JPS60197604A - 殺鼠剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は改良した殺鼠剤組成物及び該組成物を輩歯ｍＷ
害生物の駆除に用いることに関する。

種々の非凝固性の殺鼠剤が例えばワー７アリン（Ｗａ　
ｒ　ｆ　ａ　ｒ　ｉ　ｎ　）、プロマジオロン、デフェ
ナクム及びプロジファクムの如き３−置換−クーヒドロ
キシクマリンを基剤とする殺鼠剤を含めて従来記載され
ている。これらのうち、プロジファクムはそれがワー７
アリン耐性だ肉類を防除する能力がある故に且つ１回の
投薬分を食い尽したに過ぎない超肉類を屠殺する能力が
ある故に最も成功裡にしかも幅広く用いられた殺鼠剤の
うちの１つとなっている。

残念ながら、殺鼠剤を用いると他の非目標哺乳動物及び
鳥類の安全性及び生存には脅威となシ例えば超肉類の防
除作業で用意した有毒な餌を偶発的に消費する動物又は
腐肉の食い手例えばキツネ。

ネコ、タカ及びツクロウ及び家畜には脅威となシ、これ
らの生物は殺鼠剤組成物でやられた死んだ又は死にかけ
ている超肉類を食い尽すかもしれない。

殺鼠剤を用いる際のこれらの望ましくない副作用はＡ　
Ｐ、Ｍｅｅｈａｎ　によシ［ラット及びマイスーそれら
の生態学及び防除Ｊ　（Ｒｅｕｔｏｋｉｌ　Ｌｉｂｒａ
ｒｙ、／りざり／ｊトイ頁に考察されている。

それ故毒物の偶発的な摂取から生ずる非目標生物に対す
る危険を最小としながら種々のｄ肉類有害生物を有効に
防除する生成物を製造することが長年に亘って殺鼠剤の
研究のｌ目的であった。通常この研究は：に１歯類が接
近し得るが他の生物が接近し得ない給餌場に餌を隠すこ
とによシ試みられていた。しかしながら、この方法では
中宿したαイ肉類の死体を食する動物を保朦しない。

本発明は、殺鼠剤の効呆を保持するが、有毎な餌又は中
毒した・Ｚ肉類の死体と接触するかもしれない非２肉類
生物に対する危険性がより低下した改良した殺鼠剤組成
物に関する。

デフエナクム及びプロジファクム型の殺鼠剤はシス及び
トランス異性体の混合物として存在する〔例えばＭ、Ｒ
，ＨａｄｌｅｒらのＮａｔｕｒｅ（Ｌｏｎｄ）　、Ｚｒ
２，２７！−２７７頁（ｌり７ｊ）、Ａ、Ｏ，Ｄｕｂｏ
ｃｋらの“プロジファコウム（ＴＡＬＯＮ殺鼠剤）、新
規な概念″第を回を椎有害生物会議（米国）で提出され
た論文（ｌり７ｇ）〕。殺殺鼠の効力によって、異性体
同志の差異は殆んどないと思われ、即ちＤｕｂｏｃｋら
（上記引用文）はプロジファクムについて［アルビノマ
イス（白マイス）、アルピノラット（白ラット）及び同
質接合子耐性ラットに対して試験した時２つの異性体の
抗凝固能力、耐性、急性経口ＬＤ５Ｑ又は殺滅率に有意
な程の差異はない」と述べている。従って餌の如き殺鼠
剤生成物の処方に従来用いられる工業品位のプロジファ
クムは、通常約３ｊ〜約７２亘量チのシス異性体と残シ
がトランス異性体とよりなるりｏ−７ｏｏｚ童チの混成
シス及びトランス異性体を含有する。

本発明者が今般見出した所によると、殺鼠効力について
は異性体同志で選択することは殆んどないけれどもプロ
ジファクムの偶発的な摂取に曝されるかもしれない非該
肉類の非目標生物の組織に該異性体が持続する程度には
有意な程の差異がある。特に本発明者が示す所によれは
、大体等割合（約ｓｏ　：　ｓｏ）で混合異性体の投与
貨でやられノ数のか＼る非目標生物においては死亡する
前にトランス異性体の大部分又は全部の明らかに選択的
な代謝作用が行われ、か＼る死亡は恐らくは相対的に代
謝的によ多安定なシス異性体によるものである。

これらの観察により、改良された殺鼠剤組成物を提供す
ると広く表わし得る本発明を、具現させたものである。

従って本発明によ右と、可食の固体又は液体希釈剤又は
担体物質と１つ以上の安定な異性体形で存在し得る３−
置換一一一ヒドロキシクマリンの異性体の殺鼠有効量と
を包含してなる殺鼠剤組成物において、前記の異性体は
同じ３−置換−μｍヒドロキシクマリンの他の１つ又は
それ以上の異性体と比較した時には、殺鼠用の餌組成物
又は中毒した。Ｕ肉類の死体を食い尽し易い非Ｕ肉類の
哺乳動物又は鳥類の組織中に有意な程持続的には余シ保
留されない異性体であることを％徴とする殺鼠剤組成物
が提供される。

