JPS60218363A - 高電荷密度、カチオン性メタクリルアミド系モノマーおよびそのポリマー - Google Patents
高電荷密度、カチオン性メタクリルアミド系モノマーおよびそのポリマーInfo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、第４アンモニウム塩部分を含有するモノマー
およびこれから得られる水溶性のカチオン性ポリマーに
関する。
およびこれから得られる水溶性のカチオン性ポリマーに
関する。
（従来の技術と問題点）
アクリルアミドまたはメタクリルアミド型の第４アンモ
ニウムモノマーは、米国特許第４，３８７，０１７号、
英国特許第２．０９１．３２０号および本出願人の米国
特許出願第５６３，０１２号（１９８３年１２月１９日
出願）に開示されている。これらは第４アンモニウム塩
部分を２個含有するアクリルアミドモノマーおよびポリ
マーを開示している。このようなモノマーは、例えば、
ジメチルアミノプロピルアクリルアミドを１−クロロ−
２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリ
ドと反応させることにより製造される。これらのモノマ
ーから得たポリマーは高電荷密度を有し、凝集剤、紙の
サイズ剤、導電助剤および油井掘削作業用の用途がある
。
ニウムモノマーは、米国特許第４，３８７，０１７号、
英国特許第２．０９１．３２０号および本出願人の米国
特許出願第５６３，０１２号（１９８３年１２月１９日
出願）に開示されている。これらは第４アンモニウム塩
部分を２個含有するアクリルアミドモノマーおよびポリ
マーを開示している。このようなモノマーは、例えば、
ジメチルアミノプロピルアクリルアミドを１−クロロ−
２−ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリ
ドと反応させることにより製造される。これらのモノマ
ーから得たポリマーは高電荷密度を有し、凝集剤、紙の
サイズ剤、導電助剤および油井掘削作業用の用途がある
。
米国特許第４，００９，２０１号には、１分子中に２以
上のカチオン基を含む重合性のカチオン性モノマーが記
載されている。このモノマーはアクリル酸エステル型の
モノマーであり、加水分解に対して不安定なエステル結
合を含んでいる。この千ツマ−から形成したポリマーは
、水性系で使用した時に加水分解することがある。
上のカチオン基を含む重合性のカチオン性モノマーが記
載されている。このモノマーはアクリル酸エステル型の
モノマーであり、加水分解に対して不安定なエステル結
合を含んでいる。この千ツマ−から形成したポリマーは
、水性系で使用した時に加水分解することがある。
（発明の構成）
本発明はカチオン性アクリルアミドモノマーに関するも
のである。その１つの特徴によれば、本発明は１分子中
に３個の第４アンモニウム塩基を含有するカチオン性ア
クリルアミドモノマーに関する。他の特徴によれば、本
発明はこのモノマーから製造したポリマーに関する。さ
らに別の特徴によれば、本発明は前記カチオン性アクリ
ルアミドモノマーの製造方法にも関する。
のである。その１つの特徴によれば、本発明は１分子中
に３個の第４アンモニウム塩基を含有するカチオン性ア
クリルアミドモノマーに関する。他の特徴によれば、本
発明はこのモノマーから製造したポリマーに関する。さ
らに別の特徴によれば、本発明は前記カチオン性アクリ
ルアミドモノマーの製造方法にも関する。
本発明に係るモノマーは下記一般式で示される。
３
（式中、ＲはＨもしくはＣＩ＋３ ；Ｒ＋、Ｒｇおよび
Ｒ２は別個もしくは一緒になってＣｌ−Ｃｍアルキル基
；ｍおよびｎは２〜４の整数；ならびにＸは同一もしく
は実刑のハロゲンイオンをそれぞれ意味する。） 本発明の第４アンモニウム基を３個含有するモノマー、
すなわちトリス−第４アンモニウムモノマーは、ジメチ
ルアミノアルキルアクリルアミドもしくはメタクリルア
ミドを、ジエチルアミノアルキルハライドハロゲン化水
素酸塩と反応させ、次いでＮ−（３−ハロー２−ヒドロ
キシプロピル）トリアルキルアンモニウムハライドもし
くはＮ−（グリシジル）トリアルキルアンモニウムハラ
イドと反応させることにより製造することができる。
Ｒ２は別個もしくは一緒になってＣｌ−Ｃｍアルキル基
；ｍおよびｎは２〜４の整数；ならびにＸは同一もしく
は実刑のハロゲンイオンをそれぞれ意味する。） 本発明の第４アンモニウム基を３個含有するモノマー、
すなわちトリス−第４アンモニウムモノマーは、ジメチ
ルアミノアルキルアクリルアミドもしくはメタクリルア
ミドを、ジエチルアミノアルキルハライドハロゲン化水
素酸塩と反応させ、次いでＮ−（３−ハロー２−ヒドロ
キシプロピル）トリアルキルアンモニウムハライドもし
くはＮ−（グリシジル）トリアルキルアンモニウムハラ
イドと反応させることにより製造することができる。
（作用）
上述したように、本発明のモノマーは２段階反応により
製造される。第１工程では、次式に示すように、ジメチ
ルアミノアルキルアクリルアミドモノマーをジエチルア
ミノアルキルハライドハロゲン化水素酸塩と反応させて
、第４アンモニウム塩基と第３アミン基の両方を含むア
クリルアミドモノマー中間物質を生成させる： ＯＣＨｓ Ｊｓ Ｘ＋ＣＨｚ）−Ｎ・ＨＸ −→ ｔＨｓ 第２工程では、次式のように、得られた中間モノマーｔ
−Ｎ−（３−ハロー２−ヒドロキシプロピル）トリアル
