JPH02250836A - ベンジル化剤ならびにチオール化合物のベンジル化方法 - Google Patents
ベンジル化剤ならびにチオール化合物のベンジル化方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は新規なベンジル化剤、及び当該ベンジル化剤に
よるチオール基を有する化合物のベンジル化方法に関す
る。更に詳しくは、特定のスルホニウム塩によるベンジ
ル化剤、及び当該ベンジル化剤によるチオール基を有す
る化合物のベンジル化方法に関する。
よるチオール基を有する化合物のベンジル化方法に関す
る。更に詳しくは、特定のスルホニウム塩によるベンジ
ル化剤、及び当該ベンジル化剤によるチオール基を有す
る化合物のベンジル化方法に関する。
〈従来技術〉
従来、チオール基のベンジル化方法としては、たとえば
ペプチド性医薬品原料として有用であるＳ−ベンジルシ
スティンの製造方法に代表されるように、ベンジル化剤
として塩化もしくは臭化ベンジルを塩基存在下、反応さ
せていた。しかしながらこれらの試薬は非常に刺激性で
あり、極めて取扱い難く、しかもその反応は激しいため
にジスルフィド等の生成といっな副反応が進行するなど
、目的物の収率も満足いくものではない。
ペプチド性医薬品原料として有用であるＳ−ベンジルシ
スティンの製造方法に代表されるように、ベンジル化剤
として塩化もしくは臭化ベンジルを塩基存在下、反応さ
せていた。しかしながらこれらの試薬は非常に刺激性で
あり、極めて取扱い難く、しかもその反応は激しいため
にジスルフィド等の生成といっな副反応が進行するなど
、目的物の収率も満足いくものではない。
特に生化学分野においてペプチド、タンパク質中のチオ
ール基を、副反応を避けつつベンジル化することは、タ
ンパク質の構造上、あるいはその性質上、従来の試薬で
は不可能と言える。
ール基を、副反応を避けつつベンジル化することは、タ
ンパク質の構造上、あるいはその性質上、従来の試薬で
は不可能と言える。
く本発明が解決しようとする問題点〉
従来知られているベンジル化方法には、前述のような欠
点が存在する。本発明は、穏和な条件下、刺激臭もなく
、簡便かつ高収率でチオール基をベンジル化させるベン
ジル化剤、ならびにベンジル化方法を提供することを目
的とする。なお、ここで言うベンジル基には各種の置換
ベンジル基が含まれることは言うまでもない。例えば、
ハロゲン化ベンジル基、ニトロ化ベンジル基、アルキル
ベンジル基、アルコキシベンジル基等が当然含まれる。
点が存在する。本発明は、穏和な条件下、刺激臭もなく
、簡便かつ高収率でチオール基をベンジル化させるベン
ジル化剤、ならびにベンジル化方法を提供することを目
的とする。なお、ここで言うベンジル基には各種の置換
ベンジル基が含まれることは言うまでもない。例えば、
ハロゲン化ベンジル基、ニトロ化ベンジル基、アルキル
ベンジル基、アルコキシベンジル基等が当然含まれる。
（以下成葉）
〈問題点を解決するための手段〉
本発明は一般式
（式中Ｒ１，Ｒ２はそれぞれ独立して、水素、アルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン基、ニトロ基を示す。Ｘは
、ハロゲン、過塩素酸基、ＳｂＦ６゜ＡｓＦｇ、ＰＦ６
．ＢＦ４．メチル硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸基を示
す） で表わされるベンジル化剤、ならびにチオール化合物の
ベンジル化方法である。さらに述べれば、上記スルホニ
ウム化合物によるベンジル化剤、及び上記スルホニウム
化合物とチオール基を有する化合物とを塩基存在下反応
させることによる、簡１更かつ高収率でチオール基をベ
ンジル化する方法に関するものである。
基、アルコキシ基、ハロゲン基、ニトロ基を示す。Ｘは
、ハロゲン、過塩素酸基、ＳｂＦ６゜ＡｓＦｇ、ＰＦ６
．ＢＦ４．メチル硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸基を示
す） で表わされるベンジル化剤、ならびにチオール化合物の
ベンジル化方法である。さらに述べれば、上記スルホニ
ウム化合物によるベンジル化剤、及び上記スルホニウム
化合物とチオール基を有する化合物とを塩基存在下反応
させることによる、簡１更かつ高収率でチオール基をベ
ンジル化する方法に関するものである。
本発明の方法に従えば、穏和条件下でベンジル化反応が
進行するために、生体成分の化学修飾への適用も期待で
きる。また、本発明の試薬は無臭の安定な白色結晶であ
り、その使用方法は極めて簡便である。ここで反応基質
として使用されるチオール化合物としてはシスティンに
代表されるアミノ酸、アルキルメルカプタン、芳香族メ
ルカプタン等のメルカプタン類、ペプチド類、タンパク
質が例示される。また本発明に用いられる塩基としては