本発明で廟′用である代我的な殺鼠有効の３−置換一グ
ーヒドロキシクマリンには、米国特許第３７４４４、Ａ
２３号、第≠０３おｏｒ号及び英国特許出願公開第２　
ｍ　ｊ　７　Ｉｒ　Ａ号明細書に記載された上意な程持
続的には余り保留されない安定な異性体形の化合物があ
シ、その記載を参照して本明細書に示す。前記の３−を
挨−≠−ヒドロキシクマリンは次式（Ｉ）：（１） （式中Ｘは水素又は）１０ゲン、特にクロロ又はブロモ
基である）又は次式（ｎ）； （式中Ｙｔｊ、ｌＪフルオロメチル、フェニル、ｐ　−
ブロモフェニル、ｐ−クロロフェニル、弘−トリフルオ
ロメチルフェニル、弘−シアノフェニル。

弘−トリフルオロメチルフェノキシ、弘−シアノフェノ
キシ又は弘−トリフルオロメチルベンジルオキシ基であ
る）の何れかを有する化合物であるのが好ましい。

特に関心のあるのはＸがプロ七基である式（１）の化合
物及びＹがフェニル、弘−ブロモフェニル又は弘−トリ
フルオロメチルベンジルオキシ基である式（ｎ）の化合
物である。

子から生ずる一つの不斉中心が存在する故に、前記式（
１）及び式（ＩＩ）の化合物に存在する。

各々の非対称置換炭素原子はそれ故Ｓ−又は几−絶対配
置の何れかで存在でき、これは（８，８）。

（Ｓ、几）ｓ　（Ｒ，Ｓ）及び（几、Ｒ）　と呼ばれる
グつの異性体形の化合物（２対の偏左右異性体）の可能
性を生ずるものである。これらのうち、（Ｓ、Ｓ）及び
（几、Ｒ）形は最初の一対のｄ保体であル、（几、Ｓ）
及び（Ｓ、几）形は別の一対の鏡像体である。

従来これらの化合物は弘つの全ての異性体の混合物の形
で殺鼠目的にこれまでは製造され用いられてきており、
各々の鏡像体対の異性体はラセミ割合で存在しているが
、か＼る生成物中の最初の対と別の対との比率は約３：
／〜約ｌ：３で変化し得た。

前記式（ＩＩ）の何れかの化合物において、給体立体化
学的な定義と幾何的異性と０間の相互関係は首わゆるシ
ス異性体が実際上（Ｓ、几）異性体と（ＲＳＳ）異性体
とのラセミ混合物であシ、トランス異性体が実際上（Ｓ
、Ｓ）異性体と（几、几）異性体とのラセミ混合物であ
ることを示すと考えられる。即ち従来製造され且つ用い
られた化合物プロジファクムは次に示され仝弘つの異性
体の混合物よシなる、； ＪＲ−（＜＜’−ブロモピフェニル−弘−イル）−／５
−（４４−ヒドロキシクマリン−３−イル）−／、　２
．　ｊ、　Ｆ−テトラヒドロナフタレン（異性体Ａ）。

３Ｂ　−（ｐ’ジブロモフェニル−弘−イル）−／Ｒ−
（＜４−ヒドロキシクマリン−３−イル）−１、コ、３
．弘−テトラヒドロナフタレレ（異性体Ｂ）。

ＪＲ−（ｖ′−フロモピフェニルーｌ幽イル）−７几−
（４ｔ−ヒドロキシクマリン−３−イル）−／、λ、３
．≠−テトラヒドロナフタレン（異性体０）及び ３ｓ−（＜ｚ’−−ｆロモビフェニルーＦ−イル）−／
８−（弘−ヒドロキシクマリン−３−イル）−／、　Ｊ
、　ｊ、　！−テトラヒドロナフタレン（異性体Ｄ）。

即ち異性体Ａ及び異性体Ｂは、シスーブロジファクムに
対応する（几、Ｓ）及び（Ｓ、ａ）ラセミ対の鏡像体′
ｆｃｉわし、異性体Ｃ及び異性体りはトランスーブロジ
ファクムに対応する（ＳｔＳ）及び（ａＳ几）ラセミ対
の鏡像体を表わす。

λつの不斉中心同志間の結合が回転するのに制限゛がな
い故に、前記式（１）の化合物の場合には、そのま＼で
は安定なシス又はトランス異性化は存在しなし。しかし
ながら、炭素原子’に５ｃｎ）の化合物と同じ相対的な
位置に配置した時には、絶対的な立体化学表示金蔵める
ことができ、式（［）の化合物について（８８８）及び
（几ｏＲ）ｓの鏡像体は式（Ｉｔ）の化合物の（ｓａＲ
）及び（ａＳＳ）対（即ちシス異性体）に対応し、同様
に式（■）！Ω＝、共ｔ；共働；合物て（°Ｓ、几）及
び（几、Ｓ）対の鏡像体は式（ＩＩ）の化合物の（８，
８）及び（Ｒ，Ｒ）対（即トランス異性体）に対応する
。即ち従来製造され且つ用いられた化合物プロマジオロ
ンは次に示される≠つの異性体の混合物よシなる； ／　−（ｔＡ’−ブロモピフェニル−弘−イル）−３−
（４ｔ−ヒドロキシクマリン−３−イル）−（／几。