キルアンモニウムハライドもしくはＮ−（グリシジル）
トリアルキルアンモニウムハライドと反応させて、本
発明のモノマー化合物を得る： ■ ３ （式中、Ｒ，Ｒ＋ 、Ｒｚ 、Ｒ，＋ 、ｍ、ｎおよび
Ｘは既に記載したとおりの意味である）。
製造される。第１工程では、次式に示すように、ジメチ
ルアミノアルキルアクリルアミドモノマーをジエチルア
ミノアルキルハライドハロゲン化水素酸塩と反応させて
、第４アンモニウム塩基と第３アミン基の両方を含むア
クリルアミドモノマー中間物質を生成させる： ＯＣＨｓ Ｊｓ Ｘ＋ＣＨｚ）−Ｎ・ＨＸ −→ ｔＨｓ 第２工程では、次式のように、得られた中間モノマーｔ
−Ｎ−（３−ハロー２−ヒドロキシプロピル）トリアル
キルアンモニウムハライドもしくはＮ−（グリシジル）
トリアルキルアンモニウムハライドと反応させて、本
発明のモノマー化合物を得る： ■ ３ （式中、Ｒ，Ｒ＋ 、Ｒｚ 、Ｒ，＋ 、ｍ、ｎおよび
Ｘは既に記載したとおりの意味である）。
この合成は反応物質を水もしくは他の不活性な極性溶媒
、例えばメタノール、エタノール、イソプロパツールお
よびブタノールなどのアルコール、アセトニトリル、ジ
メチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、アセトン、
ジオキサン等に溶解して実施することができる。水と有
機溶媒の１種との混合物を使ってもよい０反応は約３０
℃ないし反応混合物の還流温度までの温度で行う。好ま
しくは、約４０〜８０℃の範囲内の温度で反応を行う。
、例えばメタノール、エタノール、イソプロパツールお
よびブタノールなどのアルコール、アセトニトリル、ジ
メチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、アセトン、
ジオキサン等に溶解して実施することができる。水と有
機溶媒の１種との混合物を使ってもよい０反応は約３０
℃ないし反応混合物の還流温度までの温度で行う。好ま
しくは、約４０〜８０℃の範囲内の温度で反応を行う。
反応時間は、主に反応温度に応じて変動するが、数分〜
数時間の範囲である。反応の実施にあたっては、いずれ
かの反応物質を他方の反応物質に徐々に添加し、反応速
度および反応の結果起こりうる温度上昇を制御するのが
好ましい。反応物質は、はぼ等モルの比率で反応させる
。
数時間の範囲である。反応の実施にあたっては、いずれ
かの反応物質を他方の反応物質に徐々に添加し、反応速
度および反応の結果起こりうる温度上昇を制御するのが
好ましい。反応物質は、はぼ等モルの比率で反応させる
。
（ＩＩ）式に示したように、第１段階の反応は、第３ア
ミン置換アクリルアミドモノマーとハロアルキル第３ア
ミンとの反応である。使用しうるアクリルアミドモノマ
ーの例としては、ジメチルアミノエチルアクリルアミド
、ジメチルアミノエチルメタクリルアミド、ジメチルア
ミノプロピルアクリルアミド、ジメチルアミノプロピル
メタクリルアミド、ジメチルアミノブチルメタクリルア
ミド等が挙げられる。使用しうるハロアルキル第３アミ
ン化合物の例には、ジエチルアミノエチルクロリド塩酸
塩、ジエチルアミノプロピルプロミド臭化水素酸塩、ジ
エチルアミノブチルヨージドヨウ化水素酸塩等がある。
ミン置換アクリルアミドモノマーとハロアルキル第３ア
ミンとの反応である。使用しうるアクリルアミドモノマ
ーの例としては、ジメチルアミノエチルアクリルアミド
、ジメチルアミノエチルメタクリルアミド、ジメチルア
ミノプロピルアクリルアミド、ジメチルアミノプロピル
メタクリルアミド、ジメチルアミノブチルメタクリルア
ミド等が挙げられる。使用しうるハロアルキル第３アミ
ン化合物の例には、ジエチルアミノエチルクロリド塩酸
塩、ジエチルアミノプロピルプロミド臭化水素酸塩、ジ
エチルアミノブチルヨージドヨウ化水素酸塩等がある。
この化合物の第３窒素原子に結合している２つのアルキ
ル置換基がいずれもエチル基であることが重要である。
ル置換基がいずれもエチル基であることが重要である。
もしこれらがメチル基であると、第３アミンの反応性が
高すぎて、目的とする第４級化反応、即ちこのハロゲン
化アルキルとアクリルアミ下モノマーの第３アミン基と
の反応が妨げられる。逆に、このアルキル基がエチル基
よりも大きいと、第３窒素原子の立体障害が大きすぎて
、次工程の反応において第４級化を容易に受けることが
できなくなる。
高すぎて、目的とする第４級化反応、即ちこのハロゲン
化アルキルとアクリルアミ下モノマーの第３アミン基と
の反応が妨げられる。逆に、このアルキル基がエチル基
よりも大きいと、第３窒素原子の立体障害が大きすぎて
、次工程の反応において第４級化を容易に受けることが
できなくなる。
（ＩＩＩ）式に示した第２段階の反応において、第１段
階の生成物をＮ−（グリシジル）トリアルキルアンモニ
ウムハライドと反応させる。かかる反応物質の具体例に
は、Ｎ−（グリシジル）トリメチルアンモニウムクロリ
ド、Ｎ−（グリシジル）トリエチルアンモニウムプロミ
ド、Ｎ−（グリシジル）トリエチルアンモニウムヨーシ
ト、Ｎ −（グリシジル）メチルジブチルアンモニウム
クロリド等がある。グリシジル化合物に代えて、相当す
るハロヒドリン化合物も使用できる。かかるハロヒドリ
ンの例としては、Ｎ−（３−クロロ−２＝ヒドロキシプ
ビル）トリメチルアンモニウムクロリド、Ｎ−（３−ブ
ロモ−２−ヒドロキシプロピル）トリエチルアンモニウ
