JPS60202893A - アセチルマルトオリゴピラノシルブロマイドの製造法 - Google Patents
アセチルマルトオリゴピラノシルブロマイドの製造法Info
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- JPS60202893A JPS60202893A JP5725284A JP5725284A JPS60202893A JP S60202893 A JPS60202893 A JP S60202893A JP 5725284 A JP5725284 A JP 5725284A JP 5725284 A JP5725284 A JP 5725284A JP S60202893 A JPS60202893 A JP S60202893A
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- Saccharide Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（１）
（式中Ａｃはアセチル基、Ｘはハロゲン原子、ｎはＤ〜
乙の整数を示す）で表わされるアセチルマルトオリゴピ
ラノシルハライドの製造法に関する。
乙の整数を示す）で表わされるアセチルマルトオリゴピ
ラノシルハライドの製造法に関する。
本発明によって得られるアセチルマルトオリゴピラノシ
ルハライドは、血清又は他の生物学的体液に含まれるα
−アミラーゼを測定するための基質として極めて有用な
マルトオリゴ糖の性 還元＾末端に４−二トロフェノール、２，４−ジクロル
フェノール等の発色基が導入された誘導体を製造するた
めの重要な中間体である。なおこの中間体から前記の誘
導体を得る方法としては、下記の方法が知られている。
ルハライドは、血清又は他の生物学的体液に含まれるα
−アミラーゼを測定するための基質として極めて有用な
マルトオリゴ糖の性 還元＾末端に４−二トロフェノール、２，４−ジクロル
フェノール等の発色基が導入された誘導体を製造するた
めの重要な中間体である。なおこの中間体から前記の誘
導体を得る方法としては、下記の方法が知られている。
この中間体のハロゲン原子を例えば酸化銀、炭酸銀、シ
アン化水銀等のハロゲン受容体の存在下で、フェノール
もしくは置換フェノールにより置換するか（Ｋｏｅｎｉ
ｇｓ−Ｋｎｏｒｒ反応）、又はフェノールもしくは置換
フェノールのナトリウム塩もしくはカリウム塩により置
換しく↑ｖｆｉｃｈａｅｌグリコシデージョン）、これ
に例えば炭酸カリウム［Ｊｏ、、ｒ。
アン化水銀等のハロゲン受容体の存在下で、フェノール
もしくは置換フェノールにより置換するか（Ｋｏｅｎｉ
ｇｓ−Ｋｎｏｒｒ反応）、又はフェノールもしくは置換
フェノールのナトリウム塩もしくはカリウム塩により置
換しく↑ｖｆｉｃｈａｅｌグリコシデージョン）、これ
に例えば炭酸カリウム［Ｊｏ、、ｒ。
Ｐｌａｔｔｎｅｒ等、Ｊ、 ＡＴＩｌ、Ｃｈｅｍ、 Ｓ
ｏｃ、 ９４ 、８６１３（１９７２） ］又はアンモ
ニア［Ｔ、Ｎｅ１ｌｓｏｎ等、Ｃａｎ、 Ｊ、 Ｃｈｅ
ｍ、 ４９．４９３（１９７１） 〕等の塩基を作用さ
せて脱アセチル化させることにより、前記の誘導体を得
ることができる。
ｏｃ、 ９４ 、８６１３（１９７２） ］又はアンモ
ニア［Ｔ、Ｎｅ１ｌｓｏｎ等、Ｃａｎ、 Ｊ、 Ｃｈｅ
ｍ、 ４９．４９３（１９７１） 〕等の塩基を作用さ
せて脱アセチル化させることにより、前記の誘導体を得
ることができる。