３几）−プロパツール（異性体Ａ′）。

／−（弘′−ゾロモピフェニルー弘−イル）−３−（ク
ーヒドロキシクマリン−３−イル）−（ｌＳ。

、３Ｓ）−プロパツール（異性体Ｂ′）。

／−（Ｆ’−７’ロモピフエニル−弘−イル）−３−（
≠−ヒドロキシクマリンー３−イル）　−＜　ｉ　８゜
３Ｂ）−プロパツール（異性体Ｃ′）。

／−（弘′−ブロモビフェニルー弘−イル）−３−（弘
−ヒドロキシクマリン−３−イル）−（／几。

ＪＳ）−ゾロノぐノール（異性体Ｄ′）。

本発明の殺鼠剤組成物は非目標生吻に対して余シ有害で
ない異性体のみｔ殺鼠有効成分として含有する。前記式
（１１）　の化合物の場合には、これらは（ｌＢ、３几
）又は（ｌＳ、３８）配置を有する異性体であ勺、然る
に前記式（１）　の化合物の場合にはこれらはＣ１ｋＬ
９３Ｂ）又は（ｌＳ。

３几）配置を有する異性体である。有効成分は式（ＡＩ
）の化合物の（ｌＢ、、３几）異性体と（ｌＳ。

３８）異性体とのラセミ混合物又は式（１）　の化合物
の（ｌＢ、３Ｓ）異性体と（ｌＳ、３几）異性体とのラ
セミ混合物であるのが好ましい。前記の有効成分は次の
ラセミ混合物から選ばれるのがよシ好ましい； （ａ）　プロジファクムの異性体０及びＤ（即ち（±）
−トランスプロジファクム） （ｂ）　プロマジオロンの異性体Ｃ′及びＤ′（Ｃ）３
几−（ピフェニル−弘−イル）−／几−（弘−ヒドロキ
シクマリン−３−イル）−／、、２．　ｊ、≠−テトラ
ヒドロナフタレン及び３Ｓ−（ピフェニル−≠−イル）
−ｌＳ−（≠−ヒドロキシクマリンー３−イル）−ｔ。

コ、３．弘−テトラヒドロナフタレン（即ち（±）トラ
ンスージフエナクム）。

（ｄ）　／几−（弘−とドロ午シクマリンー３−イル）
−ＪＲ−（グー（ｌ−トリフルオロメチルベンジルオキ
シ）フェニル）　−’＊　２＊３、ｖ−テトラヒドロナ
フタレン及び／８−（弘−ヒドロキシクマリン−３−イ
ル）−３Ｓ−（≠−（≠−トリフルオロメチルベンジル
オキシ）フェニル）−１，ｉ、３．ａ−テトラヒドロナ
フタレン（即ち（±）トランス生成物）。

本発明の組成物は他の異性体を実質的に含有しないこと
によシ、３−置換一グーヒドロキシクマリンの既知殺鼠
剤組成物から区別される。「実質的に含有しなｌ／ａ　
Ｊ、とけ何れか他のｌっ又はそれ以上の異性体のｉｏ重
量％以下、好ましくは５重量％以下を意味する。

別の観点においては殺鼠剤組成物は前記したのと同じ要
領で処方され、例えば希釈剤又は担体がフスマ、小麦粉
等の如き可食のＩａ’ｌ１ｍ類誘引物質全誘引物質餌と
して、又は甜歯＠０毛反に付着されしかる後に毛づくろ
い処置中に摂取されるように意図される追跡用粉末とし
て、又はＩａｍｓががじるように意図されるワックスブ
ロック又は脆弱なプラスチック処方物として処方される
。これらの変更の全ては周知であ）、他の所に記載され
ている。

か＼る組成物は３−置換一グーヒドロキシクマリンの選
択した異性体を殺鼠有効量で含有する。

然るに存在する実際の量は処方の形式及び意図した目標
のＩＢ陶歯類応じて変化し、トランスプロジファクムの
適当な餌組成物は、２ｊ−２７０重量ｐｐｍ、好ましく
はｇｏ−ｉｏｏ重ｉｉｔｐｐｍ　ｆ含有する。一般にし
かも鏡像体の（ｌＢ、３几）／（ｌＳ。

３８）対と鏡像体の（ｌＢ、３ｓ）／（ｌｓ、３ＥＬ）
対との間の殺鼠活性に明白な程に顕著な差異はないので
、従来用いた全異性体混合物について推奨されている如
く選択した異性体対の有効成分を同じ重量％で用いて組
成物を製造し得る。

