JPS60204745A - ２−（４−ヒドロキシフエノキシ）アルカン酸エステル類の製造方 - Google Patents
２−（４−ヒドロキシフエノキシ）アルカン酸エステル類の製造方Info
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- JPS60204745A JPS60204745A JP6268784A JP6268784A JPS60204745A JP S60204745 A JPS60204745 A JP S60204745A JP 6268784 A JP6268784 A JP 6268784A JP 6268784 A JP6268784 A JP 6268784A JP S60204745 A JPS60204745 A JP S60204745A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２−（４−ヒドロキシフェノキシ）アルカン酸
エステル類の製造法に関する。さらに詳しくは１本発明
は、ハイドロキノンのアルカリ金属塩と、一般式〔１〕 ＸＣＨＲＩ ＣＯＯＲ２（１） （式中、Ｘは塩素または臭素原子を Ｒ１は水素または
低級アルキル基を Ｒ２は低級アルキル基を示す、） で表される化合物とを一般式〔２〕 Ｒ３０Ｈ（２） （式中 Ｒ３はＣＨ３，Ｃ！ｌ Ｂ５．ＣＨｓ ＱＣ−
Ｈ２ＣＨ，またはＣ２Ｂ５０ＣＨ２ＣＨ２を示す。） で表されるアルコール中において反応させることを特徴
とする一般式〔３〕 （式中 Ｒ１は水素または低級アルキル基を。
エステル類の製造法に関する。さらに詳しくは１本発明
は、ハイドロキノンのアルカリ金属塩と、一般式〔１〕 ＸＣＨＲＩ ＣＯＯＲ２（１） （式中、Ｘは塩素または臭素原子を Ｒ１は水素または
低級アルキル基を Ｒ２は低級アルキル基を示す、） で表される化合物とを一般式〔２〕 Ｒ３０Ｈ（２） （式中 Ｒ３はＣＨ３，Ｃ！ｌ Ｂ５．ＣＨｓ ＱＣ−
Ｈ２ＣＨ，またはＣ２Ｂ５０ＣＨ２ＣＨ２を示す。） で表されるアルコール中において反応させることを特徴
とする一般式〔３〕 （式中 Ｒ１は水素または低級アルキル基を。
Ｒ３はＣＨｓ＋ Ｃ２Ｂ５ 、ＣＨｓ ０ＣＨ２ＣＨ２
またはＣ２Ｂ５０ＣＨ２ＣＨ２を示す。）で表される２
−（４−ヒドロキシフェノキシ）アルカン酸エステル類
の製造法に関する。
またはＣ２Ｂ５０ＣＨ２ＣＨ２を示す。）で表される２
−（４−ヒドロキシフェノキシ）アルカン酸エステル類
の製造法に関する。
２−（４−ヒドロキシフェノキシ）アルカン酸エステル
類は特開昭５６−１６４７５号公報、特開昭５４−２２
３７１号公報、特開昭５３−４０７６７号公報等により
開示されている化合物の中間体として有用である０例え
ば特開昭５６−１６４７５号公報に記載の複素環エーテ
ル系フェノキシ脂肪酸誘導体を有効成分とする優れた効
果のある除草剤の製造原料として有用である。
類は特開昭５６−１６４７５号公報、特開昭５４−２２
３７１号公報、特開昭５３−４０７６７号公報等により
開示されている化合物の中間体として有用である０例え
ば特開昭５６−１６４７５号公報に記載の複素環エーテ
ル系フェノキシ脂肪酸誘導体を有効成分とする優れた効
果のある除草剤の製造原料として有用である。
２−（４−ヒドロキシフェノキシ）アルカン酸エステル
類の製造法としては２国際出願公開８２１００６３９号
公報に開示されている下記反応式で示される方法がある
。
類の製造法としては２国際出願公開８２１００６３９号
公報に開示されている下記反応式で示される方法がある
。
また、ヨーロッパ特許８２４１３号公報に開示されてい
る下記反応式で示される方法もある。
る下記反応式で示される方法もある。
（式中、Ｘは塩素または臭素原子を、Ｒは低級アルキル
基を示す、） しかし２国際出願公開８２１００６３９号公報に開示さ
れている方法は、過硫酸エステルを合成する工程の生成
率が低く、かつ工程数が多いために工業的に好ましいと