本発明者らは、アセチルマルトオリゴピラノシルハライ
ドの工業的に有利な製造をめて研究した結果、アセチル
マルトオリゴ糖に、非極性有機溶媒の存在下である種の
・・ロゲン化燐を作用させると、アセチルマルト芽すゴ
糖のα−１，４結合の開裂が防止され、目的とするアセ
チルマルトオリゴピラノシルハライドを簡易な操作で効
率良く得ることができることを見出した。
ドの工業的に有利な製造をめて研究した結果、アセチル
マルトオリゴ糖に、非極性有機溶媒の存在下である種の
・・ロゲン化燐を作用させると、アセチルマルト芽すゴ
糖のα−１，４結合の開裂が防止され、目的とするアセ
チルマルトオリゴピラノシルハライドを簡易な操作で効
率良く得ることができることを見出した。
本発明は、次式
（１）
（式中Ａｃはアセチル基、ｎは０〜６の整数を示す）で
表わされるアセチルマルトオリゴ糖に、非極性有機溶媒
の存在下で、次式 ％式％（） （式中Ｘはハロゲン原子、ｍは６又は５を示す）で表わ
される化合物を作用させることを特徴とする、次式 （式中Ａｃ、Ｘ及びｎは前記の意味を有する）で表わさ
れるアセチルマルトオリゴピラノシルハライドの製造法
である。
表わされるアセチルマルトオリゴ糖に、非極性有機溶媒
の存在下で、次式 ％式％（） （式中Ｘはハロゲン原子、ｍは６又は５を示す）で表わ
される化合物を作用させることを特徴とする、次式 （式中Ａｃ、Ｘ及びｎは前記の意味を有する）で表わさ
れるアセチルマルトオリゴピラノシルハライドの製造法
である。
本発明の出発原料として用いられるアセチルマルトオリ
ゴ糖は、マルトオリゴ糖に、例えば無水酢酸及びピリジ
ンを加え、室温で反応させることにより得られる（ Ｈ
ｏＷｅｂｅｒ等、ＪｏＭｏｌ。
ゴ糖は、マルトオリゴ糖に、例えば無水酢酸及びピリジ
ンを加え、室温で反応させることにより得られる（ Ｈ
ｏＷｅｂｅｒ等、ＪｏＭｏｌ。
Ｂｉｏｌ、 ７２ 、２１９（１９７２） ）。
出発原料としては、ｎが２〜５である弐■の化合物、す
なわちヘプタデカアセチルマルトペンタオース、テトラ
デカアセチルマルトテトラオース、エイコサアセチルマ
ルトヘキサオース、トリコサアセチルマルトヘプタオー
スを用いることが好ましい。
なわちヘプタデカアセチルマルトペンタオース、テトラ
デカアセチルマルトテトラオース、エイコサアセチルマ
ルトヘキサオース、トリコサアセチルマルトヘプタオー
スを用いることが好ましい。
本発明を実施するに際しては、非極性有機溶媒の存在下
で、式■のアセチルマルトオリゴ糖に式■の化合物を作
用させる。
で、式■のアセチルマルトオリゴ糖に式■の化合物を作
用させる。
式ｌの化合物としては、三臭化燐、五臭化燐が特に好ま
しい。式■の化合物の使用量は、通常は式Ｈのアセチル
マルトオリゴ糖の０．４〜３゜０モル当量、好ましくは
０．６〜１．０モル当量である。
しい。式■の化合物の使用量は、通常は式Ｈのアセチル
マルトオリゴ糖の０．４〜３゜０モル当量、好ましくは
０．６〜１．０モル当量である。
本反応に用いられる非極性有機溶媒としては１、ハロゲ
ン化に対し不活性で分解反応を促進しない非極性有機溶
媒であればどのような溶媒でもよく、具体的にはジクロ
ルメタン、ジクロルエタン、クロロホルム、四塩化炭素
、ベンゼン、ノルマルヘキサン等が挙げられ、特にジク
ロルメタンが好ましい。
ン化に対し不活性で分解反応を促進しない非極性有機溶
媒であればどのような溶媒でもよく、具体的にはジクロ
ルメタン、ジクロルエタン、クロロホルム、四塩化炭素
、ベンゼン、ノルマルヘキサン等が挙げられ、特にジク