それ紋別の要旨によると、本発明は次の工程即ち（ａ）
所望の１つ又はそれ以上の異性体を何れか他の異性体か
ら分離させ、（ｂ）組成物がかくして分離した１つ又は
それ以上の異性体を殺鼠有効量で含有するように前記の
分離した１つ又はそれ以上の異性体、を可食担体と混合
させ、しかも所望ならば該組成＊’ｔ−錠剤又は顆粒の
如き個々に成形した部分に形成する工程層≧ら成る、殺
鼠用の餌組成物の形での組成物の製造法を提供する。

別の要旨によると、本発明はまた本発明の組成物が　菌
類に接近し易いような要領で（該歯類が常に集まる場所
に前記組成物を配置することから成る前記の場所でのＭ
菌類分布を低下させる方法よ〕なる。

前記組成物を用いる諸方法は公用のに凝固組成物を用い
る技術で周知である。これらの方法はＭ　ｅ（＋ｈ　ａ
ｎ　（上記引用例）特に２９３〜３２り頁によシ考察さ
れる。

本発明の組成物で用いる有効成分は、衾造の際に通常得
られる異性体の混合物から所要の異性体音分離すること
により得られる。か＼る異性体混合物の候造は米国特許
第３７６＜弓２３号、第１ＡＯＪｊｔｊＯｊ　号及び英
国特許出願公開第コ／２６１７♂八号明細書に記載され
ている。所要の異性体の分離は例えば溶剤晶出技術によ
り又はクロマトグラフ手段により例えば高圧液体クロマ
トグラフ技術をプロジ７アクムについて用いたＫ　ｏｕ
ｂｅｃらのｊ、Ａｓｓ−ｏｃｌｇｆｆ、Ａｎａｌ、□ｈ
ｅｔａ　Ａ　ｘ　（ｂ）　／λり７〜１３０１頁（ｌり
７り）に記載された手段によシ達成し得る。

本発明の方法及び組成物を用いて次の共生動物、几ａｔ
ｔｕｓ　ｒａｔｔｕｓ　（船ラット、屋根ラット、水田
ラット、フルーツラット）几ａｔｔｕｓ肌■組氏旺（ノ
ルウェーラット、ブラウンラット）　ｇｕｓ　＋ｎｕｓ
ｅｕｌｕｓ（家ネズミ） 並びに上界の種々の場所で農作物又は貯蔵生成物の有害
生物として特に生起する非共生動物例えばＭｉｃｒｏｔ
ｕｓ属例えば藍、仏ヱ畦狂及びよ（す１８す１属例えば
７１．ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ　を含めてＣｒｅｃｅｔｉ
ｄａｅ　５４のハタネズミ（ｖｏｔｅｓ　）、Ａ　ｐｏ
ｄｅｍｕｓ属例えば７肛肚赳壓　を含めてＭｕｒｉｄａ
ｅ棟のラット及びマイス、及び他の１μ＋１１類例えば
Ｎｅ　ｓｏｋ　ｉ　ａ　蓮虹並、厖す−」幽′７゜′”
００”１１８“１凪１１Ｅｕ　ｔ　ａｍｉ　ａ　ｓ属、
　Ｃ１ｔｅｌｌｕｓ属、　Ｂａｎｄｉｃｏｔａ属、０ｒ
ｉ−ｃｅｔｕｓ、ｃｒｉｃｅｔｕｓ　、　０ｎｄａｔｒ
ａ　ｚｉｔ）ｃｔｈｏｃａ、及びＭｙｏ−ｃａｓｔｏｒ
　ｃｏｙｐｕｓを含めて広範囲の超肉類を駆除且つ防除
し得るが、これは徹底的な一覧表であると意図するもの
でない。Ｍｅξｈｉｘ（上記刊行物）は、これらの１歯
類有害生物の多数によって生起される経済的な損害を考
察している。

本発明の組成物及び方法は、既昶の組成物を用いた際と
比較すると非目標生物に対する危険を最小としながら′
ｊＪ歯類肉類除するのに成功裡に用い得る。即ちブロジ
７アクムの異性体Ｃ及びＤの２セミ混合物の錠剤化した
殺鼠組成物を供給したキジ（学名　Ｐｈａｓｉａｎｕ　
ｃｏｊｃｈＬｏｕｓ）はグつの全ての異性体（大体／：
／：／：／の比率でＡ、Ｂ、Ｏ及びＤ）の混合物を供給
したキジよりもずっと高い生存軍を有する。これは非目
標生物によって殺鼠剤の餌が偶発的に摂取される場合に
不発明組成物の同上した安全性を説明するものでおる。

同様に、殺鼠剤がプロジファクムの異性体Ｃ及びＤであ
る殺鼠剤で汚染された死体を食する作用を模倣するよう
に意図した食物を餌としたネコは死亡せず、′認められ
た唯一の作用はゾロトロ／ピン時間の一時的な増大であ
り、これは短時間後に正常に戻った。然しなから、対応
量のψつの全てのプロジファクム異性体を含有する同様
な食物を餌としたネコは増大したプロトロンビン時間を
示し、これは正常に戻らず結局は１００％死亡した。。

