JPS60195547A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは改善された
電子写真特性を与える低分子の有機光導電体を有する電
子写真感光体に関するものである。

従来、電子写真感光体で用いる光導電材料として、セレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛表どの無機光導電性材料
が知られている。これらの光導電性材料は、数多くの利
点、例えば暗所で適当な電位に帯電できること、暗所で
電荷の逸散が少ないことあるいは光照射によりて速かに
電荷を逸散できるなどの利点をもっている反面、各種の
欠点を有している。例えば、セレン系感光体では、温度
、湿度、ごみ、圧力などの要因で容易に結晶化が進み、
特に雰囲気温度が４０℃を越えると結晶化が著しくな夛
、帯電性の低下中画儂に白い斑点が発生するといった欠
点がある。硫化カドミウム系感光体は、多湿の環境下で
安定した感度が得られない点や酸化亜鉛系感光体ではロ
ーズベンガルに代表される増感色素による増感効果を必
要としているが、この様な増感色素がコロナ帯電による
帯電劣化や露光光による光退色を生じるため長期に亘っ
て安定した画像を与えることができない欠点を有してい
る。

一方、ポリビニルカルバゾールをはじめとする各種の有
機光導電性ポリマーが提案されて来たが、これらのＩリ
マーは、前述の無機系光導電材料に較べ成膜性、軽量性
などの点で優れているにもがかわらず今日までその実用
化が困難であったのは、未だ十分な成膜性が得られてお
らず、また感度、耐久性および環境変化による安定性の
点で無機系光導電材料に較べ劣っているためであった。

また、米国特許第４１５０９８７号公報などに開示のヒ
ドラゾン化合物、米国特許第３８３７８５１号公報など
に記載のトリアリールピラゾリン化合物、特開昭５１−
９４８２８号公報、特開昭５１−９４８２９号公報など
に記載の９−スチリルアントラセン化合物などの低分子
の有機光導電体が提案されている。この様な低分子の有
機光導電体は、使用するバインダーを適当に選択するこ
とによって、有機光導電性ポリマーの分野で問題となっ
ていた成膜性の欠点を解消できる様になったが、感度の
点で十分なものとは言えない。

このようなことから、近年感光層を電荷発生層と電荷輸
送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この積
層構造を感光層とした電子写真感光体は、可視光に対す
る感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善できる様
に々うた。この様な電子写真感光体は、例えば米国特許
第３８３７８５１号、同第３８７１８８２号公報などに
開示されている。

しかし、従来の低分子の有機光導電体を電荷輸送層に用
いた電子写真感光体では、未だに十分な感度が得られて
おらず、また繰り知し帯電および露光を行なった際には
明部電位と暗部電位の変動が大きく改善すべき点がある
。

本発明の目的は前述の欠点又は不利を解消した電子写真
感光体を提供することにある。

本発明の別の目的は、新規な有機光導電体を提供するこ
とにある。

本発明の他の目的は、電荷発生層と電荷輸送層に機能分
離した積層型感光層における新規な電荷輸送物質を提供
することにおる。

本発明のかかる目的は、下記一般式で示されるヒドラゾ
ン化合物を含有する層を有する電子写真感光体によって
達成される。

式中Ｒ，、Ｒ２はメチル、エチル、グロビル、エチル等
のアルキル基、ベンジル、フェネチル、ナフチルメチル
等のアラルキル基、フェニル基を示し、これらはハロゲ
ン、アルコキシ等で置換されていてもかまわない。Ｒ，
、Ｒ２は他にＮ原子と共にピロリジノ基、ピペリジノ基
、モルホリノ基等の５〜６員環基を形成する残基を示す
。Ｒ５はメチル、エチル、グロビル、ブチル等のアルキ
ル基、７エ二ル、ナフチル等のアリール基を示し、これ
らはＩ・口ｒン、アルキル、アルコキシ等で置換されて
いてもかまわない。Ａｒ、はフェニル、ナフチル等のア
リール基を示し、これらはハロダン、アルキル、アルコ
キシ等で置換されていてもかまわない。