ロルメタンが好ましい。
本反応においては、水を共存させることが好ましい。水
の量はアセチルマルトオリゴ糖の２〜１０モル当量程度
、好ましくは３〜５モル当量程２度であり、この範囲の
水の存在は反応を促進させる効果がある。反応温度は通
常０〜５０℃、好ましくは１５〜２５℃程度である。反
応時間は、反応時の添加物、反応温度等により影響を受
けるが、通常１〜６日間程度である。
の量はアセチルマルトオリゴ糖の２〜１０モル当量程度
、好ましくは３〜５モル当量程２度であり、この範囲の
水の存在は反応を促進させる効果がある。反応温度は通
常０〜５０℃、好ましくは１５〜２５℃程度である。反
応時間は、反応時の添加物、反応温度等により影響を受
けるが、通常１〜６日間程度である。
１ 反応終了後、例えば反応液を冷却し、アンノく一ラ
イ）ＩＲＡ４１０等のカチオン型イオン交換樹脂で酸を
除き、次いで溶媒を留去するか、あるいは反応液をその
まま飽和重炭酸す） ＩＪウム水で洗浄したのち、有機
溶媒層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去すると、
目的物を単離することができる。単離した固形生成物を
精製するには、固形物を例えばエタノール、メタノール
等のアルコール、メチルエチルケトン、アセトン等のケ
トン、ジエチルエーテル、ジメチルエーテル等のエーテ
ル等の１種又は２種以上の有機溶媒に加え、再結晶する
ことが好ましい。
イ）ＩＲＡ４１０等のカチオン型イオン交換樹脂で酸を
除き、次いで溶媒を留去するか、あるいは反応液をその
まま飽和重炭酸す） ＩＪウム水で洗浄したのち、有機
溶媒層を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去すると、
目的物を単離することができる。単離した固形生成物を
精製するには、固形物を例えばエタノール、メタノール
等のアルコール、メチルエチルケトン、アセトン等のケ
トン、ジエチルエーテル、ジメチルエーテル等のエーテ
ル等の１種又は２種以上の有機溶媒に加え、再結晶する
ことが好ましい。
なお本発明の目的物であるアセチルマルトオリゴピラノ
シルハライドの代表例としては、ヘキサデカアセチルマ
ルトペンタオシルブロマイド、トリデカアセチルマルト
テトラオシルプロマイド、ノナデカアセチルマルトヘキ
サオシルプロマイド、ドコサアセチルマルトへブタオシ
、ＴＩ／ ７’ ０マイト、ヘキサデカアセチルマルト
ペンタオジルクロライド等が挙げられる。
シルハライドの代表例としては、ヘキサデカアセチルマ
ルトペンタオシルブロマイド、トリデカアセチルマルト
テトラオシルプロマイド、ノナデカアセチルマルトヘキ
サオシルプロマイド、ドコサアセチルマルトへブタオシ
、ＴＩ／ ７’ ０マイト、ヘキサデカアセチルマルト
ペンタオジルクロライド等が挙げられる。
本発明によれば、血清又は他の生物学的体液に含まれる
α−アミラーゼを測定するだめの基質として有用なマル
トオリゴ糖の還元性末端に４−ニトロフェノール、２．
４−ジクロルフェノール等の発色基が導入された誘導体
を製造するための重要な中間体であるアセチルマルトオ
リゴピラノシルハライドを簡易な操作で効率良く得るこ
とができる。
α−アミラーゼを測定するだめの基質として有用なマル
トオリゴ糖の還元性末端に４−ニトロフェノール、２．
４−ジクロルフェノール等の発色基が導入された誘導体
を製造するための重要な中間体であるアセチルマルトオ
リゴピラノシルハライドを簡易な操作で効率良く得るこ
