JPS6019348B2 - 低粘度の液晶材料 - Google Patents
低粘度の液晶材料Info
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- JPS6019348B2 JPS6019348B2 JP51127746A JP12774676A JPS6019348B2 JP S6019348 B2 JPS6019348 B2 JP S6019348B2 JP 51127746 A JP51127746 A JP 51127746A JP 12774676 A JP12774676 A JP 12774676A JP S6019348 B2 JPS6019348 B2 JP S6019348B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ある種のビフェニル誘導体を含有することに
よってその粘度が改善された既知の液晶化合物の混合物
を基礎とした、鰭子装置素子用議電体に関する。 電気−光学変換素示表子用として、ネマチックまたはネ
マチックーコレステリック液晶材料の特性がますます広
く利用されるようになって来た。 これらの光学的性質、例えば光散乱、複屈折、反射館ま
たは色などは亀場の影響下に著しく変化する。このよう
な表示素子の機能は例えばねじれセル（ｔＭｓｔｅｄｃ
ｅｌｌ）中のシヤツト−へルフリツヒ効果（Ｓｃｈａｄ
ｔ−Ｈｅｌｍｃｈｅｆｆｅｃｃ）整列相の歪、動的散乱
現象による。これらの効果を電子装置素子に工業的に利
用するために、種々の要求に応えてくれる液晶材料が必
要となる。 ここで特に重要とされるのは湿気や空気および物理的影
響（例えば熱、赤外、可視または紫外部領域の光の頚射
、および直流または交番電場）に対する化学安定性であ
る。さらに工業的に使用し得る液晶材料には、少くとも
１０〜℃５０℃の温度範囲で、好ましくは０℃〜６０ｑ
ｏにおいて液晶メソフェイズとして存在し、室温での粘
度が低い、好ましくは７比ｐを超えなものが要求される
。最後に、可視光領域で固有の吸収を示さない、即ち無
色であることが要求される。多くの液晶材料が既に知ら
れており、これらは電子装置素子用誘電体に要求される
安定性を満たしており、また無色であるかまたは固有の
色を適当な添加物を加えることにより実質的に抑えたも
のである（例えば西ドイツ特許公開船．２，２０９，１
２７明細書参照）。 これに属するものとしては、Ｐ，Ｐ′一二置換アゾキシ
ベンゼン（西ドイツ特許公開Ｎｏ．２，０１４，９８９
明細書参照）、ｐ，ｐ一二置換安息香酸フェニルェステ
ル（西ドイツ特許公開船．２，１３９，６２８明細書参
照）およびｐ，ｐ一二置換ビフェニル譲導体（西ドイツ
特許公開Ｎｏ．２，３５０ ０８５明細書参照）などが
特にあげられる。これらの化合物群には、その他の液晶
メソフェィズを有する公知の化合物と同様、要求される
１０ｑｏ〜５０ｑｏの温度範囲でネマチツク液晶メソフ
ェィズを形成する個々の化合物を存在しない。従って、
一般には液晶譲露体として使用し得る材料を得るために
２乃至３種以上の化合物を混合する。この目的のために
、通常低融点かつ低透明点の化合物をそれよりかなり高
い融点かつ透明点を有する化合物と混合する。これによ
り、通常融点の低い方の成分より低い繭虫点を有し、透
脇点は両成分の透明点の中間にある混合物が得られる。
しかし、最適な誘電体はこの方法では得ることができな
い。何故なら高融点かつ高透明点の成分がほとんど常に
混合物の成分がほとんど常に混合物の粘度を高くする原
因となるからである。これを用いて製造された電気−光
学変換表示素子は転換時間（タイムスイッチ）が長くな
り望ましくない。本発明の目的は、要求される温度範囲
でネマチック相を示し、室温において、液晶セル中で十
分に短い転換時間が得られる液晶誘電体を製造すること
に存する。 本発明者らは一般式（１） （１） 〔式中、Ｒ，およびＲ２は同一または異なっていてもよ
く、各々炭素原子数２〜１２の直鎖状アルキひル基であ
り、かつ両者の炭素原子数の合計は少くとも５である。 〕で示されるビフェニル誘導体が既知の液晶材料に対す
る付加物として特に適しており、それらの薮晶材料の粘
度を著しく低下させることを見し、出した。 一般式（１）で示される化合物には−１０ｑｏ〜十１０
０ｏｏの温度範囲では液晶相の互変転移がみられない。 それ故、液晶セルを基礎とした電子表示素子用の謙雷体
として用いる場合、これらの化合物はそのままでは問題
にならない。さらに、液晶材料に非液晶物質を添加する
と透明点が著しく低くなることは公知の事実であるが、
驚くべきことに粘度を下げるに充分な量の一般式（１）
で示されるビフェニル譲導体の１種またはそれ以上を加
えても、その他の非液晶化合物を相当量加えた場合に比
して液晶化合物の透明点の低下はそれほど著しいもので
はないことがわかった。上記した如く、本発明の目的は
１またはそれ以上の液晶化合物の他に一般式（１）のビ
フェニル誘導体を少くとも１種含有する液晶材料および
、本質的にそのような液晶材料を含む電子装置素子用誘
導体に存する。 本発明のもう一つの目的は、一般式（１）で示されるビ
フェニル議導体を、液晶材料の粘度を下げるために使用
する方法を提供することにある。さらに本発明のもう一
つの目的は、公知の液晶物質に、一般式（１）で示され
る少くとも１種のピフェニル議導体を１〜４５重量部混
合させることを特徴とする、粘度の低下した液晶材料の
製造方法を提供することにある。一般式（１）で示され
るビフェニル誘導体において、基Ｒ，およびＲ２は同一
かまたは異なっていてもよいが両者の炭素原子数の合計
は少くとも５であり、各々エチル、ｎープロピル、ｎー
ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−へキシル、ｎ−へプチル、
ｎーオクチル、ｎーノニル、ｎ−デシル、ｎーウンデシ
ルまたはｎードデシル基を表わす。 本発明の液晶物質用混合成分として特に好ましい化合物
群は一般式（ｌａ） （１ａ） 〔式中Ｒ３は炭素原子数２〜１２の直鏡状アルキル基、
Ｒ４は炭素原子数５〜１２の直鏡状アルキル基を表わす
。 〕で示されるビフェニル誘導体であり、この中でも特に
望ましい化合物群は一般式（ｌｂ）（ｌｂ） 〔式中、Ｒ５は炭素原子数２〜７の直鎖状ァルキル基、
Ｒ６は炭素原子数５〜１０の直鎖状アルキル基である。 〕で示されるビフェニル誘導体である。 本発明の液晶材料は原則として、一般式（１）で示され
るビフェニル誘導体の１種またはそれ以上を少くとも１
重量部、多くとも４５重量部含有する。 一般式（１）の化合物を１０〜４の重量部、好ましくは
２０〜３５重量部含有する物質が望ましい。これらの化
合物を添加することにより、液晶基材の粘度は平均２０
〜６０％減少する。これにより、本発明物質により製造
された液晶表示素子の転換時間も短くなる。本発明によ
る液晶材料の透明点も液晶基材に比べて明らかに低くな
る。しかし、液晶基材を適当に選択したり、一般式（１
）のビフェニル誘導体の添加量を調節することにより、
それを用いて製造した表示素子の温度がその連続作動に
よって上昇した場合でも透明点に達しないような混合物
を得ることができる。一般式（１）のビフェニル誘導体
の１種またはそれ以上を液晶材料に加えることによって
得られる混合物の透明点が工業的に使用するには低すぎ
る場合は、一般式（ｍ）（ｍ） 〔式中、×は−ＣＯ−○−または一○−ＣＯ−を表わし
、Ｒ９およびＲ，ｏは同一かまたは異なっていてもよく
各々炭素原子数１〜８のァルキル基またはアルコキシ基
を表わす。 〕で示されるビフェニルェステルの１種またはそれ以上
を、１〜４の重量部、好ましくは２〜２の重量部加える
ことによりこの効果を補償することができる。 一般式（ｍ〉の化合物については西ドイツ特許出願（Ｐ
２４５００概）に記載されている。一般式（１）のビフ
ェニル誘導体の一部は文献に記載されている。これまで
明らかに記載されたことのないこのグループの化合物に
関しては、文献既知の同族体と同じ方法で容易に製造す
ることができる。例えば、ビフェニルを導入しようとす
るアルキル基に相当する炭素原子数を有する略等モル量
のカルボン酸ハラィドを通常のフリーデルクラフト反応
によるァシル化条件下で反応させる。得られたアルキル
ービフェニル−（４）ィルケトンを還元して４−アルキ
ルビフェニルとする。つぎに４ーアルキルビフェニルの
４′の位置に同様の方法で第２ァルキル基を導入する。
対称な４，４′ージアルキルービフェニル類はまた、ビ
フェニルを約２当量のカルボン酸ハラィドを用いたフリ
ーデルクラフト反応でアシル化し、ついで得られたジア
シルピフェニルの両カルボニル基を還元することにより
得ることができる。一般式（１）で示されるビフェニル
誘導体の製造方法を以下の実施例により詳説する。実施
例 Ａ トリクロロェチレン１．９そへ一ｌ５ｏｏで損拝しなが
ら無水塩化アルミニウム１６０夕を入れる。 この温度で、混合物に、ビフェニル１５４夕をトリクロ
ロェチレン４００のＺに溶かした溶液を９０分かけて滴
放し、次いで青草酸クロリド１２０夕をトリクロロェチ
レン１００の‘に溶かした溶液を４時間以内に加える。
その混合物を更に１時間蝿拝した後、氷２．５ｋ９およ
び濃塩酸５０の上の混合物に注ぎ込む。有機層を分離し
、水層をジクロロメタン３００必ずつで２回抽出する。
有機層を合せ、重炭酸ナトリウム飽和水溶液で洗浄して
中和し塩化カルシウムで乾燥した後蒸発させる。残留し
た４−フェニルバレロフェノンをメタノールから再結晶
し、ェタ／ール３のこ溶解し、パラジウム／活性炭の存
在下に４び○で水素添加する。計算量の水素が吸収され
た後この触媒を渡過して除き、蒸発させる。蒸留残澄の
４−ｎ−ベンチルビフェニルを減圧蒸留する。留液をト
リクロロェチレン２００の‘に溶解した溶液を−１５℃
に冷却したトリクロロェチレン６００泌および塩化アル
ミニウム１１０夕の混合物に１時間を要して滴加する。
ついで同温度で、プロピオニルクロリド６３夕をトリク
ロロエチレン１００のＺに溶かした溶液を３時間を要し
てこの溶液に滴滴加える。上記のように後処理し、４−
ｎーベンチル−４′−プロピオニルービフエニルをメタ
ノールで再結晶し、エタノールに溶解してパラジウム／
活性炭の存在下４０ｏｏで水素添加する。水素の吸収が
終ったら触媒を櫨取し、猿液を蒸発させると４一ｎーベ
ンチルー４′ープロピルビフヱニルが残留する。メタノ
ールから再結晶。融点４５℃同様にして以下の化合物を
製造できる。４ーエチルー４′ーｎ一ベンチルービフエ
ニル、融点３５ｑ０４一ｎーヘプチル−４′一ｎ−プロ
ビルービフエニル、融点４か○４−ｎーヘプチルー４′
−ｎ一ベンチルーピフエニル、融点５５００実施例 Ｂ 青草酸クロリド４８０ｑｏをジクロロメタン６００の【
および塩化アルミニウム５２６夕の混合物に、９０分を
要して、２０ｑｏで滴下する。 次いで、ビフェニル１５４夕を６００の‘のジクロロェ
タンに溶解したものを４時間かけて滴加する。その混合
物をさらに１時間縄拝し、氷２．５ｋ９と濃塩酸１００
の‘の混合物に注ぐ。有機層を分離し、水層をジクロロ
メタン２５０泌ずつで２回抽出する。有機層を合せ、重
炭酸ナトリウム水溶液で洗浄して中和した後塩化カルシ
ウムで乾燥する。次いで溶媒を留去し、残留する４．４
′ージバレロイルビフェニルをエタノールから再結晶す
る。このように精製された生成物をテトラヒドロフラン
２．５夕に溶解し、パラジウム／活性炭の存在下４０ｑ
ｏで水素添加する。水素の吸収が終ったら触媒を臆測し
、櫨液を蒸留する。残留する４，４′−ジ−ベンチルー
ビフエニルをエタノールから再結晶する。融点５２０同
様にして下記の化合物を製造できる。 ４．４′−ジーｎ−プロピルビフェニル、沸点１２２０
／０．２帆．Ｈｇ４，４′ージーｎ−ブチルビフェニル
、融点５９℃４，４′−ジーｎーオクチルビフヱニル、
融点６５０○一般式（１）のビフェニル誘導体を添加す
ることによりその性質を改善しようとする液晶基材もま
た、全て液晶表示素子中の誘電体として既に使用されて
いるものかまたはこの目的に通したものである。 最も普通に使用されるのはアゾベンゼン、アゾキシベン
ゼン、ピフェニル、シッフ塩基類、特にペンジリデン誘
導体、フヱニルベンゾェート類など、あるいはまたハロ
ゲン化スチルベン、ジフェニルアセチレン誘導体、ジフ
ェニルニトロンおよび置換ケィヒ酸誘導体などの混合物
である。異性体の混合物および／または共晶混合物がい
よいよ用いられる。既知のネマチック物質の中、最も重
要な成分は一般式（０）（〇） 〔式中、Ａは−ＣＨ＝ＣＨ−、一ＣＸ′＝ＣＨ−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＸ′−、一Ｃ声Ｃ−、一Ｎ＝Ｎ−、一Ｎ（０）＝
Ｎ−、一Ｎ＝Ｎ（０）−、一○−ＣＯ−、−ＣＯ−○−
、Ｏ Ｃ○−、 ０〔 、−ＣＨ＝Ｎ −Ｎ＝ＣＨ−、一ＣＨ＝Ｎ（０）−、−Ｎ（０）＝ＣＨ
−またはＣ−Ｃ一重結合を表わし、ここにＸ′はハロゲ
ン、好ましくはＣＩであり、Ｒ７およびＲ８は同一かま
たは異なっていてもよく、各々炭素原子数１８までの、
好ましくは炭素原子数８までのアルキル基、アルコキシ
基またはアルカノィルオキシを表わし、またこれらの基
の一方はシアノ基、ニトロ基またはイソニトリル基であ
ってもよい。 〕で特徴づけられる。 この化合物の大部分において、Ｒ７とＲ８は異なってい
る方が好ましく、この場合どちらか一方は通常アルキル
基またはアルコキシ基である。しかし上記の贋換基の全
ての他の置換体もまた通常用いられる。多くのこのよう
なネマチツク化合物が市販されている。ネマチック物質
には、記憶効果をねらって時々コレステリック化合物が
添加される。 一般に約１０重量部のコレステリツク化合物を添加する
。多数のネマチック物質が、例えば西ドイツ特許公開Ｍ
．１，９５１，０９２、２，０１４，蛾９、２，０１７
，７２７、２，１３９，６２８ ２，２０１，１２２お
よび２，３５６，０８５明細書に記載されている。一般
式（１）の化合物を少くとも１種含有する本発明の液晶
混合物は、従釆知られているあらゆる種類の液晶ディス
プレイにおける誘電体として用いることができる。 この新規なピフェニル誘導体を添加することにより液晶
基材の議電異方性の値がわずかに変化するに過ぎない。
それ故、基材を適当に選択することによって腸または陰
誘電異万性の議電体を製造することが可能である。さら
に、本発明の誘電体は導電率および／または配向性に影
響を与える付加物を含んでいてもよい。このような添加
物については、例えば西ドイツ特許公開Ｍ．２，２０９
，１２７および２，２４０，８６４明細書に記載されて
いる。ドイツ特許公開Ｍ．２，３２１，６３２明細書に
記載されている変性化合物を添加することにより、誘電
異方性を増加させることができる。本発明を説明するた
めに以下に実施例を記載するが、これは本発明を限定す
るものではない。 混合物の組成は重量部で記し、ＭおよびＫは各々物質の
融点および透賜点を表わす。前記した、本発明物質を有
する液晶表示素子転換時間はミリ秒（ｍｓ）で表し、ま
た以下の如く定義する。Ｔｏ：無駄時間（蟹圧スイッチ
を入れてから表示素子の最初の確認し得る反応が現われ
るまでの時間。）Ｔ８：スイッチオン時間（表示素子の
最初の確認し得る反応から９０％最適コントラストが得
られるまでの時間。）Ｔ＾：スイチオフ時間（電圧スイ
ッチを切ってから表示が最適コントラストの３０％以下
に減衰するまでの時間。 ）実施例 １ 以下の混合物： アニス酸４−ｎーベンチルフヱニルェステル５７部４−
ｎ−へキシル安息香酸４′−ｎ−ベンチルフエニルエス
テル ２＄部４−（４−ｎー
ヘキシルオキシベンゾイルオキシ）−安息香酸（Ｚ−シ
アノー４′ーｎ−ブチルフェニル）ェステル
…１４部はＫが６１．チ０であり、２０ｑ
ｏにおける粘度が１００センチポィズ（ｃｐ）である。 動的散乱効果に基づいた液晶表示素子においてこの基本
混合物は以下の転換時間を示した（層厚さ２０〃、動作
電圧５０Ｖ）。Ｔ。；１５ｍｓ、ＴＥ：１８ｈｓ、Ｔ＾
：３２ｍｈＳ。以下の表に示す如く、４一ｎ−ベンチル
ー４′−ｎ−プロピルビフェニル（ＢＩ−５３）を添加
することにより、粘度が顕著に低下した。表１：液晶ェ
ステル混合物の粘度および透明点に及ぼすＢＩ−５３添
加量増大の影響実施番号４の混合物を用いた液晶表示素
子は次の転換時間を示した。 Ｔ。 ：１印ｈＳ、Ｔ８：１仇ｈＳ、Ｔ＾１３８ｈＳ実施例
２実施例１の液晶基本混合物（Ｋ．６１．３ｑｏ、粘度
１０比ｐ）と、１０重量部の一般式（１）で示される化
合物を混合した。 その際の粘度および透明点に及ぼす影響を表０１こまと
めた。表Ｄ：液晶ェステル混合物の粘度および透明点に
及ぼすジァルキルビフフェニル類の影響実施例 ３ 以下の混合物： アニス酸４−ｎ−ベンチルフェニルヱステル Ｚ５７部
４−カブロニルオキシ安息香酸４′一ｎ−ベンチルフエ
ニルエステル …２＄部４−（４一
ｎ−へキシルオキシベンゾイルオキシ）−安息香酸（２
′−シアノ−４′一ｎ−ブチルフェニル）ェステル
…１４部はＫが５９．３００であり
、２０つＣにおける粘度が９４ｃｐである。 この混合物をを用いた実施例１で述べた液晶表示素子は
以下の転換時間を示した。Ｔｏ：１５ｈＳ「 ＴＥ：１
８ｈＳ、Ｔ＾３２仇ｈＳＢＩ一般を３俵都加えることに
より得られた液晶誘電体の透明点は４０００であり、２
０００における粘度は３＄ｐであった。 また転換時間はＴｏ：１仇ｈｓ、Ｔ８：ＩＱｈＳ、Ｔ＾
１２５ｍＳであった。実施例 ４ 以下の混合物： ４−ｎブチル−４−メトキシアゾキシベンゼン．・・６
６．５部４ーヱチルー４−メトキシーアゾキシベンゼン
．・・３３．５部はＫが７２．５ｑＣであり、２０午０
における粘度が２７．仏ｐである。 Ｂ１一般を１０部加えることにより、粘度は１３．５％
低くなって２３．７ｃｐとなり、透明点は６３．３℃と
なつた。実施例 ５ 以下の混合物： ４一ｎ−ブチル−４′ーメトキシアゾキシベンゼン
・・・６碇部４−エ
チル一４′−メトキシアゾキシベンゼン…３１部４一（
４一ｎ−へキシルオキシベンゾイルオキシ）−安息香酸
ゼーシアノ−４−ｎ−ブチルフェニル）ヱステル
…９部はＫが８２．か０であり、２０ｏｏ
における粘度は４８．次ｐである。 ＢＩ−５３を１０部加えることにより、粘度は２１．７
％低下して３８．＆ｐとなり、透明点は７１．６となつ
た。実施例 ６ 以下の混合物： ４一ｎーヘキシルベンジリデンー ４′−シアノアニリン …６６．５部
４−ｎ一プロピルベンジリデン−４ーシアノアニリン
…３３．５部は２０ｑｏにおける粘度が
８＆ｐであった。 この液晶基本混合物にＢＩ−５３または４−エチル−４
′−ｎ−プロピルビフェニル（ＢＩ−２３）を漸次増加
しながら添加した場合の粘度に及ぼす影響を表ｍにまと
めた。表ｍ：液晶ァゾメチン混合物にＢＩ‐５３または
ＢＩ‐２３を漸次増加し友から添加した場合の粘度に及
ぼす影響 実施例 ７ 以下の混合物 ４−ｎーベンチル−４′−シアノビフエニル４４．７部
４一ｎ−へプチル−４′ーシアノビフエニル２６．７部
４一ｎーオクチルオキシー４′−シアノビフエニル
…１７‐３部はＫが
４４．３００であり、２０ｑｏにおける粘度が３２．＆
ｐである。 ＢＩ−５３を１０部加えることにより、粘度は１１．５
％下って２８．４ｃｐとなり、透明点は４２．５００と
なった。これに更に以下の化合物を添加した。４−ｎ−
ベンチルビフェニルー４′ーカルボン酸（４ーベンチル
フェニル）ェステル …５。 ８部４−ｎ−ベンチルビフェニル−４′−カルポン酸（
４−メトキシフェニル）ェステル …５。 ５部これにより、腸誘電異方性の液晶謙竃体が得られ、
これは２０００における粘度が４４．＄ｐであり、透明
点が５６．８つ○であった。 本発明を具体化するため以下に実施態様等を列挙する。 １ 一般式（１）（１） 〔式中、Ｒ，およびＲ２は同一かまたは異なっていても
よく、各々炭素原子数２〜１２の値鎖状ァルキル基であ
り、かつ両者の炭素原子数の合計は少くとも５である。 〕で表わされるビフェニル誘導体の少なくとも１種と、
１種またはそれ以上の液晶化合物とを含むことを特徴と
する液晶材料。 ２ 一般式（１）のビフェニル誘導体の少くとも１種を
１〜４５重量部含有することを特徴とする第１項記載の
液晶材料。 ３ 一般式（１）のビフェニル譲導体の少くとも１種を
１０〜４項重量部含有することを特徴とする第１項記載
の液晶材料。 ４ 一般式（１）のビーフェニル譲導体の少くとも１種
を２０〜３５重量部含有することを特徴とする第１項記
載の液晶材料。 ５ 一般式（ｌａ） （１ａ） 〔式中、Ｒ３は炭素原子数２〜１２の直鏡状ァルキル基
、Ｒ４は炭素原子数５〜１２の直鎖状ァルキル基を表わ
す。 〕で表わされるピフェニル誘導体の少なくとも１種を合
有することを特徴とする第１項〜第４項のいずれかに記
載の液晶材料。 ６ 一般式（ｌｂ） （ｌｂ） 〔式中、Ｒ５は炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基Ｒ
６炭素原子数５〜１０の直鎖状アルキル基を表わす。 〕で示されるビフェニル誘導体の少なくとも１種を合有
することを特徴とする第１項〜第４項のいずれかに記載
の液晶材料。７ 一般式（ｍ） （ｍ） 〔式中、×は−ＣＯ−○−または一○−ＣＯ−を表わし
、Ｒ９およびＲ，。 は同一かまたは異なっていてもよく各々炭素原子数１〜
８のアルキル基またはアルコキシ基を表わす。〕で示さ
れるビフェニルェステルの１種またはそれ以上を更に含
有していることを特徴とする第１項〜第６項のいずれか
に記載の液晶材料。 ８ 一般式（ｍ）のピフェニルェステルの少くとも１種
を１〜４の重量部含有しているこを特徴とする第７項記
載の液晶材料。 ９ 一般式（ｍ）のビフェニルヱステルの少くとも１種
を２〜２の重量都合有しているこを特徴とする第７項記
載の液晶材料。 １０ 本質的に第１項〜第９項のいづれかに記載の液晶
材料を含むことを特徴とする電子装置素子用誘電体。 １１ 一般式（１） （１） 〔式中、Ｒ，およびＲ２は同一かまたは異なっていても
よく、各々炭素原子数２〜１２の直鎖状アルキル基であ
り、かつ両者の炭素原子数の合計は少くとも５である。 〕で表わされるビフヱニル誘導体を液晶化合物の粘度低
下用化合物として使用する方法。 １２ 一般式（１） （１） 〔式中Ｒ，およびＲ２は同一かまたは異なっていてもよ
く、各々炭素原子数２〜１２の直鎖状アルキル基であり
、かつ両者の炭素原子数の合計は少くとも５である。
よってその粘度が改善された既知の液晶化合物の混合物
を基礎とした、鰭子装置素子用議電体に関する。 電気−光学変換素示表子用として、ネマチックまたはネ
マチックーコレステリック液晶材料の特性がますます広
く利用されるようになって来た。 これらの光学的性質、例えば光散乱、複屈折、反射館ま
たは色などは亀場の影響下に著しく変化する。このよう
な表示素子の機能は例えばねじれセル（ｔＭｓｔｅｄｃ
ｅｌｌ）中のシヤツト−へルフリツヒ効果（Ｓｃｈａｄ
ｔ−Ｈｅｌｍｃｈｅｆｆｅｃｃ）整列相の歪、動的散乱
現象による。これらの効果を電子装置素子に工業的に利
用するために、種々の要求に応えてくれる液晶材料が必
要となる。 ここで特に重要とされるのは湿気や空気および物理的影
響（例えば熱、赤外、可視または紫外部領域の光の頚射
、および直流または交番電場）に対する化学安定性であ
る。さらに工業的に使用し得る液晶材料には、少くとも
１０〜℃５０℃の温度範囲で、好ましくは０℃〜６０ｑ
ｏにおいて液晶メソフェイズとして存在し、室温での粘
度が低い、好ましくは７比ｐを超えなものが要求される
。最後に、可視光領域で固有の吸収を示さない、即ち無
色であることが要求される。多くの液晶材料が既に知ら
れており、これらは電子装置素子用誘電体に要求される
安定性を満たしており、また無色であるかまたは固有の
色を適当な添加物を加えることにより実質的に抑えたも
のである（例えば西ドイツ特許公開船．２，２０９，１
２７明細書参照）。 これに属するものとしては、Ｐ，Ｐ′一二置換アゾキシ
ベンゼン（西ドイツ特許公開Ｎｏ．２，０１４，９８９
明細書参照）、ｐ，ｐ一二置換安息香酸フェニルェステ
ル（西ドイツ特許公開船．２，１３９，６２８明細書参
照）およびｐ，ｐ一二置換ビフェニル譲導体（西ドイツ
特許公開Ｎｏ．２，３５０ ０８５明細書参照）などが
特にあげられる。これらの化合物群には、その他の液晶
メソフェィズを有する公知の化合物と同様、要求される
１０ｑｏ〜５０ｑｏの温度範囲でネマチツク液晶メソフ
ェィズを形成する個々の化合物を存在しない。従って、
一般には液晶譲露体として使用し得る材料を得るために
２乃至３種以上の化合物を混合する。この目的のために
、通常低融点かつ低透明点の化合物をそれよりかなり高
い融点かつ透明点を有する化合物と混合する。これによ
り、通常融点の低い方の成分より低い繭虫点を有し、透
脇点は両成分の透明点の中間にある混合物が得られる。
しかし、最適な誘電体はこの方法では得ることができな
い。何故なら高融点かつ高透明点の成分がほとんど常に
混合物の成分がほとんど常に混合物の粘度を高くする原
因となるからである。これを用いて製造された電気−光
学変換表示素子は転換時間（タイムスイッチ）が長くな
り望ましくない。本発明の目的は、要求される温度範囲
でネマチック相を示し、室温において、液晶セル中で十
分に短い転換時間が得られる液晶誘電体を製造すること
に存する。 本発明者らは一般式（１） （１） 〔式中、Ｒ，およびＲ２は同一または異なっていてもよ
く、各々炭素原子数２〜１２の直鎖状アルキひル基であ
り、かつ両者の炭素原子数の合計は少くとも５である。 〕で示されるビフェニル誘導体が既知の液晶材料に対す
る付加物として特に適しており、それらの薮晶材料の粘
度を著しく低下させることを見し、出した。 一般式（１）で示される化合物には−１０ｑｏ〜十１０
０ｏｏの温度範囲では液晶相の互変転移がみられない。 それ故、液晶セルを基礎とした電子表示素子用の謙雷体
として用いる場合、これらの化合物はそのままでは問題
にならない。さらに、液晶材料に非液晶物質を添加する
と透明点が著しく低くなることは公知の事実であるが、
驚くべきことに粘度を下げるに充分な量の一般式（１）
で示されるビフェニル譲導体の１種またはそれ以上を加
えても、その他の非液晶化合物を相当量加えた場合に比
して液晶化合物の透明点の低下はそれほど著しいもので
はないことがわかった。上記した如く、本発明の目的は
１またはそれ以上の液晶化合物の他に一般式（１）のビ
フェニル誘導体を少くとも１種含有する液晶材料および
、本質的にそのような液晶材料を含む電子装置素子用誘
導体に存する。 本発明のもう一つの目的は、一般式（１）で示されるビ
フェニル議導体を、液晶材料の粘度を下げるために使用
する方法を提供することにある。さらに本発明のもう一
つの目的は、公知の液晶物質に、一般式（１）で示され
る少くとも１種のピフェニル議導体を１〜４５重量部混
合させることを特徴とする、粘度の低下した液晶材料の
製造方法を提供することにある。一般式（１）で示され
るビフェニル誘導体において、基Ｒ，およびＲ２は同一
かまたは異なっていてもよいが両者の炭素原子数の合計
は少くとも５であり、各々エチル、ｎープロピル、ｎー
ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−へキシル、ｎ−へプチル、
ｎーオクチル、ｎーノニル、ｎ−デシル、ｎーウンデシ
ルまたはｎードデシル基を表わす。 本発明の液晶物質用混合成分として特に好ましい化合物
群は一般式（ｌａ） （１ａ） 〔式中Ｒ３は炭素原子数２〜１２の直鏡状アルキル基、
Ｒ４は炭素原子数５〜１２の直鏡状アルキル基を表わす
。 〕で示されるビフェニル誘導体であり、この中でも特に
望ましい化合物群は一般式（ｌｂ）（ｌｂ） 〔式中、Ｒ５は炭素原子数２〜７の直鎖状ァルキル基、
Ｒ６は炭素原子数５〜１０の直鎖状アルキル基である。 〕で示されるビフェニル誘導体である。 本発明の液晶材料は原則として、一般式（１）で示され
るビフェニル誘導体の１種またはそれ以上を少くとも１
重量部、多くとも４５重量部含有する。 一般式（１）の化合物を１０〜４の重量部、好ましくは
２０〜３５重量部含有する物質が望ましい。これらの化
合物を添加することにより、液晶基材の粘度は平均２０
〜６０％減少する。これにより、本発明物質により製造
された液晶表示素子の転換時間も短くなる。本発明によ
る液晶材料の透明点も液晶基材に比べて明らかに低くな
る。しかし、液晶基材を適当に選択したり、一般式（１
）のビフェニル誘導体の添加量を調節することにより、
それを用いて製造した表示素子の温度がその連続作動に
よって上昇した場合でも透明点に達しないような混合物
を得ることができる。一般式（１）のビフェニル誘導体
の１種またはそれ以上を液晶材料に加えることによって
得られる混合物の透明点が工業的に使用するには低すぎ
る場合は、一般式（ｍ）（ｍ） 〔式中、×は−ＣＯ−○−または一○−ＣＯ−を表わし
、Ｒ９およびＲ，ｏは同一かまたは異なっていてもよく
各々炭素原子数１〜８のァルキル基またはアルコキシ基
を表わす。 〕で示されるビフェニルェステルの１種またはそれ以上
を、１〜４の重量部、好ましくは２〜２の重量部加える
ことによりこの効果を補償することができる。 一般式（ｍ〉の化合物については西ドイツ特許出願（Ｐ
２４５００概）に記載されている。一般式（１）のビフ
ェニル誘導体の一部は文献に記載されている。これまで
明らかに記載されたことのないこのグループの化合物に
関しては、文献既知の同族体と同じ方法で容易に製造す
ることができる。例えば、ビフェニルを導入しようとす
るアルキル基に相当する炭素原子数を有する略等モル量
のカルボン酸ハラィドを通常のフリーデルクラフト反応
によるァシル化条件下で反応させる。得られたアルキル
ービフェニル−（４）ィルケトンを還元して４−アルキ
ルビフェニルとする。つぎに４ーアルキルビフェニルの
４′の位置に同様の方法で第２ァルキル基を導入する。
対称な４，４′ージアルキルービフェニル類はまた、ビ
フェニルを約２当量のカルボン酸ハラィドを用いたフリ
ーデルクラフト反応でアシル化し、ついで得られたジア
シルピフェニルの両カルボニル基を還元することにより
得ることができる。一般式（１）で示されるビフェニル
誘導体の製造方法を以下の実施例により詳説する。実施
例 Ａ トリクロロェチレン１．９そへ一ｌ５ｏｏで損拝しなが
ら無水塩化アルミニウム１６０夕を入れる。 この温度で、混合物に、ビフェニル１５４夕をトリクロ
ロェチレン４００のＺに溶かした溶液を９０分かけて滴
放し、次いで青草酸クロリド１２０夕をトリクロロェチ
レン１００の‘に溶かした溶液を４時間以内に加える。
その混合物を更に１時間蝿拝した後、氷２．５ｋ９およ
び濃塩酸５０の上の混合物に注ぎ込む。有機層を分離し
、水層をジクロロメタン３００必ずつで２回抽出する。
有機層を合せ、重炭酸ナトリウム飽和水溶液で洗浄して
中和し塩化カルシウムで乾燥した後蒸発させる。残留し
た４−フェニルバレロフェノンをメタノールから再結晶
し、ェタ／ール３のこ溶解し、パラジウム／活性炭の存
在下に４び○で水素添加する。計算量の水素が吸収され
た後この触媒を渡過して除き、蒸発させる。蒸留残澄の
４−ｎ−ベンチルビフェニルを減圧蒸留する。留液をト
リクロロェチレン２００の‘に溶解した溶液を−１５℃
に冷却したトリクロロェチレン６００泌および塩化アル
ミニウム１１０夕の混合物に１時間を要して滴加する。
ついで同温度で、プロピオニルクロリド６３夕をトリク
ロロエチレン１００のＺに溶かした溶液を３時間を要し
てこの溶液に滴滴加える。上記のように後処理し、４−
ｎーベンチル−４′−プロピオニルービフエニルをメタ
ノールで再結晶し、エタノールに溶解してパラジウム／
活性炭の存在下４０ｏｏで水素添加する。水素の吸収が
終ったら触媒を櫨取し、猿液を蒸発させると４一ｎーベ
ンチルー４′ープロピルビフヱニルが残留する。メタノ
ールから再結晶。融点４５℃同様にして以下の化合物を
製造できる。４ーエチルー４′ーｎ一ベンチルービフエ
ニル、融点３５ｑ０４一ｎーヘプチル−４′一ｎ−プロ
ビルービフエニル、融点４か○４−ｎーヘプチルー４′
−ｎ一ベンチルーピフエニル、融点５５００実施例 Ｂ 青草酸クロリド４８０ｑｏをジクロロメタン６００の【
および塩化アルミニウム５２６夕の混合物に、９０分を
要して、２０ｑｏで滴下する。 次いで、ビフェニル１５４夕を６００の‘のジクロロェ
タンに溶解したものを４時間かけて滴加する。その混合
物をさらに１時間縄拝し、氷２．５ｋ９と濃塩酸１００
の‘の混合物に注ぐ。有機層を分離し、水層をジクロロ
メタン２５０泌ずつで２回抽出する。有機層を合せ、重
炭酸ナトリウム水溶液で洗浄して中和した後塩化カルシ
ウムで乾燥する。次いで溶媒を留去し、残留する４．４
′ージバレロイルビフェニルをエタノールから再結晶す
る。このように精製された生成物をテトラヒドロフラン
２．５夕に溶解し、パラジウム／活性炭の存在下４０ｑ
ｏで水素添加する。水素の吸収が終ったら触媒を臆測し
、櫨液を蒸留する。残留する４，４′−ジ−ベンチルー
ビフエニルをエタノールから再結晶する。融点５２０同
様にして下記の化合物を製造できる。 ４．４′−ジーｎ−プロピルビフェニル、沸点１２２０
／０．２帆．Ｈｇ４，４′ージーｎ−ブチルビフェニル
、融点５９℃４，４′−ジーｎーオクチルビフヱニル、
融点６５０○一般式（１）のビフェニル誘導体を添加す
ることによりその性質を改善しようとする液晶基材もま
た、全て液晶表示素子中の誘電体として既に使用されて
いるものかまたはこの目的に通したものである。 最も普通に使用されるのはアゾベンゼン、アゾキシベン
ゼン、ピフェニル、シッフ塩基類、特にペンジリデン誘
導体、フヱニルベンゾェート類など、あるいはまたハロ
ゲン化スチルベン、ジフェニルアセチレン誘導体、ジフ
ェニルニトロンおよび置換ケィヒ酸誘導体などの混合物
である。異性体の混合物および／または共晶混合物がい
よいよ用いられる。既知のネマチック物質の中、最も重
要な成分は一般式（０）（〇） 〔式中、Ａは−ＣＨ＝ＣＨ−、一ＣＸ′＝ＣＨ−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＸ′−、一Ｃ声Ｃ−、一Ｎ＝Ｎ−、一Ｎ（０）＝
Ｎ−、一Ｎ＝Ｎ（０）−、一○−ＣＯ−、−ＣＯ−○−
、Ｏ Ｃ○−、 ０〔 、−ＣＨ＝Ｎ −Ｎ＝ＣＨ−、一ＣＨ＝Ｎ（０）−、−Ｎ（０）＝ＣＨ
−またはＣ−Ｃ一重結合を表わし、ここにＸ′はハロゲ
ン、好ましくはＣＩであり、Ｒ７およびＲ８は同一かま
たは異なっていてもよく、各々炭素原子数１８までの、
好ましくは炭素原子数８までのアルキル基、アルコキシ
基またはアルカノィルオキシを表わし、またこれらの基
の一方はシアノ基、ニトロ基またはイソニトリル基であ
ってもよい。 〕で特徴づけられる。 この化合物の大部分において、Ｒ７とＲ８は異なってい
る方が好ましく、この場合どちらか一方は通常アルキル
基またはアルコキシ基である。しかし上記の贋換基の全
ての他の置換体もまた通常用いられる。多くのこのよう
なネマチツク化合物が市販されている。ネマチック物質
には、記憶効果をねらって時々コレステリック化合物が
添加される。 一般に約１０重量部のコレステリツク化合物を添加する
。多数のネマチック物質が、例えば西ドイツ特許公開Ｍ
．１，９５１，０９２、２，０１４，蛾９、２，０１７
，７２７、２，１３９，６２８ ２，２０１，１２２お
よび２，３５６，０８５明細書に記載されている。一般
式（１）の化合物を少くとも１種含有する本発明の液晶
混合物は、従釆知られているあらゆる種類の液晶ディス
プレイにおける誘電体として用いることができる。 この新規なピフェニル誘導体を添加することにより液晶
基材の議電異方性の値がわずかに変化するに過ぎない。
それ故、基材を適当に選択することによって腸または陰
誘電異万性の議電体を製造することが可能である。さら
に、本発明の誘電体は導電率および／または配向性に影
響を与える付加物を含んでいてもよい。このような添加
物については、例えば西ドイツ特許公開Ｍ．２，２０９
，１２７および２，２４０，８６４明細書に記載されて
いる。ドイツ特許公開Ｍ．２，３２１，６３２明細書に
記載されている変性化合物を添加することにより、誘電
異方性を増加させることができる。本発明を説明するた
めに以下に実施例を記載するが、これは本発明を限定す
るものではない。 混合物の組成は重量部で記し、ＭおよびＫは各々物質の
融点および透賜点を表わす。前記した、本発明物質を有
する液晶表示素子転換時間はミリ秒（ｍｓ）で表し、ま
た以下の如く定義する。Ｔｏ：無駄時間（蟹圧スイッチ
を入れてから表示素子の最初の確認し得る反応が現われ
るまでの時間。）Ｔ８：スイッチオン時間（表示素子の
最初の確認し得る反応から９０％最適コントラストが得
られるまでの時間。）Ｔ＾：スイチオフ時間（電圧スイ
ッチを切ってから表示が最適コントラストの３０％以下
に減衰するまでの時間。 ）実施例 １ 以下の混合物： アニス酸４−ｎーベンチルフヱニルェステル５７部４−
ｎ−へキシル安息香酸４′−ｎ−ベンチルフエニルエス
テル ２＄部４−（４−ｎー
ヘキシルオキシベンゾイルオキシ）−安息香酸（Ｚ−シ
アノー４′ーｎ−ブチルフェニル）ェステル
…１４部はＫが６１．チ０であり、２０ｑ
ｏにおける粘度が１００センチポィズ（ｃｐ）である。 動的散乱効果に基づいた液晶表示素子においてこの基本
混合物は以下の転換時間を示した（層厚さ２０〃、動作
電圧５０Ｖ）。Ｔ。；１５ｍｓ、ＴＥ：１８ｈｓ、Ｔ＾
：３２ｍｈＳ。以下の表に示す如く、４一ｎ−ベンチル
ー４′−ｎ−プロピルビフェニル（ＢＩ−５３）を添加
することにより、粘度が顕著に低下した。表１：液晶ェ
ステル混合物の粘度および透明点に及ぼすＢＩ−５３添
加量増大の影響実施番号４の混合物を用いた液晶表示素
子は次の転換時間を示した。 Ｔ。 ：１印ｈＳ、Ｔ８：１仇ｈＳ、Ｔ＾１３８ｈＳ実施例
２実施例１の液晶基本混合物（Ｋ．６１．３ｑｏ、粘度
１０比ｐ）と、１０重量部の一般式（１）で示される化
合物を混合した。 その際の粘度および透明点に及ぼす影響を表０１こまと
めた。表Ｄ：液晶ェステル混合物の粘度および透明点に
及ぼすジァルキルビフフェニル類の影響実施例 ３ 以下の混合物： アニス酸４−ｎ−ベンチルフェニルヱステル Ｚ５７部
４−カブロニルオキシ安息香酸４′一ｎ−ベンチルフエ
ニルエステル …２＄部４−（４一
ｎ−へキシルオキシベンゾイルオキシ）−安息香酸（２
′−シアノ−４′一ｎ−ブチルフェニル）ェステル
…１４部はＫが５９．３００であり
、２０つＣにおける粘度が９４ｃｐである。 この混合物をを用いた実施例１で述べた液晶表示素子は
以下の転換時間を示した。Ｔｏ：１５ｈＳ「 ＴＥ：１
８ｈＳ、Ｔ＾３２仇ｈＳＢＩ一般を３俵都加えることに
より得られた液晶誘電体の透明点は４０００であり、２
０００における粘度は３＄ｐであった。 また転換時間はＴｏ：１仇ｈｓ、Ｔ８：ＩＱｈＳ、Ｔ＾
１２５ｍＳであった。実施例 ４ 以下の混合物： ４−ｎブチル−４−メトキシアゾキシベンゼン．・・６
６．５部４ーヱチルー４−メトキシーアゾキシベンゼン
．・・３３．５部はＫが７２．５ｑＣであり、２０午０
における粘度が２７．仏ｐである。 Ｂ１一般を１０部加えることにより、粘度は１３．５％
低くなって２３．７ｃｐとなり、透明点は６３．３℃と
なつた。実施例 ５ 以下の混合物： ４一ｎ−ブチル−４′ーメトキシアゾキシベンゼン
・・・６碇部４−エ
チル一４′−メトキシアゾキシベンゼン…３１部４一（
４一ｎ−へキシルオキシベンゾイルオキシ）−安息香酸
ゼーシアノ−４−ｎ−ブチルフェニル）ヱステル
…９部はＫが８２．か０であり、２０ｏｏ
における粘度は４８．次ｐである。 ＢＩ−５３を１０部加えることにより、粘度は２１．７
％低下して３８．＆ｐとなり、透明点は７１．６となつ
た。実施例 ６ 以下の混合物： ４一ｎーヘキシルベンジリデンー ４′−シアノアニリン …６６．５部
４−ｎ一プロピルベンジリデン−４ーシアノアニリン
…３３．５部は２０ｑｏにおける粘度が
８＆ｐであった。 この液晶基本混合物にＢＩ−５３または４−エチル−４
′−ｎ−プロピルビフェニル（ＢＩ−２３）を漸次増加
しながら添加した場合の粘度に及ぼす影響を表ｍにまと
めた。表ｍ：液晶ァゾメチン混合物にＢＩ‐５３または
ＢＩ‐２３を漸次増加し友から添加した場合の粘度に及
ぼす影響 実施例 ７ 以下の混合物 ４−ｎーベンチル−４′−シアノビフエニル４４．７部
４一ｎ−へプチル−４′ーシアノビフエニル２６．７部
４一ｎーオクチルオキシー４′−シアノビフエニル
…１７‐３部はＫが
４４．３００であり、２０ｑｏにおける粘度が３２．＆
ｐである。 ＢＩ−５３を１０部加えることにより、粘度は１１．５
％下って２８．４ｃｐとなり、透明点は４２．５００と
なった。これに更に以下の化合物を添加した。４−ｎ−
ベンチルビフェニルー４′ーカルボン酸（４ーベンチル
フェニル）ェステル …５。 ８部４−ｎ−ベンチルビフェニル−４′−カルポン酸（
４−メトキシフェニル）ェステル …５。 ５部これにより、腸誘電異方性の液晶謙竃体が得られ、
これは２０００における粘度が４４．＄ｐであり、透明
点が５６．８つ○であった。 本発明を具体化するため以下に実施態様等を列挙する。 １ 一般式（１）（１） 〔式中、Ｒ，およびＲ２は同一かまたは異なっていても
よく、各々炭素原子数２〜１２の値鎖状ァルキル基であ
り、かつ両者の炭素原子数の合計は少くとも５である。 〕で表わされるビフェニル誘導体の少なくとも１種と、
１種またはそれ以上の液晶化合物とを含むことを特徴と
する液晶材料。 ２ 一般式（１）のビフェニル誘導体の少くとも１種を
１〜４５重量部含有することを特徴とする第１項記載の
液晶材料。 ３ 一般式（１）のビフェニル譲導体の少くとも１種を
１０〜４項重量部含有することを特徴とする第１項記載
の液晶材料。 ４ 一般式（１）のビーフェニル譲導体の少くとも１種
を２０〜３５重量部含有することを特徴とする第１項記
載の液晶材料。 ５ 一般式（ｌａ） （１ａ） 〔式中、Ｒ３は炭素原子数２〜１２の直鏡状ァルキル基
、Ｒ４は炭素原子数５〜１２の直鎖状ァルキル基を表わ
す。 〕で表わされるピフェニル誘導体の少なくとも１種を合
有することを特徴とする第１項〜第４項のいずれかに記
載の液晶材料。 ６ 一般式（ｌｂ） （ｌｂ） 〔式中、Ｒ５は炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基Ｒ
６炭素原子数５〜１０の直鎖状アルキル基を表わす。 〕で示されるビフェニル誘導体の少なくとも１種を合有
することを特徴とする第１項〜第４項のいずれかに記載
の液晶材料。７ 一般式（ｍ） （ｍ） 〔式中、×は−ＣＯ−○−または一○−ＣＯ−を表わし
、Ｒ９およびＲ，。 は同一かまたは異なっていてもよく各々炭素原子数１〜
８のアルキル基またはアルコキシ基を表わす。〕で示さ
れるビフェニルェステルの１種またはそれ以上を更に含
有していることを特徴とする第１項〜第６項のいずれか
に記載の液晶材料。 ８ 一般式（ｍ）のピフェニルェステルの少くとも１種
を１〜４の重量部含有しているこを特徴とする第７項記
載の液晶材料。 ９ 一般式（ｍ）のビフェニルヱステルの少くとも１種
を２〜２の重量都合有しているこを特徴とする第７項記
載の液晶材料。 １０ 本質的に第１項〜第９項のいづれかに記載の液晶
材料を含むことを特徴とする電子装置素子用誘電体。 １１ 一般式（１） （１） 〔式中、Ｒ，およびＲ２は同一かまたは異なっていても
よく、各々炭素原子数２〜１２の直鎖状アルキル基であ
り、かつ両者の炭素原子数の合計は少くとも５である。 〕で表わされるビフヱニル誘導体を液晶化合物の粘度低
下用化合物として使用する方法。 １２ 一般式（１） （１） 〔式中Ｒ，およびＲ２は同一かまたは異なっていてもよ
く、各々炭素原子数２〜１２の直鎖状アルキル基であり
、かつ両者の炭素原子数の合計は少くとも５である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（I） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は同一かまたは異なつて
いてもよく、各々炭素原子数２〜１２の値鎖状アルキル
基であり、かつ両者の炭素原子数の合計は少くとも５で
ある。 〕で表わされるビフエニル誘導体の少なくとも１種と、
１種またはそれ以上の既知の液晶化合物とを含有するこ
とを特徴とする液晶材料。 ２ 一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−を表わ
し、Ｒ＿９およびＲ＿１＿０同一かまたは異なつていて
もよく、各々炭素原子数１〜８のアルキル基またはアル
コキシ基を表わす。 〕で示されるビフエニルエステルの１種またはそれ以上
を更に含有していることを特徴とする特許請求の範囲第
１項に記載の液晶材料。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
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Publications (2)
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