はいえない。
基を示す、） しかし２国際出願公開８２１００６３９号公報に開示さ
れている方法は、過硫酸エステルを合成する工程の生成
率が低く、かつ工程数が多いために工業的に好ましいと
はいえない。
さらに、ローロッパ特許８２４１３号に開示されている
反応は選択性が不十分でありハイドロキノンの転化率を
５０％以内にしないと二量体の生成が多くなる。よって
、工業的には多量のハイドロキノンの１回収操作のため
コストが高くなる。また未反応のハイドロキノンを減ら
すため反応率を。
反応は選択性が不十分でありハイドロキノンの転化率を
５０％以内にしないと二量体の生成が多くなる。よって
、工業的には多量のハイドロキノンの１回収操作のため
コストが高くなる。また未反応のハイドロキノンを減ら
すため反応率を。
二量体
（式中５ｋｌ＋に２は反応速度を、Ｒは低級アルキル基
を示す。） 上げると二量体の生成率が増加し収率が著しく低下する
。
を示す。） 上げると二量体の生成率が増加し収率が著しく低下する
。
本発明者らは、これらの方法が工業的に有利ではないの
で、２−（４−ヒドロキシフェノキシ）アルカン酸の優
れた製造法を鋭意研究した結果。
で、２−（４−ヒドロキシフェノキシ）アルカン酸の優
れた製造法を鋭意研究した結果。
従来法の欠点を克服し、容易にかつ選択率よく２−（４
−ヒドロキシフェノキシ）アルカン酸エステル類を製造
する方法を見出し本発明を完成した。
−ヒドロキシフェノキシ）アルカン酸エステル類を製造
する方法を見出し本発明を完成した。
すなわち９本発明は、ハイドロキノンの゛１ルカリ金属
塩と一般式〔１〕 ＸＣＨＲ−〇〇ＯＲ２（１） （式中、Ｘは塩素または臭素原子を Ｂ１は水素または
低級アルキル基を Ｒ２は低級アルキル基を示す、） で表される化合物とを反応させ２選択率よく２−（４−
ヒドロキシフェノキシ）アルカン酸エステル類を得る製
造方法である。
塩と一般式〔１〕 ＸＣＨＲ−〇〇ＯＲ２（１） （式中、Ｘは塩素または臭素原子を Ｂ１は水素または
低級アルキル基を Ｒ２は低級アルキル基を示す、） で表される化合物とを反応させ２選択率よく２−（４−
ヒドロキシフェノキシ）アルカン酸エステル類を得る製
造方法である。
一般式〔１〕において、Ｘは塩拳、臭素が使用されるが
、経済的には塩素が好ましい、使用量は通常ハイドロキ
ノンと等モル使用するが、特に選択率を高（する場合は
７０〜８０％モル使用すればよい。
、経済的には塩素が好ましい、使用量は通常ハイドロキ
ノンと等モル使用するが、特に選択率を高（する場合は
７０〜８０％モル使用すればよい。
溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロバノ
ール、エチレングリコール、ブタンジオール、セロソル
ブ類等のアルコール類が好ましい。
ール、エチレングリコール、ブタンジオール、セロソル
ブ類等のアルコール類が好ましい。
使用量は各溶媒の種類２反応温度によっても異なり限定
されない。ハイドロキノンのアルカリ金属塩としては、
リチウム、ナトリウム、カリウム塩が使用されるが１選
択性、経済性を考慮するとナトリウムが最も好ましい。
されない。ハイドロキノンのアルカリ金属塩としては、
リチウム、ナトリウム、カリウム塩が使用されるが１選
択性、経済性を考慮するとナトリウムが最も好ましい。
ハイドロキノンのナトリウム塩は、水やアルコール中で
ハイドロキノンと１〜２倍モルの水酸化ナトリウムを反
応させ。
ハイドロキノンと１〜２倍モルの水酸化ナトリウムを反
応させ。
十分に水を留去した後単離して使用してもよいし。
溶媒によっては、金属ナトリウムを１〜２倍モル加えて
製造してもよい。また、市販のナトリウムアルコラード
を使用して製造してもよい。この工程では水の混入に対
しては十分に注意しなければならない、また、アルカリ
金属の量はハイドロキノンに対し１．０〜２．５倍モル
使用される。しかし、アルカリ金属の量が少ないと選択
