JPS6019728A - キシレン類の製造法 - Google Patents
キシレン類の製造法Info
- Publication number
- JPS6019728A JPS6019728A JP58126225A JP12622583A JPS6019728A JP S6019728 A JPS6019728 A JP S6019728A JP 58126225 A JP58126225 A JP 58126225A JP 12622583 A JP12622583 A JP 12622583A JP S6019728 A JPS6019728 A JP S6019728A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- crystalline borosilicate
- toluene
- crystalline
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はキシレン類の製造法に関し、詳しくは弗素を含
有する結晶性硼珪酸を触媒として用いることによシ、ト
ルエンやベンゼンから高い選択率にてキシレン類を製造
する方法に関する。
有する結晶性硼珪酸を触媒として用いることによシ、ト
ルエンやベンゼンから高い選択率にてキシレン類を製造
する方法に関する。
従来から工業的にきわめて有用である中シーン類をトル
エンやベンゼンのメチル化によって製造する方法は各種
のものが知られておシ、例えば触媒として結晶性アルミ
ノシリケートを用いる方法（％開閉５１−５７６８８号
公報９％開昭５２−１２０２９２号公報）や結晶性硼珪
酸を用いる方法 （特開昭５５−５５５００号公報）な
どが報告されている。
エンやベンゼンのメチル化によって製造する方法は各種
のものが知られておシ、例えば触媒として結晶性アルミ
ノシリケートを用いる方法（％開閉５１−５７６８８号
公報９％開昭５２−１２０２９２号公報）や結晶性硼珪
酸を用いる方法 （特開昭５５−５５５００号公報）な
どが報告されている。
しかしながら、結晶性アルミノシリケートを用いる方法
は、メチル化反応と同時に不均化反応が起るためキシレ
ンの選択率が低下するという問題があり、また、結晶性
硼珪酸を用いる方法では、メチル化剤がメチル化反応に
有効に利用されず、メチル化反応以外の副反応による副
生物の生成量が多いという問題がある。
は、メチル化反応と同時に不均化反応が起るためキシレ
ンの選択率が低下するという問題があり、また、結晶性
硼珪酸を用いる方法では、メチル化剤がメチル化反応に
有効に利用されず、メチル化反応以外の副反応による副
生物の生成量が多いという問題がある。
そこで本発明者らは、上記従来技術の欠点を克服してキ
シレン類を高い選択率で製造することができる方法を開
発すべく鋭意研究を重ねた。その結果、弗素を含有する
結晶性硼珪酸を触媒として用いることによシ、キシレン
類の選択率および原料であるトルエン、ベンゼンの転化
率が向上することを見出し、本発明を完成するに至った
。すなわち、本発明は、触媒の存在下でトルエンまたは
ベンゼンをメチル化してキシレン類を製造するＫあたシ
、弗素を含有する結晶性硼珪酸を触媒として用いること
を特徴とするキシレン類の製造法を提供するものである
。
シレン類を高い選択率で製造することができる方法を開
発すべく鋭意研究を重ねた。その結果、弗素を含有する
結晶性硼珪酸を触媒として用いることによシ、キシレン
類の選択率および原料であるトルエン、ベンゼンの転化
率が向上することを見出し、本発明を完成するに至った
。すなわち、本発明は、触媒の存在下でトルエンまたは
ベンゼンをメチル化してキシレン類を製造するＫあたシ
、弗素を含有する結晶性硼珪酸を触媒として用いること
