JPS60218369A - 置換フエニル（チオノ）カ−バメ−ト及びこれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の技術分野〕 本発明は置換フェニル（チオノ）カーバメート及びこれ
を有効成分として含有する除草剤に関する０ 〔発明の技術的背景〕 本発明者らのうちの数人は先に、フェニル基の４−位に
塩素原子を、３−位にアルキル部分が１個以上の酸素原
子で中断されていてもよいアルコキシ基冬はハロゲン原
子で置換されていてもよいアルケニルオキシ基若しくは
アルキニルオキシ基を有するフェニル（チオノ）カーバ
メートが一年生の広葉雑草並びにイネ科及びカヤツリグ
サ科の一年生雑草に対して優れた防除効力を有しておシ
、しかも有用作物に対して薬害が少ないことを見出した
（特開昭５７−１３０９６８号及び特開昭５８−７２５
５９号公報参照）。

〔発明の目的〕

本発明の一つの目的は、除草活性が高くしかも有用作物
に対する薬害が低い化合物及びこれを有効成分として含
有する除草剤を提供するにある。

本発明の他の目的は、上記の先に見出されたフェニル（
チオノ）カーバメートが有する一年生の広葉雑草並びに
イネ科及びカヤツリグサ科の一年生雑草に対する優れた
防除効力を保持したままで、水稲などの有用作物に対す
る薬害がさらに少ない新規な置換フェニル（チオノ）カ
ーバメート及びこれを有効成分として含有する除草剤を
提供するにある。

〔発明の構成〕

本発明は一般式（１） で示される置換フェニル（チオノ）カーバメート及びこ
れを有効成分として含有する除草剤に関する０ ただし、上記一般式（１）においてＲ１はメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基などの低級アルキル基；
アリル基、クロチル基、メタリル基、３−メチル−２−
ブテニル基などの低級アルケニル基；又は環上に１個若
しくは２個の置換基を有していてもよいフェニル基若し
くはベンジル基を表わす。ここで、置換基としては塩素
原子、臭素原子、フッ素原子などのノ・ロゲン原子；ニ
トロ基；メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基な
どの低級アルキル基；又はメトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、ブトキシ基などの低級アルコキシ基が挙げ
られる。Ａは−Ｎ　／Ｒ：基又は＼Ｒ は各々メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基など
の低級アルキル基を表わす。また２は酸素原子又は硫黄
原子を表わし、ｐは０又は１の整数を意味し、ｑ及びｒ
は０〜４の整数を意味する。

なお、窒素原子と２つのアルキレン鎖及び２によって形
成される複素環の員数は５又は６である。

Ｘは水素原子又は塩素原子、臭素原子、フッ素原子など
のハロゲン原子を表わし、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を
表わす。ｍは１又は２の整数を意味し、ｎは０〜２の整
数を意味する。

本発明によって提供される置換フェニル（チオノ）カー
バメートは、そのフェニル基の４−位に塩素原子を有し
、３−位に低級アルキル基、低級アルケニル基又は置換
されていてもよいフェニル基若しくはベンジル基をチオ
基、スルフィニル基又はスルホニル基を介して有するメ
トキシ基又はエトキシ基を持つことによって特徴づけら
れる化合物でアシ、後述するようにその化合物の有する
優れた除草活性等の特性によシ除草剤又はその有効成分
として有用である。

