JPH0137376B2 - - Google Patents
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- JPH0137376B2 JPH0137376B2 JP59043265A JP4326584A JPH0137376B2 JP H0137376 B2 JPH0137376 B2 JP H0137376B2 JP 59043265 A JP59043265 A JP 59043265A JP 4326584 A JP4326584 A JP 4326584A JP H0137376 B2 JPH0137376 B2 JP H0137376B2
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- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/02—Inorganic compounds
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- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
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- A61K47/12—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
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- A61K9/2013—Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
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Description
本発明は４−カルバモイルイミダゾリウム−５
−オレートもしくはその塩またはそれらの水和物
（以下「本化合物」という）を主成分とする製剤
の安定化法に関するものである。 本化合物は公知化合物であり、強力な制癌作用
を有することが知られている。（特開昭53−32124
号公報） 本化合物はそれ自体、酸素、熱、光などによつ
て容易に着色を示す性状を有しており、たとえば
経口剤に応用した場合、共存する賦形剤の相互作
用を受け、さらに複雑な反応経路でより一層顕著
な着色を示す傾向が認められる。 従来、製剤設計上かかる着色を防止する手段と
して、特開昭57−80328号公報に示されるように
HSO- 3，SO2- 3，S2O2- 5イオンを生じさせる硫黄化
合物を用いた方法が知られている。しかしそれら
の硫黄化合物の使用は本化合物の着色防止に強力
な威力を発揮するものの、その製剤を内服する場
合に硫黄化合物の独特な臭気が感じられ固形製剤
に用いるには必ずしも満足するものではなかつ
た。 そこで本発明者らは医薬品の添加剤として許容
される物質などを本化合物と共存させる方法につ
き種々検討した結果、本化合物に酸性物質を共存
することにより固形製剤を初めとする製剤におい
て、本化合物の着色を有意に防止できるという事
実を見いだし本発明を完成するに至つた。 本発明で用いる酸性物質としては酸としての解
離定数pkaが４以下のものがよく、たとえばリン
酸、塩酸などの無機酸及びクエン酸、酒石酸、リ
ンゴ酸、フマル酸、シユウ酸などの有機酸または
メタアクリル酸−アクリル酸エチルエステル共重
合体（オイドラギツト L30D−55）などの酸性
コーテイング剤があげられる。 酸性物質の共存量としては本化合物に対してモ
ル比で0.001〜0.5が適当であるが、製剤上本化合
物に対してモル比で0.005〜0.2が最も好ましい。
メタアクリル酸−アクリル酸エチルエステル共重
合体の場合は本化合物に対して重量比で0.01〜
0.5が適当である。 本発明を実施するために、固形製剤の場合には
本化合物と酸化物質さらに必要に応じて医薬品に
用いられる賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤を配
合して通常の方法で錠剤、顆粒剤、カプセル剤な
どを製するわけであるが、酸性物質の共存方法と
しては、本化合物と賦形剤と崩壊剤などとともに
酸性物質を粉体の状態で添加混合し乾式造粒やカ
プセル用充填末を製造する方法あるいは酸性物質
を粉体の状態で添加混合後湿式造粒する方法、あ
るいは酸性物質を液体の状態または結合剤ととも
に溶媒に溶かすもしくは分散させた状態で本化合