を特徴とするキシレン類の製造法を提供するものである
。
本発明の方法に用いる触媒は、上述の如く弗素を含有す
る結晶性硼珪酸であシ、これは一般に結晶性硼珪酸を弗
素化処理することによって得られる。ここで結晶性硼珪
酸としては各種のものを用いることができ、例えば特開
昭５３−５５５００号公報、特開昭５５−７５９８号公
報、特開昭５６−８４３１５号公報、特開昭５７−１２
５８１７号公報、特開昭５７−１２９８２０号公報など
に記載の結晶性硼珪酸をあげることができる。これらの
結晶性硼珪酸を調製するには種々の方法があるが、一般
には各種シリカ源、硼素源および結晶化剤を水性媒体に
加えて、水熱反応することによ９調製することができる
。
る結晶性硼珪酸であシ、これは一般に結晶性硼珪酸を弗
素化処理することによって得られる。ここで結晶性硼珪
酸としては各種のものを用いることができ、例えば特開
昭５３−５５５００号公報、特開昭５５−７５９８号公
報、特開昭５６−８４３１５号公報、特開昭５７−１２
５８１７号公報、特開昭５７−１２９８２０号公報など
に記載の結晶性硼珪酸をあげることができる。これらの
結晶性硼珪酸を調製するには種々の方法があるが、一般
には各種シリカ源、硼素源および結晶化剤を水性媒体に
加えて、水熱反応することによ９調製することができる
。
例えばアンモニウム型の結晶性硼珪酸は次のように調製
される。すなわち、まず硼酸、濃硫酸およびテトラプル
ピルアンモニウムプロマイドラ含む水溶液（溶液Ａ）、
酸化珪素、酸化ナトリウムおよび水からなる水ガラスの
水溶液（溶液Ｂ）、塩化ナトリウム水溶液（溶液Ｃ）を
それぞれ調製し、この溶液ＡおよびＢを溶液Ｃに滴下し
、必要に応じて混合液のｐＨを調整【７、これをオート
クレーブ中で加熱する。その後、冷却、洗浄、乾燥およ
び焼成の過程を経て、結晶性硼珪酸す） ＩＪウムが得
られる。さらに得られた結晶性硼珪酸ナトリウムヲ硝酸
アンモニウム水溶液と処理してアンモニウム型の硼珪酸
が得られる。この」：うＫして得られる硼珪酸は粉末吠
のものであるが、これにアルミナゾル等のバインダーを
加えて成形することもできる。
される。すなわち、まず硼酸、濃硫酸およびテトラプル
ピルアンモニウムプロマイドラ含む水溶液（溶液Ａ）、
酸化珪素、酸化ナトリウムおよび水からなる水ガラスの
水溶液（溶液Ｂ）、塩化ナトリウム水溶液（溶液Ｃ）を
それぞれ調製し、この溶液ＡおよびＢを溶液Ｃに滴下し
、必要に応じて混合液のｐＨを調整【７、これをオート
クレーブ中で加熱する。その後、冷却、洗浄、乾燥およ
び焼成の過程を経て、結晶性硼珪酸す） ＩＪウムが得
られる。さらに得られた結晶性硼珪酸ナトリウムヲ硝酸
アンモニウム水溶液と処理してアンモニウム型の硼珪酸
が得られる。この」：うＫして得られる硼珪酸は粉末吠
のものであるが、これにアルミナゾル等のバインダーを
加えて成形することもできる。
上記方法で得られた結晶性硼珪酸をそのままの状態で触
媒として用いると、キシレン類の選択率が充分なものと
ならず、また反応中、長期間にわたって高い触媒活性を
維持することができない。
媒として用いると、キシレン類の選択率が充分なものと
ならず、また反応中、長期間にわたって高い触媒活性を
維持することができない。
そのため本発明の方法では、このような結晶性硼珪酸に
弗素化処理を施して弗素を含む結晶性硼珪酸としたもの
を触媒として用いる。この弗素化処理は様々な方法によ
り行なうことができ、要するに結晶性硼珪酸中に弗素が
導入されて弗素を含有する結晶性硼珪酸となるような処
理であればよい。具体的には結晶性硼珪酸を、フロンガ
スなどの有機弗素化合物と４００〜６００℃にて接触処
理したり、弗化水素酸、弗化ナトＩＪウム、三弗化硼素