ムヨーシト等がある。ハロヒドリンを使用する場合には
、水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウムのような脱
ハロゲン化水素剤を用いる。
階の生成物をＮ−（グリシジル）トリアルキルアンモニ
ウムハライドと反応させる。かかる反応物質の具体例に
は、Ｎ−（グリシジル）トリメチルアンモニウムクロリ
ド、Ｎ−（グリシジル）トリエチルアンモニウムプロミ
ド、Ｎ−（グリシジル）トリエチルアンモニウムヨーシ
ト、Ｎ −（グリシジル）メチルジブチルアンモニウム
クロリド等がある。グリシジル化合物に代えて、相当す
るハロヒドリン化合物も使用できる。かかるハロヒドリ
ンの例としては、Ｎ−（３−クロロ−２＝ヒドロキシプ
ビル）トリメチルアンモニウムクロリド、Ｎ−（３−ブ
ロモ−２−ヒドロキシプロピル）トリエチルアンモニウ
ムヨーシト等がある。ハロヒドリンを使用する場合には
、水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウムのような脱
ハロゲン化水素剤を用いる。
（１）、（ＩＩ）および（ＩＩ［）式に示したように、
アニオンはすべてハロゲンイオン類、すなわち塩素、臭
素もしくはコラ素イオンである。本発明のモノマーにお
いて、これらのアニオンは常法、例えば、トリス−第４
ハライドアクリルアミドモソマーを適当なイオン交換樹
脂と接触させることにより、他のアニオンに置換するこ
とができる。かかるアニオンの例としては、水酸化物、
硝酸、硫酸、リン酸、メチル硫酸、酢酸、ギ酸、シュウ
酸、スルファミン酸など各イオンがある。
アニオンはすべてハロゲンイオン類、すなわち塩素、臭
素もしくはコラ素イオンである。本発明のモノマーにお
いて、これらのアニオンは常法、例えば、トリス−第４
ハライドアクリルアミドモソマーを適当なイオン交換樹
脂と接触させることにより、他のアニオンに置換するこ
とができる。かかるアニオンの例としては、水酸化物、
硝酸、硫酸、リン酸、メチル硫酸、酢酸、ギ酸、シュウ
酸、スルファミン酸など各イオンがある。
本発明の不飽和トリス−第４アンモニウム化合物は容易
に重合させることができる。遊離基型の任意の公知重合
開始剤を使用することができる。
に重合させることができる。遊離基型の任意の公知重合
開始剤を使用することができる。
適当な重合開始剤の例には、ｔ−ブチルヒドロペルオキ
シド、過硫酸アンモニウム、過硫酸アルカリ金属塩、エ
チレンジアミシ四酢酸の四ナトリウム塩、２．２’−ア
ゾ−ビス （２−アミジノプロパン）塩酸塩等がある。
シド、過硫酸アンモニウム、過硫酸アルカリ金属塩、エ
チレンジアミシ四酢酸の四ナトリウム塩、２．２’−ア
ゾ−ビス （２−アミジノプロパン）塩酸塩等がある。
重合開始剤はモノマーの重量に基づいて約０．０１〜５
重量％の量で一般に有効である。レドックス系重合開始
剤も、重合開始系に亜ジチオン酸ナトリウムもしくはナ
トリウムホルムアルデヒドスルホキシレート等の還元剤
を存在、させた場合には使用できる。
重量％の量で一般に有効である。レドックス系重合開始
剤も、重合開始系に亜ジチオン酸ナトリウムもしくはナ
トリウムホルムアルデヒドスルホキシレート等の還元剤
を存在、させた場合には使用できる。
本発明のトリス−第４アンモニウムモノマー類は、他の
重合性のオレフィン性不飽和モノマー類と共重合させる
ことができ、この共重合は水溶液法もしくはエマルジョ
ン法で行うのが好ましい。
重合性のオレフィン性不飽和モノマー類と共重合させる
ことができ、この共重合は水溶液法もしくはエマルジョ
ン法で行うのが好ましい。
好ましいコモノマーは、アクリルアミドもしくはメタク
リルアミドなどのアクリルアミドモノマー類である。他
の有用なコモノマーには、アクリル酸およびメタクリル
酸、ヒドロキシエチルアクリレートもしくはメタクリレ
ート、ヒドロキシプロピルアクリレートもしくはメタク
リレート、Ｎ −メチロールアクリルアミド、Ｎ−メチ
ロールメタクリルアミド等がある。
リルアミドなどのアクリルアミドモノマー類である。他
の有用なコモノマーには、アクリル酸およびメタクリル
酸、ヒドロキシエチルアクリレートもしくはメタクリレ
ート、ヒドロキシプロピルアクリレートもしくはメタク
リレート、Ｎ −メチロールアクリルアミド、Ｎ−メチ
ロールメタクリルアミド等がある。
本発明のモノマーのコポリマーは、コポリマー全重量に
基づいて約１〜９９重量％のコモノマーを含有しうる。
基づいて約１〜９９重量％のコモノマーを含有しうる。
ただし、水溶性および高電荷密度が必須であって、コポ
リマー中に高い割合での第４アンモニウム基の存在が必
要である場合には、コモノマー含有量の好ましい範囲は
約５〜７０重量％である。
リマー中に高い割合での第４アンモニウム基の存在が必
要である場合には、コモノマー含有量の好ましい範囲は
約５〜７０重量％である。
本発明のポリマーは、水溶性の粘稠ないし固体の樹脂状
物質である。本発明のポリマーの分子量は、約２０ 、
０００〜２，０００，０００の範囲内である。好ましい
分子量は、少なくともｓｏｏ、ｏｏｏである。
物質である。本発明のポリマーの分子量は、約２０ 、
０００〜２，０００，０００の範囲内である。好ましい
分子量は、少なくともｓｏｏ、ｏｏｏである。
本発明の重要な特徴は、本発明のトリス−第４アンモニ
ウムモノマーがエステル結合を含んでいないことである
。このモノマーのホモポリマーおよびコポリマーは、加
水分解および化学的分解に対して顕著な耐性を示す。本
発明のホモポリマーおよびコポリマーは、苛酷な温度お
よび化学環境条件下において、広範囲な用途に使用でき
る。
ウムモノマーがエステル結合を含んでいないことである
。このモノマーのホモポリマーおよびコポリマーは、加
水分解および化学的分解に対して顕著な耐性を示す。本
発明のホモポリマーおよびコポリマーは、苛酷な温度お
よび化学環境条件下において、広範囲な用途に使用でき
る。
本発明のポリマー（ホモポリマーおよびコポリマー）は
、導電性を付与するために製紙用パルプに配合して、静
電式複写機用の原紙の製造に利用することができる。こ
の場合、木材パルプへのポリマーの添加量は、パルプ乾
燥繊維重量に基づいて約０．１〜１０重量％の範囲内で
ある。製紙業界で用いられている顔料および他の添加剤
も配合できる。
、導電性を付与するために製紙用パルプに配合して、静
電式複写機用の原紙の製造に利用することができる。こ
の場合、木材パルプへのポリマーの添加量は、パルプ乾
燥繊維重量に基づいて約０．１〜１０重量％の範囲内で
ある。製紙業界で用いられている顔料および他の添加剤
も配合できる。
本発明のポリマーは紙のサイズ用および湿潤紙力増強剤
左しての用途にも適している。本発明のトリス−第４ア
ンモニウムモノマーを１〜２０重量％含有するコポリマ
ーは、静電荷の発生しにくいフィルムおよびコーティン
グの形成に有用である。
左しての用途にも適している。本発明のトリス−第４ア
ンモニウムモノマーを１〜２０重量％含有するコポリマ
ーは、静電荷の発生しにくいフィルムおよびコーティン
グの形成に有用である。
本発明の水溶性ポリマー、特に本発明のトリス−第４ア
ンモニウムモノマーを６０重重量以上含有するものは、
凝集剤としても有用である。懸濁固形分（例、下水スラ
ッジまたは製紙パルプ排液）の重量に対して本発明のポ
リマーを約０．１〜１０重量％添加すると、浮遊物の凝
集と濾過作業の促進に効果がある。
ンモニウムモノマーを６０重重量以上含有するものは、
凝集剤としても有用である。懸濁固形分（例、下水スラ
ッジまたは製紙パルプ排液）の重量に対して本発明のポ
リマーを約０．１〜１０重量％添加すると、浮遊物の凝
集と濾過作業の促進に効果がある。
本発明の水溶性ポリマーはまた、井戸掘削作業、特に油
井掘削作業に有用である。本発明のポリマーはクレー安
定剤として、地盤形成制御ならびに砂および水の制御に
有効である。
井掘削作業に有用である。本発明のポリマーはクレー安
定剤として、地盤形成制御ならびに砂および水の制御に
有効である。
以下の実施例は本発明をさらに詳しく説明するものであ
る。部および％は、特に指定のない限り、重量部および
重量％を意味する。
る。部および％は、特に指定のない限り、重量部および
重量％を意味する。
実施Ａ上
攪拌機、温度針、還流冷却器および滴下ロートを備えた
適当な反応器に、ジエチルアミノエチルクロリド塩酸塩
３４４．２部と水３４０部とを入れた。 ］滴下ロート
にはジメチルアミノプロピルメタクリルアミド３４０部
、メチルヒドロキノン０．４部および水５０部を入れた
。撹拌を開始し、反返器内が溶液状になった時点で、滴
下ロート内の溶液をゆっくり滴下しはじめた。４５分間
で完了したこの滴下中、発熱による温度上昇が４８℃を
越えないようにした。滴下終了後、温度を６０℃に上げ
、６０〜６４℃の温度に６時間保持した。この加熱の終
了後、温度を放冷により室温まで下げた。
適当な反応器に、ジエチルアミノエチルクロリド塩酸塩
３４４．２部と水３４０部とを入れた。 ］滴下ロート
にはジメチルアミノプロピルメタクリルアミド３４０部
、メチルヒドロキノン０．４部および水５０部を入れた
。撹拌を開始し、反返器内が溶液状になった時点で、滴
下ロート内の溶液をゆっくり滴下しはじめた。４５分間
で完了したこの滴下中、発熱による温度上昇が４８℃を
越えないようにした。滴下終了後、温度を６０℃に上げ
、６０〜６４℃の温度に６時間保持した。この加熱の終
了後、温度を放冷により室温まで下げた。
次に滴下ロートにＮ−（３−クロロ−２−ヒドロキシプ
ロピル）トリメチルアンモニウムクロリ１′の５０％水
溶液７５２部を入れた。この溶液を室温で３０分間かけ
て反応器に滴下した。次いで滴下ロートに５０％水酸化
ナトリウム水溶液１６０部を入れた。
ロピル）トリメチルアンモニウムクロリ１′の５０％水
溶液７５２部を入れた。この溶液を室温で３０分間かけ
て反応器に滴下した。次いで滴下ロートに５０％水酸化
ナトリウム水溶液１６０部を入れた。
この溶液も３０分間で滴下させ、この間の発熱反応によ
って温度は３９℃に上昇した。次いで温度を７０℃に上
げ、７０℃に６時間保持した。その後、反応生成物を室
温まで冷却し、ガラ冬容器に保存した。
って温度は３９℃に上昇した。次いで温度を７０℃に上
げ、７０℃に６時間保持した。その後、反応生成物を室
温まで冷却し、ガラ冬容器に保存した。
大族炭裟
実施例１記載と同様に装備した適当な反応器に、実施例
１で調製したトリス−第４アンモニウム塩溶液１０００
部、エチレンジアミン四酢酸の四ナトリウム塩０．３部
および水５１４部を入れた。滴下ロートには２，２゛−
アゾ−ビス（２−アミジノプロパン）塩酸塩０．４２４
部および水３００部を入れた。窒素ガスを反応器に導入
し、反応器内の酸素濃度を１１００ｐｐａ未満まで減少
させた。攪拌と加熱を開始した。
１で調製したトリス−第４アンモニウム塩溶液１０００