物と賦形剤と崩壊剤などに添加混合し種々の方法
で湿式造粒する方法、または液剤とする方法が考
えられる。 賦形剤としてはトウモロコシデンプン、バレイ
シヨデンプンなどのデンプン類、乳糖、シヨ糖、
ブドウ糖、マンニトールなどの糖類などが用いら
れる。 結合剤としてはトウモロコシデンプン、バレイ
シヨデンプンなどのデンプン類、メチルセルロー
ス、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルセル
ロースなどのセルロース誘導体、ポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドンなどの合成高分子
などが用いられる。 崩壊剤としては、トウモロコシデンプン、バレ
イシヨデンプンなどのデンプン類、カルボキシメ
チルセルロースおよびそのカルシウム塩、低置換
度ヒドロキシプロピルメチルセルロースなどが用
いられる。 滑沢剤としてはステアリン酸マグネシウム、ス
テアリン酸カルシウム、ステアリン酸、タルクな
どが用いられる。 また、本発明の製剤は固形製剤に限らず本化合
物と酸性物質さらに必要に応じて医薬品に用いら
れる溶解補助剤、等張化剤、防腐剤、緩衝剤、PH
調整剤、増粘剤などを加えて通常の手段に従い注
射剤、シロツプ剤、乳剤、軟膏剤、クリーム剤、
坐剤とすることができる。 以下に本発明の有用性を実験例および実施例を
示して説明する。 実験例 １ ４−カルバモイルイミダゾリウム−５−オレー
トの水和物を0.02mol／の濃度で精製水に溶解
させ、その水溶液に種々の有機酸を４−カルバモ
イルイミダゾリウム−５−オレートの水和物に対
して１／100mol添加する。この溶液をガラスび
んに20ml取り密栓シールし、50℃４日間保存し着
色の程度を目視で観察した。
−オレートもしくはその塩またはそれらの水和物
（以下「本化合物」という）を主成分とする製剤
の安定化法に関するものである。 本化合物は公知化合物であり、強力な制癌作用
を有することが知られている。（特開昭53−32124
号公報） 本化合物はそれ自体、酸素、熱、光などによつ
て容易に着色を示す性状を有しており、たとえば
経口剤に応用した場合、共存する賦形剤の相互作
用を受け、さらに複雑な反応経路でより一層顕著
な着色を示す傾向が認められる。 従来、製剤設計上かかる着色を防止する手段と
して、特開昭57−80328号公報に示されるように
HSO- 3，SO2- 3，S2O2- 5イオンを生じさせる硫黄化
合物を用いた方法が知られている。しかしそれら
の硫黄化合物の使用は本化合物の着色防止に強力
な威力を発揮するものの、その製剤を内服する場
合に硫黄化合物の独特な臭気が感じられ固形製剤
に用いるには必ずしも満足するものではなかつ
た。 そこで本発明者らは医薬品の添加剤として許容
される物質などを本化合物と共存させる方法につ
き種々検討した結果、本化合物に酸性物質を共存
することにより固形製剤を初めとする製剤におい
て、本化合物の着色を有意に防止できるという事
実を見いだし本発明を完成するに至つた。 本発明で用いる酸性物質としては酸としての解
離定数pkaが４以下のものがよく、たとえばリン
酸、塩酸などの無機酸及びクエン酸、酒石酸、リ
ンゴ酸、フマル酸、シユウ酸などの有機酸または
メタアクリル酸−アクリル酸エチルエステル共重
合体（オイドラギツト L30D−55）などの酸性
コーテイング剤があげられる。 酸性物質の共存量としては本化合物に対してモ
ル比で0.001〜0.5が適当であるが、製剤上本化合
物に対してモル比で0.005〜0.2が最も好ましい。
メタアクリル酸−アクリル酸エチルエステル共重
合体の場合は本化合物に対して重量比で0.01〜
0.5が適当である。 本発明を実施するために、固形製剤の場合には
本化合物と酸化物質さらに必要に応じて医薬品に
用いられる賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤を配
合して通常の方法で錠剤、顆粒剤、カプセル剤な
どを製するわけであるが、酸性物質の共存方法と
しては、本化合物と賦形剤と崩壊剤などとともに
酸性物質を粉体の状態で添加混合し乾式造粒やカ
プセル用充填末を製造する方法あるいは酸性物質
を粉体の状態で添加混合後湿式造粒する方法、あ
るいは酸性物質を液体の状態または結合剤ととも
に溶媒に溶かすもしくは分散させた状態で本化合
物と賦形剤と崩壊剤などに添加混合し種々の方法
で湿式造粒する方法、または液剤とする方法が考
えられる。 賦形剤としてはトウモロコシデンプン、バレイ