とができる。
実施例１
ヘキサデカアセチルマルトペンタオシルブロマイドの製
造 マルトペンタオース５．０ 、！ｉ’ （６，０ｍＭ）
に無水酢酸２０ｍ１及びピリジン５． Ｑ ｍｌを加え
、２５℃で２日間攪拌しながら反応させてヘプタデカア
セチルマルトペンタオースを８．８５！９（５，７４ｍ
Ｍ）を得た。このヘプタデカアセチルマルトペンタオー
ス５．５８ 、）ｉ’ （５，４９ｍＭ ）をジクロル
メタン６０ｍ１に溶解し、これに三臭化燐０．７１９
（２、６５ｍＭ ）及び水６５μ矛を加え、２５℃で２
日間攪拌しながら反応させた。次いで反応液にカチオン
型イオン交換樹脂（アンバーライ） ＩＲＡ４１０、Ｏ
Ｈ型）を液性が中性になるまで加えたのち、この樹脂を
ｒ別し、Ｐ液のジクロルメタンを留去して、粗ヘキサデ
ヵアセテルマルトペンタオシルプロマイド５．１８９
（３Ｊ１ ｍＭ）を得た（収率９４，８％）。得られた
粗生成物５，１８ｇをメタノールから再結晶すると、ヘ
キサデカアセチルマルトペンタオシルプロマイトの純品
４．９２ 、！ｉ’ （３，１５ｍＭ ）が得られた、
（収率９０゜６％）。本物質の理化学的性質は下記のと
おりである。
造 マルトペンタオース５．０ 、！ｉ’ （６，０ｍＭ）
に無水酢酸２０ｍ１及びピリジン５． Ｑ ｍｌを加え
、２５℃で２日間攪拌しながら反応させてヘプタデカア
セチルマルトペンタオースを８．８５！９（５，７４ｍ
Ｍ）を得た。このヘプタデカアセチルマルトペンタオー
ス５．５８ 、）ｉ’ （５，４９ｍＭ ）をジクロル
メタン６０ｍ１に溶解し、これに三臭化燐０．７１９
（２、６５ｍＭ ）及び水６５μ矛を加え、２５℃で２
日間攪拌しながら反応させた。次いで反応液にカチオン
型イオン交換樹脂（アンバーライ） ＩＲＡ４１０、Ｏ
Ｈ型）を液性が中性になるまで加えたのち、この樹脂を
ｒ別し、Ｐ液のジクロルメタンを留去して、粗ヘキサデ
ヵアセテルマルトペンタオシルプロマイド５．１８９
（３Ｊ１ ｍＭ）を得た（収率９４，８％）。得られた
粗生成物５，１８ｇをメタノールから再結晶すると、ヘ
キサデカアセチルマルトペンタオシルプロマイトの純品
４．９２ 、！ｉ’ （３，１５ｍＭ ）が得られた、
（収率９０゜６％）。本物質の理化学的性質は下記のと
おりである。
融点：１２８〜１６６°Ｃ
赤外線吸収スペクトル（ｃｒｎ−’） ： １７５０．
１６７０．１２５０．１０４０．７６０ シリカゲル薄層クロマトグラフィ（展開溶媒ベンゼン：
酢酸エチル−２： ５ｖ／ｖ ）：Ｒｆ＝０．５０ 元素分析値： Ｃ６２Ｈ８３０４，Ｉ ＢｒとしてＣＨ 理論値（％） ４７．６１ ５．３５ 実測値（％） ４７．２２ ５．４１ 実施例２ へ〆キサテカアセチルマルトペンタオシルプロマイドの
製造 実施例１と同様にｌ−て得たヘプタデカアセチ／ｌ／
マ／ｌ／トヘンタオース５００ ｍ９ （０，３２４ｍ
Ｍ ）をジクロルメタン５．０ ｍｌに溶解し、五臭化
燐酸７０．０ｍ９（０，１６３ｍＭ ）を加え、２０
’Ｃで２日間攪拌しながら反応させた。次いで反応液に
カチオン型イオン交換樹脂（アンバーライ）ＩＲＡ４１
０、ＯＨ型）を液性が中性になるまで加えたのち、この
樹脂を戸別し、炉液のジクロルメタンを留去して、粗ヘ
キサデカアセチルマルトペンタオシルブロマイド４９５
１ｎ？ （０，６２０ｍＭ ）を得た（収率９８．８％
）。得られた粗生成物４９６ｍ９をシリカゲルカラムを
用いて精製すると、ヘキサデカアセチルマルトベンタオ
ルシルブロマイド５５．７ ｍ９ （０，０３６ｍＭ
）が得られた。