、モノフルオロ酢酸などと液相で接触処理したりする方
法が考えられる。なお、上記フロンガスは種々のものが
あり、フロン−１１（０７０４）。
弗素化処理を施して弗素を含む結晶性硼珪酸としたもの
を触媒として用いる。この弗素化処理は様々な方法によ
り行なうことができ、要するに結晶性硼珪酸中に弗素が
導入されて弗素を含有する結晶性硼珪酸となるような処
理であればよい。具体的には結晶性硼珪酸を、フロンガ
スなどの有機弗素化合物と４００〜６００℃にて接触処
理したり、弗化水素酸、弗化ナトＩＪウム、三弗化硼素
、モノフルオロ酢酸などと液相で接触処理したりする方
法が考えられる。なお、上記フロンガスは種々のものが
あり、フロン−１１（０７０４）。
フロン−１２（’７ｚＯｔ２） 、フロン−１！ｌ （
ＯＦ、Ｏｔ）。
ＯＦ、Ｏｔ）。
フロン−２１（ＯＨＦ（１４）、フロン−２２（ＯＨＩ
Ｐ２０ｔ）。
Ｐ２０ｔ）。
フロン−２５（ＯＦ馬）、フロン１１５ （ＯＨＦ２（
ｔＯＩＰＯ４）。
ｔＯＩＰＯ４）。
フロン−１１４（ａｙ２ｏｔａｙ、ａｔ）などをあげる
ことができる。また、別法として結晶性硼珪酸を調製す
る際に、シリカ源、ホウ素源などと共に、水熱反応の段
階で弗素源を加えて、結晶性硼珪酸に弗素を含有させる
こともできる。この場合、弗素源としては、弗化水素酸
、弗化ナトリウム等の液状のものが好ましい。
ことができる。また、別法として結晶性硼珪酸を調製す
る際に、シリカ源、ホウ素源などと共に、水熱反応の段
階で弗素源を加えて、結晶性硼珪酸に弗素を含有させる
こともできる。この場合、弗素源としては、弗化水素酸
、弗化ナトリウム等の液状のものが好ましい。
上述の処理にて得られた弗素を含有する結晶性硼珪酸は
、そのままあるいはアルミナ等の適当なバインダーを加
えて成型し、さらに５５０〜１０００℃にて焼成したも
のをメチル化反応すなわちキシレン類の製造反応の触媒
として用いる。このメチル化反応に用いる原料化合物は
トルエン、ベンゼンあるいはこれらの混合物であり、一
方、メチル化剤としては特に制限はないが、例えばメタ
ノール、ジメチルエーテル、塩化メチル、臭化メチルな
どがあげられ、特にメタノールが好ましい。またこのメ
チル化剤の使用量は原料化合物の種類あるいは反応条件
等によシ適宜定めればよいが、通常は原料化合物である
トルエン、ベンゼンとメチル化剤の割合を、前者：後者
＝１？ＩＤ〜２０：１ （モル比）、好ましくは１：２
〜５：１ （モル比）とする。
、そのままあるいはアルミナ等の適当なバインダーを加
えて成型し、さらに５５０〜１０００℃にて焼成したも
のをメチル化反応すなわちキシレン類の製造反応の触媒
として用いる。このメチル化反応に用いる原料化合物は
トルエン、ベンゼンあるいはこれらの混合物であり、一
方、メチル化剤としては特に制限はないが、例えばメタ
ノール、ジメチルエーテル、塩化メチル、臭化メチルな
どがあげられ、特にメタノールが好ましい。またこのメ
チル化剤の使用量は原料化合物の種類あるいは反応条件
等によシ適宜定めればよいが、通常は原料化合物である
トルエン、ベンゼンとメチル化剤の割合を、前者：後者
＝１？ＩＤ〜２０：１ （モル比）、好ましくは１：２
〜５：１ （モル比）とする。
本発明の方法は、トルエンあるいはベンゼンを原料とし
、また適当なメチル化剤を使用し、さらに上述した触媒
を用いて行なえばよく、その他の条件は特に制限はない
。一般的な条件を示せば、反応温度５５０〜６５０℃、
好ましくは４００〜６００℃、反応圧力常圧〜１０ｋｇ
／ａｉＧ１重量空間速度（ＷＨ８Ｔ ） ０．１〜２０
ｈｒ−’、好ましくは０．５〜１０ ｈｒ−’である
。
、また適当なメチル化剤を使用し、さらに上述した触媒
を用いて行なえばよく、その他の条件は特に制限はない
。一般的な条件を示せば、反応温度５５０〜６５０℃、
好ましくは４００〜６００℃、反応圧力常圧〜１０ｋｇ
／ａｉＧ１重量空間速度（ＷＨ８Ｔ ） ０．１〜２０
ｈｒ−’、好ましくは０．５〜１０ ｈｒ−’である
。
値上の如き本発明の方法によれば、メチル化剤の分解が
抑制されるなど副反応が少なく、その結果トルエンの転
化率ならびにキシレンの選択率が向上する。また、同時
に、触媒寿命が非常に長いため、長時間にわたって高い
触媒活性を維持した状態で連続運転を行なうことができ
る。
抑制されるなど副反応が少なく、その結果トルエンの転
化率ならびにキシレンの選択率が向上する。また、同時
に、触媒寿命が非常に長いため、長時間にわたって高い
触媒活性を維持した状態で連続運転を行なうことができ
る。
従って、本発明の方法は、キシレンの工業的な製造方法
として極めて有利であり、かつ利用価値の高いものであ
る。
として極めて有利であり、かつ利用価値の高いものであ
る。
次に本発明を実施例および比較例によシさらに鮮しく説
明する。
明する。
実施例１
（１） 触媒の調製
硼酸ｏ、２ｑｆ、ｍ硫酸３．９ｔおよびテトラ−ｎ−プ
ロピルアンモニウムプロマイ）’５．８１ｃ水５５ｍ／
に加えた溶液Ａ１水ガラス（Ｊ珪酸ソーダ３号二日本化
学工業■製）４６．９ｆを水５５耐に加えた溶液Ｂおよ
び塩化ナトリウム１７．４７を水２７ｍ１に溶解させた
溶液Ｃを調製した。ついで溶液ＡおよびＢを同時に溶液
Ｃに滴下した。得られた溶液をオートクレーブに入れて
反応温度１７０°Ｃで２０時間加熱処理した。
ロピルアンモニウムプロマイ）’５．８１ｃ水５５ｍ／
に加えた溶液Ａ１水ガラス（Ｊ珪酸ソーダ３号二日本化
学工業■製）４６．９ｆを水５５耐に加えた溶液Ｂおよ
び塩化ナトリウム１７．４７を水２７ｍ１に溶解させた
溶液Ｃを調製した。ついで溶液ＡおよびＢを同時に溶液
Ｃに滴下した。得られた溶液をオートクレーブに入れて
反応温度１７０°Ｃで２０時間加熱処理した。
冷却後、内容物を濾過水洗した後、１２０℃で１２時間
乾燥した１３さらに５５０°Ｃで６時間焼成し、ナトリ
ウム型結晶性１１１１珪酸１１４７を１■・た。またこ
のものはＸ！［ｉ１回折によりＺＳＭ−５型の構造を有
していることがわかった。
乾燥した１３さらに５５０°Ｃで６時間焼成し、ナトリ
ウム型結晶性１１１１珪酸１１４７を１■・た。またこ
のものはＸ！［ｉ１回折によりＺＳＭ−５型の構造を有
していることがわかった。
次に、得られた硼珪酸を５倍重蓋の１規定硝酸アンモニ
ウム水溶液に加え、８時間加熱還流し固形物を篩過しだ
。さらにその固形物に還流。
ウム水溶液に加え、８時間加熱還流し固形物を篩過しだ
。さらにその固形物に還流。
濾過の操作を３回繰り返した後、水洗し１２０℃で１２
時間乾燥ｌ−てアンモニウム型結晶性硼珪酸を得た。続
いてこの硼珪酸に、焼成後のアルミナ含輩が２０１目と
なるようにアルミナゾルを加えて成形Ｌ７．１２０℃で
１２時間乾燥し、さらに５５０°Ｃで６時間焼成してプ
ロトン型結晶性硼珪酸の成形物を得だ。
時間乾燥ｌ−てアンモニウム型結晶性硼珪酸を得た。続
いてこの硼珪酸に、焼成後のアルミナ含輩が２０１目と
なるようにアルミナゾルを加えて成形Ｌ７．１２０℃で
１２時間乾燥し、さらに５５０°Ｃで６時間焼成してプ
ロトン型結晶性硼珪酸の成形物を得だ。
ついで、得られた成形物２１を反応管に充填し、５００
℃に保持【７て、１．１．２．２−テトラフルオロ−１
，２−ジクロルエタン（フロン−１１４）を７０ｄ／分
で５時間供給し、弗素化処理を行ない弗素を含有する結
晶性硼珪酸を得た。
℃に保持【７て、１．１．２．２−テトラフルオロ−１
，２−ジクロルエタン（フロン−１１４）を７０ｄ／分
で５時間供給し、弗素化処理を行ない弗素を含有する結
晶性硼珪酸を得た。
（２）トルエンのメチル化反応
常圧固定床流通式反応管に上記（１）で得られた弗素を
含有する結晶性硼珪酸２１を触媒として充填し、反応温
度６００°Ｃ、ＷＨ８’Ｖ ９．２ ｈｒ −” 。
含有する結晶性硼珪酸２１を触媒として充填し、反応温
度６００°Ｃ、ＷＨ８’Ｖ ９．２ ｈｒ −” 。
トルエンおよびメタノールの送入比を４：１（％ル比）
として反応を行なった。反応結果を第１表に示す。
として反応を行なった。反応結果を第１表に示す。
比較例１
Ｔｌ） 触媒の調゛製
実施例１（１）において弗素化処理を行なわなかったこ
と以外は実施例１（１）と同様にしてプロトン型結晶性
硼珪酸の成形物を得た。
と以外は実施例１（１）と同様にしてプロトン型結晶性
硼珪酸の成形物を得た。
（２）トルエンのメチル化反応“
実施例１（２）において触−媒として、上記（１）で得
られた成形物を用いたこと以外は実施例１（２）と同様
にしてトルエンのメチル化反応を行なった。
られた成形物を用いたこと以外は実施例１（２）と同様
にしてトルエンのメチル化反応を行なった。
反応結果を第１表に示す。
第 １ 表
・ メタノールの分解による一酸化炭素、水素、メタン
が主成分 実施例２ （１１触媒の１ｉＪ４１製 硼酸０．２９９．ｆｉ硫酸５．９９−を水２５１１１に
加えた溶液Ａおよび水ガラス（Ｊ珪酸ソーダ３号；日本
化学工業■製）１６．９ｉを水２１−に加えた溶液Ｂを
それぞれ調製した。ついで溶液ＡおよびＢを同時に水１
１１中に滴下し、さらにメタノール８５ｍ１を加えた。
が主成分 実施例２ （１１触媒の１ｉＪ４１製 硼酸０．２９９．ｆｉ硫酸５．９９−を水２５１１１に
加えた溶液Ａおよび水ガラス（Ｊ珪酸ソーダ３号；日本
化学工業■製）１６．９ｉを水２１−に加えた溶液Ｂを
それぞれ調製した。ついで溶液ＡおよびＢを同時に水１
１１中に滴下し、さらにメタノール８５ｍ１を加えた。
得られた混合液をオートクレーブに入れて温度１７０℃
で２０時間加熱処理を、行なった。冷却後、内容物を濾
過し、水洗後、１２０″Ｃで１２時間乾燥し、さらに５
５０°Ｃで６時間焼成してナトリウム型結晶よシエＳニ
ー１型（特願昭５７−１６３９５号明細書）の４・１η
造を有していることがわかった。
で２０時間加熱処理を、行なった。冷却後、内容物を濾
過し、水洗後、１２０″Ｃで１２時間乾燥し、さらに５
５０°Ｃで６時間焼成してナトリウム型結晶よシエＳニ
ー１型（特願昭５７−１６３９５号明細書）の４・１η
造を有していることがわかった。
次に、得られた硼珪酸を５倍重足の１規定塩酸水溶液に
加え、７０°Ｃで８時間加熱処ｕ１１シ、冷却後濾過し
た。得られた固ノ１２物をさらに同様の条件で加熱、濾
過の操作を５回繰り返したのち水洗し、１２０°Ｃで１
２時間乾燥してプロトン型の結晶性硼珪酸を得た。続い
てこの硼珪酸に焼成後のアルミナ台足が２０重量％とな
るようにアルミナゾルを加えて成形し、１２時間乾燥し
さらに５５０°Ｃで６時間焼成してプロトン型結晶性硼
珪酸の成形物を得た。ついでこの成形物２１を反応管に
充填し、５００°Ｃに保持して、１．１．２．２−テト
ラフルオロ−１，２−ジクロルエタン（フロン−１１４
）を７０ｄ／分で３時間供給して弗素化処理をし、弗素
を含有する結晶性硼珪酸を？％た。
加え、７０°Ｃで８時間加熱処ｕ１１シ、冷却後濾過し
た。得られた固ノ１２物をさらに同様の条件で加熱、濾
過の操作を５回繰り返したのち水洗し、１２０°Ｃで１
２時間乾燥してプロトン型の結晶性硼珪酸を得た。続い
てこの硼珪酸に焼成後のアルミナ台足が２０重量％とな
るようにアルミナゾルを加えて成形し、１２時間乾燥し
さらに５５０°Ｃで６時間焼成してプロトン型結晶性硼
珪酸の成形物を得た。ついでこの成形物２１を反応管に
充填し、５００°Ｃに保持して、１．１．２．２−テト
