JPS6021150B2 - 環状尿素誘導体およびその製造方法 - Google Patents
環状尿素誘導体およびその製造方法Info
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- JPS6021150B2 JPS6021150B2 JP14892176A JP14892176A JPS6021150B2 JP S6021150 B2 JPS6021150 B2 JP S6021150B2 JP 14892176 A JP14892176 A JP 14892176A JP 14892176 A JP14892176 A JP 14892176A JP S6021150 B2 JPS6021150 B2 JP S6021150B2
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式１
〔式中、ＲＩは水素原子またはアセチル基、Ｒ２は水素
原子またはペンジル基、Ｒ３は炭素数５の飽和若しくは
不飽和カルボン酸またはその低級アルキルェステルを表
わす。
原子またはペンジル基、Ｒ３は炭素数５の飽和若しくは
不飽和カルボン酸またはその低級アルキルェステルを表
わす。
〕で示される環状尿素誘導体及びその製造法に関する。
一般式１で示される環状尿素誘導体は新規な化合物であ
り、医薬、化学薬品などのファインケミカル分野に於け
る有用な反応中間体であり、例えばィミダゾリン誘導体
やキサンチン核の中間原料として、極めて有用な化合物
である。
り、医薬、化学薬品などのファインケミカル分野に於け
る有用な反応中間体であり、例えばィミダゾリン誘導体
やキサンチン核の中間原料として、極めて有用な化合物
である。
しかしながら、本発明化合物の最も顕著な有用性は、そ
れが光学活性なｄービオチンを製造する為の重要な中間
体となり得る点にある。
れが光学活性なｄービオチンを製造する為の重要な中間
体となり得る点にある。
周知の如く、ビオチソには多くの立体異性体が存在して
おり、この内、光学活性なｄ−ビオチンが最も生理活性
が高い。
おり、この内、光学活性なｄ−ビオチンが最も生理活性
が高い。
従って光学活性なｄービオチンを立体特異的に合成する
ことは興味ある議題であり、従来から多くの合成法が提
案されて来た。しかし、いづれの方法も反応の容易性、
生成物の純度の面で満足すべきものではなく、工業的に
応用し得る、簡単でかつ経済的なｄ−ビーオチン合成法
の確立が望まれて来た。本発明者らはｄーピオチンの全
合成を鋭意研究した結果、一般式１で示される化合物を
反応中間体として用いれば、立体特異的に反応が進行し
、高純度かつ高収率で光学活性なｄ−ビオチンを合成し
得ることを見し、出し、本発明を完成するに至つた。
ことは興味ある議題であり、従来から多くの合成法が提
案されて来た。しかし、いづれの方法も反応の容易性、
生成物の純度の面で満足すべきものではなく、工業的に
応用し得る、簡単でかつ経済的なｄ−ビーオチン合成法
の確立が望まれて来た。本発明者らはｄーピオチンの全
合成を鋭意研究した結果、一般式１で示される化合物を
反応中間体として用いれば、立体特異的に反応が進行し
、高純度かつ高収率で光学活性なｄ−ビオチンを合成し
得ることを見し、出し、本発明を完成するに至つた。
本発明化合物を反応中間体として用いる光学活性なｄー
ビオチンの製造法を以下の反応式に示す。
ビオチンの製造法を以下の反応式に示す。
尚、式中ＱＩ〜Ｑ８′は各反応工程で特定される有機残
基を表わす。即ち、糠誘導体である化合物｛ィに求核試
薬を反応せしめ、ヱポキシドを開裂して化合物｛〇ーと
し、これに加溶媒分解剤を作用せしへて化合物内に導き
、次いでこれに還元反応触媒を加えてへミアセタール結
合を開裂して化合物〇とし、更に閉擬剤を作用せしめて
ウレィド結合を有する化合物■に導く。化合物｛対にＷ
−Ｑ８′で示されるゥィッチヒ試薬などを反応せしめて
化合物日とし、これにＳ−化合物を作用せしめて目的化