〔発明の効果〕

本発明者らは、上記の先に見出されたフェニル（チオノ
）カーバメートにおいてフェニル基の３−位の置換基を
硫黄原子を含む特定の置換基、すなわち低級アルキル基
、低級アルクニル基又は置換されていてもよいフェニル
基若しくはベンジル基をチオ基、スルフィニル基又はス
ルホニル基ヲ介して有するメトキシ基又はエトキシ基に
代えることによって、該フェニル（チオノ）カーバメー
トが一年生の広葉雑草差びにイネ科及びカヤツリグサ科
の一年生雑草に対する優れた防除効力を保持したままで
、水稲などの有用作物に対する薬害がさらに少ない化合
物に変換されることを見出した〇 一般式（１）で示される置換フェニル（チオノ）カーバ
メートは水田、畑地などの所望されない場所で生長繁茂
する雑草、例えはきゾハコペ；ヒメミソハギ、キカシグ
サ、ミズマッパ；チョウジタデ；コニシキソウ、ニシキ
ソウ、エノキグサ；セリ；クワクサ；コアカザ：イヌビ
ュ；スベリヒュ：ザクロソウ；ツメフサ；ヤナギタデ、
ハルタデ、サナエタデ、イヌタデ、オオイヌタデ、ニワ
ヤナギ、タニンバ、ギシギシ；オオバコ；サワトウガラ
シ、アブツメ、アゼナ、アゼトウガラシ、７カヌマンウ
、トキワハゼ、ムラサキサギゴケ；ハナイバナ、キウリ
グサ：ヒメジソ；アゼムシロ；ヒメジョン、タカサブロ
ウ、タウコギ、アメリカセンタングサ、トキンソウ、ハ
キダメギクなどの双子葉植物の雑草；オモダカ、アギナ
シ、ヘラオモダカ、ウリカワ；ヒルムシロ；イボクサ、
ツユクサ；ホシクサ；コナギ；カヤツリグサ、コゴメカ
ヤツリ、ヒンジカヤツリ、クマガヤツリ、ミズハナビ、
ヒナガヤツリ、カワラスガナ、ノーリイ、クログワイ、
テンツキ、ヒメテンツキ、ホタルイ、ヒデリコ、ミズガ
ヤツリ、ヒメクグ、マツバイ、コウキャガ２；イヌビエ
、タイヌビエ、タイヌビエ、カズノコグサ、メヒシバ、
オヒシバ、エノコログサ、キンエノコロなどの単子葉植
物の雑草などに対して防除効力を有している。特に水稲
の全生育期間にわたって肥料分を奪取し、通風−書を引
起し、水稲と空間を競合するノビ＝及び広葉雑　１草に
対して顕著に高い防除効果を発揮する。例えば、本発明
化合物の多くは水田溢水状態で１０８当シ約１ｏｆの低
薬量でそれらの発芽を効果的に抑制する。一方、本発明
化合物は水稲などの有用作物に対し各種雑草を効果的に
防除し得る実用的な薬量範囲内において全く薬害を与え
ず、しかも１０ａＭシ］０００Ｆの高薬量でもその生育
を阻害しない。

〔発明の詳細な説明〕

一般式（１）で示される置換フェニル（チオノ）カーバ
メートの代表的なものを挙げると下記のとおりでおる。

一般式（１）で示される置換フェニル（チオノ）カーバ
メートのうち、特に次の一般式（１−ａ）〔式中　Ｒ１
及びＸは一般式におけると同じ意味を有し　ＡＩは−Ｎ
○基又は−Ｎ、０基を表わし、ｎは０又は２の整数を意
味する。〕 で示される化合物が種々の雑草に対する除草活性の観点
から好ましい。

一般式（１）で示される置換フェニル（チオノ）カーバ
メートは下記の方法（１）及び（１１）等によシ容易に
製造することができる。

（１） （［−１）　（Ｉ−２） 〔上記式中、Ｒ１、Ａ、　Ｘ％Ｙ、　ｍ及びｎは一般式
（１）におけると同じ意味を有し、ＸＩはハロゲン原子
を表わし、Ｍはアルカリ金属を表わし　ｎ２は】又は２
の整数を意味する。〕 上記の方法（１）は、一般式（ＩＩ）で示される化合物
と一般式（ＩＩＩ）で示される塩素化レゾルシンのアル
カリ金属塩とを反応させ、得られた一般式ＣＰＩ）で示
される化合物を（ｉ−１’）一般式（Ｖ）で示される化
合物と塩基の存在下に反応させるか又は（１−２）ホス
ゲン、トリクロルメチルクロルホーメート若しくはチオ
ホスゲンと塩基の存在下に反応させ、ついで得られた一
般式（Ｖｌ）で示される化合物を一般式（■）で示され
る第２級アミンと塩基の存在下に反応させることＫよシ
行なわれる。一般式（ｉｌｌ）で示される塩素化レゾル
シンのアルカリ金属塩としては該塩素化レゾルシンのカ
リウム塩、ナトリウム塩なとを挙げることができる。上
記の各縮合反応で使用される塩基としてはトリメチルア
ミン、トリエチルアミンなどの脂肪族第３級アミン；ピ
リジン、ピコリン、キノリンなどの芳香族第３級アミン
；ジメチルアニリン、ジエチルアニリンなどの第３級ア
ニリン；水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸ナトリウム、水素化ナトリウムなどの無機塩
基などが例示される。塩基の使用量は原料の一般式（Ｉ
Ｖ）で示される化合物又は一般式（■）で示される化合
物に対して当量以上でお少、好ましくは当量〜３倍当量
である。また一般式（■）で示される化合物と一般式（
至）で示される第２級アミンとの縮合反応においては後
者を前者に対して２倍当量以上用いて該第２級アミンに
塩基としての作用を兼ねさせることもできる。なお、こ
れらの縮合反応は溶媒中で行なうのが好ましく、例えば
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
エチレングリコール・ジメチルエーテルなどのエーテル
；ｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエンなどの炭化水素；
アセトンなどの脂肪族ケトン；塩化メチレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素などの含塩素炭化水素；酢酸メチル。