１６７０．１２５０．１０４０．７６０ シリカゲル薄層クロマトグラフィ（展開溶媒ベンゼン：
酢酸エチル−２： ５ｖ／ｖ ）：Ｒｆ＝０．５０ 元素分析値： Ｃ６２Ｈ８３０４，Ｉ ＢｒとしてＣＨ 理論値（％） ４７．６１ ５．３５ 実測値（％） ４７．２２ ５．４１ 実施例２ へ〆キサテカアセチルマルトペンタオシルプロマイドの
製造 実施例１と同様にｌ−て得たヘプタデカアセチ／ｌ／
マ／ｌ／トヘンタオース５００ ｍ９ （０，３２４ｍ
Ｍ ）をジクロルメタン５．０ ｍｌに溶解し、五臭化
燐酸７０．０ｍ９（０，１６３ｍＭ ）を加え、２０
’Ｃで２日間攪拌しながら反応させた。次いで反応液に
カチオン型イオン交換樹脂（アンバーライ）ＩＲＡ４１
０、ＯＨ型）を液性が中性になるまで加えたのち、この
樹脂を戸別し、炉液のジクロルメタンを留去して、粗ヘ
キサデカアセチルマルトペンタオシルブロマイド４９５
１ｎ？ （０，６２０ｍＭ ）を得た（収率９８．８％
）。得られた粗生成物４９６ｍ９をシリカゲルカラムを
用いて精製すると、ヘキサデカアセチルマルトベンタオ
ルシルブロマイド５５．７ ｍ９ （０，０３６ｍＭ
）が得られた。
実施例３
トリデカアセチルマルトテトラオシルブロマイドの製造
マルトテラオース５−０．！ｉ’（７，５１ｍＭ）に無
水酢酸２０ｍ１及びピリジン５． Ｑ ｍｅを加え、２
５℃で２日間攪拌しながら反応させ、テトラデカアセチ
ルマルトテトラオース９．３４ 、！９ （７，４５ｍ
Ｍ ）を得た。このうちテトラデカアセチルマルトテト
ラオース２．６０．９（２，０７ｍＭ）をジクロルメタ
ン１５ｍ６に溶解し、これに三臭化燐０．４４ｇ（１，
６５ｍＭ）及び水２０ μｌｌを加え、２５℃で２日間
攪拌しながら反応させた。次いで反応液にカチオン型イ
オン交換樹脂（アンバーライトＩＲＡ ４１０、ＯＨ型
）を液性が中性になるまで加えたのち、この樹脂を炉別
し、戸液のジクロルメタンを留去して、粗トリデカアセ
チルマルトテトラオシルプロマイド２．５３ 、！ｉ！
（１、９８ｍＭ ）を得た（収率９５．７％）。得ら
れた粗生成物２．５３ ｇをメタノールから再結晶する
と、トリデカアセチルマルトテトラオシルプロマイド２
．４０ ｆｉ（１，８８ｍＭ ）が得られた（収率９０
．８％）。本物質の理化学的性質は下記のとおりである
。
水酢酸２０ｍ１及びピリジン５． Ｑ ｍｅを加え、２
５℃で２日間攪拌しながら反応させ、テトラデカアセチ
ルマルトテトラオース９．３４ 、！９ （７，４５ｍ
Ｍ ）を得た。このうちテトラデカアセチルマルトテト
ラオース２．６０．９（２，０７ｍＭ）をジクロルメタ
ン１５ｍ６に溶解し、これに三臭化燐０．４４ｇ（１，
６５ｍＭ）及び水２０ μｌｌを加え、２５℃で２日間
攪拌しながら反応させた。次いで反応液にカチオン型イ
オン交換樹脂（アンバーライトＩＲＡ ４１０、ＯＨ型
）を液性が中性になるまで加えたのち、この樹脂を炉別
し、戸液のジクロルメタンを留去して、粗トリデカアセ
チルマルトテトラオシルプロマイド２．５３ 、！ｉ！
（１、９８ｍＭ ）を得た（収率９５．７％）。得ら
れた粗生成物２．５３ ｇをメタノールから再結晶する
と、トリデカアセチルマルトテトラオシルプロマイド２
．４０ ｆｉ（１，８８ｍＭ ）が得られた（収率９０
．８％）。本物質の理化学的性質は下記のとおりである
。
融点：１０７〜１１１℃
赤外線吸収スペクトル（Ｇ〜’）：１７１０．１６５０
．１２００．１０６０．７５０ シリカゲル薄層クロマトグラフィ（展開溶媒ベンゼン：
酢酸エチ／Ｉ／＝ ２ ： ３ ｖ ／ ｖ ： Ｒｆ