部、エチレンジアミン四酢酸の四ナトリウム塩０．３部
および水５１４部を入れた。滴下ロートには２，２゛−
アゾ−ビス（２−アミジノプロパン）塩酸塩０．４２４
部および水３００部を入れた。窒素ガスを反応器に導入
し、反応器内の酸素濃度を１１００ｐｐａ未満まで減少
させた。攪拌と加熱を開始した。
温度が８０℃に達した時点で、滴下ロートから触媒溶液
をゆっくりと滴下しはじめた。触媒溶液の滴下は３時間
かけて行い、この間温度は８０℃に保持した。触媒溶液
の滴下完了後、温度を８０℃に３０分間保持した。次に
、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド６．０６部と、ナトリ
ウムホルムアルデヒドスルホキシレート０．４９部を水
１０部に溶解した溶液とを加えた。８０℃に１時間加熱
した後、さらにｔ−ブチルヒドロペルオキシド６．０６
部とナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート０．
４９部の水１０部中の溶液とを加えた。８０℃の加熱を
２時間続けた。得られたポリマー溶液は、固形分３２．
０％であり、２５℃で１４００ｃｐの粘度を示した。
をゆっくりと滴下しはじめた。触媒溶液の滴下は３時間
かけて行い、この間温度は８０℃に保持した。触媒溶液
の滴下完了後、温度を８０℃に３０分間保持した。次に
、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド６．０６部と、ナトリ
ウムホルムアルデヒドスルホキシレート０．４９部を水
１０部に溶解した溶液とを加えた。８０℃に１時間加熱
した後、さらにｔ−ブチルヒドロペルオキシド６．０６
部とナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート０．
４９部の水１０部中の溶液とを加えた。８０℃の加熱を
２時間続けた。得られたポリマー溶液は、固形分３２．
０％であり、２５℃で１４００ｃｐの粘度を示した。
実施例３
実施例１記載と同様の方法で、ジエチルアミノエチルク
ロリド塩酸塩をジメチルアミノプロピルメタクリルアミ
ドと反応させた。得られた第４アミン第３アミン化合物
塩酸塩を、やはり実施例１記載の方法により、Ｎ−（３
−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）トリメチルアンモ
ニウムクロリドと反応させて、トリスーー第４アンモニ
ウムクロリドモノマーの溶液を得た。
ロリド塩酸塩をジメチルアミノプロピルメタクリルアミ
ドと反応させた。得られた第４アミン第３アミン化合物
塩酸塩を、やはり実施例１記載の方法により、Ｎ−（３
−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）トリメチルアンモ
ニウムクロリドと反応させて、トリスーー第４アンモニ
ウムクロリドモノマーの溶液を得た。
実施例２に記載の方法により、上で得たトリス−第４ア
ンモニウムクロリドモノマー溶液１０００部、エチレン
ジアミン四酢酸の四ナトリウム塩０．１部および水２０
０部を、実施例１に記載のように装備した反応器に入れ
た。窒素フラッシュにより酸素濃度を１１００ｐｐ未満
に減少させ、攪拌加熱を開始した。温度が８０℃に達し
た時点で、２．２′−アゾ−ビス（２−アミジノプロパ
ン）塩酸塩を水３００部に溶解した溶液を３時間かけて
添加し、この間の温度は８０℃に加熱保持した。この加
熱終了後、２，２”−アゾ−ビス（２−アミジノプロパ
ン）塩酸塩０．２部を水１５部に溶解した溶液を加えた
。８０℃に３０分間保持した後、前回と同じ量の２，２
゛−アゾ−ビス（２−アミジノプロパン）塩酸塩と水と
からなる溶液をさらに加えた。８０℃に１時間保持した
後、さらに上と同じ量の２，２“−アゾ−ビス（２−ア
ミジノプロパン）塩酸塩と水とからなる溶液を加えた。
ンモニウムクロリドモノマー溶液１０００部、エチレン
ジアミン四酢酸の四ナトリウム塩０．１部および水２０
０部を、実施例１に記載のように装備した反応器に入れ
た。窒素フラッシュにより酸素濃度を１１００ｐｐ未満
に減少させ、攪拌加熱を開始した。温度が８０℃に達し
た時点で、２．２′−アゾ−ビス（２−アミジノプロパ
ン）塩酸塩を水３００部に溶解した溶液を３時間かけて
添加し、この間の温度は８０℃に加熱保持した。この加
熱終了後、２，２”−アゾ−ビス（２−アミジノプロパ
ン）塩酸塩０．２部を水１５部に溶解した溶液を加えた
。８０℃に３０分間保持した後、前回と同じ量の２，２
゛−アゾ−ビス（２−アミジノプロパン）塩酸塩と水と
からなる溶液をさらに加えた。８０℃に１時間保持した
後、さらに上と同じ量の２，２“−アゾ−ビス（２−ア
ミジノプロパン）塩酸塩と水とからなる溶液を加えた。
その後８０℃の加熱を１時間続けた。得られたポリマー
溶液は、固形分３９．３３％、２５℃における粘度１６
００ｃｐであった。
溶液は、固形分３９．３３％、２５℃における粘度１６
００ｃｐであった。
失隻■土
実施例１に記載のように装備した反応器にジメチルアミ
ノプロピルメタクリルアミド１７０部および水１００部
を入れた。滴下ロートにはジエチルアミノエチルクロリ
ド塩酸塩１７２．１部および水１７２部を入れた。攪拌
を開始し、反応器内の温度を７０℃まで上昇させた。滴
下ロートからの滴下を開始し、温度を６７〜７０℃に保