目標生物及び非目標生物の死体に存在するシス及びトラ
ンス異性体の相対的な割合の分析からのこの証拠及び他
の証拠が示す所によれば、プロジファクムの異性体０及
びＤの迅速な浄化作用が恐らくは選択的な代部により行
われつ＼あシ、然るに異性体Ａ及びＢは致死結果を回避
する十分な速度では代謝されない。この選択的な浄化作
用が認められる生物には腐肉を食９哺乳動物及び捕食哺
乳動物例えばキツネ及びネコ及び鳥類例えばタカ。

ツクロン及びカラスがある。即ちこれらの哺乳動物の如
き非目標生物が本発明組成物の使用によシ殺滅された証
肉類の死体を食い尽したとしても、該生物は有効成分の
残渣を代謝し得るものであ夛しかも続いて更に汚染され
た死体を食い尽すことにより毒物の生体内蓄積による危
険を冒さない。

若干の場合には鰐肉類それ自体が若干の異性体を選択的
に浄化し得ると思われる。しかしながら、これが生起し
たと証明し得るとしても、超肉類は殺鼠剤？消費すると
いう致死作用を回避し得るとは思われない。即ち摂取後
の期間に若干の浄化作用が生起するとしても本発明の組
成物はなお有効な殺鼠剤である。これは有毒残分が舗肉
類の３組織中で成る程度まで既に減少され、１Ｇ歯類の
死体を食い尽す食肉哺乳動物又は鳥によって代謝される
少量の有毒残分が残ることｔ意味する。この様にして本
発明組成物の有効成分全浄化し得る℃部類にはハタネズ
ミ、コツトンラット及びポケットジネズミ（ｐｏｃｋｅ
ｔ　ｇｏｐ、ｈｅｒ　）がある。

Ｊ−置換−μｍヒドロキシクマリン殺鼠剤の若干の異性
体の選択的な浄化作用が生起する正確なメカニズムは十
分に解明されていないけれども。

種々の異性体間の浄化作用耶の差異は、浄化過程に伴な
う代謝用酵素の活性場所に関連して１つの鏡像体対の（
Ｓ、８）及び（ＦＬ、ａ）配置と憔の鏡像体対の（Ｓ、
Ｒ）及び（Ｒ，８）配置との間の形態上の差異と明らか
に関連している。かかる一群の類縁化合物においては、
同様な配置を有する種々の化合物の異性体は代謝過程の
影響下に同様に挙動すると異われる。かくして本発明の
範囲には、１つ以上の安定な異性体で存在し得るか＼る
全ての３−置換−≠−ヒトａキシクマリン殺鼠剤が包含
され、該殺鼠剤では何れかの異性体は本発明の殺鼠剤組
成物の好ましい有効成分である。と本明細書に特記した
異性体の形態と同様な形態を示す。

本発明を次の実施例により説明するが、この実施例によ
り本発明の範囲を限定すると意図するものではない。

実施例１ 工業品位のプロシフ了クム（２Ｙ、４％）Ｎ１．ｔ−有
し且つｊ　Ｉ、４％のシス異性体とａｔ、Ｏ％ノドラン
ス異性体と全含有すると吸収ＨＰＬＯ技術により分析さ
れた）　ｆ　、　Ｗａｔａｒａ　Ａｓ５ｏｃｉａｔｅｓ
社の液体クロマトグラフ装置を用いて分取ＨＰＬＯ技術
ニ技術上のシス及びトランス成分に分離する。（シリカ
ゲル（１０ｆ　）吸収剤と７０：Ｊｏ：ｏ、４Ｌの比率
で石油スピリット（沸騰範囲参〇〜ｔ０℃）／ジエチル
エーテル／氷酢酸の移動相とを収容する分取−ＰＡＫ−
！ＴＯＯカラムカートリッジを備えたシステム２００）
。各々収集したフラクションからの残渣を同じ移動相を
用いて分取ＨＰＬＯにより更に精製する。溶剤を２つの
最終フラクションから除去し、これらは／　００　ＭＨ
ｚのプロトン核磁気共鳴分光法忙よシそれぞれシス及び
トランス異性体を含有することが示され各々の異性体は
他の異性体を実質的に含有しないことが示された。

実施例λ 粘性油（／Ｊ、０？＞の形で／−（４Ｌ−ヒドロキシク
ｉりノー３−イル）−３−（≠−（弘−トリフルオロメ
チルベン・クルオキシ）フェニル）−１゜２、ｊ、４Ｌ
−テトラヒドロナフタレンのシス及びトランス異性体の
大体ｌ：／混合物を室温でエタノール（，２ｊ（７ｃｄ
）に溶解させ、該溶液を室温で３日間開放フラスコ中に
保持し、その間にエタノールの若干は゛蒸発し、固体物
質の若干が沈澱する。

これｔＰ’過により収集し、乾燥させるとトランス−１
−（参−ヒＰｏ′キシクマリンー３−イル）−３−〔μ
ｍ（４（−）リフルオロメチルベンジルオキシ）フェニ
ル）−１，２，ｊ、４！−テトラヒドロナフタレン（７
重量％のシス異性体を含有する。