井 酢酸エチルなどの脂肪酸エステル；ジメチルスル　′ホ
キシト、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドなどを溶媒とし
て使用できる。塩基として無機塩基を用いる場合には反
応系内に水を存在させることもできる。これらの縮合反
応は通常−５０〜２００℃好ましくは０°〜１００℃で
行なう。

上記の方法（１ｉ）は、一般式（ＩＶ−１）で示される
化合物〔一般式（ＩＶ）でｎ＝ｏの化合物〕を酸化剤で
酸化し、得られた一般式（ＩＶ−２）で示される化合物
〔一般式（ｆＶ）でｎ＝１若しくは２の化合物〕に上記
の方法（１−１）若しくは方法（ｉ−２）を適用するか
、又は一般式（夏−１）で示される置換フェニル（チオ
ノ）カーバメート〔一般式（１）でｎ＝０の化合物〕を
酸化剤で酸化することによシ行なわれる。各酸化反応で
使用される酸化剤は一般にスルフィドをスルホキシド又
はスルホンに酸化する際に用いられる試薬であり、具体
的にはオゾン、三酸化二窒素；過安息香酸、メタクロル
過安息香酸、過酢酸、ｔ−ブチルＩ・イドロバ−オキシ
ド；過酸化水素、二酸化マンガン、硝酸；又はクロム酸
、過ヨウ素酸若しくはこれらのアルカリ金属塩などであ
る。使用する酸化剤によってその使用量、採用し得る反
応温度及び得られる酸化生成物が定まる。例えば、スル
フィドの酸化を該スルフィドに対して約２倍当量−のメ
タクロル過安息香酸を用いて約−２０℃〜室温の温度で
行なう場合にはスルホンが選択的に得られ、また該スル
フィドに対して約１〜５倍当量の過ヨウ素酸のアルカリ
金属塩を用いて約０°〜７０℃の温度で行なう場合には
スルホキシドが選択的に得られる。これらの酸化反応は
一般に酸化剤存在下での反応に用いられる溶媒中で行な
うことができる。溶媒としては例えばメタノール、エタ
ノールなどのアルコール；酢酸、プロピオン酸などの脂
肪酸；ジエチルエーテル、テトラヒドロ７ラン、ジオキ
サンなどノエーテル；ジクロルメタン、クロロホルムナ
トの含塩素炭化水素などを挙げることができる。

本発明化合物を実際に施用する場合には他の成分を加え
ずに単味の形でも使用できるが、除草剤として使いやす
くするために担体を配合して製剤とし、これを必要に応
じて希釈するなどして適用するのが一般的である。製剤
化にあたっては農薬の製剤上の慣用技術に従って本発明
化合物を液体又は固体の増量担体と混合する（この際、
任意に界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及
び／又は起泡剤を使用してもよい）ことによシ水和剤、
乳剤、粒剤などの剤型をとることができる０液体の担体
としては主として芳香族炭化水素、例工ばキシレン、ト
ルエン、ベンゼン、アルキルナフタレン；塩素化された
芳香族又は脂肪族炭化水素、例えばクロルベンゼン、ク
ロルエチレン、塩化メチレン；脂肪族又は脂環式次化水
素、例えばシクロヘキサン、パラフィン（例えば鉱油留
分）；アルコール、例えばブタノール、エチレングリコ
ール並ヒにそのエーテル及びエステル；ケトン、例えば
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、シクロヘキサノン、イソホロンが適当である。

固体の担体としては、粉砕した天然鉱物０例えばカオリ
ン、クレー、タルク）ベントナイト、ジ−クライト、チ
ョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト、
ケイソウ土；及び粉砕した合成鉱物、例えばアルミナ、
ケイ酸塩、ホワイトカーボンを使用することが好ましい
。