合物であるｄ−ビオチン遊導体‘トーを得ることができ
る。反応式 反応式に於て、化合物日に相当する本発明化合物（一般
式１）は一般式０ 〔式中、Ｒ４はホルミル基を表わし、ＲＩおよびＲ２は
前記と同意義である。
基を表わす。即ち、糠誘導体である化合物｛ィに求核試
薬を反応せしめ、ヱポキシドを開裂して化合物｛〇ーと
し、これに加溶媒分解剤を作用せしへて化合物内に導き
、次いでこれに還元反応触媒を加えてへミアセタール結
合を開裂して化合物〇とし、更に閉擬剤を作用せしめて
ウレィド結合を有する化合物■に導く。化合物｛対にＷ
−Ｑ８′で示されるゥィッチヒ試薬などを反応せしめて
化合物日とし、これにＳ−化合物を作用せしめて目的化
合物であるｄ−ビオチン遊導体‘トーを得ることができ
る。反応式 反応式に於て、化合物日に相当する本発明化合物（一般
式１）は一般式０ 〔式中、Ｒ４はホルミル基を表わし、ＲＩおよびＲ２は
前記と同意義である。
）で示される化合物に不活性溶媒中、一般式ｍ（Ｃ６比
）３Ｐ−Ｒ３′ （ｍ）（式中、Ｒ３
′は炭素数４の飽和若しくは不飽和カルボン酸またはそ
の低級アルキルェステルを表わす。
）３Ｐ−Ｒ３′ （ｍ）（式中、Ｒ３
′は炭素数４の飽和若しくは不飽和カルボン酸またはそ
の低級アルキルェステルを表わす。
〕で示されるウイッチヒ試薬を反応せしめ、必要ならば
得られた生成物を還元し、反応生成物を濃縮、溶媒抽出
またはクロマトグラフィーなどの常套の操作で後処理す
ることにより得ることができる。
得られた生成物を還元し、反応生成物を濃縮、溶媒抽出
またはクロマトグラフィーなどの常套の操作で後処理す
ることにより得ることができる。
上記縮合反応に使用し得る不活性溶媒としては、特にベ
ンゼン、トルェンなどの芳香族炭化水素類、エチルエー
テル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、塩化メチ
レン、ジクロルェタンなどのハロゲン化合物、酢酸エチ
ルなどのェステル類を挙げることができる。
ンゼン、トルェンなどの芳香族炭化水素類、エチルエー
テル、テトラヒドロフランなどのエーテル類、塩化メチ
レン、ジクロルェタンなどのハロゲン化合物、酢酸エチ
ルなどのェステル類を挙げることができる。
反応時間または反応温度は使用する反応体または溶媒に
依存し、特に限定的ではない。以上の反応条件は、本発
明の縮合反応を実施する上で限定的なものではなく、ウ
ィッチヒ反応に通したものでさえあればよい。
依存し、特に限定的ではない。以上の反応条件は、本発
明の縮合反応を実施する上で限定的なものではなく、ウ
ィッチヒ反応に通したものでさえあればよい。
出発物質として用いる一般式０の化合物も新規であり、
例えば２，３ージアジドー４−○ーベンジルー２，３ー
ジデオキシー５，６一○−イソプロピリデンン−Ｄーア
リトールを閉環せしめることにより、容易に製造するこ
とができる。
例えば２，３ージアジドー４−○ーベンジルー２，３ー
ジデオキシー５，６一○−イソプロピリデンン−Ｄーア
リトールを閉環せしめることにより、容易に製造するこ
とができる。
以下に実施例を示し、より具体的に説明するが本発明は
これに限定されるものではない。
これに限定されるものではない。
実施例 １
メチル９一○−アセチル−７，８−ジアミノ−６一○ー
ベンジル−７，８一Ｎーカルボニル−２，３，４，５，
７，８ーヘキサデオキシ−Ｌ−リボーノナ−２Ｅ，４Ｅ
ージエノエイトａ １一〇ーアセチルー２，３ージアミ
ノー４−○ーベンジル−２，３一Ｎーカルボニルー２，
３ージデオキシーＤーアリトール４４６の９をエチルア
ルコール２０の【および水２０の【からなる混合溶媒に
加えて室温で燭拝しておき、過ヨウ素酸ナトリウム４２
４の９を添加する。
ベンジル−７，８一Ｎーカルボニル−２，３，４，５，
７，８ーヘキサデオキシ−Ｌ−リボーノナ−２Ｅ，４Ｅ
ージエノエイトａ １一〇ーアセチルー２，３ージアミ
ノー４−○ーベンジル−２，３一Ｎーカルボニルー２，
