JPH0246012B2 - - Google Patents
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- JPH0246012B2 JPH0246012B2 JP58126225A JP12622583A JPH0246012B2 JP H0246012 B2 JPH0246012 B2 JP H0246012B2 JP 58126225 A JP58126225 A JP 58126225A JP 12622583 A JP12622583 A JP 12622583A JP H0246012 B2 JPH0246012 B2 JP H0246012B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- borosilicate
- reaction
- catalyst
- crystalline borosilicate
- toluene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明はキシレン類の製造法に関し、詳しくは
弗素を含有する結晶性硼珪酸を触媒として用いる
ことにより、トルエンやベンゼンから高い選択率
にてキシレン類を製造する方法に関する。 従来から工業的にきわめて有用であるキシレン
類をトルエンやベンゼンのメチル化によつて製造
する方法は各種のものが知られており、例えば触
媒として結晶性アルミノシリケートを用いる方法
（特開昭51−57688号公報、特開昭52−120292号公
報）や結晶性硼珪酸を用いる方法（特開昭53−
55500号公報）などが報告されている。 しかしながら、結晶性アルミノシリケートを用
いる方法は、メチル化反応と同時に不均化反応が
起るためキシレンの選択率が低下するという問題
があり、また、結晶性硼珪酸を用いる方法では、
メチル化剤がメチル化反応に有効に利用されず、
メチル化反応以外の副反応による副生物の生成量
が多いという問題がある。 そこで本発明者らは、上記従来技術の欠点を克
服してキシレン類を高い選択率で製造することが
できる方法を開発すべく鋭意研究を重ねた。その
結果、弗素を含有する結晶性硼珪酸を触媒として
用いることにより、キシレン類の選択率および原
料であるトルエン，ベンゼンの転化率が向上する
ことを見出し、本発明を完成するに至つた。すな
わち、本発明は、触媒の存在下でトルエンまたは
ベンゼンをメチル化してキシレン類を製造するに
あたり、弗素を含有する結晶性硼珪酸を触媒とし
て用いることを特徴とするキシレン類の製造法を
提供するものである。 本発明の方法を用いる触媒は、上述の如く弗素
を含有する結晶性硼珪酸であり、これは一般に結
晶性硼珪酸は弗素化処理することによつて得られ
る。ここで結晶性硼珪酸としては各種のものを用
いることができ、例えば特開昭53−55500号公報，
特開昭55−7598号公報，特開昭56−84313号公報，
特開昭57−123817号公報，特開昭57−129820号公
報などに記載の結晶性硼珪酸をあげることができ
る。これらの結晶性硼珪酸を調製するには種々の
方法があるが、一般には各種シリカ源，硼素源お
よび結晶化剤を水性媒体に加えて、水熱反応する
ことにより調製することができる。例えばアンモ
ニウム型の結晶性硼珪酸は次のように調製され
る。すなわち、まず硼酸，濃流酸およびテトラプ
ロピルアンモニウムブロマイドを含む水溶液（溶
液Ａ）、酸化珪素，水酸化ナトリウムおよび水か
らなる水ガラスの水溶液（溶液Ｂ）、塩化ナトリ
ウム水溶液（溶液Ｃ）をそれぞれ調製し、この溶
液ＡおよびＢを溶液Ｃに滴下し、必要に応じて混
合液のPHを調整し、これをオートクレーブ中で加
熱する。その後、冷却，洗浄，乾燥および焼成の
過程を経て、結晶性硼珪酸ナトリウムが得られ
る。さらに得られた結晶性硼珪酸ナトリウムを硝
酸アンモニウム水溶液と処理してアンモニウム型
の硼珪酸が得られる。このようにして得られる硼
珪酸は粉末状のものであるが、これにアルミナゾ
ル等のバインダーを加えて成形することもでき
る。 上記方式で得られた結晶性硼珪酸をそのままの
状態で触媒として用いると、キシレン類の選択率
が充分なものとならず、また反応中、長期間にわ
たつて高い触媒活性を維持することができない。 そのため本発明の方法では、このような結晶性
硼珪酸に弗素化処理を施して弗素を含む結晶性硼
珪酸としたものを触媒として用いる。この弗素化
処理は様々な方法により行なうことができ、要す
るに結晶性硼珪酸中に弗素が導入されて弗素を含
有する結晶性硼珪酸となるような処理であればよ
い。具体的には結晶性硼珪酸を、フロンガスなど
の有機弗素化合物と400〜600℃にて接触処理した
り、弗化水素酸，弗化ナトリウム，三弗化硼素，
モノフルオロ酢酸などと液相で接触処理したりす
る方法が考えられる。なお、上記フロンガスは
種々のものがあり、フロン―11（CFCl3），フロン
―12（CFCl2），フロン―13（CF3Cl），フロン―21
（CHFCl2），フロン―22（CHFCl），フロン―23
（CHF3），フロン113（CF2ClCFCl2），フロン―
114（CF2ClCF2Cl）などをあげることができる。
また、別法として結晶性硼珪酸を調製する際に、
シリカ源，ホウ素源などと共に、水熱反応の段階
で弗素源を加えて、結晶性硼珪酸に弗素を含有さ
せることもできる。この場合、弗素源としては、
弗化水素酸，弗化ナトリウム等の液状のものが好
ましい。 上述の処理にて得られた弗素を含有する結晶性
硼珪酸は、そのままあるいはアルミナ等の適当な
バインダーを加えて成型し、さらに550〜1000℃
にて焼成したもものをメチル化反応すなわちキシ
レン類の製造反応の触媒として用いる。このメチ
ル化反応に用いる原料化合物はトルエン，ベンゼ
ンあるいはこれらの混合物であり、一方、メチル
化剤としては特に制限はないが、例えばメタノー
ル，ジメチルエーテル，塩化メチル，臭化メチル
などがあげられ、特にメタノールが好ましい。ま
たこのメチル化剤の使用量は原料化合物の種類あ
るいは反応条件等により適宜定めればよいが、通
常は原料化合物であるトルエン，ベンゼンとメチ
ル化剤の割合を、前者：後者＝１：10〜20：１
（モル比）、好ましくは１：２〜５：１（モル比）
とする。 本発明の方法は、トルエンあるいはベンゼンを
原料とし、また適当なメチル化剤を使用し、さら
に上述した触媒を用いて行なえばよく、その他の
条件は特に制限はない。一般的な条件を示せば、
反応温度350〜650℃、好ましくは400〜600℃、反
応圧力常圧〜10Kg／cm2Ｇ、重量空間速度
（WHSV）0.1〜20hr-1、好ましくは0.5〜10hr-1
である。 叙上の如き本発明の方法によれば、メチル化剤
の分解が抑制されるなど副反応が少なく、その結
果トルエンの転化率ならびにキシレンの選択率が
向上する。また、同時に、触媒寿命が非常に長い
ため、長時間にわたつて高い触媒活性を維持した
状態で連続運転を行なうことができる。 従つて、本発明の方法は、キシレンの工業的な
製造方法として極めて有利であり、かつ利用価値
の高いものである。 次に本発明を実施例および比較例によりさらに
詳しく説明する。 実施例 １ (1) 触媒の調製 硼酸0.29ｇ，濃硫酸3.9ｇおよびテトラーｎ―
プロピルアンモニウムブロマイド5.8ｇを水55ml
に加えた溶液Ａ、水ガラス（Ｊ珪酸ソーダ３号：
日本化学工業(株)製）46.9ｇを水55mlに加えた溶液
Ｂおよび塩化ナトリウム17.4ｇを水27mlに溶解さ
せた溶液Ｃを調製した。ついで溶液ＡおよびＢを
同時に溶液Ｃに滴下した。得られた溶液をオート
クレーブに入れて反応温度170℃で20時間加熱処
理した。冷却後、内容物を濾過水洗した後、120
℃で12時間乾燥した。さらに550℃で６時間焼成
し、ナトリウム型結晶性硼珪酸13.4ｇを得た。ま
たこのものはＸ線回折によりZSM―５型の構造
を有していることがわかつた。 次に、得られた硼珪酸を５倍重量の１規定硝酸
アンモニウム水溶液に加え、８時間加熱還流し固
形物を濾過した。さらにその固形物に還流，濾過
の操作を３回繰り返した後、水洗し120℃で12時
間乾燥してアンモニウム型結晶性硼珪酸を得た。
続いてこの硼珪酸に、焼成後のアルミナ含量が20
重量％となるようにアルミナゾルを加えて成形
し、120℃で12時間乾燥し、さらに550℃で６時間
焼成してプロトン型結晶性硼珪酸の成形物を得
た。 ついで、得られた成型物２ｇを反応管に充填
し、500℃に保持して、１，１，２，２―テトラ
フルオロ―１，２―ジクロルエタン（フロン―
114）を70ml／分で３時間供給し、弗素化処理を
行ない弗素を含有する結晶性硼珪酸を得た。 (2) トルエンのメチル化反応 常圧固定床流通式反応管に上記(1)で得られた弗
素を含有する結晶性硼珪酸２ｇを触媒として充填
し、反応温度600℃、WHSV9.2hr-1、トルエンお
よびメタノールの送入比を４：１（モル比）とし
て反応を行なつた。反応結果を第１表に示す。 比較例 １ (1) 触媒の調製 実施例１(1)において弗素化処理を行なわなかつ
たこと以外は実施例１(1)と同様にしてプロトン型
結晶性硼珪酸の成形物を得た。 (2) トルエンのメチル化反応 実施例１(2)において触媒として、上記(1)で得ら
れた成形物を用いたこと以外は実施例１(2)と同様
にしてトルエンのメチル化反応を行なつた。反応
結果を第１表に示す。
弗素を含有する結晶性硼珪酸を触媒として用いる
ことにより、トルエンやベンゼンから高い選択率
にてキシレン類を製造する方法に関する。 従来から工業的にきわめて有用であるキシレン
類をトルエンやベンゼンのメチル化によつて製造
する方法は各種のものが知られており、例えば触
媒として結晶性アルミノシリケートを用いる方法
（特開昭51−57688号公報、特開昭52−120292号公
報）や結晶性硼珪酸を用いる方法（特開昭53−
55500号公報）などが報告されている。 しかしながら、結晶性アルミノシリケートを用
いる方法は、メチル化反応と同時に不均化反応が
起るためキシレンの選択率が低下するという問題
があり、また、結晶性硼珪酸を用いる方法では、
メチル化剤がメチル化反応に有効に利用されず、
メチル化反応以外の副反応による副生物の生成量
が多いという問題がある。 そこで本発明者らは、上記従来技術の欠点を克
服してキシレン類を高い選択率で製造することが
できる方法を開発すべく鋭意研究を重ねた。その
結果、弗素を含有する結晶性硼珪酸を触媒として
用いることにより、キシレン類の選択率および原
料であるトルエン，ベンゼンの転化率が向上する
ことを見出し、本発明を完成するに至つた。すな
わち、本発明は、触媒の存在下でトルエンまたは
ベンゼンをメチル化してキシレン類を製造するに
あたり、弗素を含有する結晶性硼珪酸を触媒とし
て用いることを特徴とするキシレン類の製造法を
提供するものである。 本発明の方法を用いる触媒は、上述の如く弗素
を含有する結晶性硼珪酸であり、これは一般に結
晶性硼珪酸は弗素化処理することによつて得られ
る。ここで結晶性硼珪酸としては各種のものを用
いることができ、例えば特開昭53−55500号公報，
特開昭55−7598号公報，特開昭56−84313号公報，
特開昭57−123817号公報，特開昭57−129820号公
報などに記載の結晶性硼珪酸をあげることができ
る。これらの結晶性硼珪酸を調製するには種々の
方法があるが、一般には各種シリカ源，硼素源お
よび結晶化剤を水性媒体に加えて、水熱反応する
ことにより調製することができる。例えばアンモ
ニウム型の結晶性硼珪酸は次のように調製され
る。すなわち、まず硼酸，濃流酸およびテトラプ
ロピルアンモニウムブロマイドを含む水溶液（溶
液Ａ）、酸化珪素，水酸化ナトリウムおよび水か
らなる水ガラスの水溶液（溶液Ｂ）、塩化ナトリ
ウム水溶液（溶液Ｃ）をそれぞれ調製し、この溶
液ＡおよびＢを溶液Ｃに滴下し、必要に応じて混
合液のPHを調整し、これをオートクレーブ中で加
熱する。その後、冷却，洗浄，乾燥および焼成の
過程を経て、結晶性硼珪酸ナトリウムが得られ
る。さらに得られた結晶性硼珪酸ナトリウムを硝
酸アンモニウム水溶液と処理してアンモニウム型
の硼珪酸が得られる。このようにして得られる硼
珪酸は粉末状のものであるが、これにアルミナゾ
ル等のバインダーを加えて成形することもでき
る。 上記方式で得られた結晶性硼珪酸をそのままの
状態で触媒として用いると、キシレン類の選択率
が充分なものとならず、また反応中、長期間にわ
たつて高い触媒活性を維持することができない。 そのため本発明の方法では、このような結晶性
硼珪酸に弗素化処理を施して弗素を含む結晶性硼
珪酸としたものを触媒として用いる。この弗素化
処理は様々な方法により行なうことができ、要す
るに結晶性硼珪酸中に弗素が導入されて弗素を含
有する結晶性硼珪酸となるような処理であればよ
い。具体的には結晶性硼珪酸を、フロンガスなど
の有機弗素化合物と400〜600℃にて接触処理した
り、弗化水素酸，弗化ナトリウム，三弗化硼素，
モノフルオロ酢酸などと液相で接触処理したりす
る方法が考えられる。なお、上記フロンガスは
種々のものがあり、フロン―11（CFCl3），フロン
―12（CFCl2），フロン―13（CF3Cl），フロン―21
（CHFCl2），フロン―22（CHFCl），フロン―23
（CHF3），フロン113（CF2ClCFCl2），フロン―
114（CF2ClCF2Cl）などをあげることができる。
また、別法として結晶性硼珪酸を調製する際に、
シリカ源，ホウ素源などと共に、水熱反応の段階
で弗素源を加えて、結晶性硼珪酸に弗素を含有さ
せることもできる。この場合、弗素源としては、
弗化水素酸，弗化ナトリウム等の液状のものが好
ましい。 上述の処理にて得られた弗素を含有する結晶性
硼珪酸は、そのままあるいはアルミナ等の適当な
バインダーを加えて成型し、さらに550〜1000℃
にて焼成したもものをメチル化反応すなわちキシ
レン類の製造反応の触媒として用いる。このメチ
ル化反応に用いる原料化合物はトルエン，ベンゼ
ンあるいはこれらの混合物であり、一方、メチル
化剤としては特に制限はないが、例えばメタノー
ル，ジメチルエーテル，塩化メチル，臭化メチル
などがあげられ、特にメタノールが好ましい。ま
たこのメチル化剤の使用量は原料化合物の種類あ
るいは反応条件等により適宜定めればよいが、通
常は原料化合物であるトルエン，ベンゼンとメチ
ル化剤の割合を、前者：後者＝１：10〜20：１
（モル比）、好ましくは１：２〜５：１（モル比）
とする。 本発明の方法は、トルエンあるいはベンゼンを
原料とし、また適当なメチル化剤を使用し、さら
に上述した触媒を用いて行なえばよく、その他の
条件は特に制限はない。一般的な条件を示せば、
反応温度350〜650℃、好ましくは400〜600℃、反
応圧力常圧〜10Kg／cm2Ｇ、重量空間速度
（WHSV）0.1〜20hr-1、好ましくは0.5〜10hr-1
である。 叙上の如き本発明の方法によれば、メチル化剤
の分解が抑制されるなど副反応が少なく、その結
果トルエンの転化率ならびにキシレンの選択率が
向上する。また、同時に、触媒寿命が非常に長い
ため、長時間にわたつて高い触媒活性を維持した
状態で連続運転を行なうことができる。 従つて、本発明の方法は、キシレンの工業的な
製造方法として極めて有利であり、かつ利用価値
の高いものである。 次に本発明を実施例および比較例によりさらに
詳しく説明する。 実施例 １ (1) 触媒の調製 硼酸0.29ｇ，濃硫酸3.9ｇおよびテトラーｎ―
プロピルアンモニウムブロマイド5.8ｇを水55ml
に加えた溶液Ａ、水ガラス（Ｊ珪酸ソーダ３号：
日本化学工業(株)製）46.9ｇを水55mlに加えた溶液
Ｂおよび塩化ナトリウム17.4ｇを水27mlに溶解さ
せた溶液Ｃを調製した。ついで溶液ＡおよびＢを
同時に溶液Ｃに滴下した。得られた溶液をオート
クレーブに入れて反応温度170℃で20時間加熱処
理した。冷却後、内容物を濾過水洗した後、120
℃で12時間乾燥した。さらに550℃で６時間焼成
し、ナトリウム型結晶性硼珪酸13.4ｇを得た。ま
たこのものはＸ線回折によりZSM―５型の構造
を有していることがわかつた。 次に、得られた硼珪酸を５倍重量の１規定硝酸
アンモニウム水溶液に加え、８時間加熱還流し固
形物を濾過した。さらにその固形物に還流，濾過
の操作を３回繰り返した後、水洗し120℃で12時
間乾燥してアンモニウム型結晶性硼珪酸を得た。
続いてこの硼珪酸に、焼成後のアルミナ含量が20
重量％となるようにアルミナゾルを加えて成形
し、120℃で12時間乾燥し、さらに550℃で６時間
焼成してプロトン型結晶性硼珪酸の成形物を得
た。 ついで、得られた成型物２ｇを反応管に充填
し、500℃に保持して、１，１，２，２―テトラ
フルオロ―１，２―ジクロルエタン（フロン―
114）を70ml／分で３時間供給し、弗素化処理を
行ない弗素を含有する結晶性硼珪酸を得た。 (2) トルエンのメチル化反応 常圧固定床流通式反応管に上記(1)で得られた弗
素を含有する結晶性硼珪酸２ｇを触媒として充填
し、反応温度600℃、WHSV9.2hr-1、トルエンお
よびメタノールの送入比を４：１（モル比）とし
て反応を行なつた。反応結果を第１表に示す。 比較例 １ (1) 触媒の調製 実施例１(1)において弗素化処理を行なわなかつ
たこと以外は実施例１(1)と同様にしてプロトン型
結晶性硼珪酸の成形物を得た。 (2) トルエンのメチル化反応 実施例１(2)において触媒として、上記(1)で得ら
れた成形物を用いたこと以外は実施例１(2)と同様
にしてトルエンのメチル化反応を行なつた。反応
結果を第１表に示す。
【表】
＊ メタノールの分解による一酸化炭素、水
素、メタンが主成分
実施例 ２ (1) 触媒の調製 硼酸0.29ｇ、濃硫酸3.9ｇを水23mlに加えた溶
液Ａおよび水ガラス〔Ｊ珪酸ソーダ３号：日本化
学工業(株)製）46.9ｇを水21mlに加えた溶液Ｂをそ
れぞれ調製した。ついで溶液ＡおよびＢを同時に
水11ml中に滴下し、さらにメタノール883mlを加
えた。得られた混合液をオートクレーブに入れて
温度170℃で20時間加熱処理を行なつた。冷却後、
内容物を濾過し、水洗後、120℃で12時間乾燥し
し、さらに550℃で６時間焼成してナトリウム型
結晶性硼珪酸を11.5ｇ得た。このものはＸ線回折
によりISI―１型（特願昭57−16395号明細書）の
構造を有していることがわかつた。 次に、得られた硼珪酸を５倍重量の１規定塩酸
水溶液に加え、70℃で８時間加熱処理し、冷却後
濾過した。得られた固形物をさらに同様の条件で
加熱，濾過の操作を３回繰り返したのち水洗し、
120℃で12時間乾燥してプロトン型の結晶性硼珪
酸を得た。続いてこの硼珪酸に焼成後のアルミナ
含量が20重量％となるようにアルミナゾルを加え
て成形し、12時間乾燥しさらに550℃で６時間焼
成してプロトン型結晶性硼珪酸の成形物を得た。
ついでこの成形物２ｇを反応管に充填し、500℃
に保持して、１，１，２，２―テトラフルオロ―
１，２―ジクロルエタン（フロン―114）を70
ml／分で３時間供給して弗素化処理をし、弗素を
含有する結晶性硼珪酸を得た。 (2) トルエンのメチル化反応 常圧固定床流通式反応管に上記(1)で得られた弗
素を含有する結晶性硼珪酸２ｇを触媒として充填
し、反応温度600℃、WHSV2hr-1とし、さらに
トルエンとメタノールを送入比を４：１（モル比）
として反応を行なつた。反応結果を第２表に示
す。 比較例 ２ (1) 触媒の調製 実施例２(1)において、弗素化処理を行なわなか
つたこと以外は実施例２(1)と同様にしてプロトン
型結晶性硼珪酸の成形物を得た。 (2) トルエンのメチル化反応 実施例２(2)において、触媒として上記(1)で得ら
れた成形物を用いたこと以外は実施例２(2)と同様
にしてトルエンのメチル化反応を行なつた。反応
結果を第２表に示す。
素、メタンが主成分
実施例 ２ (1) 触媒の調製 硼酸0.29ｇ、濃硫酸3.9ｇを水23mlに加えた溶
液Ａおよび水ガラス〔Ｊ珪酸ソーダ３号：日本化
学工業(株)製）46.9ｇを水21mlに加えた溶液Ｂをそ
れぞれ調製した。ついで溶液ＡおよびＢを同時に
水11ml中に滴下し、さらにメタノール883mlを加
えた。得られた混合液をオートクレーブに入れて
温度170℃で20時間加熱処理を行なつた。冷却後、
内容物を濾過し、水洗後、120℃で12時間乾燥し
し、さらに550℃で６時間焼成してナトリウム型
結晶性硼珪酸を11.5ｇ得た。このものはＸ線回折
によりISI―１型（特願昭57−16395号明細書）の
構造を有していることがわかつた。 次に、得られた硼珪酸を５倍重量の１規定塩酸
水溶液に加え、70℃で８時間加熱処理し、冷却後
濾過した。得られた固形物をさらに同様の条件で
加熱，濾過の操作を３回繰り返したのち水洗し、
120℃で12時間乾燥してプロトン型の結晶性硼珪
酸を得た。続いてこの硼珪酸に焼成後のアルミナ
含量が20重量％となるようにアルミナゾルを加え
て成形し、12時間乾燥しさらに550℃で６時間焼
成してプロトン型結晶性硼珪酸の成形物を得た。
ついでこの成形物２ｇを反応管に充填し、500℃
に保持して、１，１，２，２―テトラフルオロ―
１，２―ジクロルエタン（フロン―114）を70
ml／分で３時間供給して弗素化処理をし、弗素を
含有する結晶性硼珪酸を得た。 (2) トルエンのメチル化反応 常圧固定床流通式反応管に上記(1)で得られた弗
素を含有する結晶性硼珪酸２ｇを触媒として充填
し、反応温度600℃、WHSV2hr-1とし、さらに
トルエンとメタノールを送入比を４：１（モル比）
として反応を行なつた。反応結果を第２表に示
す。 比較例 ２ (1) 触媒の調製 実施例２(1)において、弗素化処理を行なわなか
つたこと以外は実施例２(1)と同様にしてプロトン
型結晶性硼珪酸の成形物を得た。 (2) トルエンのメチル化反応 実施例２(2)において、触媒として上記(1)で得ら
れた成形物を用いたこと以外は実施例２(2)と同様
にしてトルエンのメチル化反応を行なつた。反応
結果を第２表に示す。
Claims (1)
- １ 触媒の存在下でトルエンまたはベンゼンをメ
チル化してキシレン類を製造するにあたり、弗素
を含有する結晶性硼珪酸を触媒として用いること
を特徴とするキシレン類の製造法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58126225A JPS6019728A (ja) | 1983-07-13 | 1983-07-13 | キシレン類の製造法 |
| US06/618,461 US4721825A (en) | 1983-06-17 | 1984-06-08 | Process for the production of xylene |
| GB08414865A GB2144447B (en) | 1983-06-17 | 1984-06-11 | Production of xylene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58126225A JPS6019728A (ja) | 1983-07-13 | 1983-07-13 | キシレン類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6019728A JPS6019728A (ja) | 1985-01-31 |
| JPH0246012B2 true JPH0246012B2 (ja) | 1990-10-12 |
Family
ID=14929850
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58126225A Granted JPS6019728A (ja) | 1983-06-17 | 1983-07-13 | キシレン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6019728A (ja) |
-
1983
- 1983-07-13 JP JP58126225A patent/JPS6019728A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6019728A (ja) | 1985-01-31 |
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