シヨデンプンなどのデンプン類、乳糖、シヨ糖、
ブドウ糖、マンニトールなどの糖類などが用いら
れる。 結合剤としてはトウモロコシデンプン、バレイ
シヨデンプンなどのデンプン類、メチルセルロー
ス、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルセル
ロースなどのセルロース誘導体、ポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドンなどの合成高分子
などが用いられる。 崩壊剤としては、トウモロコシデンプン、バレ
イシヨデンプンなどのデンプン類、カルボキシメ
チルセルロースおよびそのカルシウム塩、低置換
度ヒドロキシプロピルメチルセルロースなどが用
いられる。 滑沢剤としてはステアリン酸マグネシウム、ス
テアリン酸カルシウム、ステアリン酸、タルクな
どが用いられる。 また、本発明の製剤は固形製剤に限らず本化合
物と酸性物質さらに必要に応じて医薬品に用いら
れる溶解補助剤、等張化剤、防腐剤、緩衝剤、PH
調整剤、増粘剤などを加えて通常の手段に従い注
射剤、シロツプ剤、乳剤、軟膏剤、クリーム剤、
坐剤とすることができる。 以下に本発明の有用性を実験例および実施例を
示して説明する。 実験例 １ ４−カルバモイルイミダゾリウム−５−オレー
トの水和物を0.02mol／の濃度で精製水に溶解
させ、その水溶液に種々の有機酸を４−カルバモ
イルイミダゾリウム−５−オレートの水和物に対
して１／100mol添加する。この溶液をガラスび
んに20ml取り密栓シールし、50℃４日間保存し着
色の程度を目視で観察した。
【表】
実験例 ２
４−カルバモイルイミダゾリウム−５−オレー
トの水和物30ｇにメタアクリル酸−アクリル酸エ
チルエステル共重合体（オイドラギツトL30D
−55）の30％水溶液10ｇを添加混合後、乾燥、篩
過し粒剤とした。このように製した粒剤をガラス
びん詰し、次の条件で保存して粒剤の着色の程度
を観察し表２の結果を得た。また比較のため４−
カルバモイルイミダゾリウム−５−オレートの水
和物のみの粒剤（比較例）を同様に保存してその
着色の程度を観察した。
トの水和物30ｇにメタアクリル酸−アクリル酸エ
チルエステル共重合体（オイドラギツトL30D
−55）の30％水溶液10ｇを添加混合後、乾燥、篩
過し粒剤とした。このように製した粒剤をガラス
びん詰し、次の条件で保存して粒剤の着色の程度
を観察し表２の結果を得た。また比較のため４−
カルバモイルイミダゾリウム−５−オレートの水
和物のみの粒剤（比較例）を同様に保存してその
着色の程度を観察した。
上記のように製した顆粒剤をガラスびん詰し、
次の条件で保存して顆粒の着色の程度を観察し表
３の結果を得た。また比較のため上記処方からク
エン酸をとりのぞいて製した顆粒（比較例）を保
存してその着色の程度を観察した。
次の条件で保存して顆粒の着色の程度を観察し表
３の結果を得た。また比較のため上記処方からク
エン酸をとりのぞいて製した顆粒（比較例）を保
存してその着色の程度を観察した。
上記のように製した錠剤をガラスびん詰し、次
の条件で保存して錠剤の着色の程度を観察し表４
の結果を得た。また比較のため上記処方からクエ
ン酸をとりのぞいて製した錠剤（比較例）を保存
してその着色の程度を観察した。
の条件で保存して錠剤の着色の程度を観察し表４
の結果を得た。また比較のため上記処方からクエ
ン酸をとりのぞいて製した錠剤（比較例）を保存
してその着色の程度を観察した。
【表】
実験例 ３
４−カルバモイルイミダゾリウム−５−オレー
トの水和物を0.02ml／の濃度で精製水に溶解さ
せ、その水溶液に種々の無機酸を４−カルバモイ
ルイミダゾリウム−５−オレートの水和物に対し
て１／100mol添加する。この溶液をガラスびん
に20ml取り密栓シールし、50℃４日間保存し、着
色の程度を目視で観察した。
トの水和物を0.02ml／の濃度で精製水に溶解さ
せ、その水溶液に種々の無機酸を４−カルバモイ
ルイミダゾリウム−５−オレートの水和物に対し
て１／100mol添加する。この溶液をガラスびん
に20ml取り密栓シールし、50℃４日間保存し、着
色の程度を目視で観察した。
【表】
実験例 ４
４−カルバモイルイミダゾリウム−５−オレー
トの水和物を0.02mol／ｌの濃度で精製水に溶解
させ、その水溶液にクエン酸を４−カルバモイル
イミダゾリウム−５−オレートの水和物に対して
表６に示す割合で添加する。この溶液をガラスび
んに20ml取り密栓シールし、50℃４日間保存し、
着色の程度を目視で観察した。