持しながら５５分間かけて滴下を行った０次いで、水５
部を滴下ロートから反応器内に加え、ロート内の残留試
薬を洗い流した。７０℃の加熱を５分間行った。得られ
た第４アンモニウムクロリドモノマー溶液は、固形分５
７．３％、ｐＨ４，３であった。
ノプロピルメタクリルアミド１７０部および水１００部
を入れた。滴下ロートにはジエチルアミノエチルクロリ
ド塩酸塩１７２．１部および水１７２部を入れた。攪拌
を開始し、反応器内の温度を７０℃まで上昇させた。滴
下ロートからの滴下を開始し、温度を６７〜７０℃に保
持しながら５５分間かけて滴下を行った０次いで、水５
部を滴下ロートから反応器内に加え、ロート内の残留試
薬を洗い流した。７０℃の加熱を５分間行った。得られ
た第４アンモニウムクロリドモノマー溶液は、固形分５
７．３％、ｐＨ４，３であった。
適当な反応器に、上記モノマー溶液２００部およびＮ−
−（グリシジル）トリメチルアンモニウムクロリドの有
効濃度７１％の水溶液６３．８部を入れた。
−（グリシジル）トリメチルアンモニウムクロリドの有
効濃度７１％の水溶液６３．８部を入れた。
加熱により７０℃まで昇温させ、温度を７０〜７４℃に
６時間保持して反応を完了させた。得られたトリス−第
４アンモニウムクロリドモノマー溶液は固形分６１．６
％、ｐＨ７，２４であった。
６時間保持して反応を完了させた。得られたトリス−第
４アンモニウムクロリドモノマー溶液は固形分６１．６
％、ｐＨ７，２４であった。
適当な反応器に、上で得たトリス−第４アンモニウムモ
ノマー溶液１００部およびエチレンジアミン四酢酸四ナ
トリウム塩０．１部を入れた。この反応器を窒素でフラ
ッシュし、反応中も窒素ガスを連続的に導入した。攪拌
を開始し、加熱により２８分間で８０℃まで昇温させた
。２，２′−アゾ−ビス（２−アミジノプロパン）塩酸
塩０．１部を水１部に溶解した溶液を添加した。８０℃
の加熱を２７分間続けた後、水５０部を加えて反応混合
物の粘度を下げた。
ノマー溶液１００部およびエチレンジアミン四酢酸四ナ
トリウム塩０．１部を入れた。この反応器を窒素でフラ
ッシュし、反応中も窒素ガスを連続的に導入した。攪拌
を開始し、加熱により２８分間で８０℃まで昇温させた
。２，２′−アゾ−ビス（２−アミジノプロパン）塩酸
塩０．１部を水１部に溶解した溶液を添加した。８０℃
の加熱を２７分間続けた後、水５０部を加えて反応混合
物の粘度を下げた。
その後２１分間８０℃に加熱した後、また水５０部を加
えて粘度を下げた。さらに８０℃に１時間１２分加熱後
、２．２“−アゾ−ビス（２−アミジノプロパン）塩酸
塩０．１部を水１部に溶解した溶液を加えた。
えて粘度を下げた。さらに８０℃に１時間１２分加熱後
、２．２“−アゾ−ビス（２−アミジノプロパン）塩酸
塩０．１部を水１部に溶解した溶液を加えた。
８０℃の加熱をその後２時間続けた。得られた透明で粘
稠なコハク色の溶液はｐｉ ７．１であった。
稠なコハク色の溶液はｐｉ ７．１であった。
本発明の原理、好適態様および具体的操作を以上に説明
した。ただし、以上の具体的な説明は例示であって、制
限を意図したものではないので、本発明はこれらのみに
制限されるものではない。
した。ただし、以上の具体的な説明は例示であって、制
限を意図したものではないので、本発明はこれらのみに
制限されるものではない。
本発明の範囲内において当業者により各種の変更が可能
である。
である。
出願人 セラニーズ・コーポレーション代理人 弁理士
広 瀬 章 −
広 瀬 章 −
Claims (9)
- （１）下記一般式： ％式％ （式中、ＲはＨもしくはＣｌ１ｓ ；ＲＩ％ Ｒ１およ
びＲ１は別個もしくは一緒になってＣ１〜Ｃ４アルキル
基；ｍおよびｎは２〜４の整数；ならびにＸは同一もし
くは異別のハロゲンイオンをそれぞれ意味する） で示される化合物。 - （２）下記一般式： で示される特許請求の範囲第１項記載の化合物。
- （３）特許請求の範囲第１項記載の化合物のホモポリマ
ー。 - （４）特許請求の範囲第１項記載の化合物と少なくとも
１種の他のオレフィン性不飽和モノマーとのコポリマー
。 - （５）該他のオレフィン性不飽和モノマーが水溶性のも
のである特許請求の範囲第４項記載のコポリマー。 - （６）該水溶性モノマーがアクリルアミドである特許請
求の範囲第５項記載のコポリマー。 - （７） （Ａ）ジメチルアミノアルキルアクリルアミド
モノマーをジエチルアミノハライドハロゲン化水素酸塩
と反応させて、次式に示すように第４アンモニウム塩基
および第３アミン基を含むアクリルアミドモノマー中間
物質を生成させ、 ＯＣＨＩ Ｃ，ｌｌ。 Ｘ−ＧＣＩＩＺ）、−Ｎ−１１Ｋ −一→ＣｔＨｓ ＯＣＲｓ ＣｔＨｓ Ｘ− （Ｂ）−前記アクリルアミドモノマー中間物質をＮ−（
グリシジル）トリアルキルアンモニウムハライドもしく
は相当するハロヒドリン化合物と反応させて、次式に示
すようにトリス−第４アンモニウム重合性モノマーを生
成させる、 ＯＣ１ｈ ＣＪｓ Ｘ− Ｒ８ ３ ことより成るトリス−第４アンモニウム重合性モノマー
の製造方法。 （式中、ＲはＨもしくはＣＬ ；Ｒ，、Ｒ１および島は
別個もしくは一緒になってＣ８〜ｃ４アルキル基：ｍお
よびｎは２〜４の整数；ならびにＸは同一もしくは実刑
のハロゲンイオンをそれぞれ意□味する。） - （８）脱ハロゲン化水素剤として苛性アルカリを使って
、Ｎ−（３−ハロー２−ヒドロキシプロピル）トリアル
キルアンモニウムハライドをアクリルアミドモノマー中
間物質と反応させる特許請求の範囲第７項記載の方法。 - （９）ＲＳＲｌ 、ＲｇおよびＲ５がＣＨ３基、ｍが３
、ｎが２ならびにＸが塩素イオンである特許請求の範囲
第７項記戦の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US59416084A | 1984-03-28 | 1984-03-28 | |
| US594160 | 1984-03-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60218363A true JPS60218363A (ja) | 1985-11-01 |
Family
ID=24377785
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6052185A Pending JPS60218363A (ja) | 1984-03-28 | 1985-03-25 | 高電荷密度、カチオン性メタクリルアミド系モノマーおよびそのポリマー |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0156646B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60218363A (ja) |
| CA (1) | CA1235141A (ja) |
| DE (1) | DE3563618D1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07118480A (ja) * | 1993-10-21 | 1995-05-09 | Sony Corp | 高分子固体電解質 |
| JP2005528438A (ja) * | 2002-06-04 | 2005-09-22 | ローディア インコーポレイティド | 数個のカチオン基を含むモノマー化合物、それを製造する方法及びそれに由来する単位を含むポリマー |
| JP2010522167A (ja) * | 2007-03-23 | 2010-07-01 | ローディア インコーポレイティド | １つまたはそれ以上の第四級アンモニウム基を有するアクリル系モノマーおよびそのポリマーの製造方法 |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1279741C (en) * | 1984-09-28 | 1991-01-29 | Alton J. Gasper | Grouting composition |
| JPH06192994A (ja) * | 1987-10-21 | 1994-07-12 | Kao Corp | 製紙用サイズ剤組成物 |
| DE3800199A1 (de) * | 1988-01-07 | 1989-07-20 | Sandoz Ag | Seitenkettenhaltige vinylpolymere |
| GB9123683D0 (en) * | 1991-11-07 | 1992-01-02 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
| US6436445B1 (en) | 1999-03-26 | 2002-08-20 | Ecolab Inc. | Antimicrobial and antiviral compositions containing an oxidizing species |
| US6534075B1 (en) | 1999-03-26 | 2003-03-18 | Ecolab Inc. | Antimicrobial and antiviral compositions and treatments for food surfaces |
| FR2796392B1 (fr) * | 1999-07-15 | 2003-09-19 | Rhodia Chimie Sa | Composition nettoyante comprenant un polymere hydrosoluble ou hydrodispersable |
| US6506737B1 (en) | 2000-04-05 | 2003-01-14 | Ecolab, Inc. | Antimicrobial phosphonium and sulfonium polyhalide compositions |
| US6855328B2 (en) | 2002-03-28 | 2005-02-15 | Ecolab Inc. | Antimicrobial and antiviral compositions containing an oxidizing species |
| FR2887450B1 (fr) | 2005-06-23 | 2007-08-24 | Rhodia Chimie Sa | Ingredient concentre pour le traitement et/ou la modification de surfaces, et son utilisation dans des compositions cosmetiques |
| EP1948702A2 (en) | 2005-11-17 | 2008-07-30 | The Procter and Gamble Company | Use and application of defined zwitterionic copolymer |
| US9427391B2 (en) | 2006-01-09 | 2016-08-30 | The Procter & Gamble Company | Personal care compositions containing cationic synthetic copolymer and a detersive surfactant |
| EP1845152A1 (en) | 2006-04-14 | 2007-10-17 | The Procter and Gamble Company | Process of cleaning a hard surface with zwitterionic copolymer |
| CN102676134A (zh) * | 2012-05-02 | 2012-09-19 | 陆明富 | 一种植物油防卡润滑剂的制备方法 |
| US20140262287A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Clearwater International, Llc | Environmentally friendly quaternary salts of amines and their use as temporary and/or permanent clay stabilizers and methods for making and using same |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4212820A (en) * | 1979-04-23 | 1980-07-15 | Texaco Development Corporation | Acrylamide or methacrylamide alkoxypropyl quaternary compounds |
| US4409110A (en) * | 1981-01-06 | 1983-10-11 | Halliburton Company | Enhanced oil displacement processes and compositions |
| CH660015A5 (de) * | 1982-02-01 | 1987-03-13 | Sandoz Ag | Polymerisat- und tensidhaltige praeparate, deren herstellung und verwendung. |
| CA1235140A (en) * | 1982-07-06 | 1988-04-12 | Laurence G. Dammann | High charge density, cationic methacrylamide based monomers and their polymers |
| US4415717A (en) * | 1982-11-04 | 1983-11-15 | Texaco Inc. | Polymeric cationic substituted acrylamide surfactants |
-
1985
- 1985-02-04 CA CA000473475A patent/CA1235141A/en not_active Expired
- 1985-03-25 JP JP6052185A patent/JPS60218363A/ja active Pending
- 1985-03-27 DE DE8585302144T patent/DE3563618D1/de not_active Expired
- 1985-03-27 EP EP19850302144 patent/EP0156646B1/en not_active Expired
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07118480A (ja) * | 1993-10-21 | 1995-05-09 | Sony Corp | 高分子固体電解質 |
| JP2005528438A (ja) * | 2002-06-04 | 2005-09-22 | ローディア インコーポレイティド | 数個のカチオン基を含むモノマー化合物、それを製造する方法及びそれに由来する単位を含むポリマー |
| JP2011006688A (ja) * | 2002-06-04 | 2011-01-13 | Rhodia Inc | 数個のカチオン基を含むモノマー化合物及びそれに由来する単位を含むポリマー |
| JP2010522167A (ja) * | 2007-03-23 | 2010-07-01 | ローディア インコーポレイティド | １つまたはそれ以上の第四級アンモニウム基を有するアクリル系モノマーおよびそのポリマーの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| CA1235141A (en) | 1988-04-12 |
| DE3563618D1 (en) | 1988-08-11 |
| EP0156646A1 (en) | 1985-10-02 |
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