ラフルオロ−１，２−ジクロルエタン（フロン−１１４
）を７０ｄ／分で３時間供給して弗素化処理をし、弗素
を含有する結晶性硼珪酸を？％た。
（２）トルエンのメチル化反応
常圧固定床流通式反応管に上記（１）で得られた弗素を
含有する結晶性硼珪酸２１を触媒として充填し、反応温
度６００ ”Ｃ％ ｗａｓｖ２ ｈｒ−’とし、さらに
トルエンどメタノールを送入比を４：１（モル比）とし
て反応を行なった。反応結果を第２表に示す。
含有する結晶性硼珪酸２１を触媒として充填し、反応温
度６００ ”Ｃ％ ｗａｓｖ２ ｈｒ−’とし、さらに
トルエンどメタノールを送入比を４：１（モル比）とし
て反応を行なった。反応結果を第２表に示す。
比較列２
（１）触媒のｉｌ、ｉ製
実施例２（１）において、弗素化処理を行なわなかった
こと以外は実施例２０）と同様にしてプロトン型結晶性
硼珪酸の成形物を得た。
こと以外は実施例２０）と同様にしてプロトン型結晶性
硼珪酸の成形物を得た。
（２）トルエンのメチル化反応
実施例２（２）におい−Ｃ１触媒として上記（１）で得
られた成形物を用いたこと以外は実施ｐ１４２ （２１
と同様にしてトルエンのメチル化反応を行なった。
られた成形物を用いたこと以外は実施ｐ１４２ （２１
と同様にしてトルエンのメチル化反応を行なった。
反応結果を第２表に示す。
第 ２ 表
Claims (1)
- （１１触媒の存在下でトルエンまたはベンゼンをメチル
化してキシレン類を製造するにあたり、弗素を含有する
結晶性硼珪酸を触媒として用いることを特徴とするキシ
レン類の製造、法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58126225A JPS6019728A (ja) | 1983-07-13 | 1983-07-13 | キシレン類の製造法 |
| US06/618,461 US4721825A (en) | 1983-06-17 | 1984-06-08 | Process for the production of xylene |
| GB08414865A GB2144447B (en) | 1983-06-17 | 1984-06-11 | Production of xylene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58126225A JPS6019728A (ja) | 1983-07-13 | 1983-07-13 | キシレン類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6019728A true JPS6019728A (ja) | 1985-01-31 |
| JPH0246012B2 JPH0246012B2 (ja) | 1990-10-12 |
Family
ID=14929850
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58126225A Granted JPS6019728A (ja) | 1983-06-17 | 1983-07-13 | キシレン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6019728A (ja) |
-
1983
- 1983-07-13 JP JP58126225A patent/JPS6019728A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0246012B2 (ja) | 1990-10-12 |
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