乳化剤及び起泡剤の好ましい例としては、非イオン及び
アニオン乳化剤、例えばポリオキシエチレン−脂肪族カ
ルボン酸エステル；ホリオキシエテレンー脂肪族アルコ
ールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコール
エーテル；アルキルスルホナート、アルキルスルホナー
ト、アリールスルホナート及びアルブミン加水分解物が
挙げられる。分散剤の好ましい例としてはリグニン亜硫
酸塩廃液及びメチルセルロースが挙げられる。

本発明の除草剤の調製にあたっては、一般式（１）で示
される置換フェニル（チオノ）カーバメートの２種以上
の配合使用によって優れた除草活性を発現させることも
可能であり、さらに同分野に適用される肥料、殺虫剤、
殺菌剤、除草剤又は植物生長調節剤と混合して施用する
こともできる。

製剤には一般に本発明化合物を少なくとも１×１Ｏ−７
重ｊｌチ、好ましくは０．０１〜９５重量％、よル好ま
しくは０．１〜８０重量％含ませる。

本発明化合物は前記の種々のタイプの製剤の形で、又は
それらの製剤をさらに使用形態に調合して使用してもよ
い。使用形態の中の本発明化合物の含有量はＩ　Ｘ　Ｉ
　Ｏ−’〜１００重量％のように非常に広い範囲内で適
宜選ぶことができるが、好ましくは１×１０〜１０重量
％である。

本発明の除草剤は個々の使用形態に適当な慣用的方法で
使用される。本発明化合物の使用薬量範囲は１０〜１０
００ｆ７１０ａであるが、好ましくは２５〜２５０ｆ／
１０ａの範囲である。

〔発明の実施例〕

以下に本発明の化合物の合成実施例、製剤例及び効果実
施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。なお、製剤例中「部」は重量部を意味する。

合成実施例１ 予め調製した４、６−ジクロルレゾルシンのナトリウム
塩ｘｏｔｔＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５Ｑｄ中に懸
濁し、ついで攪拌しなから０〜５℃でメチルチオメチル
クロリド２．７ｆを加えた。更に室温で１５時間攪拌し
た。反応混合物から溶媒を留去し、残渣にクロロホルム
と水を加え、クロロホルムに溶解する成分を分取した。

クロロホルム層を３回水洗後、これよ少溶媒を留去し、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製
することによシ２，４−ジクロルー５−メチルチオメト
キシフェノールを２．３１得た。ここで得た２、４−ジ
クロル−５−メチルチオメトキシフェノール１．Ｏｆを
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１５＋ｗｊに溶かし、こ
の溶液に油性水素化ナトリウム（純度５０％）０．２２
Ｆを加えてナトリウム塩としたのち、１−ピロリジンカ
ルボニルクロリド０．９３２を加え、室温で１２時間攪
拌した。反応混合物を氷水中に注入し、ジエチルエーテ
ルで有機物を抽出した。エーテルＭから治産を留去し、
（−の残漬をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製することによりｓｚ、＜−ジクロル−５−メチルチオ
メトキシフェニル　］−ピロリジンカルボキシレート〔
化合物（１〕〕を１．４ｇ得た。

同様の方法によシ化合物（２）〜（４）、（８）、叫、
α樽〜餉及び（４２）を得た。６両の化合物の融点又は
屈折率は前記したとおシでるる。

合成実施例２ メチルクロリド２．７２の代シにフェニルチオメチルク
ロリド２２．２Ｆを用いる以外は同様にして合成した２
、４−ジクロル−５−フェニルテオメトキシフエノール
７゜５Ｆとクロルギ酸トリクロルメチルエステル３．０
１１７トヲ）ルエン４０　ｍ１７　Ｋ　ｆａ　Ｌ　、つ
いて攪拌下に泥炭が０〜５℃となるよりに保ちながらＮ
、Ｎ−ジメチルアニリン３．Ｏｆのトルエン７ｄの溶液
を滴下した。滴下後、ｌ、５時間攪拌し、得られた反応
混合物を氷水中に注入し、ジエチルエーテル１０　ＱＷ
ｔｌ！を加えて有機物を抽出した。エーテル層を希塩酸
で２回、飽和食塩水で２回それぞれ洗滌し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥したのち、溶媒を留去することにょシ
、クロルギ酸　２．１４−ジクｏルー５−フェニルチオ
メトキシ７エ二ル　エステル１０．３１を得た。

クロルギ酸２．４−　シクロルー５−フェニルチオメト
キシフェニル　エステル１．０１をジエチルエーテル２
０ｍに溶かし、この溶液にピペリジン０．３３ｊ及びト
リエチルアミン０．４５ｄを加え、室温で３時間攪拌し
た。反応混合物を水洗し、エーテル層よ少溶媒を留去し
た。残渣をメタノールよシ再結晶して２，４−ジクロル
−５−フェニルチオメトキシフェニル　１−ピペリジン
カルボキシレート〔化合物（ロ）〕を０．９ｆ得た。

同様な方法によシ化合物（１２）〜に）を得た。各々の
化合物の融点又は屈折率は前記したとおシである。

合成実施例３ 合成実施例１で合成した２、４−ジクロル−５−メチル
チオメトキシフェニル　１−ピロリジンカルボキシレー
ト３４０■をジクロルメタン２０１Ｊに溶かし、室温で
メタクロル過安息香酸（純度８０％）４４０ｍｇを加え
、３０分間攪拌した。反応混合物にジエチルエーテル１
５０１を加え、飽和炭酸水素ナトリウム溶液で３回洗滌
し、ついで３回水洗したのち、エーテル層から溶媒を留
去した。

残った白色固体をメタノールよシ再結晶して２．４−ジ
クロル−５−メチルスルホニルメトキシ７エ二ル　１−
ピロリシフカルボキシレート〔化合物（６）〕を２５０
■得た。

同様な方法によシ化合物（γ）％　（Ｑ）％　（２９１
〜（４１）及び（４３）を得た。各々の化合物の融点は
前記したとおシである。

合成実施例４ 合成実施例２と同一の方法で得た２、４−ジクロル−５
−フェニルチオメトキシフェノール１．ＯｆをＮ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド３ｄに溶かし、この溶液に油性水
素化ナトリウム（純度５０チ）０．１６Ｆを加えてナト
リウム塩としたのち、１−ピロリジンチオカルボニルク
ロリド０．７４ｆを加えＭ源で１５時間攪拌した。反応
混合物を氷水中に注入し、ジエチルエーテルで有機物を
抽出した。

エーテル層から溶媒を留去し、その残渣をメタノールよ
シ再結晶することにより、０−（２，４−ジクロル−５
−フェニルチオメトキシフェニル）１−ピロリジンカル
ボチオエート〔化合物α７））ｔ−０，８２得た。

合成実施例５ 過ヨウ素酸ナトリウム１７０１１１ｉを蒸留水２ａｔに
・溶かし、合成実施例１で合成した２、４−ジクロル−
５−エチルチオメトキシフェニル　１−ピロリジンカル
ボキシレート２５０Ｆをテトラヒドロ７ラン５ｄに溶し
た溶液を加え、５５〜６０’Ｃの油浴上で１８時間加熱
攪拌した。得られた反応混合物に蒸留水５０ｄを加え、
クロロホルムで有機物を抽出した。クロロホルム層を無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られ
た油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーでＮ製
することによｈｓ　２，４−ジクロル−５−エチルスル
フィニルメトキシフェニル　１−ピロリジンカルボキシ
レート〔化合物（５）〕を１００１１９得た。

同様な方法により化合物吹）及び（２８）を得た。各々
の化合物の融点は前記したとおシである。

製剤例１ 乳　剤 化合物（１）〜（４３）の各々３０部を準備し、それら
に各々キシレン吉イソホロンの等景況合物６０部、界面
活性剤ツルポール８００Ａ（商品名、東邦化学工業株式
会社＃り１０部を加え、これらをよく攪拌混合すること
によシ各々の乳剤１００部を得た。

製剤例２ 土胆互 ジ−クライト９７部、界面活性剤ネオペレックスパウダ
ー（商品名、花王アトラス株式会社製）１４５部及びツ
ルポール８００Ａ（前述に同じ）１．５部を均一に粉砕
混合することによシ水和剤担体１００部を得た。

化合物（１）〜（４３）の各々１０部を準備し、それら
に各々上記の水和剤担体９０部を加え、均一に粉砕混合
することによシ各々の水利剤１００部を得た。

製剤例３ 粒剤 化合物（１）〜（４３）の各々１０部、タルクとベント
ナイトを１：３の割合に混合した増量剤８０部、ホワイ
トカーボン５部、界面活性剤ツルポール８００Ａ（前述
に同じ）５部に水１０部を加え、よく練ってペースト状
としたものを直径０．７ｍの節穴から押し出し、乾燥後
、０．５〜１簡の長さに切断し、各々の粒剤１００部を
得た。