３ージデオキシーＤーアリトール４４６の９をエチルア
ルコール２０の【および水２０の【からなる混合溶媒に
加えて室温で燭拝しておき、過ヨウ素酸ナトリウム４２
４の９を添加する。
反応混合物を濃縮した後、これを１，２−ジクロルェタ
ンで抽出し、減圧下に濃縮すれば油状の５一〇ーアセチ
ル−３，４ージアミノー２一○−ペンジルー３，４一Ｎ
−力ルボニル−３，４ージデオキシーＬーリボースを得
る。ｂ 実施例ｌａで得た化合物を１，２−ジクロルェ
タン２５の‘に溶解し（３−カルボメトキシープロペン
−２ーイリデン−１）ートリフエニルフオスホラン６１
８の９を添加し、室温で縄拝する。
ンで抽出し、減圧下に濃縮すれば油状の５一〇ーアセチ
ル−３，４ージアミノー２一○−ペンジルー３，４一Ｎ
−力ルボニル−３，４ージデオキシーＬーリボースを得
る。ｂ 実施例ｌａで得た化合物を１，２−ジクロルェ
タン２５の‘に溶解し（３−カルボメトキシープロペン
−２ーイリデン−１）ートリフエニルフオスホラン６１
８の９を添加し、室温で縄拝する。
３時間欄拝した後反応混合物を減圧下に濃縮し、濃縮物
を酢酸エチルで抽出する。
を酢酸エチルで抽出する。
抽出物をシリカゲルカラムを用いてクロマト精製すると
メチル９一○−アセチルー７，８−ジアミノー６−○−
ペンジルー７，８−Ｎ−力ルボニルー２，３，４，５，
７，８−へキサデオキシ−Ｌ−リボーノナ−斑，姫−ジ
ヱノェィトが得られる。
メチル９一○−アセチルー７，８−ジアミノー６−○−
ペンジルー７，８−Ｎ−力ルボニルー２，３，４，５，
７，８−へキサデオキシ−Ｌ−リボーノナ−斑，姫−ジ
ヱノェィトが得られる。
施光度：〔Ｑ〕客＋４．０（ＣＨＣ１３）ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃ１３）：６２．０４（一重線、３日、ＣＯＣは）、６
３．７４（一重線、３日、ＯＣＨ３）ＩＲ：１６４０弧
‐１（Ｃ二Ｃ）、３２５０，３３５０仇‐１（ＮＨ）実
施例 ２ メチル７，８ージアミノー７，８一Ｎーカルボニル−２
，３，４，５，７，８ーヘキサデオキシ−Ｌ−リボーノ
ナネイトａ １−○−アセチル−２，３ージアミノー４
−○−ペンジルー２，３−Ｎ−力ルボニル−２，３−ジ
デオキシ−５，６一〇−イソプロピリデン−Ｄ−アリト
ール５９０雌を酢酸−水の混合溶媒１０叫に入れ、７０
００で蝿拝する。
Ｃ１３）：６２．０４（一重線、３日、ＣＯＣは）、６
３．７４（一重線、３日、ＯＣＨ３）ＩＲ：１６４０弧
‐１（Ｃ二Ｃ）、３２５０，３３５０仇‐１（ＮＨ）実
施例 ２ メチル７，８ージアミノー７，８一Ｎーカルボニル−２
，３，４，５，７，８ーヘキサデオキシ−Ｌ−リボーノ
ナネイトａ １−○−アセチル−２，３ージアミノー４
−○−ペンジルー２，３−Ｎ−力ルボニル−２，３−ジ
デオキシ−５，６一〇−イソプロピリデン−Ｄ−アリト
ール５９０雌を酢酸−水の混合溶媒１０叫に入れ、７０
００で蝿拝する。
反応混合物を減圧下に濃縮した後シリカゲルカラムを用
いてクロマト精製するとほぼ定量的に１一〇ーアセチル
−２，３−ジアミノ−４一○ーベンジル−２，３一Ｎ−
力ルボニル−２，３−ジデオキシ−Ｄ−アリトールを得
る。施光度：〔Ｑ〕啓一６６．１３（ＭｅＯＨ）ＮＨＲ
（ＤＭＳ○ｄ６）：６１．９８（一重線、３日、ＣＯＣ
Ｈ３）ＩＲ：１７００仇‐１（Ｃニ。
いてクロマト精製するとほぼ定量的に１一〇ーアセチル
−２，３−ジアミノ−４一○ーベンジル−２，３一Ｎ−
力ルボニル−２，３−ジデオキシ−Ｄ−アリトールを得
る。施光度：〔Ｑ〕啓一６６．１３（ＭｅＯＨ）ＮＨＲ
（ＤＭＳ○ｄ６）：６１．９８（一重線、３日、ＣＯＣ
Ｈ３）ＩＲ：１７００仇‐１（Ｃニ。
）、ＩＭＯ肌‐１（Ｃニ〇）ｂ 実施例２で得た化合物
をエチルアルコール２０叫および水２０Ｍの混合溶媒に
加えて室温で損拝しておき、これに過ヨウ素ナトリウム
４２４の９を添加する。
をエチルアルコール２０叫および水２０Ｍの混合溶媒に
加えて室温で損拝しておき、これに過ヨウ素ナトリウム