トの水和物を0.02mol／ｌの濃度で精製水に溶解
させ、その水溶液にクエン酸を４−カルバモイル
イミダゾリウム−５−オレートの水和物に対して
表６に示す割合で添加する。この溶液をガラスび
んに20ml取り密栓シールし、50℃４日間保存し、
着色の程度を目視で観察した。
【表】
以上、実験例１，２，３，４および実施例１，
２から明らかなように、４−カルバモイルイミダ
ゾリウム−５−オレートを含有する製剤に酸性物
質を共存させることにより保存中の着色変化を防
止することができた。
２から明らかなように、４−カルバモイルイミダ
ゾリウム−５−オレートを含有する製剤に酸性物
質を共存させることにより保存中の着色変化を防
止することができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 解離定数が４以下である酸性物質を共存させ
ることを特徴とする４−カルバモイルイミダゾリ
ウム−５−オレートもしくはその塩またはそれら
の水和物を主成分とする製剤の安定化法。 ２ 酸性物質がリン酸、塩酸から選ばれた無機酸
である特許請求の範囲第１項記載の製剤の安定化
法。 ３ 酸性物質がクエン酸、酒石酸、リンゴ酸、フ
マル酸から選ばれた有機酸である特許請求の範囲
第１項に記載の製剤の安定化法。 ４ 酸性物質が酸性コーテイング剤である特許請
求の範囲第１項記載の製剤の安定化法。 ５ 酸性物質の使用量が４−カルバモイルイミダ
ゾリウム−５−オレートもしくはその塩またはそ
れらの水和物に対してモル比で0.001〜0.5である
特許請求の範囲第１項、第２項または第３項記載
の製剤の安定化法。 ６ 酸性物質の共存方法として粉体の状態で添加
混合する特許請求の範囲第１項、第２項、第３
項、第４項または第５項記載の製剤の安定化法。 ７ 酸性物質の共存方法として酸性物質を液体の
状態または溶媒に溶かすもしくは分散させた状態
で添加混合する特許請求の範囲第１項、第２項、
第３項、第４項または第５項記載の製剤の安定化
法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59043265A JPS60185727A (ja) | 1984-03-05 | 1984-03-05 | ４−カルバモイルイミダゾリウム−５−オレ−ト製剤の安定化法 |
| EP85301164A EP0159777A1 (en) | 1984-03-05 | 1985-02-21 | Stabilized 4-carbamoyl-imidazolium-5-olate |
| CA000475351A CA1235065A (en) | 1984-03-05 | 1985-02-27 | Stabilized 4-carbamoyl-imidazolium-5-olate preparations |
| KR1019850001346A KR850006131A (ko) | 1984-03-05 | 1985-03-04 | 안정화된 제약 조성물 |
| ES540907A ES8700936A1 (es) | 1984-03-05 | 1985-03-04 | Un metodo de producir una composicion farmaceutica estabili-zada |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59043265A JPS60185727A (ja) | 1984-03-05 | 1984-03-05 | ４−カルバモイルイミダゾリウム−５−オレ−ト製剤の安定化法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60185727A JPS60185727A (ja) | 1985-09-21 |
| JPH0137376B2 true JPH0137376B2 (ja) | 1989-08-07 |
Family
ID=12659008
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59043265A Granted JPS60185727A (ja) | 1984-03-05 | 1984-03-05 | ４−カルバモイルイミダゾリウム−５−オレ−ト製剤の安定化法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0159777A1 (ja) |
| JP (1) | JPS60185727A (ja) |
| KR (1) | KR850006131A (ja) |