効果実施例１ 内径９ｃｒｎの磁製ポットに篩った水田土壌を充填し、
水を加えて代かきを行なった。これにノビエ、タマガヤ
ツリ、コナギ及びアゼナの種子を播き、２葉期の水稲苗
（品ｆａｔｙキニシ−？）を２本１株として１ｍの深さ
に移植し、ついで２ｏｎの溢水を行なった。製剤例２と
同様の方法によシ得られた供試化合物の水利剤を水で希
釈し、所定濃度の薬液を調製した。この薬液を雑草播種
後１８目に水面に滴下処理した。薬液処理１５日後にお
ける除草効果及び水稲薬害を下記の基準で判別した。そ
の結果を第１表にまとめた。

除草効果及び水稲薬害判定基準 １：　〜１０％３噛 〃 ０：　〃　ｏ％ 第　１　表 ＣＥＥ】）Ｘ−ｓ２は次の式で示される。

１番 （注２）ビフェノックスは次の式で示される。

効果実施例２ 内径９ａｎの磁製ポットに篩った水田土壌を充填し、水
を加えて代かきを行なった。これにノビエ、タマガヤツ
リ、コナギ及びアゼナの種子を播き、２葉期の水稲苗（
品種：アキニシキ）を２本１株として１αの深さに移植
し、ついで２ｃｍの潅水を行なった。製剤例２と同様の
方法によシ得られた供試化合物の水利剤を水で希釈し、
所定濃度の薬液を調製した。この薬液を雑草播種後１日
月に水面に滴下処理した。薬液処理１５日後における除
草効果及び水稲薬害を効果実施例１に示す基準で判別し
た。その結果を第２表にまとめた。

第　２　表 効果実施例３ 内径９ＩＯＭの磁製ポットに篩った水田土壌を充填し、
水を加えて代かきを行なった。これにノビエ。

タマガヤツリ、コナギ及びアゼナの種子を播き、２葉期
の水稲苗（品種：アキニシキ）を２本１株として１ｃｍ
の深さに移植し、ついで２備の溢水を行なった。製剤例
２と同様の方法にょシ得られた供試化合物の水利剤を水
で希釈し、所定濃度の薬液を調製した。この薬液を雑草
播種後１日月に水面に滴下処理した。薬液処理１５日後
における除草効果及び水稲薬害（生育抑制）を効果実施
例１に示す基準で判別し、同時に水稲の葉鞘褐変を下記
の基準で判別した。その結果を第３表に示す。

水稲葉鞘褐変判定基準 母：褐変が極めて大きい。

什：　〃　中程度である。

＋：〃　小程度である。

±：　〃　微小である。

一：〃　全くない。

第　３　表

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 〔式中　Ｒ１は低級アルキル基、低級アルケニル基又は
   置換されていてもよいフェニル基若しく／Ｒ” はベンジル基を表わし、Ａは−Ｎ　ＮＲ３基（ここで、
   Ｒ２及びＲ３は各々低級アルキル基を表わす。）若しく
   は硫黄原子を表わし、ｐは０若しくは１の整数を意味し
   、ｑ及びｒは０〜４の整数を意味スる。なお、窒素原子
   と２つのアルキレン鎖及び２によって形成される複素環
   の員数＃−１’５若しくは６である。）を表わし、Ｘは
   水素原子又はハロゲン原子を表わし、Ｙは酸素原子又は
   硫黄原子を表わし、ｍは１又は２の整数を意味し、ｎは
   θ〜２の整数を意味する。〕 で示される置換フェニル（チオノ）カーバメート０２、
   一般式 又は置換されていてもよいフェニル基若しくはベンジル
   基を表わし、Ａは−Ｎ　＜Ｒ”、基（ここで　Ｒ２及び
   Ｒ３は各々低級アルキル基を表わす。）又はくは硫黄原
   子を表わし、ｐは０若しくは１の整数を意賭し、ｑ及び
   ｒは０〜４の整数を意味する。 なお、窒素原子と２つのアルキレン鎖及び２によって形
   成される複素環の員数は５若しくは６である。）を表わ
   し、ｘＦｉ水素原子又は−・ロケン原子を表わし、Ｙは
   酸素原子又は硫黄原子を表わし、ｍは１又は２の整数を
   意味し、ｎは０〜２の整数を意味する。〕 で示される置換フェニル（チオノ）カーバメートを有効
   成分として含有する除草剤。