４２４の９を添加する。
反応混合物を減圧下に濃縮して得た油状物を１，２ージ
クロルェタン２５の‘に溶解し、これに（３ーカルボメ
トキシープロベンー２ーイリデンー１）ートリフエニル
フオスホラン６２０雌を加えて３時間婿拝した後、反応
混合物を減圧下に濃縮し、残溶を酢酸エチルで抽出する
。抽出物をシリカゲルカラムを用いてクロマト精製すれ
ば、メチル９−○−アセチル−７，８山ジアミノー６一
○−ペンジル−７，８一Ｎーカルボニルー２，３，４，
５，７，８ーヘキサデオキシ‐Ｌーリボーノナ‐餌，伍
一ジェノェィトを得る。施光度：〔Ｑ〕奪十４．０（Ｃ
ＨＣ１３）ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６２．０４（一重線
、斑、ＣＯＣＨ３）、６３．７４（一重線、虫日、ＯＣ
Ｈ３）ＩＲ：１６２０肌‐１（ＣニＣ）、１６４０弧‐
１（ＣニＣ）、３２５０・３３５０仇‐１（ＮＨ）ｃ
実施例めで得た化合物を、１０％パラジウム炭素を添加
したメタノールに加え、常圧、室温で水素ガスを導入す
る。
クロルェタン２５の‘に溶解し、これに（３ーカルボメ
トキシープロベンー２ーイリデンー１）ートリフエニル
フオスホラン６２０雌を加えて３時間婿拝した後、反応
混合物を減圧下に濃縮し、残溶を酢酸エチルで抽出する
。抽出物をシリカゲルカラムを用いてクロマト精製すれ
ば、メチル９−○−アセチル−７，８山ジアミノー６一
○−ペンジル−７，８一Ｎーカルボニルー２，３，４，
５，７，８ーヘキサデオキシ‐Ｌーリボーノナ‐餌，伍
一ジェノェィトを得る。施光度：〔Ｑ〕奪十４．０（Ｃ
ＨＣ１３）ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６２．０４（一重線
、斑、ＣＯＣＨ３）、６３．７４（一重線、虫日、ＯＣ
Ｈ３）ＩＲ：１６２０肌‐１（ＣニＣ）、１６４０弧‐
１（ＣニＣ）、３２５０・３３５０仇‐１（ＮＨ）ｃ
実施例めで得た化合物を、１０％パラジウム炭素を添加
したメタノールに加え、常圧、室温で水素ガスを導入す
る。
反応混合物を炉過し、炉液を減圧下に濃縮するとメチル
９−○−アセチル−７，８ージアミノ−７，８−Ｎーカ
ルボニル−２，３，４，５，７，８−へキサデオキシ−
Ｌ−リボーノナネィトを得る。施光度：〔Ｑ〕啓一５６
．３０（ＣＨＣ１３）ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６１．５
３（柵、メチレン）、６２．３５（三重線、が、ＣＨ２
Ｃ０２ＣＨ３）、６２．０４（一重線、汎、ＣＯＣＨ３
）、６３．６２（一重線、細、ＯＣＨ３）ｄ 実施例次
で得た化合物６０の９をメチルアルコール３叫に溶解し
、５％ナトリウムメトキシド−メタノール溶液０．２の
‘を加えて蝿拝する。
９−○−アセチル−７，８ージアミノ−７，８−Ｎーカ
ルボニル−２，３，４，５，７，８−へキサデオキシ−
Ｌ−リボーノナネィトを得る。施光度：〔Ｑ〕啓一５６
．３０（ＣＨＣ１３）ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６１．５
３（柵、メチレン）、６２．３５（三重線、が、ＣＨ２
Ｃ０２ＣＨ３）、６２．０４（一重線、汎、ＣＯＣＨ３
）、６３．６２（一重線、細、ＯＣＨ３）ｄ 実施例次
で得た化合物６０の９をメチルアルコール３叫に溶解し
、５％ナトリウムメトキシド−メタノール溶液０．２の
‘を加えて蝿拝する。
反応混合物にアンババーリスト１５（オルガ，ノＫ．Ｋ
社製）を加えて中和した後炉遇する。炉液を減圧下に濃
縮乾固するとメチル７，８−ジアミノ−７，８一Ｎーカ
ルボニルー２，３，４，５，７，８ーヘキサデオキシ−
Ｌーリボーノナネイトを得る。融点：１９４〜１９５ｑ
○ 施光度：〔Ｑ〕客−２０．３ｏ（ＭｅＯＨ）ＮＭＲ（Ｄ
ＭＳ○ｄ６）：６３．３４（一重線、９日、。
社製）を加えて中和した後炉遇する。炉液を減圧下に濃
縮乾固するとメチル７，８−ジアミノ−７，８一Ｎーカ