１．１　？　）　、融点／ｊｔＪ−／ｊｊ℃を得る。減
圧下で蒸発にニジエタノールを除去してＰ液を濃縮する
。次いで残留油を沸騰エタノール（ｉｏｏ、１１２）に
溶解させ、該溶液ｔ−Ｊｊ−参〇℃に放冷させ。

この温度に維持し、その間に沈澱物が迅速忙生成する。

これｔ濾過によね収集し、乾燥させるとシス−／−（４
！−ヒＰロキシクマリンー３−イル）−ｊ−（μ−トリ
フルオロメチルベンジルオキシ）フェニル）　−’　＊
コ’、　Ｊ　、　４Ａ−テトラヒドロナフタレン（５重
量％のトランス異性体を含有する。

Ｚ、Ｚ　Ｖ　）　、融点ｌｒ　ｉ　〜ｔ　Ｉ　４’、　
ｊ℃ｆ　得ル。□Ｆ液から得られた残渣をシリカカラム
（溶離剤としてクロロホルムを用いる）に通して溶離さ
せるとｔ、ｔ％のトランス異性体とｌｊ％のシス異性体
とを含有する生成物（！ＪＩＦ）ｔ−得る。

実施例Ｊ 本重施例はプロシフ了クムの異性体０及びＤを含有する
禾発明組成物（組成物Ｉ）とプロジファクムの参つの全
ての異性体を含有する同様な組成物（組成物■）との殺
鼠効力を比較する。各々の組成物は各々比較のため同じ
重量の各有効成分全包含する可食錠剤の形で用い、各群
のν菌類に体重の１ｋｙ当り有効成分キとして表わして
同じ施用率で給餌する。次の結果を得る。

（ａ）　ノルウェー白ラット　（Ｒａｔｔｕｓ　ｎｏｒ
ｖｅｇｉｃｕｓ）実施例参 本実施例は野ハタネズミ（Ｍ　ｉ　ｃ　ｒ　ｏ　ｔ　ｕ
　ｓ　＄−ｖａｎｉｃｕａ　）に工す本発明組成物の有
効成分の選択的浄化作用を説明する。

絶食させた野生のハタネズミが体重／ｋｆ当り０、！　
４Ａηの有効成分を食い尽すまで／１タネズミにプロジ
ファクムの異性体Ａ、Ｂ、Ｏ及びＤの混合物（本体／：
／：／：／重量）／（’ｐｐｍｋ含有する錠剤全与える
。投与してから０，１，２．！。

弘、ｊ及び１４日後にハタネズミを層殺し、ハタネズミ
の組織中に残留するＡ、Ｂ異性体対とＯ。

Ｄｉｅ体対との相対量をクロマトグラフ手段に工す測定
する。以下の表Ｈに与えた結果が示す所によればＯ，Ｄ
異性体対は迅速に浄化され然るにＡ。

ＢＪ！！ａ体対は組織中に残留する。Ｏ，Ｄ異性体対の
半減期は約λμ時間と算出され、然るＫＡ、Ｂ異性体対
の半減期は１４！日を越えている。

表　■ 組織から回収した異性体対の量（ｍｙ／ｌｙ）実施例！ トランスーブロジファクムのア七トンスラリーとオート
ミールを混合し、＃混合物の風乾後に生成物が／　００
　ｐｐｍ　（重量）のトランスーゾロジファクムを含有
するまで別置のオートミールで希釈することにより餌組
成物を製造し得る。

実施例を 本実施例は本発明の殺鼠剤組成物を説明する。

各々の場合に有効成分は田−トランスプロシフ了りム、
プロマジオロンの異性体σ及びＤ′のラセミ混合物及び
実施例λの方法に工って得られたトランス異性体から選
ばれる。組成物Ａ、Ｂ及び０は更に希釈することなく使
用するのに意図される。

組成物り及びＥは濃厚物の例であり、これは貯蔵及び輸
送により都合良くしかも小麦粉、トウモロコシ粉又はオ
ートミールの如き可食担体で希釈してコｊ−λｊ　０９
ｐｍの範囲内に有効成分含量を得ることができる。

Ａ、餌組成物 成　分　重量％ 有効成分　０．００　ｊ 塩素化フェノール（防腐剤）　０，００　ｊ合成ワック
ス（疎水剤）　２．０００ 蛋白質加水分解物（ｄ菌類誘引剤）　２ＪＯθ粉末白亜
　昼、ｊ００ ポリエチレングリコール（保湿剤）　０１０θプルシア
ンブルー（可ｍ染ｎ）　０．２！Ｏ小麦粉　ｔｏｏ、ｏ
ｏｏとするまで この組成物は粉末として用いることができ又は圧縮して
錠剤にすることができる。