Ａｒ２はα−ナフチル基、又はβ−ナフチル基を示すも
のとする。

以下に一般式（１）で示す化合物についての代表例を挙
げる。

化合物例 −２ −４ −５ Ｈ−９ −１０ −１１ −１３ 次に前記化合物の合成例を示す。

Ｈ−１合成例 α−クロロメチルナフタレン５０　ｇｒ　ドアニリン５
０　ｇｒを混合し、室温にて少時間攪拌すれば発熱と共
に白色結晶が析出する。反応液を１００′ｃｔで加熱し
、反応を完結させ、冷却後ベンゼン抽出する。抽出液を
乾固し、３０■Ｈｇ減圧下で蒸留し、２０５〜２１０℃
留分３７．２．９を得る。さらにメタノールにて再結す
ればＮ−ナフチルメチルアニリンの白色結晶３１．３．
９を得る。融点６５．６〜６７．２℃ 上記Ｎ−ナフチルメチルアニリン１０ＪＦをエタノール
５０ＴＲｔ氷酢酸５０−の混合溶媒に溶解し、室温で攪
拌下して亜硝酸ソーダ３．２５９を１０分間で添加し、
ひきつづき亜鉛末１２．４１９を３５℃を越えないよう
にコントロールしつつ１ｏ分間で添加し、ヒドラジン溶
液を調製する。一方、Ｐ−ジメチルアはノペンズアルデ
ヒド５．ＩＩをエタノール４０ＴＩｔに溶解しておき、
亜鉛末残渣を除去したヒドラジン溶液中に室温、攪拌下
に滴下する。

やがて目的のヒドラゾンＨ−１が析出する。メタノール
３０−１ＭＥＫ　３０−の混合溶媒から再結し、融点１
４９〜１５０℃の淡黄色結晶３．２９を得る。

元素分析　分子式　Ｃ２６Ｈ２５Ｎ。

計算値　分析値 ＣＢ２．２９　８２．３３ Ｈ６，６４６，６Ｏ Ｎ　１１．０７　１１．０７ Ｈ−２以下のヒドラゾン化合物についても前記合成法に
準じて、クロロメチルナフタレンとアミンからす７チル
メチルアミンを合成し、ニトロソ化反応還元反応を経九
後、各種アルデヒドと脱水縮合反応させることから合成
される。

本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発生層と電
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送物質
に前記一般式で示されるヒドラゾン化合物を用いること
できる。

本発明による電荷輸送層は、前記の一般式で示されるヒ
ドラゾン化合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解せしめた
溶液を塗布し、乾燥せしめることによシ形成させること
が好ましい。ここに用いる結着剤としては、例えばボリ
アリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリアミド樹脂、
アクリル樹脂、アクリロニトリル樹脂、メタクリル樹脂
、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニルｍ＃　フェノール樹脂、
エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、Ｉリ
カー−ネート、Ｉリウレタンあるいはこれらの樹脂の繰
シ返し単位のうち２つ以上を含む共重合体樹脂例えばス
チレン＝！タゾエンコポリマー、スチレン−アクリロニ
トリルコポリマー、スチレン−マレイン酸コＩリマーな
どを挙げることができる。また、この様な絶縁性ポリマ
ーの他に、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルアント
ラセンやＩリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマー
も使用できる。

この結着剤とヒドラゾン化合物との配合割合は、結着剤
１００重量部当シヒドラゾン化合物を１０〜５００重量
とすることが好ましい。

電荷輸送層は、下達の電荷発生層と電気的に接続されて
おシ、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受け取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく、ま
たその下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送層
は、電荷発生層の上に積層されていることが望ましい。

この電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があ
るので、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一
般的には、５ミクロン〜３０ミクロンであるが、好まし
い範囲は８ミクロン〜２０ミクロンである。