ルボニルー２，３，４，５，７，８ーヘキサデオキシ−
Ｌーリボーノナネイトを得る。融点：１９４〜１９５ｑ
○ 施光度：〔Ｑ〕客−２０．３ｏ（ＭｅＯＨ）ＮＭＲ（Ｄ
ＭＳ○ｄ６）：６３．３４（一重線、９日、。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式I ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素原子またはアセチル基、Ｒ＾２
は水素原子またはベンジル基、Ｒ＾３は炭素数５の飽和
若しくは不飽和カルボン酸またはその低級アルキルエス
テルを表わす。 〕で示される環状尿素誘導体。 ２ メチル−９−Ｏ−アセチル−７，８−ジアミノ−６
−Ｏ−ベンジル−７，８−Ｎ−カルボニル−２，３，４
，５，７，８−ヘキサデオキシ−Ｌ−リボ−ノナ−２Ｅ
，４Ｅ−ジエノエイトの名称を有する第１項記載の化合
物。 ３ メチル−９−Ｏ−アセチル−７，８−ジアミノ−７
，８−Ｎ−カルボニル−２，３，４，５，７，８−ヘキ
サデオキシ−Ｌ−リボ−ノナネイトの名称を有する第１
項記載の化合物。 ４ メチル−７，８−ジアミノ−７，８−Ｎ−カルボニ
ル−２，３，４，５，７，８−ヘキサデオキシ−Ｌ−リ
ボノナネイトの名称を有する第１項記載の化合物。 ５ 一般式I ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素原子またはアセチル基、Ｒ＾２
は水素原子またはベンジル基、Ｒ＾３は炭素数５の飽和
若しくは不飽和カルボン酸またはその低級アルキルエス
テルを表わす。 〕で示される化合物を製造するにあたり、一般式II▲数
式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾４はホル
ミル基を表わし、Ｒ＾１およびＲ＾２は前記と同意義を
有する。 〕で示される化合物に不活性溶媒中、一般式III（Ｃ＿
６Ｈ＿５）＿３Ｐ−Ｒ＾３′ （III） 〔式中、Ｒ＾
３′は炭素数４の飽和若しくは不飽和カルボン酸または
その低級アルキルエステルを表わす。 〕で示されるウイツチヒ試薬を反応せしめ、必要ならば
得られた生成物を環元することを特徴とする環状尿素誘
導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14892176A JPS6021150B2 (ja) | 1976-12-11 | 1976-12-11 | 環状尿素誘導体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14892176A JPS6021150B2 (ja) | 1976-12-11 | 1976-12-11 | 環状尿素誘導体およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5373563A JPS5373563A (en) | 1978-06-30 |
| JPS6021150B2 true JPS6021150B2 (ja) | 1985-05-25 |
Family
ID=15463629
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14892176A Expired JPS6021150B2 (ja) | 1976-12-11 | 1976-12-11 | 環状尿素誘導体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6021150B2 (ja) |
-
1976
- 1976-12-11 JP JP14892176A patent/JPS6021150B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5373563A (en) | 1978-06-30 |
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