Ｂ、餌組成物 成　分　重量％ 有効成分　０．００１ 植物油　ｚ、ｏ　ｏ　。

トウモロコシ粉／オートミール混合物（ｊ：／）　タｏ
、ｏ　ｏ　。

蔗　ｖＡ　１ｏｏＩｏｏとするまで ○、ワックスブロック組成物 成　分　重量％ 有効成分　ｏ、ｏｏｚ ポリエチレングリコール　０．Ｏｊ　Ｏトウモロコシ粉
　ｚ　ｔ、ｏ　ｏ　。

蔗＃ｉ　ｊ、０００ プルシ了ンブルー　０．２ｊｔＯ パラフインロウ　／　００，０００とするまでり、液　
剤 成　分　重量％ 有効成分　Ｏ，コ゛！ 植物油　ｔｏｏ、００とするまで Ｅ、粉　剤 成　分　重量％ 有効成分　Ｏ０ｌ 鉱　油　１０ρ カオリン　１００．０とするまで 手続補正書（自発） 昭和６０年２月１日 特許庁長官殿 １、事件の表示 昭和　５９　年特許願第２６３０８８号２、発明の名称 殺鼠剤組成物 ３、補正をする者 事件との関係　特許出願人 ４、代理人 ｌ補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ム補正の内容 （１）　明細書第２５頁第８行のｒｓｏＪｉＪｊを「８
０μ」と補正する・ （２）　同書第２９頁表１中見出欄の「（死亡数／イン
テスト数）」を「（死亡数／ｇ８試固体数）」と補正す
る。

（３）　同書第３０頁第゛１０行の「４．５及び１４日
」を「４及び５日」と補正する。

手続補正書（方式） ％式％ １、事件の表示 昭和　５９年特許願第２６３０８８号 ２、発明の名称 殺鼠剤組成物 ３、補正をする者 事件との関係　特許出願人 ５・補正命令０日付　昭和６０年３月Ｔ日＋＝ｔ　６へ
ム補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ｌ補正の内容 （１）　明細書第６頁第２行のｒ　（Ｒｅｕｔｏｋｉｌ
Ｌｉｂｒａｒｙ、　１９８４　）　Ｊをｒ　（Ｒａｔｓ
　ａｎｄ　Ｍｉｃｅ　−ｔｈｅｉｒ　ｂｉｏｌｏｇｙ　
ａｎｄ　ｃｏｎｔｒａｌ　）　（ＲｅｎｔｏｋｉｌＬｉ
ｂｒａｒｙ、　１９８４　）　Ｊと補正する・（２）　
同書第６頁第１８行のｒ　Ｎａｔｕｒｅ　Ｊを　「ネー
チェア（Ｎａｔｕｒｅ　）　ｊ　と補正する―（３）　
同書第６頁第２０行のｒ　（ＴＡＬＯＮ　−−−−一概
念」を［（タロン；　ＴＡＬＯＮ殺鼠剤）、新規な概念
（Ａ　ｎｏｖｅｌ　ｃｏｎｃｅｐｔ　）　Ｊと補正する
。

（４）　同書第１９頁第２０行〜第２０頁第暑行のｒ　
Ｊ、　Ａｓ５ｏｃ、　Ｏｆｆ、　Ａｎａｌ、　Ｃｈｅｍ
、Ｊを［ジャーナル　オシ　ザ　アソシエーション　オ
プオフイシアル　アナリｔカル　ケミスト（Ｊｏｕｒｎ
ａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｓ５ｏｃｉａｔｉｏｎ　ｏｆ　
ＱｆｆｉｃｊａｌＡｎａｌｙｔｉｃａｌ　Ｃｈｅｍｉｓ
ｔｓ　）　Ｊ　と補正する。

（５）　同書第２０頁第８行〜第２１頁第３行の記載を
以下の通シ補正する。

「　並びに世界の種々の場所で農作物又は貯蔵生成物の
有害生物として特に生起する非共生動物例えばミクロタ
ス（Ｍｉｅｒｏｔｕｓ　）属例えばミクロタス・アグレ
スチス（Ｍ。

属例えばアルビコラ・テレストリス（Ａ。

ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ　）　を含めてクレセチダエ（Ｃ
ｒｅｃｅｔｉｄａｅ　）　種のハタネズミ（ｖｏｌｅｓ
）、アボデムス（Ａｐｏｄｅｍｕｓ　）　属例えばアポ
デアコドン（Ａｋｏｄｏｎ　）属、　アルビカンジスホ
ロテラス・プラジリエンシス（Ｈｏｌｏｃｈｉｌｕｓ・
グーデュガ（Ｍｕｓ　ｂｏｏｄｕｇａ　）　、Ａ　スー
グラチトリクス（Ｍｕｓ　ｐｌａｔｙｔｈｒｉｘ　）　
、ネオト−＋ｒ　（Ｎｅｏｔｏｍａ　）属、Ａ＊ミサン
ス（Ｐａｒｏｍｙａａｎｇ　）属、　ラタス・エクスラ
ンス（Ｒａｔｔｕｓ　５ｘｕｌａｎｓ　）、　ラタス−
ｆ　ｋターを含めてムリダエ（Ｍｕｒｉｄａｅ　）種の
ラット及びマイス、及び他の留出類例えばネソキメリネ
ネス（Ｍｅｒｉｏｎｅｓ　）　属、　エウタミアｘ　（
Ｅｕｔａｍｉａｓ　）属、　シテラス（Ｃ１ｔｅｌｌｕ
ｓ　）属、　バンジコタ（Ｂａｎｄｉｅｏｔａ　）属、
クリセタス・クリセミ才力スター・コイブス（Ｍｙｏｅ
ａｓｔｏｒｃｏｙｐｕａ　）　を含めて広範囲のソ肉類
を駆除且」 （６）　同書第２：頁第１３行Ｏｒ　ｐｈａｍｉａｎｕ
ｅｏｊｃｈｉｏｕｓ　Ｊをｒ　Ｐｈａｓｉａｎｕｓ　ｃ
ｏｌｃｈＬｃｕｓ　Ｊと補正する口