率が悪くなるのでハイドロキノンを１．７倍モル以上使
用するのが好ましい。
製造してもよい。また、市販のナトリウムアルコラード
を使用して製造してもよい。この工程では水の混入に対
しては十分に注意しなければならない、また、アルカリ
金属の量はハイドロキノンに対し１．０〜２．５倍モル
使用される。しかし、アルカリ金属の量が少ないと選択
率が悪くなるのでハイドロキノンを１．７倍モル以上使
用するのが好ましい。
反応温度は、使用する原料、アルカリ金属および溶媒の
種類等によって異なるが０−１００’Ｃが好ましい。反
応速度２選択性を考慮して３０〜６０℃が最も好ましい
。反応生成物は、水酸基の一部がナトリウム塩になって
いる為に単離には塩化水素ガスまたは酢酸のような有機
酸により水酸基にする必要がある。酸性にした後は溶媒
を留去し無機塩と未反応のハイドロキノンを除去するた
め。
種類等によって異なるが０−１００’Ｃが好ましい。反
応速度２選択性を考慮して３０〜６０℃が最も好ましい
。反応生成物は、水酸基の一部がナトリウム塩になって
いる為に単離には塩化水素ガスまたは酢酸のような有機
酸により水酸基にする必要がある。酸性にした後は溶媒
を留去し無機塩と未反応のハイドロキノンを除去するた
め。
水洗して精留により２−（４−ヒドロキシフェノキシ）
アルカン酸エステル類を単離する。
アルカン酸エステル類を単離する。
以下実施例を挙げてさらに詳細に説明するが。
本発明はこれらによって限定されるものではない。
１蓋透１
ハイドロキノンｌ１ｇ、エタノール１１０ｇを仕込み、
窒素置換した後金属ナトリウム４．６ｇを加えてハイド
ロキノンのナトリウム塩を生成させた。６０℃に昇温し
た後α−クロルプロピオン酸エチル１３．７ｇを加えた
＊６０”ｃで２時間攪拌した。塩化水素ガスで中和、溶
媒留去後、水洗し精溜して２−（４−ヒドロキシフェノ
キシ）プロピオン酸エチル１５．７ｇを得た。沸点は１
４０ｔ／ｌｍｍＨｇ 遺ＪＩＬＩ ハイドロキノンｌ１ｇ、エタノール１１０ｇを仕込み、
窒素置換した後水酸化ナトリウム８ｇを加え、６０℃で
均−液にした後、エタノールを留去する。さらにトルエ
ン５０ｇを加え共沸脱水を行い水を除去した後トルエン
を留去しエタノール１１０ｇを加え６０℃に加温してα
−クロルプロピオン酸エチル１３．７ｇを加えた。６０
℃で２時間攪拌した。塩化水素ガスで中和、溶媒留去後
水洗し精溜して２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロ
ピオン酸エチル１３．５ｇを得た。
窒素置換した後金属ナトリウム４．６ｇを加えてハイド
ロキノンのナトリウム塩を生成させた。６０℃に昇温し
た後α−クロルプロピオン酸エチル１３．７ｇを加えた
＊６０”ｃで２時間攪拌した。塩化水素ガスで中和、溶
媒留去後、水洗し精溜して２−（４−ヒドロキシフェノ
キシ）プロピオン酸エチル１５．７ｇを得た。沸点は１
４０ｔ／ｌｍｍＨｇ 遺ＪＩＬＩ ハイドロキノンｌ１ｇ、エタノール１１０ｇを仕込み、
窒素置換した後水酸化ナトリウム８ｇを加え、６０℃で
均−液にした後、エタノールを留去する。さらにトルエ
ン５０ｇを加え共沸脱水を行い水を除去した後トルエン
を留去しエタノール１１０ｇを加え６０℃に加温してα
−クロルプロピオン酸エチル１３．７ｇを加えた。６０
℃で２時間攪拌した。塩化水素ガスで中和、溶媒留去後
水洗し精溜して２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロ
ピオン酸エチル１３．５ｇを得た。
爽ｌｈｌ
ハイドロキノン１１ｇ、エタノール１１０ｇを仕込み、
窒素置換した後金属ナトリウム４．６ｇを加え、ハイド
ロキノンのナトリウム塩を生成させた。６０℃に昇温し
た後α−クロルプロピオン酸ブチル１６．５ｇを加えた
。６０℃で２時間攪拌した０反応終了後２０〜２５℃で
酢酸６．５ｇを加え中和した後エタノールを留去し、水
