JPS60197663A - スルフアモイルアミジン誘導体及びその製法 - Google Patents
スルフアモイルアミジン誘導体及びその製法Info
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- JPS60197663A JPS60197663A JP59053891A JP5389184A JPS60197663A JP S60197663 A JPS60197663 A JP S60197663A JP 59053891 A JP59053891 A JP 59053891A JP 5389184 A JP5389184 A JP 5389184A JP S60197663 A JPS60197663 A JP S60197663A
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- compound
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- lower alkyl
- sulfamoylamidine
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は胃酸分泌抑制剤として有用な下記一般式（Ｉ）
で示される新規スルファモイルアミジン誘導体及びその
酸付加塩並びにそれらの製法に関する。
で示される新規スルファモイルアミジン誘導体及びその
酸付加塩並びにそれらの製法に関する。
は２乃至４の整数を意味する。以下同様）上記一般式（
Ｉ）のＲや後記一般式のぼが意味する低級アルキル基は
炭素数が１乃至５の直鎖又は分枝状のアルキル基であっ
て、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル（アミ
ル）基、インペンチル基等が挙げられる。
Ｉ）のＲや後記一般式のぼが意味する低級アルキル基は
炭素数が１乃至５の直鎖又は分枝状のアルキル基であっ
て、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル（アミ
ル）基、インペンチル基等が挙げられる。
前記一般式（Ｉ）の本発明化合物は塩を形成する。本発
明には化合物（Ｉ）の酸付加塩も包含され、かかる塩と
しては種々の鉱酸２例えば塩化水素酸、臭化水素酸、ヨ
ウ化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などや種々の有機酸２
例えばフマール酸、マレイン酸、ピクリン酸などとの酸
付加塩が挙げられる。
明には化合物（Ｉ）の酸付加塩も包含され、かかる塩と
しては種々の鉱酸２例えば塩化水素酸、臭化水素酸、ヨ
ウ化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などや種々の有機酸２
例えばフマール酸、マレイン酸、ピクリン酸などとの酸
付加塩が挙げられる。
本発明化合物（Ｉ）やその酸付加塩は以下に例示する方
法によって合成される。
法によって合成される。
（ｒＶ）
（反応式中ｄは低級アルキル基を意味する）本発明化合
物（Ｉ）は一般式（ｎ）で示されるイミデート誘導体と
一般式（ＩＩＩ）で示されるスルファミド誘導体とを反
応させることによって製造される。
物（Ｉ）は一般式（ｎ）で示されるイミデート誘導体と
一般式（ＩＩＩ）で示されるスルファミド誘導体とを反
応させることによって製造される。
反応は通常溶媒中で行なわれ、溶媒としては例えばメタ
ノール、エタノール、インプロパノール等のアルコール
、クロロホルム、エーテル。
ノール、エタノール、インプロパノール等のアルコール
、クロロホルム、エーテル。
テトラヒドロンラン、ベンゼン等が適当である。
これらの溶媒は水を含まないものが好ましい。
反応温度は特に制限はないが、室温乃至加温下に行うの
が有利である。また９反応液の液性は中性乃至塩基性が
好ましい。
が有利である。また９反応液の液性は中性乃至塩基性が
好ましい。
Ｒが水素原子であるスルファミドを原料化合物（ＩＩＩ
）として使用するときは一般式（ＴＶ）で示されるダイ
マーが同時に副生ずる。
）として使用するときは一般式（ＴＶ）で示されるダイ
マーが同時に副生ずる。
これらの化合物の単離は同化合物の理化学的性質の相違
な利用して容易に分離することができる。
な利用して容易に分離することができる。
る。
単離、精製は、各種クロマトグラフィー、再結晶等通常
用いられる化学操作な適用して行うことができる。
用いられる化学操作な適用して行うことができる。
本発明によって提供される本発明化合物（Ｉ）やその酸
付加塩はヒスタミンＨ２受容体拮抗作用を有し、その作
用に基づいて胃酸分泌を抑制する。しかも２本発明化合
物は抗コリン作用によらない胃酸分泌抑制作用を示す点
にも特徴があり、抗コリン作用による副作用が指摘され
ているところであり、新しいタイプの胃酸分泌抑制 □
剤として有用である。
付加塩はヒスタミンＨ２受容体拮抗作用を有し、その作
用に基づいて胃酸分泌を抑制する。しかも２本発明化合
物は抗コリン作用によらない胃酸分泌抑制作用を示す点
にも特徴があり、抗コリン作用による副作用が指摘され
ているところであり、新しいタイプの胃酸分泌抑制 □
剤として有用である。
本発明化合物（Ｉ）やその酸付加塩は５ｈａｙ ｒａｔ
４１１ｒ法（５ｈａｙら、ガストロエンテロロジー、第
５巻、第４３〜６１頁、１９４５年）により、３０ｍｇ
／ｋｇ以下の投与量で胃酸分泌を有効に抑制することが
確認されている。
４１１ｒ法（５ｈａｙら、ガストロエンテロロジー、第
５巻、第４３〜６１頁、１９４５年）により、３０ｍｇ
／ｋｇ以下の投与量で胃酸分泌を有効に抑制することが
確認されている。
また１本発明化合物（Ｉ）を製造する過程で副生ずる前
記ダイマー（ＩＶ）も前記薬理活性と同様の活性を示す
ことが認められている。
記ダイマー（ＩＶ）も前記薬理活性と同様の活性を示す
ことが認められている。
一般式（Ｉ）で示される化合物やその酸付加塩を主成分
として含有する薬剤は任意慣用の製薬用担体や賦形剤を
用いて任意慣用の方法で調製される。投与は経口、非経
口のいずれの形態であってもよい。投与量は症状や投与
対象の年令、性別等を考慮して個々の場合に応じて適宜
決定されるが２通常成人１日当り５０〜６００ｒｌ１ｇ
であり、これを１回であるいは２〜４回に分けて投与す
るのが適当である。
として含有する薬剤は任意慣用の製薬用担体や賦形剤を
用いて任意慣用の方法で調製される。投与は経口、非経
口のいずれの形態であってもよい。投与量は症状や投与
対象の年令、性別等を考慮して個々の場合に応じて適宜
決定されるが２通常成人１日当り５０〜６００ｒｌ１ｇ
であり、これを１回であるいは２〜４回に分けて投与す
るのが適当である。
以下に実施例を掲記し２本発明をさらに詳細に説明する
。
。
実施例１
エチル４−（（３−ピペリジノメチル）フェノキシコブ
チルイミデート４８ｇをメタノール１００ｍｔに溶解し
、スルファミド３３．８ ｇをメタノール２００ｍ１に
溶かした溶液を加え室温で２日間攪拌する。
チルイミデート４８ｇをメタノール１００ｍｔに溶解し
、スルファミド３３．８ ｇをメタノール２００ｍ１に
溶かした溶液を加え室温で２日間攪拌する。
溶媒を減圧留去したのち、残渣を酢酸エチル−メタノー
ルの混合溶媒を展開溶媒としてカラムクロマトグラフィ
ーにて分離する。目的とするフラクションを集め、塩酸
で処理しメタノールにて再結晶すると、融点１８４−１
８７℃を示す４−（ｍ＝（ピペリジノメチル）フェノキ
シ） Ｎ２−スルファモイルブチルアミジン２塩酸塩［
化合物Ｉコ２７．７ｇが得られる。また、他のフラクシ
ョンより副生物として、酢酸エチルより再結晶して融点
１０３−１０４℃を示す３．５− ビス［３−〔ｍ−（
ピペリジノメチル）フェノキシ〕プロピル］ −４Ｈ−
１，２，４，６，−チアトリアジン１，１−ジオキサイ
ド［化合物ｎ ］ ６．９ｇが得られた。
ルの混合溶媒を展開溶媒としてカラムクロマトグラフィ
ーにて分離する。目的とするフラクションを集め、塩酸
で処理しメタノールにて再結晶すると、融点１８４−１
８７℃を示す４−（ｍ＝（ピペリジノメチル）フェノキ
シ） Ｎ２−スルファモイルブチルアミジン２塩酸塩［
化合物Ｉコ２７．７ｇが得られる。また、他のフラクシ
ョンより副生物として、酢酸エチルより再結晶して融点
１０３−１０４℃を示す３．５− ビス［３−〔ｍ−（
ピペリジノメチル）フェノキシ〕プロピル］ −４Ｈ−
１，２，４，６，−チアトリアジン１，１−ジオキサイ
ド［化合物ｎ ］ ６．９ｇが得られた。
［化合物■コ
元素分析値（Ｃ１６Ｈ２６Ｎ４０３ Ｓ・２ＨＣ１とし
て）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値（％） ４４．９７６．６０１３．１１７．５０
１６．５９実測値（％） ４４．８７６．８４１２．９
０７．６４１６．４０［化合物■］ 元素分析値（Ｃ，、Ｈ４，Ｎ、０４Ｓとして）ＨＮＳ
て）ＣＨＮ Ｓ Ｃ１ 計算値（％） ４４．９７６．６０１３．１１７．５０
１６．５９実測値（％） ４４．８７６．８４１２．９
０７．６４１６．４０［化合物■］ 元素分析値（Ｃ，、Ｈ４，Ｎ、０４Ｓとして）ＨＮＳ
Claims (2)
- （１）一般式 （式中Ｒは水素原子又は低級アルキル基を。 ｎは２乃至４の整数を意味する） で示されるスルファモイルアミジン誘導体又はその酸付
加塩 - （２）一般式 （式中Ｒ′は低級アルキル基を、ｎは２乃至４の整数を
意味する）で示されるイミデート誘導体と一般式 ％式％ （式中Ｒは水素原子又は低級アルキル基を意味する。以
下同様）で示されるスルファミド誘導体とを反応させる
ことを特徴とする一般式で示されるスルファモイルアミ
ジン誘導体の製法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59053891A JPS60197663A (ja) | 1984-03-21 | 1984-03-21 | スルフアモイルアミジン誘導体及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59053891A JPS60197663A (ja) | 1984-03-21 | 1984-03-21 | スルフアモイルアミジン誘導体及びその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60197663A true JPS60197663A (ja) | 1985-10-07 |
Family
ID=12955343
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59053891A Pending JPS60197663A (ja) | 1984-03-21 | 1984-03-21 | スルフアモイルアミジン誘導体及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60197663A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022034121A1 (en) | 2020-08-11 | 2022-02-17 | Université De Strasbourg | H2 blockers targeting liver macrophages for the prevention and treatment of liver disease and cancer |
-
1984
- 1984-03-21 JP JP59053891A patent/JPS60197663A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022034121A1 (en) | 2020-08-11 | 2022-02-17 | Université De Strasbourg | H2 blockers targeting liver macrophages for the prevention and treatment of liver disease and cancer |
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