この様な電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤は、
使用する結着剤の種類によって異なシ、又は電荷発生層
や下達の下引層を溶解しないものから選択することが好
ましい。具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、イソグロノ平ノールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケ
トン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシ
ドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエ
ーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、
クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩
化炭素、トリクロルエチレン表どの脂肪族Ｉ・ロダン化
炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、リ
グロイン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなど
の芳香族類などを用いることができる。

塗工は、浸漬コーティング法、スフレ−コーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーパーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる。乾燥
は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好ま
しい。加熱乾燥は、３０℃〜２００℃の温度で５分〜２
時間の範囲の時間で、静止または送風下で行なうことが
できる。

本発明の電荷輸送層には、種々の添加剤を含有させるこ
とができる。かかる添加剤としては、ジフェニル、塩化
ジフェニル、〇−ターフェニル、Ｐ−ターフェニル、シ
ブチルフタレート、ジメチルクリコールフタレート、ジ
オクチル７タレート、トリフェニル燐酸、メチルナフタ
リン、ベンゾフェノン、塩素化ノ９ラフイン、ジラウリ
ルチオグロピオネート、３，５−ジニトロサリチル酸、
各種フルオロカーゲン類などを挙げることができる。

本発明で用いる電荷発生層は、セレン、セレン−テルル
、ビリリウム、チオピリリウム系染料、フタロシアニン
系顔料、アントアントロン顔料、ジベンズピレンキノン
顔料、ピラントロン顔料、トリスアゾ顔料、ジスアゾ顔
料、アゾ顔料、インジゴ顔料、キナクリドン系顔料、非
対称キノシアニン、キノシアニンあるいは特開昭５４−
１４３６４５号公報に記載のアモルファスシリコンなど
の電荷発生物質から選ばれた別個の蒸着層あるいは樹脂
分散層を用いることができる。

本発明の電子写真感光体に用いる電荷発生物質は、例え
ば下記に示す無機化合物あるいは有機化合物を挙げるこ
とができる。

電荷発生物質 （１）　アモルファスシリコン （２）　セレン−テルル （３）　セレンーヒ素 （４）硫化カドミウム の　９ ■　言 で） く− 舎　ｄ 口ｉ　ε ζ５Ｉ：＋Ｉ ９　命 ｓｄ　” Ｈ８ 官　８ ８　艮 ＆　８ ρ　Ｓ ０ Ｃ３９） （４０） ！　！ ｇ　； ４Ｊ　ぐシ φ６） （５７） φ８）　スクエアリック酸メチン染料 （５９）　インシー？染料（Ｃ，１，Ａ２Ｂ２Ｏ７）（
６０）チオインシコ染料（Ｃ，Ｌｉ２８８００　）（６
１）　β−型鋼フタロシアニン 曾　； １）　ｑ （Ｊ　−ｗ 電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分
散させ、これを基体の上に塗工することによって形成で
き、また真空蒸着装置にょシ蒸着膜を形成することによ
って得ることができる。電荷発生層を塗工によって形成
する際に用いうる結着剤としては広範な絶縁性樹脂から
選択でき、まタポリーＮ−ビニルカルバゾール、／リビ
ニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有機光導電
性ポリマーから選択できる。好ましくは、ポリビニル１
チラール、ボリアリレート（ビスフェノールＡと７タル
酸の縮重合体など）、ポリカーゲネート、ポリエステル
、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ボ
リアクリルアＺド樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリジ
ン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、
カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷発生層
中に含有する樹脂は、８０重量％以下、好ましくは４０
重量％以下が適している。塗工の際に用いる有機溶剤と
しては、メタノール、エタノール、イソグロパノールな
どのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シ
クロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−ツメチルホル
ムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド
類、ツメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモノ
メチルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エ
チルなどのエステル類、クロロホルム、塩化メチレン、
ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンな
どの脂肪族ノ・ロダン化炭化水素類あるいはベンゼン、
トルエン、キシレン、リグ日イン、モノクロルベンゼン
、ジクロルベンゼンなどの芳香族類などを用いることが
できる。