洗し精溜して２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピ
オン酸エチル１３．６ｇを得た。
窒素置換した後金属ナトリウム４．６ｇを加え、ハイド
ロキノンのナトリウム塩を生成させた。６０℃に昇温し
た後α−クロルプロピオン酸ブチル１６．５ｇを加えた
。６０℃で２時間攪拌した０反応終了後２０〜２５℃で
酢酸６．５ｇを加え中和した後エタノールを留去し、水
洗し精溜して２−（４−ヒドロキシフェノキシ）プロピ
オン酸エチル１３．６ｇを得た。
沸点は１４０℃／ｌｍｍＨｇ
特許出願人 日産化学工業株式会社
Claims (2)
- （１） ハイドロキノンのアルカリ金属塩と 一般式〔１〕 ＸＣＨＲ・１−ＣＯＯＲ２（１１ （式中、Ｘは塩素または臭素原子を Ｒ１は水素または
低級アルキル基を Ｒ２は低級アルキル基を示す、） で表される化合物とを 一般式〔２〕 Ｒ３０Ｈ（２） （式中 Ｒ３はＣＨｓ、Ｃ２Ｉ５ 、ＣＨ３０−ＣＨｘ
ＣＨｘまたはＣ２Ｈ，０ＣＨ２ＣＨ２を示す、） で表されるアルコール中において反応させることを特徴
とする 一般式〔３〕 （式中 Ｒ１は水素または低級アルキル基を。 Ｒ３は（、Ｈｓ、Ｃ２Ｉ５ 、ＣＨ３０ＣＨ２ＣＨ２ま
たはＣ２Ｉ５０ＣＨ２ｃ）Ｉ２を示す。）で表される２
−（４−ヒドロキシフェノキシ）アルカン酸エステル類
の製造法。 - （２） Ｒ２とＲ３が同一で、ＣＨ３またはＣ２Ｈ５である特許
請求の範囲第１項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6268784A JPS60204745A (ja) | 1984-03-30 | 1984-03-30 | ２−（４−ヒドロキシフエノキシ）アルカン酸エステル類の製造方 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6268784A JPS60204745A (ja) | 1984-03-30 | 1984-03-30 | ２−（４−ヒドロキシフエノキシ）アルカン酸エステル類の製造方 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60204745A true JPS60204745A (ja) | 1985-10-16 |
Family
ID=13207441
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6268784A Pending JPS60204745A (ja) | 1984-03-30 | 1984-03-30 | ２−（４−ヒドロキシフエノキシ）アルカン酸エステル類の製造方 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60204745A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5441827A (en) * | 1977-09-05 | 1979-04-03 | Hodogaya Chem Co Ltd | Production of alpha-phenoxy or naphthoxy carboxylic ester |
| JPS5659718A (en) * | 1979-10-19 | 1981-05-23 | Ihara Chem Ind Co Ltd | Preparation of substituted phenoxycarboxylic acid derivative |
-
1984
- 1984-03-30 JP JP6268784A patent/JPS60204745A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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