、ピリジン、トリエチルアミン。
進行するために、生体成分の化学修飾への適用も期待で
きる。また、本発明の試薬は無臭の安定な白色結晶であ
り、その使用方法は極めて簡便である。ここで反応基質
として使用されるチオール化合物としてはシスティンに
代表されるアミノ酸、アルキルメルカプタン、芳香族メ
ルカプタン等のメルカプタン類、ペプチド類、タンパク
質が例示される。また本発明に用いられる塩基としては
、ピリジン、トリエチルアミン。
Ｎ−メチルモルホリンなどの有機アミン類、および水酸
化アルカ１九炭酸アルカリ、重炭酸アルカリなどの無機
塩基があげられる。また、上記−最式で示されるベンジ
ル化剤の使用されるｐＨは、６．０〜１２．０が好まし
い。従ってこのｐＨを維持するために、いわゆる緩衝液
中で反応させるのが好ましい。反応温度は４０℃以下が
好ましい。
化アルカ１九炭酸アルカリ、重炭酸アルカリなどの無機
塩基があげられる。また、上記−最式で示されるベンジ
ル化剤の使用されるｐＨは、６．０〜１２．０が好まし
い。従ってこのｐＨを維持するために、いわゆる緩衝液
中で反応させるのが好ましい。反応温度は４０℃以下が
好ましい。
４０℃を越えると、上記一般式で示されるベンジル化剤
がしだいに熱分解を起こすが、反応そのものは進行する
。反応溶媒としては、基質であるチオール化合物を溶解
させる溶媒であれば、本発明の試薬は必ずしも溶解する
必要はなく、懸濁状態であったとしても充分反応は進行
する。反応時間は１〜数時間程度であり、均一あるいは
不均一反応後、反応残渣を水洗し、次いでアルコール洗
浄等により、未反応のベンジル化剤が分離され、ベンジ
ル化された化合物が容易に得られる。
がしだいに熱分解を起こすが、反応そのものは進行する
。反応溶媒としては、基質であるチオール化合物を溶解
させる溶媒であれば、本発明の試薬は必ずしも溶解する
必要はなく、懸濁状態であったとしても充分反応は進行
する。反応時間は１〜数時間程度であり、均一あるいは
不均一反応後、反応残渣を水洗し、次いでアルコール洗
浄等により、未反応のベンジル化剤が分離され、ベンジ
ル化された化合物が容易に得られる。
〈実施例〉
次に本発明を実施例に基き詳細に説明するが、本発明は
実施例により限定されるものではない。
実施例により限定されるものではない。
実施例
Ｓ−ベンジルシスティンの合成
システィン１．２１ ｇに各種塩基をシスティンに対し
て１等量分を加え、水５ｍｌおよびメタノール１０ｍ１
からなる溶液中、室温で１０分撹拌する。
て１等量分を加え、水５ｍｌおよびメタノール１０ｍ１
からなる溶液中、室温で１０分撹拌する。
次いでベンジル−４−ヒドロキシフェニルメチルスルホ
ニウム化合物（アニオン部は別記）１当量分を徐々に加
え、３時間室温で撹拌した。水洗、メタノール洗浄後、
ろ取、乾燥してＳ−ベンジルシスティンを得た。その結
果を表１に示す。
ニウム化合物（アニオン部は別記）１当量分を徐々に加
え、３時間室温で撹拌した。水洗、メタノール洗浄後、
ろ取、乾燥してＳ−ベンジルシスティンを得た。その結
果を表１に示す。
なお、いずれの場合でもシスチンの存在は、ＨＰＬＣで
は認められなかった。また、工程中、臭気の発生はなか
った。
は認められなかった。また、工程中、臭気の発生はなか
った。
比較例
臭化ベンジルを用いるＳ−ベンジルシスティンの合成
システィン塩酸塩１．５７ ｇを２Ｎ−ＮａＯＨ１２０
ｍｌに溶解し、水冷下に激しくかきまぜながら臭化ベン
ジル２．５６ｇ（１，５当量）を加え、水冷下、数時間
かきまぜて均一な溶液となした。酢酸でｐＨを５．０に
規正し、生成した沈殿をろ取して水洗した。収量１．３
７ｇ（６５％）で、Ｓ−ベンジルシスティンを得た。反
応工程中、継続して臭化ベンジルの刺激臭が認められた
。得られた結晶は刺激性が認められ、臭化ベンジルが若
干混入している。また、ＨＰＬＣによりシスチンの含有
量は２．１％であった。
ｍｌに溶解し、水冷下に激しくかきまぜながら臭化ベン
ジル２．５６ｇ（１，５当量）を加え、水冷下、数時間
かきまぜて均一な溶液となした。酢酸でｐＨを５．０に
規正し、生成した沈殿をろ取して水洗した。収量１．３
７ｇ（６５％）で、Ｓ−ベンジルシスティンを得た。反
応工程中、継続して臭化ベンジルの刺激臭が認められた
。得られた結晶は刺激性が認められ、臭化ベンジルが若
干混入している。また、ＨＰＬＣによりシスチンの含有
量は２．１％であった。
〈発明の効果〉
本発明のベンジル化剤ならびにベンジル化方法によれば
、チオール基のベンジル化反応が穏和な条件下、簡便か
つ高収率で実施できる。
、チオール基のベンジル化反応が穏和な条件下、簡便か
つ高収率で実施できる。
Claims (4)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ独立して、水素、アル