塗工は、浸漬コーティング法、スフレ−コーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーパーコーティング法、グレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる。

電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前記有機光導電体を含有し、且つ発生した電荷キ
ャリアの飛程を短かくするために、薄膜層、例えば５ミ
クロン以下、好ましくは０．０１ミクロン〜１ミクロン
の膜厚をもつ薄膜層とすることが好ましい。このことは
、入射光量の大部分が電荷発生層で吸収されて、多くの
電荷午ヤ’）アを生成すること、さらに発生した電荷キ
ャリアを再結合や捕獲（トラップ）により失活すること
なく電荷輸送層に注入する必要がおることに帰因してい
る。

この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電層
を有する基体としては、基体自体が導電性をもつもの、
例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ス
テンレス、ノ譬ナゾウム、モリブデン、クロム、チタン
、ニッケル、インジウム、金や白金などを用いることが
でき、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化
インジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金など
を真空蒸着法によって被膜形成された層を有するゾラス
チ、り（例えば、Ｉリエチレン、ポリゾロピレン、Ｉす
塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹
脂、ポリス、化エチレンなど）、導電性粒子（例えば、
カーゲンプラ、り、銀粒子など）を適当なバインダーと
ともにグラスチックの上に被覆した基体、導電性粒子を
プラスチックや紙に含浸した基体や導電性Ｉリマーを有
するプラスチックなどを用いることができる。

導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能をも
つ下引層を設けることもできる。下引層ハ、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−
アクリル酸コＩリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナイ
ロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコキ
シメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、
酸化アルミニウムなどによって形成できる。

下引層の膜厚は、０．１ミクロン〜５ミクロン、好まし
くは０．５ミクロン−３ミクロンが適当である。

導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光体
を使用する場合において、ヒドラゾン化合物は正孔輸送
性であるので、電荷輸送層表面を負に帯電する必要がア
シ、帯電後露光すると露光部では電荷発生層において生
成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後表面に達し
て負電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との
間に静電コントラストが生じる。現像時には電子輸送物
質を用いた場合とは逆に正電荷性トナーを用いる必要が
ある。

本発明の別の具体例では、前述のジスアゾ顔料あるいは
、米国特許第３５５４７４５号、同第３５６７４３８号
、同第３５８６５００号公報などに開示のピリリウム染
料、チアピリリウム染料、セレナピリリウム染料、ベン
ゾピリリウム染料、ベンゾチアピリリウム染料、ナフト
ピリリウム染料、ナフトチアピリリウム染料などの光導
電性を有する顔料や染料をヒト２シンの増感剤としても
用いることができる。

また、】すの具体例では、米国特許第３６８４５０２号
公報などに開示のピリリウム染料とアルキリデンジアリ
ーレン部分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体をヒド
ラゾンの増感剤として用いることもできる。この共晶錯
体は、例えば４−〔４−ビス−（２１０ロエチル）７ミ
ノフエニル〕−２，６−シフエニルチアピリリウムノ臂
−クロレートとポリ（４，４’−イソグロビリデンジフ
ェニレンカー〆ネート）をハロゲン化炭化水素系溶剤（
例えば、ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
１．１−１＃Ｏルエタン、１．２−ジクロルエタン、１
．１．２−　）　ＩＪジクロルエタンクロルベンゼン、
フロモベンゼン、１．２−　ジクロルベンゼン）ＫＩ解
した後、これに非極性溶剤（例えば、ヘキサン、オクタ
ン、デカン、２，２．４−　）リメチルベンゼン、リグ
ロインを加えることによって粒子状共晶錯体として得ら
れる。この具体例における電子写真感光体ニハ、スチレ
ン−！タジエンコＩリマー、シリコン樹脂、ビニル樹脂
、塩化ビニリデン−アクリロニトリルコポリマー、スチ
レン−アクリロニトリルコポリマー、ビニルアセテート
−塩化ヒ二Ａ／　：ｌ　／　リ−ｖ　−、ポリビニルブ
チラール、Ｉリメチルメタクリレート、ポリ−Ｎ−ブチ
ルメタクリレ−）１．Ｉｆソリエステル類セルロースエ
ステル類などの結着剤をヒドラゾンと共晶錯体とともに
含有することができる。