＝０．５４元素分析値” ｆｉＯＨ６？ ０ｓ３Ｂｒと
してＣＨ 理論値（％） ４７．０７ ５．２９ 実測値（％） ４６．４８ ５．６１ 実施例４ ノナデカアセチルマルトヘキサオシルプロマイドの製造 マルトヘキサオース５．０．９（５，０５ｍＭ）に無水
酢酸２０ｍ１及びピリジン５．０ ｍｌを加え、２５℃
で２日間攪拌しながら反応させ、エイコサアセチルマル
トヘキサオース８．９３ｇ（４，８８ｍＭ ）を得た（
収率９６．６％）。このうちエイコサアセチルマルトヘ
キサオースｓｏｏｍ９（ｏ。
．１２００．１０６０．７５０ シリカゲル薄層クロマトグラフィ（展開溶媒ベンゼン：
酢酸エチ／Ｉ／＝ ２ ： ３ ｖ ／ ｖ ： Ｒｆ
＝０．５４元素分析値” ｆｉＯＨ６？ ０ｓ３Ｂｒと
してＣＨ 理論値（％） ４７．０７ ５．２９ 実測値（％） ４６．４８ ５．６１ 実施例４ ノナデカアセチルマルトヘキサオシルプロマイドの製造 マルトヘキサオース５．０．９（５，０５ｍＭ）に無水
酢酸２０ｍ１及びピリジン５．０ ｍｌを加え、２５℃
で２日間攪拌しながら反応させ、エイコサアセチルマル
トヘキサオース８．９３ｇ（４，８８ｍＭ ）を得た（
収率９６．６％）。このうちエイコサアセチルマルトヘ
キサオースｓｏｏｍ９（ｏ。
２７３ｍＭ ）をジクロルメタン５．０ ｍｌに溶解し
、三臭化燐６０．０１１＋９ （０，２２２ｍＭ ）を
加え、２０℃で３日間攪拌しながら反応させた。次いで
反応液にカチオン型イオン交換樹脂（アンバーライ）Ｉ
ＲＡ４１０、ＯＨ型）を液性が中性になるまで加えたの
ち、この樹脂を戸別し、Ｆ液のジクロルメタンを留去し
て、粗ノナデカアセチルマルトヘキサオシルプロマイド
４８６〜（０゜２６３ ｍＭ ）を得た（収率９６．６
％）。得られた粗生成物４８６■をシリカゲルカラムを
用いて精製すると、ノナデカアセチルマルトヘキサオシ
ルプロマイド２５６〜（０，１３８ｍＭ）が得られた（
収率５０．６％）。本物質の理化学的性質は下記のとお
りである。
、三臭化燐６０．０１１＋９ （０，２２２ｍＭ ）を
加え、２０℃で３日間攪拌しながら反応させた。次いで
反応液にカチオン型イオン交換樹脂（アンバーライ）Ｉ
ＲＡ４１０、ＯＨ型）を液性が中性になるまで加えたの
ち、この樹脂を戸別し、Ｆ液のジクロルメタンを留去し
て、粗ノナデカアセチルマルトヘキサオシルプロマイド
４８６〜（０゜２６３ ｍＭ ）を得た（収率９６．６
％）。得られた粗生成物４８６■をシリカゲルカラムを
用いて精製すると、ノナデカアセチルマルトヘキサオシ
ルプロマイド２５６〜（０，１３８ｍＭ）が得られた（
収率５０．６％）。本物質の理化学的性質は下記のとお
りである。
融点：１１７〜１２０℃
赤外線吸収スペクトル（ｃｒＩＬ−’） ： １７２０
．１３５０．１２００．１０００．７５０ シリカゲル薄層クロマトグラフィ（展開溶媒ベンゼン：
酢酸エチル＝２ ： ！ｔ ｖ／ｖ ） ： Ｒｆ＝０
．４６ 元素分析値： Ｃ７４Ｈ１１９ｏ４９Ｅ３ＴとしてＣＨ 理論値（％） ４７−９８ ５．ｉ 実測値Ｉ％） ４７．８０ ５．４７ 出願人 キッコーマン株式会社 代理人 弁理士 小 林 正 雄
．１３５０．１２００．１０００．７５０ シリカゲル薄層クロマトグラフィ（展開溶媒ベンゼン：
酢酸エチル＝２ ： ！ｔ ｖ／ｖ ） ： Ｒｆ＝０
．４６ 元素分析値： Ｃ７４Ｈ１１９ｏ４９Ｅ３ＴとしてＣＨ 理論値（％） ４７−９８ ５．ｉ 実測値Ｉ％） ４７．８０ ５．４７ 出願人 キッコーマン株式会社 代理人 弁理士 小 林 正 雄