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、可食の固体又は液体希釈剤又は担体物質と１つ以上
   の安定な異性体形で存在し得る３−置換−弘−ヒドロキ
   シクマリンの異性体の殺鼠有効−とを包含してなる殺鼠
   剤組成物において−、前記の異性体は同じｊ−を換−グ
   ーヒドロキシクマリンの個の１つ又はそれ以上の異性体
   と比較した時には、殺鼠用の餌組成物又は中禅したｄ歯
   類の死体ｆ：賞い尽し易い非゛苫歯類の哺乳動物又は鳥
   類の組織中に有意な程持続的には余シ保留されない異性
   体であることを特徴とする殺鼠剤組成物。 コ、前記の３−置換−≠−ヒドロキシクマリン（式中Ｘ
   は水素、クロロ又はブロモ基である）又は次式： Ｃ式中Ｙはトリフルオロメチル、フェニル、≠−ブロー
   Ｔ−フェニル、≠−クロロフェニル、≠−トリフルオロ
   フェニル、ｌ−シアノフェニル、弘−トリフルオロメチ
   ルフェノキシ、≠−シアノフェノキシ又は≠−トリフル
   オロメチルベンジルオキシ基である）の化合物から選ば
   れる特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ３、前記の３−１を換−≠−ヒドロキシクマリンはＪＲ
   （ψ−ブロモピアエールー≠−イル）−ｌＲ−（＋−ヒ
   ドロキシクマリン−３−イル）−／、２゜３４！−ナト
   ２ヒドロナフタレンと３８−（参′−ブロモビフェニル
   ー弘−イル）−／８−（４’−ヒドロキシクマリン−３
   −イル）−７，コ、Ｊ、ｌ−テトラヒドロナフタレンと
   よシなる異性体の鏡像体対の形である特許請求の範囲第
   １項記載の組成物。 ≠、前記の３−置供−クーヒドロキシクマリンハ／−（
   弘ｌ−ブロモピフェニルー≠−イル）−３−（弘−ヒド
   ロキシクマリン−３−イル）　−（／８゜３Ｒ）−ｆロ
   ノぐシールド／　−（＋／−ブロモビ７工。 ニルー弘−イル）−３−（４’−ヒドロキシクマリン−
   ３−イル）−（ｌ几、３ｓ）−ゾロパノールとよシなる
   異性体の鏡像体対の形である特許請求の範囲第１項記載
   の組成物。 ｊ、前記の３−を換−グーヒドロキシクマリンは／Ｒ−
   （弘−ヒドロキシクマリン−３−イル）−ＪＲ−（≠−
   （参−トリフルオロメチルベンジルオキシ）フェニル）
   ”−’＋　２ｔ　Ｊｔ≠−テトラヒドロナフタレンと／
   ８−（≠−ヒドロキシクマリンー３−イル）−３８−Ｃ
   ≠−（弘−トリフルオロメ、チルベンジルオキシ）フェ
   ニル）−ｉ、ｘ、３．ａ−テトラヒドロナフタレンとよ
   シなる異性体の鏡Ａ。 保体対の形である特許請求の範囲第１．！ｊｊ記載の組
   ｌ況物。 ｔ、可食の固体又は液体希釈剤又は担体物質と１つ以上
   の安定な異性体形で存在し得る３−置換−≠−ヒドロキ
   シクマリンの異性体の殺鼠有効量とを包含してなる殺鼠
   剤組成物の製造法において、次の工程即ち （ａＪ　非ν肉類の哺乳動物又は鳥類の組織中に、Ｊ持
   続的には余シ保留されない３−置換−≠−ヒドロキシク
   マリンの異性体の７つ又はそれ以上を何れか別の異性体
   の１つ又はそれ以上から分離させ、 （ｂ）　かくして分離した１つ又はそれ以上の異性体を
   、前記組成物が殺鼠有効量の前記の分離した１つ又はそ
   れ以上の異性体を含有するように可食担体と混合させ、 （Ｃ）場合によっては該組成物を個々に成形した部分に
   形成する工程から成る、殺鼠剤組成物の製造法。 乙　組成＊１−錠剤又は顆粒に形成する特許請求の範囲
   第６項記載の方法。