| CA (1) | CA1235065A (ja) |
| ES (1) | ES8700936A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014112530A1 (ja) | 2013-01-15 | 2014-07-24 | 富士フイルム株式会社 | ５－ヒドロキシ－１ｈ－イミダゾール－４－カルボキサミドを含有する錠剤 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR950010150B1 (ko) * | 1986-01-14 | 1995-09-11 | 쥬우가이세이야꾸 가부시끼가이샤 | 니코란딜 함유 주사제의 안정화 방법 |
| JP5266010B2 (ja) | 2007-09-14 | 2013-08-21 | 富士フイルム株式会社 | ４−カルバモイル−５−ヒドロキシ−イミダゾール誘導体のスルホン酸塩化合物 |
| JP5458777B2 (ja) | 2009-09-28 | 2014-04-02 | 株式会社ジェイテクト | ダブルカルダンジョイントのカップリングヨーク |
| TWI573791B (zh) * | 2011-09-28 | 2017-03-11 | 富士軟片股份有限公司 | ５－羥基－１ｈ－咪唑－４－甲醯胺．３／４水合物及其結晶之製造方法 |
| KR101970509B1 (ko) | 2011-09-28 | 2019-04-19 | 후지필름 가부시키가이샤 | 5-히드록시-1h-이미다졸-4-카르복사미드 수화물의 결정, 5-히드록시-1h-이미다졸-4-카르복사미드·3/4 수화물의 결정 및 그 제조 방법 |
| JP2013082706A (ja) * | 2011-09-28 | 2013-05-09 | Fujifilm Corp | ５−ヒドロキシ−１ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド水和物の結晶 |
| EP2946763A4 (en) * | 2013-01-15 | 2016-07-27 | Fujifilm Corp | PACKAGING FOR A SOLID PREPARATION WITH 5-HYDROXY-1H-IMIDAZOLE-4-CARBOXAMIDE OR A SALT OR HYDRATE THEREOF |
| EP2947069B1 (en) | 2013-01-15 | 2017-11-22 | FUJIFILM Corporation | Sulfate of 5-hydroxy-1h-imidazole-4-carboxamide |
| WO2019082898A1 (ja) | 2017-10-27 | 2019-05-02 | 富士フイルム株式会社 | ５－ヒドロキシ－１ｈ－イミダゾール－４－カルボキサミド・３／４水和物の製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4181731A (en) * | 1976-09-07 | 1980-01-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Novel therapeutic application of 4-carbamoyl-5-hydroxyimidazole |
| EP0051962B1 (en) * | 1980-11-05 | 1988-08-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pharmaceutical composition comprising 4-carbamoyl-imidazolium-5-olate |
-
1984
- 1984-03-05 JP JP59043265A patent/JPS60185727A/ja active Granted
-
1985
- 1985-02-21 EP EP85301164A patent/EP0159777A1/en not_active Ceased
- 1985-02-27 CA CA000475351A patent/CA1235065A/en not_active Expired
- 1985-03-04 ES ES540907A patent/ES8700936A1/es not_active Expired
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