JPS615052A - オキシ酢酸エステル誘導体 - Google Patents
オキシ酢酸エステル誘導体Info
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- JPS615052A JPS615052A JP59126154A JP12615484A JPS615052A JP S615052 A JPS615052 A JP S615052A JP 59126154 A JP59126154 A JP 59126154A JP 12615484 A JP12615484 A JP 12615484A JP S615052 A JPS615052 A JP S615052A
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- Pending
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔利用分野〕
本発明は新規な液晶性化合物であるオキシ酢酸エステル
誘導体及び該化合物を含有する液晶組成物に関する。
誘導体及び該化合物を含有する液晶組成物に関する。
液晶を使用した表示素子杜時計、電卓などに広く使用さ
れてｉる。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘電異方性を利用したもので、液晶相にはネマ
チック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液
晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したものが
最も広く実用化されて−る。それらにはＴＮｍ（ねじれ
ネマチック！１）、Ｄ８ｍ（動的散乱ｍ）、ゲスト・ホ
ス）Ｉｔ、ＤＡＰ！Ｉｔなどがあり、それ） ぞれ
に使用される液晶化合物に要求される性質は異る。しか
し、いずれにしてもこれら表示素子に使用される液晶化
合物はなるべく広い温度範囲で液晶相を示すものが望ま
しく、又、水分。
れてｉる。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘電異方性を利用したもので、液晶相にはネマ
チック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液
晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したものが
最も広く実用化されて−る。それらにはＴＮｍ（ねじれ
ネマチック！１）、Ｄ８ｍ（動的散乱ｍ）、ゲスト・ホ
ス）Ｉｔ、ＤＡＰ！Ｉｔなどがあり、それ） ぞれ
に使用される液晶化合物に要求される性質は異る。しか
し、いずれにしてもこれら表示素子に使用される液晶化
合物はなるべく広い温度範囲で液晶相を示すものが望ま
しく、又、水分。
光、熱、空気等に対しても安定であることが要求されて
いる。しかし現在のところ単一〇化合物でその様な条件
をすべてみたす様なものはなく、数種の液晶化合物又は
液晶類似化合物を混合して実用に供してｉるのが現状で
ある。
いる。しかし現在のところ単一〇化合物でその様な条件
をすべてみたす様なものはなく、数種の液晶化合物又は
液晶類似化合物を混合して実用に供してｉるのが現状で
ある。
本発明の目的は上記の様な目的に使用される液晶組成物
の成分として有用な新規な液晶性化合物を提供すること
Ｋある。
の成分として有用な新規な液晶性化合物を提供すること
Ｋある。
即ち、本発明社一般式
％式％（１）
（上式中Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基又はフルコキ
シ基を示し、ＸａＦ、Ｃｊｆ又＃ｉｃＮ基をで表わされ
るオキシ酢酸エステル誘導体及び少くともその１種を含
有する液晶組成物である。
シ基を示し、ＸａＦ、Ｃｊｆ又＃ｉｃＮ基をで表わされ
るオキシ酢酸エステル誘導体及び少くともその１種を含
有する液晶組成物である。
本発明の化合物はｉずれも水分、熱、光等に対する安定
性に優れ、他の液晶化合物、例えばエステル系、クツフ
系、７ゾ中シ系、ビフェニル系、シフ四ヘキサン系等液
晶化合物と相溶性があるので、それ等の化合物又はそれ
等の混合物と混合することにより各種の液晶表示素子用
に適した液晶組成物を構成することができる。
性に優れ、他の液晶化合物、例えばエステル系、クツフ
系、７ゾ中シ系、ビフェニル系、シフ四ヘキサン系等液
晶化合物と相溶性があるので、それ等の化合物又はそれ
等の混合物と混合することにより各種の液晶表示素子用
に適した液晶組成物を構成することができる。
＜１）式の化合物＃ｉ第１表に示す様にあるものはモノ
トロピックのネマチック液晶であり、又あるものはスメ
クチック液晶相を示し、又はつきりした液晶相を示さな
いものもある。しかしいずれにしても本発明の化合物を
使用することによって液晶組成物を構成する際の成分の
選択の自由度は拡大されゐ。
トロピックのネマチック液晶であり、又あるものはスメ
クチック液晶相を示し、又はつきりした液晶相を示さな
いものもある。しかしいずれにしても本発明の化合物を
使用することによって液晶組成物を構成する際の成分の
選択の自由度は拡大されゐ。
次に本発明の示す化合物の製造法を示すと、目的物に対
応した置換オキシアセチルクロリドを、ビ替ジン存在下
、目的物に対応したヒドロキシ基を有する誘導体と反応
して目的のオキシ酢酸エステル誘導体とする。これを式
で示すとＸ−＠）−〇ＣＨ３Ｃ０Ｃノ十ＨＯ−Ａ −Ｒ
（上式中Ｒ，Ｘ、Ａは前記に同じ） 〔実施例〕 以下実施例により本発明の化合物につき更に詳細に説明
する。
応した置換オキシアセチルクロリドを、ビ替ジン存在下
、目的物に対応したヒドロキシ基を有する誘導体と反応
して目的のオキシ酢酸エステル誘導体とする。これを式
で示すとＸ−＠）−〇ＣＨ３Ｃ０Ｃノ十ＨＯ−Ａ −Ｒ
（上式中Ｒ，Ｘ、Ａは前記に同じ） 〔実施例〕 以下実施例により本発明の化合物につき更に詳細に説明
する。
実施例１
〔４−フルオロフェノオキシ酢酸 トランス−４−（
）ランス−４１−プロピル）ビ＼シクロヘキシル（ｍ式
でＲかＣ，Ｈ，、ＸがＦ。
）ランス−４１−プロピル）ビ＼シクロヘキシル（ｍ式
でＲかＣ，Ｈ，、ＸがＦ。
ＡがＸ：８：Ｘのもの）の製造〕
トランス−４−（トランス−４１−プ胃ピル）ビシクロ
ヘキサノール２．２１ （０，Ｏ１モル）をピリジン１
０ｗＬｌに溶解し、よく振りまぜなから４−フルオロフ
ェノオキシアセチルクロリド１．９９ （０，０１モル
）を加えた。この反応液を一晩放置後１００−の水にあ
け、トルエンｌｏ。
ヘキサノール２．２１ （０，Ｏ１モル）をピリジン１
０ｗＬｌに溶解し、よく振りまぜなから４−フルオロフ
ェノオキシアセチルクロリド１．９９ （０，０１モル
）を加えた。この反応液を一晩放置後１００−の水にあ
け、トルエンｌｏ。
−で油状物を抽出した。トルエン層を６Ｎ−ＨＣＪで、
りいで２Ｎ−ＮａＯＨで洗浄した後、更に中性になるま
で水洗してから一過し、減圧にしてトルエンを留去した
。残った結晶をエタノールで再結晶させて目的物である
４−フルオロフェノオキシ酢酸 トランス−４−（）
ランス−４′−プロピル）ビシク四ヘキシルエステルを
１．５ ｔ （収率４０チ）を得た。このものはｍ、ｐ
。
りいで２Ｎ−ＮａＯＨで洗浄した後、更に中性になるま
で水洗してから一過し、減圧にしてトルエンを留去した
。残った結晶をエタノールで再結晶させて目的物である
４−フルオロフェノオキシ酢酸 トランス−４−（）
ランス−４′−プロピル）ビシク四ヘキシルエステルを
１．５ ｔ （収率４０チ）を得た。このものはｍ、ｐ
。
８９．６〜９０．５℃、Ｎ−１点（透明点）４５．３℃
（モノトロピック）であった。
（モノトロピック）であった。
実施例２〜１０
実施例１と同様の方法により第１表に示す（１）式の化
合物を製造した。それらの相転移点を実施例１の結果と
併せて第１表に示す。表中Ｓはスメクチック相を示す。
合物を製造した。それらの相転移点を実施例１の結果と
併せて第１表に示す。表中Ｓはスメクチック相を示す。
第１表
トランス−４−プロピル−（４′−７７ノフエニル）７
クロヘキチン ２２％トランス−４−べ／チル
ー（４′−シアノフェニル）シクロヘキサン
３３％トランス−４−へグチル−（４Ｉ−シアノフェ
ニル）フクロヘキサン ２３ｓトランス−４−
ペンチルー（４Ｉ−シアノビフェニル）シクロヘキサン
１２％４−フルオロフェノキシ酢酸゛ トラン
ス−４−（）９ンスー４′−ペンチル）ビシクロヘキシ
ルエステル（実施例５の化合物）１０チ からなる液晶組成物のｍ、ｐ、は−５℃、Ｎ−Ｉ点社６
８℃であり、ＴＮｍ液晶素子用液晶として充分使用に耐
えるものであった。
クロヘキチン ２２％トランス−４−べ／チル
ー（４′−シアノフェニル）シクロヘキサン
３３％トランス−４−へグチル−（４Ｉ−シアノフェ
ニル）フクロヘキサン ２３ｓトランス−４−
ペンチルー（４Ｉ−シアノビフェニル）シクロヘキサン
１２％４−フルオロフェノキシ酢酸゛ トラン
ス−４−（）９ンスー４′−ペンチル）ビシクロヘキシ
ルエステル（実施例５の化合物）１０チ からなる液晶組成物のｍ、ｐ、は−５℃、Ｎ−Ｉ点社６
８℃であり、ＴＮｍ液晶素子用液晶として充分使用に耐
えるものであった。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基又はアルコキ
シ基を示し、ＸはＦ、Ｃｌ又はＣＮ基を示し、Ａは▲数
式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、又は▲数式、化学
式、表等があります▼のいずれかを示 す） で表わされるオキシ酢酸エステル誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基又はアルコキ
シ基を示し、ＸはＸ、Ｆ又はＣＮ基を示し、Ａは▲数式
、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
あります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼のいずれかを示す） で表わされるオキシ酢酸エステル誘導体を少くとも１種
含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59126154A JPS615052A (ja) | 1984-06-19 | 1984-06-19 | オキシ酢酸エステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59126154A JPS615052A (ja) | 1984-06-19 | 1984-06-19 | オキシ酢酸エステル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS615052A true JPS615052A (ja) | 1986-01-10 |
Family
ID=14928010
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59126154A Pending JPS615052A (ja) | 1984-06-19 | 1984-06-19 | オキシ酢酸エステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS615052A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4673529A (en) * | 1984-11-28 | 1987-06-16 | Chisso Corporation | Phenoxypropanol ester derivative |
| US4744918A (en) * | 1984-07-11 | 1988-05-17 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid crystal phase |
-
1984
- 1984-06-19 JP JP59126154A patent/JPS615052A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4744918A (en) * | 1984-07-11 | 1988-05-17 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid crystal phase |
| US4673529A (en) * | 1984-11-28 | 1987-06-16 | Chisso Corporation | Phenoxypropanol ester derivative |
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