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 次式 （１） （式中ＡＣはアセチル基、ｎは０〜６の整数を示す）で
表わされるアセチルマルトオリゴ糖に、非極性有機溶媒
の存在下で、次式 ％式％（１） ｃ式中Ｘはハロゲン原子、ｍは３又は５を示す）で表わ
される化合物を作用させることを特徴とする、次式 （１） （式中Ａｃ、Ｘ及びｎは前記の意味を有する）で表わさ
れるアセチルマルトオリゴピラノシルハライドの製造法
。 ２、 非極性有機溶媒がジクロルメタン、ジクロルエタ
ン、クロロホルム、四基化炭１ベンゼン及び／又はノル
マルヘキサンである特許請求の範囲第１項に記載の方法
。 ６、 アセチルマルトオリゴ糖がテトラデカアセチルマ
ルトテトラオース、ヘプタデカアセチルマルトペンタオ
ース、エイコサアセチルマルトヘキサオース又はトリコ
サアセチルマルトヘプタオースである特許請求の範囲第
１項に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5725284A JPS60202893A (ja) | 1984-03-27 | 1984-03-27 | アセチルマルトオリゴピラノシルブロマイドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5725284A JPS60202893A (ja) | 1984-03-27 | 1984-03-27 | アセチルマルトオリゴピラノシルブロマイドの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60202893A true JPS60202893A (ja) | 1985-10-14 |
Family
ID=13050335
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5725284A Expired - Lifetime JPS60202893A (ja) | 1984-03-27 | 1984-03-27 | アセチルマルトオリゴピラノシルブロマイドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60202893A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63287710A (ja) * | 1987-05-20 | 1988-11-24 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | 糖類のアセチル化物含有化粧料 |
-
1984
- 1984-03-27 JP JP5725284A patent/JPS60202893A/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| GARBOHYDRATE RESEARCH=1976 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63287710A (ja) * | 1987-05-20 | 1988-11-24 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | 糖類のアセチル化物含有化粧料 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |