JPS60204792A - 毛髪処理剤中のホスホン酸エステル - Google Patents
毛髪処理剤中のホスホン酸エステルInfo
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- JPS60204792A JPS60204792A JP60047610A JP4761085A JPS60204792A JP S60204792 A JPS60204792 A JP S60204792A JP 60047610 A JP60047610 A JP 60047610A JP 4761085 A JP4761085 A JP 4761085A JP S60204792 A JPS60204792 A JP S60204792A
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- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/55—Phosphorus compounds
- A61K8/556—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4071—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4075—Esters with hydroxyalkyl compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の対象は新規ホスホン酸エステル及び毛髪の湿シ
時のくし通シ性を改良する添加物としてこのホスホン酸
エステルを含有する化粧用毛髪処理剤である。
時のくし通シ性を改良する添加物としてこのホスホン酸
エステルを含有する化粧用毛髪処理剤である。
頭の毛髪は合成界面活性物質を基体とするシャンプーで
洗滌した後しばしば化粧上不満足な状態を有する：手ざ
わりがガサガサして、湿った状態でくしが通シにくい。
洗滌した後しばしば化粧上不満足な状態を有する：手ざ
わりがガサガサして、湿った状態でくしが通シにくい。
乾燥後洗滌された毛髪は静電的負荷を有する傾向がある
。それによって梳シは困難となシ、梳られた毛髪の容姿
がくずれる。
。それによって梳シは困難となシ、梳られた毛髪の容姿
がくずれる。
毛髪の洗滌又はシャンプーの後にコンディショニング調
製物を作用させることは公知である＠その際はとんどカ
チオン活性界面活性物質を含有するガス状、液状又はエ
マルジョン状のローションである。洗髪と同時に一定の
コンディショニング効果を得るために通常のシャンプ一
に質分解生成物又はポリカチオン性ポリマー、たとえば
カチオン性セルロース誘導体である。カチオン活性界面
活性物に於ける欠点はアニオン界面活性剤とのその不十
分な相容性及びそのしばしば不満足な粘膜相客性である
。
製物を作用させることは公知である＠その際はとんどカ
チオン活性界面活性物質を含有するガス状、液状又はエ
マルジョン状のローションである。洗髪と同時に一定の
コンディショニング効果を得るために通常のシャンプ一
に質分解生成物又はポリカチオン性ポリマー、たとえば
カチオン性セルロース誘導体である。カチオン活性界面
活性物に於ける欠点はアニオン界面活性剤とのその不十
分な相容性及びそのしばしば不満足な粘膜相客性である
。
このカチオン性ポリマーの強φ吸着は特に数回、使用し
た場合毛髪上にポリマーの蓄積を導く。
た場合毛髪上にポリマーの蓄積を導く。
毛髪はそれによって傷められ、弾性、容姿及びる添加物
を含有し、記載した欠点を有さないか又はこれをよシ小
さい範囲で有する毛髪保護剤が要求されてφる。
を含有し、記載した欠点を有さないか又はこれをよシ小
さい範囲で有する毛髪保護剤が要求されてφる。
添加物として特定のホスホン酸を含有する毛髪を改良す
る添加物の欠点を有しない。
る添加物の欠点を有しない。
したがって本発明の対象は一般式
％式％
（式中Ｒは線状又は分枝状Ｃ２−Ｃ２２アルキ〃基又は
一般式（１） 、 （ＩＩ）又は（す２ （１） （ＩＩ） （Ｉｆ） （式中Ｒ１は水素原子又はＣ１−Ｃ２１アルキル基、Ｒ
２は水素原子又はＰＯ３Ｈ２−基、Ｒ３はＯＨ−基ある
ーはＲ２がＰＣ％Ｈ２基である場合ＮＨ２基、Ｒ４はＲ
１又はＰＯ３Ｈ２基、Ｒ５は水素原子又はＣ１−Ｃ４低
級アルキル基を示す。） なる残基である。） で表わされるオルガノホスホン酸と１〜１０モルエチレ
ンオキシド及び（又は）プロピレンオキシドとの反応に
よって得られる新規ホスホン酸エステルである。
一般式（１） 、 （ＩＩ）又は（す２ （１） （ＩＩ） （Ｉｆ） （式中Ｒ１は水素原子又はＣ１−Ｃ２１アルキル基、Ｒ
２は水素原子又はＰＯ３Ｈ２−基、Ｒ３はＯＨ−基ある
ーはＲ２がＰＣ％Ｈ２基である場合ＮＨ２基、Ｒ４はＲ
１又はＰＯ３Ｈ２基、Ｒ５は水素原子又はＣ１−Ｃ４低
級アルキル基を示す。） なる残基である。） で表わされるオルガノホスホン酸と１〜１０モルエチレ
ンオキシド及び（又は）プロピレンオキシドとの反応に
よって得られる新規ホスホン酸エステルである。
式Ｒ−ＰＯ３Ｈ２なるオルガノホスホン酸及（又は）プ
ロピレンオキシドとの反応はそれ自体文献上公知の方法
に従って行われる： エチレンオキシド又はプロピレンオキシドのホスホナー
ト基のアジドＯＨ−基への付加のために、ホスホン酸を
加圧容器中で１２０〜１８０℃でエチレンオキシド及び
（又は）プロピレンオキシドと反応させるのが好ましい
。その際形成されたヒドロキシエチル−又はヒドロキシ
プロピル基に又は分子中に存在するその他の比較的僅か
のアジド水酸基に更にエチレンオキシド又はプロピレン
オキシドを付加するために、アルカリ、たとえばナトリ
ウムアルコラード、水酸化カリウム又は酢酸カルシウム
の触媒量をオルガノホスホン酸にアルコキシル化の前に
又はアジドＯＨ−基の反応後に加えることが必要である
。オルガノホスホン酸とエチレンオキシド及び（又は）
プロピレンオキシドとの反応のその他の可能性はオルガ
ノホスホン酸をそのアルカリ塩Ｃ水性溶液の形で加圧容
器中で１２０〜１８０℃でエチレンオキシド及び（又は
）プロピレンオキシドと反応させることにある。
ロピレンオキシドとの反応はそれ自体文献上公知の方法
に従って行われる： エチレンオキシド又はプロピレンオキシドのホスホナー
ト基のアジドＯＨ−基への付加のために、ホスホン酸を
加圧容器中で１２０〜１８０℃でエチレンオキシド及び
（又は）プロピレンオキシドと反応させるのが好ましい
。その際形成されたヒドロキシエチル−又はヒドロキシ
プロピル基に又は分子中に存在するその他の比較的僅か
のアジド水酸基に更にエチレンオキシド又はプロピレン
オキシドを付加するために、アルカリ、たとえばナトリ
ウムアルコラード、水酸化カリウム又は酢酸カルシウム
の触媒量をオルガノホスホン酸にアルコキシル化の前に
又はアジドＯＨ−基の反応後に加えることが必要である
。オルガノホスホン酸とエチレンオキシド及び（又は）
プロピレンオキシドとの反応のその他の可能性はオルガ
ノホスホン酸をそのアルカリ塩Ｃ水性溶液の形で加圧容
器中で１２０〜１８０℃でエチレンオキシド及び（又は
）プロピレンオキシドと反応させることにある。
オルガノホスホン酸とエチレンオキシドとの反応でオル
ガノホスホン酸のエチレングリコールエステルが生じる
。更にエチレンオキシドをヒドロキシエチル基へ付加し
た場合、ポリエチレングリコールエステルが生じる。
ガノホスホン酸のエチレングリコールエステルが生じる
。更にエチレンオキシドをヒドロキシエチル基へ付加し
た場合、ポリエチレングリコールエステルが生じる。
対応してプロピレンオキシドとの反応でプロピレングリ
コールエステル又はポリエチレングリコールエステルが
生じる。
コールエステル又はポリエチレングリコールエステルが
生じる。
本発明によるホスホン酸エステルの製造に適するオルガ
ノホスホン酸ＲＰＯ，Ｈ２は公知化合物であるか又は文
献上公知の方法に従って製造することができる。たとえ
ば０７−Ｃ２□アルカン−１−ホスホン酸がこれに属し
、これは米国特許第２．９５ス９３１号明細書に従って
亜リン酸エステルをオレフインヘラジカル付加し、引き
続巻けん化することによって製造することかで睡る。
ノホスホン酸ＲＰＯ，Ｈ２は公知化合物であるか又は文
献上公知の方法に従って製造することができる。たとえ
ば０７−Ｃ２□アルカン−１−ホスホン酸がこれに属し
、これは米国特許第２．９５ス９３１号明細書に従って
亜リン酸エステルをオレフインヘラジカル付加し、引き
続巻けん化することによって製造することかで睡る。
第１５００〜１５０１頁にペンタン−１，１−ジホスホ
ン酸に対して記載されている方法に従ってメタンジホス
ホン酸をアルキル化して製造することができる。
ン酸に対して記載されている方法に従ってメタンジホス
ホン酸をアルキル化して製造することができる。
第２０〜３９頁に記載された方法に従ってアルデヒドと
ＰＣｌ５との反応により製造することができる。
ＰＣｌ５との反応により製造することができる。
学に関する定期刊行物、第３８１巻（１９７１）、第２
４７〜２５９頁に記載された方法に従ってカルボン酸、
水及びＰＯｌｓから入手することができる。
４７〜２５９頁に記載された方法に従ってカルボン酸、
水及びＰＯｌｓから入手することができる。
１−丁タノ丁ルナン−１１−Ｘ）ホスホン酸は関する定
期刊行物第３８９巻（１９７２）、第１１９〜１２Ｂ頁
に記載された方法に従って製造することができる〇 そこに記載された方法によればまたＲが一般式＠）に相
当する化合物二Ｎ−モノ置換された及びＮ 、Ｎ−ジ置
換されたアミノメタン−ジホスホン酸が入手できる。
期刊行物第３８９巻（１９７２）、第１１９〜１２Ｂ頁
に記載された方法に従って製造することができる〇 そこに記載された方法によればまたＲが一般式＠）に相
当する化合物二Ｎ−モノ置換された及びＮ 、Ｎ−ジ置
換されたアミノメタン−ジホスホン酸が入手できる。
Ｒが一般式（ｎ）に和尚する化合物は対応するアルキル
アミン、ホルムアルデヒド及び亜リン酸からドイツ特許
出願公告第１．２１４．２２９号明細書から公知の方法
に従って製造することができる。
アミン、ホルムアルデヒド及び亜リン酸からドイツ特許
出願公告第１．２１４．２２９号明細書から公知の方法
に従って製造することができる。
好ましい適するホスホン酸エステルはオルガノホスホン
酸ＲＰＯ５Ｈ２（式中Ｒは線状Ｃ８−０１８アルキル基
である。）から１〜５モルモルレンオキシド及ヒ（又は
）プロピレンオキシドとの反応によって入手で睡る化合
物である。たとえば１モルエチレンオキシドのｎ−オク
タンホスホン酸への付加生成物及び１モルエチレンオキ
シドのｎ−オクタデカンホスホン酸への付加生成物が特
に有効でおる。
酸ＲＰＯ５Ｈ２（式中Ｒは線状Ｃ８−０１８アルキル基
である。）から１〜５モルモルレンオキシド及ヒ（又は
）プロピレンオキシドとの反応によって入手で睡る化合
物である。たとえば１モルエチレンオキシドのｎ−オク
タンホスホン酸への付加生成物及び１モルエチレンオキ
シドのｎ−オクタデカンホスホン酸への付加生成物が特
に有効でおる。
好ましい適するその他のホスホン酸エステルはオルガノ
ホスホン酸ＲＰＯ，Ｈ２（式中Ｒは一般弐〇）なる残基
であシ、Ｒ１はメチル基、Ｒ２はＰＯ３Ｈ２基、ＲＩｓ
はＯＲ−基を示す。）から２〜８モルエチレンオキシド
及び（又は）プロピレンオキシドとの反応によって入手
できる化合物である。たとえば１−ヒドロキシエタン−
１，１−ジホスホン酸と２〜６モルプロピレンオキシド
との付加生成物が特に有効である。
ホスホン酸ＲＰＯ，Ｈ２（式中Ｒは一般弐〇）なる残基
であシ、Ｒ１はメチル基、Ｒ２はＰＯ３Ｈ２基、ＲＩｓ
はＯＲ−基を示す。）から２〜８モルエチレンオキシド
及び（又は）プロピレンオキシドとの反応によって入手
できる化合物である。たとえば１−ヒドロキシエタン−
１，１−ジホスホン酸と２〜６モルプロピレンオキシド
との付加生成物が特に有効である。
オルガノホスホン酸ＲＰＯ３Ｈ２（式中Ｒは一般式（Ｈ
）なる基であυ、Ｒ４はＰＯ、Ｈ−基である・）から５
〜６モルエチレンオキシド及び（又ハ）プロピレンオキ
シドとの反応によって入手できるホスホン酸エステルも
良好に有効である。
）なる基であυ、Ｒ４はＰＯ、Ｈ−基である・）から５
〜６モルエチレンオキシド及び（又ハ）プロピレンオキ
シドとの反応によって入手できるホスホン酸エステルも
良好に有効である。
オルガノホスホン酸とエチレンオキシド及びプロピレン
オキシドとの同時−又は連続−反応によって得られるホ
スホン酸エステルも適する。
オキシドとの同時−又は連続−反応によって得られるホ
スホン酸エステルも適する。
本発明によるホスホン酸エステルは水に及び水性調製物
中に容易に溶解する。本発明によるホスホン酸エステル
の水性調製物は毛髪のくし通υ性、特に湿シ時のくし通
り性を著しく改良する作用を有する。したがって本発明
によるホスホン酸エステルを毛髪処理剤に、特に水性の
界面活性剤含有調製物にほんの僅か添加するだけで湿っ
た状態での毛髪のくし通シ性を改良する。同時に乾いた
毛髪に対して減少した静電的負荷及び改良された整髪効
果−すなわちコンディショニング効果−が得られる。そ
の際本発明によるホスホン酸エステルは、毛髪表面上に
これと結びつく望ましくない負担となる作用の著積を導
かない。したがって本発明によるホスホン酸エステルは
毛髪手入れ剤及び毛髪処理剤、たとえばシャンプー、毛
′髪後処理剤、ヘアートリートメント染毛剤、毛髪漂白
剤、パーマネントウェーブ剤、パーマネントウェーブ固
着溶液等々に０．１〜１０重量％の広い濃度範囲で添加
することができる。しかし０．１〜５重量大の量がほと
んどの場合に満足な作用に対して十分である。
中に容易に溶解する。本発明によるホスホン酸エステル
の水性調製物は毛髪のくし通υ性、特に湿シ時のくし通
り性を著しく改良する作用を有する。したがって本発明
によるホスホン酸エステルを毛髪処理剤に、特に水性の
界面活性剤含有調製物にほんの僅か添加するだけで湿っ
た状態での毛髪のくし通シ性を改良する。同時に乾いた
毛髪に対して減少した静電的負荷及び改良された整髪効
果−すなわちコンディショニング効果−が得られる。そ
の際本発明によるホスホン酸エステルは、毛髪表面上に
これと結びつく望ましくない負担となる作用の著積を導
かない。したがって本発明によるホスホン酸エステルは
毛髪手入れ剤及び毛髪処理剤、たとえばシャンプー、毛
′髪後処理剤、ヘアートリートメント染毛剤、毛髪漂白
剤、パーマネントウェーブ剤、パーマネントウェーブ固
着溶液等々に０．１〜１０重量％の広い濃度範囲で添加
することができる。しかし０．１〜５重量大の量がほと
んどの場合に満足な作用に対して十分である。
本発明によるホスホン酸エステルは毛髪処理剤の形成に
適しかつ公知の典型的成分とも問題なく相容性である。
適しかつ公知の典型的成分とも問題なく相容性である。
この様な成分は特にアニオン界面活性剤、たとえばアル
キルスルフェート及び（又は）アルキル基に於てＣ−原
子１０〜１８個を及び１２個までのポリグリコールエー
テル基を有すアルキルポリグリコールエーテルスルフェ
ート及び（又は）アルキル基に於てＣ−原子１０〜１６
個を及び２〜６個のグリコールエーテル基を有するアル
キルポリグリコールエーテルスルホコハク酸モノエステ
ルである。
キルスルフェート及び（又は）アルキル基に於てＣ−原
子１０〜１８個を及び１２個までのポリグリコールエー
テル基を有すアルキルポリグリコールエーテルスルフェ
ート及び（又は）アルキル基に於てＣ−原子１０〜１６
個を及び２〜６個のグリコールエーテル基を有するアル
キルポリグリコールエーテルスルホコハク酸モノエステ
ルである。
本発明による毛髪処刑剤の製造にその他の適するアニオ
ン界面活性剤は第−及び第二線状Ｃ１（１−０１８アル
カンスルホネート、アルケンスルホネート及びヒドロキ
シアルカンスルホネート、たとえばこれらはＯｌ。−０
１８オレフィンのスルホン化に於て得られ、脂肪酸アル
キロールアミド−及び脂肪酸アルキロールアミドポリグ
リコールエーテルスルフェート、硫酸化された脂肪酸モ
ノグリセリド、アルキル鎖のＣ−原子８〜１８個を及び
１〜１０個のグリコールエーテル基を有するアルキルポ
リグリコールエーテルカルボキシレート、アシル基に於
てＣ−原子８〜１８個を有するアシルザルコシン、アシ
ルタウリド及びアシルイソチオネートである。
ン界面活性剤は第−及び第二線状Ｃ１（１−０１８アル
カンスルホネート、アルケンスルホネート及びヒドロキ
シアルカンスルホネート、たとえばこれらはＯｌ。−０
１８オレフィンのスルホン化に於て得られ、脂肪酸アル
キロールアミド−及び脂肪酸アルキロールアミドポリグ
リコールエーテルスルフェート、硫酸化された脂肪酸モ
ノグリセリド、アルキル鎖のＣ−原子８〜１８個を及び
１〜１０個のグリコールエーテル基を有するアルキルポ
リグリコールエーテルカルボキシレート、アシル基に於
てＣ−原子８〜１８個を有するアシルザルコシン、アシ
ルタウリド及びアシルイソチオネートである。
前記アニオン界面活性剤はアルカリ−、アンモニウム−
、アルカノールアンモニウム塩の形で、アルキルスルフ
ェート及びアルキルポリグリコールエーテルスルフェー
トはマグネシウム塩の形でも存在することができる。そ
の量は通常毛髪処理剤の２〜５０重量％である。
、アルカノールアンモニウム塩の形で、アルキルスルフ
ェート及びアルキルポリグリコールエーテルスルフェー
トはマグネシウム塩の形でも存在することができる。そ
の量は通常毛髪処理剤の２〜５０重量％である。
くし過多抵抗の特別著しい減少は本発明によるホスホン
酸エステル及びアニオン性界面活性剤としてアルキル基
に於てＣ−原子１０〜１６個を及び２〜４個のグリコー
ルエーテル基を有ｆ ７．７ ｙキルポリグリコールエ
ーテルスルフェートアルカリ塩を含有する毛髪処理剤に
於て見い出される。
酸エステル及びアニオン性界面活性剤としてアルキル基
に於てＣ−原子１０〜１６個を及び２〜４個のグリコー
ルエーテル基を有ｆ ７．７ ｙキルポリグリコールエ
ーテルスルフェートアルカリ塩を含有する毛髪処理剤に
於て見い出される。
木兄１１ｃよるホスホン酸エステルはアニオン性界面活
性剤を基体とするコンディショニングシャンプーの形成
に特に適している。この様なシャンプーはアニオン性界
面活性剤５〜２０重量％の他に好ましくは両性界面活性
剤、ベタイン界面活性剤又は場合によ１更にアミノオキ
シド界面活性剤１〜１０重量％を含有する。アニオン性
界面活性剤として前記生成物、特にアルキルホリグリコ
ールエーテルスルフエートカ挙けられる。
性剤を基体とするコンディショニングシャンプーの形成
に特に適している。この様なシャンプーはアニオン性界
面活性剤５〜２０重量％の他に好ましくは両性界面活性
剤、ベタイン界面活性剤又は場合によ１更にアミノオキ
シド界面活性剤１〜１０重量％を含有する。アニオン性
界面活性剤として前記生成物、特にアルキルホリグリコ
ールエーテルスルフエートカ挙けられる。
両性界面活性剤としてたとえばＮ−０８−Ｃ４８−アル
キル−β−アミノプロピオン酸、 Ｎ −Ｃ！８−０，
８−アルキル−β−イミノジプロピオン酸又はＮ−ヒド
ロキシエチル−Ｎ−ココスアミトグロビルーグリシンを
使用することができる。適するベタイン界面活性剤はた
とえばＮ−ココスアルキルーＮ、Ｎ−ジメチル−グリシ
ン及びＮ−ココスアミドグロビルーＮ、Ｎ−ジメチル−
グリシンである。アミンオキシド−界面活性剤としてた
と、ｔばＮ−ココスアミドプロビルーＮ、Ｎ−ジメチル
アミン−オキシド又はＮ−ココスアルキルージ（２−ヒ
ドロキシ）エチルアミン−オキシドが適する。
キル−β−アミノプロピオン酸、 Ｎ −Ｃ！８−０，
８−アルキル−β−イミノジプロピオン酸又はＮ−ヒド
ロキシエチル−Ｎ−ココスアミトグロビルーグリシンを
使用することができる。適するベタイン界面活性剤はた
とえばＮ−ココスアルキルーＮ、Ｎ−ジメチル−グリシ
ン及びＮ−ココスアミドグロビルーＮ、Ｎ−ジメチル−
グリシンである。アミンオキシド−界面活性剤としてた
と、ｔばＮ−ココスアミドプロビルーＮ、Ｎ−ジメチル
アミン−オキシド又はＮ−ココスアルキルージ（２−ヒ
ドロキシ）エチルアミン−オキシドが適する。
アニオン性及び好ましくは両性界面活性剤又はベタイン
界面活性剤を基体とするこの様なシャンプーは湿ル時の
くし通シ性及びコンディショニング作用を改良するため
に、少なくとも１個の本発明によるホスホン酸エステル
を１〜５重量％の量で含有するのが好ましい。
界面活性剤を基体とするこの様なシャンプーは湿ル時の
くし通シ性及びコンディショニング作用を改良するため
に、少なくとも１個の本発明によるホスホン酸エステル
を１〜５重量％の量で含有するのが好ましい。
前記界面活性剤の他に本発明による毛髪用シャンプーは
その他の助剤及び添加物、たとえば非イオン性界面活性
剤、少量のカチオン性界面活性剤、脂肪酸アルカノール
アミド、水溶性ポリマー、りとえばセルロースエーテル
及ヒカルボキシピニルポリマー、緩衝物質、保存剤、染
料、芳香物質、毛髪化粧用有効物質、たとえば抗ふけ有
効物質又は脂質安定剤、ビタミン、植物抽出物等々を含
有することもできる。
その他の助剤及び添加物、たとえば非イオン性界面活性
剤、少量のカチオン性界面活性剤、脂肪酸アルカノール
アミド、水溶性ポリマー、りとえばセルロースエーテル
及ヒカルボキシピニルポリマー、緩衝物質、保存剤、染
料、芳香物質、毛髪化粧用有効物質、たとえば抗ふけ有
効物質又は脂質安定剤、ビタミン、植物抽出物等々を含
有することもできる。
本発明を例によって説明するが、本発明はこれＫよって
限定されるものではない。
限定されるものではない。
例
１、 ホスホン酸エステルの製造法
１．１ｎ−オクタンホスホン酸−エチレングリコールエ
ステル ｎ−オクタンホスホン酸Ｃ２，５モル） ４８５ｇを加
圧容器中で一部ずつエチレンオキシド（２，５モル）１
１０ｇと１３８℃で、６バールの圧力で２時間反応させ
る。次の特有値を有する透明な油が得られる。
ステル ｎ−オクタンホスホン酸Ｃ２，５モル） ４８５ｇを加
圧容器中で一部ずつエチレンオキシド（２，５モル）１
１０ｇと１３８℃で、６バールの圧力で２時間反応させ
る。次の特有値を有する透明な油が得られる。
密度 Ｄ２ｏ：１．０８２
屈折率り習： １．４５４７
１．２ｎ−オクタンホスホン酸ポリ（３Ｅ、ｏ）エチレ
ングリコールエステル ｎ−オクタンホスホン酸（１，５モル）２９１ｇをメタ
ノール中にナトリウムメチ゛２−トを有する５０重量％
溶液４Ｉと共に加圧容器中に予め存在させる。次いで約
１０ミリバールの減圧を付し、約３０分間１００℃で排
気する。次いで温度を１７０℃に上げ、１０バールの圧
力で約２時間かけてガス状エチレンオキシド（４，５モ
ル）１９８ｇを導入する。次の特有値を有する透明な油
が得られる。
ングリコールエステル ｎ−オクタンホスホン酸（１，５モル）２９１ｇをメタ
ノール中にナトリウムメチ゛２−トを有する５０重量％
溶液４Ｉと共に加圧容器中に予め存在させる。次いで約
１０ミリバールの減圧を付し、約３０分間１００℃で排
気する。次いで温度を１７０℃に上げ、１０バールの圧
力で約２時間かけてガス状エチレンオキシド（４，５モ
ル）１９８ｇを導入する。次の特有値を有する透明な油
が得られる。
１．３１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸−
、ｔ’！Ｊ（４ＰＯ）−７’ロ゛ピレングリコールエス
テル １−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸−ジーＨ
ａ−塩（１モ＃）２５０ｇを水１９２ｇ中に溶解し、加
圧容器中に予め存在させ、る。１４５℃に加熱された溶
液に約５時間かけてプロピレンオキシド（４モル）２５
２１！を最高８バールの圧力で導入する。
、ｔ’！Ｊ（４ＰＯ）−７’ロ゛ピレングリコールエス
テル １−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸−ジーＨ
ａ−塩（１モ＃）２５０ｇを水１９２ｇ中に溶解し、加
圧容器中に予め存在させ、る。１４５℃に加熱された溶
液に約５時間かけてプロピレンオキシド（４モル）２５
２１！を最高８バールの圧力で導入する。
室温で凝固する結晶塊が得られ、これは約７１．５重量
％乾燥物質を含有し、水に容易に溶ける。
％乾燥物質を含有し、水に容易に溶ける。
例
１、毛髪の湿９時のくし通ｐ性のテス） ＮＫ （％〕
毛髪の湿多時のくし通ｐ性に対する界面活性ホスホン酸
及びその塩の添加物の作用を次の方法でテストするニ 一部ブロン・ド化及びコールドパーマによつて整えられ
前処理されたヨーロッパ人の褐色の毛髪房（重さ０．８
ｇ、長さ１１ ｃｎｔ ）を水性界面活性剤溶液中に界
面活性ホスホン酸２．０重量部を含有する溶液で５分間
、３０℃で処理し、次いで生ぬるい水（３０℃）中で徹
底的に洗浄し、過剰の水を除去する。次いで梳シ抵抗の
測定、すなわち毛髪房の梳りに必要な強さの測定を行う
。測定誤差の減少のために測定を１５回被テスト物の夫
々を用いて実施し、処理総和の平均値を作成する。測定
はタイプ１４０２の引張カー試験機（Ｚｗｉｃｋ社、ウ
ルム／ドナウ上流のアインジンゲン）で行う。
毛髪の湿多時のくし通ｐ性に対する界面活性ホスホン酸
及びその塩の添加物の作用を次の方法でテストするニ 一部ブロン・ド化及びコールドパーマによつて整えられ
前処理されたヨーロッパ人の褐色の毛髪房（重さ０．８
ｇ、長さ１１ ｃｎｔ ）を水性界面活性剤溶液中に界
面活性ホスホン酸２．０重量部を含有する溶液で５分間
、３０℃で処理し、次いで生ぬるい水（３０℃）中で徹
底的に洗浄し、過剰の水を除去する。次いで梳シ抵抗の
測定、すなわち毛髪房の梳りに必要な強さの測定を行う
。測定誤差の減少のために測定を１５回被テスト物の夫
々を用いて実施し、処理総和の平均値を作成する。測定
はタイプ１４０２の引張カー試験機（Ｚｗｉｃｋ社、ウ
ルム／ドナウ上流のアインジンゲン）で行う。
平均処理総和を有効物質なしでその都度界面活性溶液で
処理して得られた処理総和（盲検値）あたシで示し、湿
９時のくし通シ件の改良（又は悪化）を示す。
処理して得られた処理総和（盲検値）あたシで示し、湿
９時のくし通シ件の改良（又は悪化）を示す。
他
それ故１００％以下の値は改良を意味し、１００％以上
の値は毛髪の湿り時くし過多性の悪化を意味する。
の値は毛髪の湿り時くし過多性の悪化を意味する。
本発明により毛髪処理剤中に使用されうるホスホン酸エ
ステルに対する結果は表１に示す。
ステルに対する結果は表１に示す。
表中に記載された毛髪用シャンプー形成物を代理人江崎
光好 代理人江崎光史
光好 代理人江崎光史
Claims (6)
- （１）一般式 ％式％ （式中Ｒは線状又は分枝状Ｃ２−Ｃ２２アルキル基又は
一般式（１） 、 （１）又は（２）２ （１） （ＩＩ） ＠） （式中Ｒ１は水素原子又はａ、−Ｃ２＋アルキル基、Ｒ
２は水素原子又はＰＯ３Ｈ２−基、Ｒ３はＯＨ−基ある
いはＲ２がＰＯ３Ｈ２基である場合ＮＲ２基、Ｒ４はＲ
１又はＰＯＳＲ２基、Ｒ５は水素原子又はＣ１−Ｃ４低
級アルキル基を示す。）なる残基である。） で表わされるオルガノホスホン酸と１〜１０モルエチレ
ンオキシド及び（又ハ）プロピレンオキシドとの反応に
よって得られるホスホン酸エステル。 - （２）Ｒが０６−０１８アルキル基を示し、１〜５モル
エチレンオキシド及び（又は）プロピレンオキシドとの
反応を行うことよシなる特許請求の範囲第１項記載のエ
ステル。 - （３）Ｒは一般式（１）なる残基（式中Ｒ１はメチル基
、Ｒ２はＰＯ，Ｈ−基、Ｒ３はＯＨ−基である。）であ
り、２〜８モルエチレンオキシド及び（又ハ）プロピレ
ンオキシドとの反応を行うことよシなる特許請求の範囲
第１項記載のエステル。 - （４）Ｒは一般式（ｎ）なる残基（式中Ｒ４はＰＯ，Ｒ
２−基である。）であシ、３〜６モルエチレンオキシド
又はプロピレンオキシドとの反応を行うことよりなる特
許請求の範囲第１項記載のエステル。 - （５）湿り時のくし通り性を改良するために一般式 ％式％ （式中Ｒは線状又は分枝状Ｃ２−０２２アルキル基又は
一般式（１） 、 （Ｉｔ）又は（２））２ ■ （Ｉ） （Ｉ［） ＠） （式中Ｒ１は水素原子又はＣ１−０２＋アルキル基、Ｒ
２は水素原子又はＰＯ３Ｈ２−基、Ｒ３はＯＨ−基ある
いはＲ２がＰＯ，Ｒ２基である場合ＮＨ２基、Ｒ４はＲ
１又はＰＯ，Ｒ２基、Ｒ５は水素原子又はＣ１−Ｃ４低
級アルキル基を示す。）なる残基である。） で表わされるオルガノホスホン酸と１〜１０モルエチレ
ンオキシド及び（又は）プロピレンオキシドとの反応に
よって得られるホスホン酸エステ〃少なくとも１個を有
する添加物を含有する、改良された湿シ時のくし通シ性
を有する毛髪処理剤。 - （６）湿シ時のくし通υ性を改良するために上記添加物
を含有し、アニオン及び好ましくは両性界面活性剤又は
ベタイン界面活性剤を含有する毛髪用シャンプーである