本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーデ−プリンター、ＣＲＴプリンター、
電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも広
く用いることができる。

本発明によれば、高感度の電子写真感光体を与えること
ができ、また繰シ返し帯電および露光を行なった時の明
部電位と暗部電位の変動が小さく、しかもフォトメモリ
ー性を有効に改善できる利点を有している。

以下、本発明を実施例に従って説明する。

実施例１ 東洋インキ製造（株）製のβ型鋼フタロシアニン（商品
名Ｌｉｏｎｏｌ　Ｂｌｕｓ　ＮＣＢ　Ｔａｎｅｒ　）を
水、エタノールおよびベンゼン中で順次環流後、−過し
て精製した顔料７ｙ；デーポン社製の「商品名：４？リ
エステルアドヒーシプ４９，０００　（固形分２０％）
Ｊ１４Ｆ；トルエン３５Ｉ；ジオキサン３５Ｉを混合し
、？−ルミルで６時間分散することによって塗工液をｌ
１ＩＩＩ製した。この塗工液をアルミニウムシート上に
乾燥膜厚が０．５ミクロンとなる様にマイヤーパーで塗
布して電荷発生層を作成した。

次に、電荷輸送化合物として前記例示化合物Ｈ−１を７
ｇとＩリカーボネート樹脂（帝人化成（株）製の商品名
「・９ンライトに一１３００Ｊ）７ｇとをテトラヒドロ
フラン３５ｇとクロロベンゼン３５１の混合溶媒中に攪
拌溶解させて得た溶液を先の電荷発生層の上に、ｉイヤ
ーパーで乾燥膜厚が１１ミクロンとなる様に塗工して、
２層構造から々る感光層をもつ電子写真感光体を作成し
た。

この様にして作成した電子写真感光体を川口電機（株）
製靜電複写紙試験装置Ｍｏｄｅｌ−８Ｐ　−４２８を用
いてスタチ、タ方式で−５ｋＶでコロナ帯電し、暗所で
１秒間保持した後、照度５　ｌｕｘで露光し帯電特性を
調べた。

帯電特性としては、表面電位（Ｖｏ）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位（Ｖ＋）をＡに減衰するに必要な露光量（
Ｅ’Ａ）を測定した。

さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために、本実施例で作成した感光体を−５
，６ｋＶのコロナ帯電器、露光量１０　Ｌｕｘ、ｍ・Ｃ
の露光光学系、現偉器、転写帯電器、除電露光光学系お
よびクリーナーを備えた電子写真複写機のシリンダーに
貼シ付けた。この複写機は、シリンダーの駆動に伴い、
転写紙上に画像が得られる構成になっている。この複写
機を用いて、初期の明部電位（ｖＬ）と暗部電位（ＶＤ
）および５０００回使用した彼の明部電位（ｖＬ）と暗
部電位（ｖｔｌ）を測定した。この結果を次に示す。

Ｖ、　：　−５６０メルト ”＋　：　５４５ざルト Ｅ％　：　６．２１ｕｘ、ｔ＠ｃ 初　期 ＶＤ　：　−６００ボルト ＶＬ　ニー４５ゲルト ５０００回耐久後 ｖｏ　ニー５９０／ルト　ｖＬ　：　６Ｑｇルト実施例
２〜１７ この各実施例においては、前記実施例１で用いた電荷輸
送化合物として例示化合物Ｈ−１の代シに例示化合物Ｈ
−２、Ｈ−３、Ｈ−４、Ｈ−５。

Ｈ−６，Ｉ（−７，Ｈ−８，Ｈ−９，Ｈ−１０゜Ｈ−１
１、Ｈ−１２，Ｈ−１３，Ｈ−１４゜ｆ（−１５，Ｈ−
１６，Ｈ−１７を用いたほかは、実施例１と同様の方法
によって電子写真感光体を作成した。

各感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法によっ
て測定した。その結果を次に示す。

■ ■ ■ ［ 実施例１７ ４−（４−ジメチルアミノフェニル’）　−２，６−ジ
フェニルチアピリリウムノ９−クロレート３１と前記例
示ヒドラゾン化合物（Ｈ−７）を５ＩをＩリエステル（
ポリエステルアドヒーシプ４９０００　：デ具？ン社製
）のトルエン（５０）−ジオキサン（５０）溶液１００
ｍに混合し、ボールミルで６時間分散した。この分散液
を乾燥後の膜厚が１５ミクロンとなる様にマイヤーパー
でアルミニウムシート上に塗布した。

この様にして作成した感光体の電子写真特性を実施例１
と同様の方法で測定した。この結果を次に示す。

Ｖｏ　：　−５５９＆ルト Ｖ、　：　−５３５ゴルト Ｅ％　：　４．７１ｕｘ、ｓ＠ｃ 初　期 ＶＤ　：　−５９（ｌルト ＶＬ　ニー４５♂ルト ５０００回耐久後 ＶＤ　：　−５７５ボルト ＶＬ　：　−５５メルト 実施例１８ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン１
１．２ｆＩ、２８チアンモニア水Ｂ、水２２２１ｎｔ）
をマイヤーパーで塗布乾燥し、膜厚が１ミクロンの接着
層を形成した。

次に下記構造を有するジスアゾ顔料５ｇと、ゾチラール
樹脂（ブチラール化度６３モル鳴）２１をエタノール９
５−に溶かした液と共に分散し死後、接着層上に塗工し
乾燥後の膜厚が０．４ｉクロンとなる電荷発生層を形成
した。

次に、前記例示のヒドラゾン化合物（Ｈ−１３）を５ｇ
とポリ−４，４′−ジオンジフェニル−２，２−グロバ
ンカーポネート（粘度平均分子量３００００）５ｇをジ
クロルメタン１５０ｄに溶かした液を電荷発生層上に塗
布、乾燥し、膜厚が１１ミクロンの電荷輸送層を形成す
ることによって電子写真感光体を作成した。

この一様にして作成した電子写真感光体の電子写真特性
を実施例１と同様の方法で測定した。この結果を次に示
す。

Ｖ、　：　−５５０デルト ｖ１　：　−５４０ボルト Ｅ’）４　：　５．６１ｕｘ、ｓｅｃ 初　期 ＶＤ　：　−５６５ゲルト ＭＬ　ｍ　５５ゲルト ５０００回耐久後 ＶＤ　：　−５５５ｒＪ？ルト ＶＬ　：　−６５ゲルト 実施例１９ 表面が清浄にされた０、　２　ｍ厚のモリブデン板（基
板）をグルー放電蒸着槽内の所定位置に固定した。次に
槽内全排気し、約５　Ｘ　１０−’ｔｏｒｒの真突変に
した。その後ヒーターの入力電圧を上昇させモリブデン
基板温度を１５０℃に安定させた。

その後水素ガスとシランガス（水素ガスに対し１５容量
Ｓ＞を槽内へ導入しガス流量と蒸着槽メインパルプを調
整して０．５　ｔｏｒｒに安定させた。次に誘導コイル
に５　ＭＨｚの高周波電力を投入し槽内のコイル内部に
グロー放電を発生させ３０Ｗの入力電力とした。上記条
件で基板上にアモルファスシリコン膜を生長させ膜厚が
２μとなるまで同条件を保った後グロー放電を中止した
。その後加熱ヒーター、高周波電源をオフ状態とし、基
板温度が１００℃になるのを待ってから水素ガス、シラ
ンガスの流出パルプを閉じ、一旦槽内を１Ｏ−５ｔｏｒ
ｒ以下にした後大気圧にもどし基板を堆り出した。次い
でこのアモルファスシリコン層の上に電荷輸送化合物と
して例示化合物Ｈ−１４を用いる以外は実施例１と全く
同様にして電荷輸送層を形成した。

こうして得られた感光体を帯電露光実験装置に設置し９
６　ｋＶでコロナ帯電し直ちに光像を照射した。光像は
タングステンラング光源を用い透過型のテストチャート
を通して照射された。その後直ちに■荷電性の現像剤（
トナーとキャリヤーを含む）を感光体表面にカスケード
することによって感光体表面に良好なトナー画像を得た
。

実施例２０ ４−（４−ジメチルアミノフェニル）　−２，６−ゾフ
ェニルチアピリリウムノ母−クロレート３ＩとＩす（４
，４’−イソグロピリデンジフエニレンカーゲネート）
３Ｆをジクロルメタン２００−に十分に溶解した後、ト
ルエン１００−を加え、共晶錯体を沈殿させた。この沈
殿物をＦ別した後、ジクロルメタンを加えて再溶解し、
次いでこの溶液にｎ−ヘキサン１００−を加えて共晶錯
体の沈殿物を得た。

この共晶錯体５ｆｌｔ−ｙｆ！リビニルプチラール２Ｉ
を含有するメタノール溶液９５ｍに加え、６時間メール
ミルで分散した。この分散液をカゼイン層を有するアル
ぐ板の上に乾燥後の膜厚が０．４ミクロンとなる様にマ
イヤーパーで塗布して電荷発生層を形成した。

次いで、この電荷発生層の上に例示化合物Ｈ−１６を用
いる以外は実施例１と全く同様にして電荷輸送層の被覆
層を形成し丸。

こうして作成した感光体の電子写真特性を実施例１と同
様の方法によって測定した。この結果を次に示す。

Ｖ、　：　−５ｓｏｓルト ｖ、　：　−５７５メルト Ｅｌ　：　４．８１ｕｘ、ｓｅｅ 初　期 ｖＤ　：　−６００がルト Ｖ、　：　−４０ゲルト ５０００回耐久後 ＶＤ　：　−５９０デルト ＶＬ　：　−５５＋Ｎルト 実施例２１ 実施例２０で用いた共晶錯体と同様のもの５ｇと前記例
示のヒドラゾン化合物（Ｈ−７）５．９をポリエステル
（ポリエステルアドヒージプ４９０００：デ：Ｌボン社
製）テトラヒドロ７ラン液１５０−に加えて、十分に混
合攪拌した。この液をアルミニウムシート上にマイヤー
パーにより乾燥後の膜厚が１５μとなる様に塗布した。

この感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法で測
定した。この結果を次に示す。

ｖｏ　：　−６３０ゲルト Ｖ、　：　−６１５がルト ＥＶｘ　：　４．２１ｕｘ、ｓｅｃ 初　期 ＶＤ　：　−６３５メルト ｖＬ　：　−４５メルト ５０００回耐久後 ｖＤ　：　−６００ゲルト ＶＬ　ニー５５〆ルト

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 下記の一般式で示されるヒドラゾン化合物を含有するこ
   とを特命とする電子写真感光体ただし、式中Ｒ，、Ｒ２
   は置換基を有しても良いアルキル基、アラルキル基、フ
   ェニル基又はＮＲ子と共に５〜６員環を形成する残基、
   Ｒ，ｌ−１置換基を有しても良いアルキル基、又はアリ
   ール基、Ａｒ１は置換基を有しても良いアリール基、Ａ
   ｒ２はナフチル基。