キル基、アルコキシ基、ハロゲン基、ニトロ基を示す。 Ｘは、ハロゲン、過塩素酸基、ＳｂＦ＿６、ＡｓＦ＿６
、ＰＦ＿６、ＢＦ＿４、メチル硫酸、ｐ−トルエンスル
ホン酸基を示す）で表わされるスルホニウム塩によるベ
ンジル化剤 - （２）特許請求の範囲第１項記載の一般式で表わされる
スルホニウム塩を塩基存在下チオール基を有する化合物
と反応させることを特徴とするチオール化合物のベンジ
ル化方法 - （３）チオール化合物がシステインおよびその残基を含
むペプチド、タンパク質であることを特徴とする特許請
求の範囲第２項記載のベンジル化方法 - （４）特許請求の範囲第２項記載の反応溶液のｐＨが６
〜１２であることを特徴とする特許請求の範囲第２項記
載のベンジル化方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7125489A JP2640532B2 (ja) | 1989-03-22 | 1989-03-22 | ベンジル化剤ならびにチオール化合物のベンジル化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7125489A JP2640532B2 (ja) | 1989-03-22 | 1989-03-22 | ベンジル化剤ならびにチオール化合物のベンジル化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02250836A true JPH02250836A (ja) | 1990-10-08 |
| JP2640532B2 JP2640532B2 (ja) | 1997-08-13 |
Family
ID=13455390
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7125489A Expired - Lifetime JP2640532B2 (ja) | 1989-03-22 | 1989-03-22 | ベンジル化剤ならびにチオール化合物のベンジル化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2640532B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995024387A1 (en) * | 1994-03-09 | 1995-09-14 | Nippon Soda Co., Ltd. | Sulfonium salt compound and polymerization initiator |
| WO2000014059A1 (de) * | 1998-09-08 | 2000-03-16 | Celanese Ventures Gmbh | Verfahren zur herstellung von derivaten des 4-alkylsulfinylmethylarylenmethanols |
-
1989
- 1989-03-22 JP JP7125489A patent/JP2640532B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995024387A1 (en) * | 1994-03-09 | 1995-09-14 | Nippon Soda Co., Ltd. | Sulfonium salt compound and polymerization initiator |
| US5798396A (en) * | 1994-03-09 | 1998-08-25 | Nippon Soda Co., Ltd. | Sulfonium salt-containing compounds and initiators of polymerization |
| WO2000014059A1 (de) * | 1998-09-08 | 2000-03-16 | Celanese Ventures Gmbh | Verfahren zur herstellung von derivaten des 4-alkylsulfinylmethylarylenmethanols |
| US7087787B1 (en) | 1998-09-08 | 2006-08-08 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Method for producing derivatives of 4-alkylsulfinyl methylarylene methanols |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2640532B2 (ja) | 1997-08-13 |
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