燥ののち、溶媒を留去し、イソプ
ロピルエーテルから再結晶すると目的物の６８７即を得
た。
ロピルエーテルから再結晶すると目的物の６８７即を得
た。
実施例６゜
実８例４．０方法に於て溶媒としてテトラヒドロフラン
を用いたところ６０６ｑの目的物を得た。
を用いたところ６０６ｑの目的物を得た。
実施例７゜
シス−２−（４−メトキシフェニル）−３−アセトキシ
−２，３〜ジヒドｌ＝ −１，５−ベンゾチアゼピン−
４（５Ｈ）−オン １．０２９１！、）リフェニル７オ
スフィン １，１８０，９．０メチル７ミノエタノール
０．３４７ｇおよびアセトニトリル５ｍｌ／の混合物ｒ
−ジペンジルアゾジカルボキシレート １．３４１Ｆの
ア七ト二トリル５−溶液を室温下２５分かかつて滴下し
、後２時間攪拌し、実施例】６と同様の方法で処理した
ところ、無色針状晶の目的物０．８３０Ｆが得られた。
−２，３〜ジヒドｌ＝ −１，５−ベンゾチアゼピン−
４（５Ｈ）−オン １．０２９１！、）リフェニル７オ
スフィン １，１８０，９．０メチル７ミノエタノール
０．３４７ｇおよびアセトニトリル５ｍｌ／の混合物ｒ
−ジペンジルアゾジカルボキシレート １．３４１Ｆの
ア七ト二トリル５−溶液を室温下２５分かかつて滴下し
、後２時間攪拌し、実施例】６と同様の方法で処理した
ところ、無色針状晶の目的物０．８３０Ｆが得られた。
実施例１．から７．の目的物についてはＨＰＬＣおよび
赤外吸収スペクトル分析によって同一物質である事を確
認した。
赤外吸収スペクトル分析によって同一物質である事を確
認した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （式中Ａｒは置換又は非置換のアリール基を表わし。 Ｒは低級アルキル基を表わす） で示される１・５−ベンゾチアゼピン誘導体を還元剤と （式中Ｒ’、 Ｒ’は同じ又は異りて直鎖又は分枝状の
アルキル基およびベンジル基を表わす） で示されるアゾジカルボン酸エステルの存在下ｔこＮ。 Ｎ−ジメチルアミノエタノールを反応させることを特徴
とする （式中Ａｒ＋Ｒは前記と同じものを表わす）で示される
１・５−ベンゾチアゼピン誘導体の製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3541184A JPS60181080A (ja) | 1984-02-28 | 1984-02-28 | １，５―ベンゾチアゼピン化合物の新規製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3541184A JPS60181080A (ja) | 1984-02-28 | 1984-02-28 | １，５―ベンゾチアゼピン化合物の新規製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60181080A true JPS60181080A (ja) | 1985-09-14 |
| JPH0573747B2 JPH0573747B2 (ja) | 1993-10-15 |
Family
ID=12441136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3541184A Granted JPS60181080A (ja) | 1984-02-28 | 1984-02-28 | １，５―ベンゾチアゼピン化合物の新規製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60181080A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS599497A (ja) * | 1982-06-23 | 1984-01-18 | ヴアレオ | 板の上に少くとも１つのチユ−ブを組立てる方法とこの方法を実施するための装置 |
-
1984
- 1984-02-28 JP JP3541184A patent/JPS60181080A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS599497A (ja) * | 1982-06-23 | 1984-01-18 | ヴアレオ | 板の上に少くとも１つのチユ−ブを組立てる方法とこの方法を実施するための装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0573747B2 (ja) | 1993-10-15 |
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