ことよシなる特許請求の範囲第５項記載の処理剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843409634 DE3409634A1 (de) | 1984-03-16 | 1984-03-16 | Phosphonsaeureester in haarbehandlungsmitteln |
| DE3409634.5 | 1984-03-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60204792A true JPS60204792A (ja) | 1985-10-16 |
| JPH0449559B2 JPH0449559B2 (ja) | 1992-08-11 |
Family
ID=6230671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60047610A Granted JPS60204792A (ja) | 1984-03-16 | 1985-03-12 | 毛髪処理剤中のホスホン酸エステル |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0154948B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60204792A (ja) |
| AT (1) | ATE45951T1 (ja) |
| BR (1) | BR8501154A (ja) |
| DE (2) | DE3409634A1 (ja) |
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| JPS62138414A (ja) * | 1985-12-10 | 1987-06-22 | Lion Corp | 毛髪化粧料 |
| EP0269107A3 (en) * | 1986-11-28 | 1989-10-11 | Kao Corporation | Composition for hair treatment agent |
| DE4020500A1 (de) * | 1990-06-27 | 1992-01-02 | Benckiser Gmbh Joh A | Extra milde duschgel- und haarschampoo-formulierung mit niedriger tensidkonzentration |
| DE4317707C2 (de) * | 1993-05-27 | 1996-12-19 | Boehme Chem Fab Kg | Alkanphosphonsäureoxalkylate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Flammschutzmittel |
| SE9604414D0 (sv) * | 1996-11-29 | 1996-11-29 | Eka Chemicals Ab | Chemical composition |
| EP2225175B1 (en) * | 2007-12-13 | 2012-12-12 | Akzo Nobel N.V. | Stabilized hydrogen peroxide solutions |
| CN115433226B (zh) * | 2022-10-21 | 2025-07-25 | 南京师范大学 | 一种含磷多元醇阻燃剂及其制备方法 |
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|---|---|---|---|---|
| DE605984C (de) * | 1932-04-15 | 1934-11-22 | Schwarzkopf Fa Hans | Verfahren zur Herstellung von Kopfwasch- und Haarpflegemitteln |
| US2587340A (en) * | 1948-02-04 | 1952-02-26 | California Research Corp | Esters of alkanephosphonic acids |
| US2683168A (en) * | 1950-12-22 | 1954-07-06 | California Research Corp | Preparation of organo phosphonyl chlorides |
| NL285361A (ja) * | 1961-11-13 | 1900-01-01 | ||
| DE1295138B (de) * | 1965-10-30 | 1969-05-14 | Procter & Gamble | Haarwaschmittelzusammensetzung |
| DE1264687B (de) * | 1965-11-24 | 1968-03-28 | Therachemie Chem Therapeut | Mittel zur Verminderung der Schaedigung von Haaren beim Bleichen und Faerben |
| FR91049E (fr) * | 1966-02-14 | 1968-03-29 | Kuhlmann Ets | Polyols phosphorés et azotés, procédé pour leur obtention et leurs applications |
| JPS4811955Y1 (ja) * | 1968-06-15 | 1973-03-31 | ||
| JPS4829141Y1 (ja) * | 1968-08-12 | 1973-09-04 | ||
| US3970729A (en) * | 1974-08-05 | 1976-07-20 | Stauffer Chemical Company | Process of synthesizing di-polyoxylalkylene hydroxymethylphosphonate |
| US4440743A (en) * | 1977-06-29 | 1984-04-03 | Faucher Joseph A | Hair care compositions |
| JPS5527134A (en) * | 1978-08-15 | 1980-02-27 | Kao Corp | Hair rinse composition |
| JPS55124712A (en) * | 1979-03-19 | 1980-09-26 | Lion Corp | Hair rinse composition |
| AU536481B2 (en) * | 1979-07-23 | 1984-05-10 | Johnson & Johnson Baby Products Company | Phosphoric acid triesters |
| JPS6038364B2 (ja) * | 1979-11-27 | 1985-08-31 | ライオン株式会社 | 新規なヘアリンス組成物 |
| JPS5874798A (ja) * | 1981-10-28 | 1983-05-06 | 花王株式会社 | シヤンプ−組成物 |
-
1984
- 1984-03-16 DE DE19843409634 patent/DE3409634A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-02-11 US US06/700,419 patent/US4670253A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-03-06 MX MX204523A patent/MX163817B/es unknown
- 1985-03-08 EP EP85102636A patent/EP0154948B1/de not_active Expired
- 1985-03-08 AT AT85102636T patent/ATE45951T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-03-08 DE DE8585102636T patent/DE3572666D1/de not_active Expired
- 1985-03-12 JP JP60047610A patent/JPS60204792A/ja active Granted
- 1985-03-15 BR BR8501154A patent/BR8501154A/pt unknown
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| DE3409634A1 (de) | 1985-09-19 |
| MX163817B (es) | 1992-06-22 |
| ATE45951T1 (de) | 1989-09-15 |
| JPH0449559B2 (ja) | 1992-08-11 |
| EP0154948A2 (de) | 1985-09-18 |
| EP0154948B1 (de) | 1989-08-30 |
| US4670253A (en) | 1987-06-02 |
| BR8501154A (pt) | 1985-11-12 |
| EP0154948A3 (en) | 1986-03-19 |
| DE3572666D1 (en) | 1989-10-05 |
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