JPS6022110B2 - 有機高分子材料の着色方法 - Google Patents
有機高分子材料の着色方法Info
- Publication number
- JPS6022110B2 JPS6022110B2 JP52137176A JP13717677A JPS6022110B2 JP S6022110 B2 JPS6022110 B2 JP S6022110B2 JP 52137176 A JP52137176 A JP 52137176A JP 13717677 A JP13717677 A JP 13717677A JP S6022110 B2 JPS6022110 B2 JP S6022110B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- organic polymer
- fibers
- polymer materials
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Coloring (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は有機高分子材料の着色方法に係るものである。
詳しくは、本発明は有機高分子材料、特に合成高分子物
質よりなる繊維あるいは薄膜、板などの成型品を鮮明か
つ堅牢な黄〜燈色に着色することを目的とするものであ
る。しかしてこの目的は本発明方法に従って上記の有機
高分子材料を下記一般式および／または （式中、ＲＩおよびＲ２は水素原子、低級アルキル基、
低級ァルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基
、低級アルコキシカルボニル基、置換基を有していても
よいカルバモィル基、置換基を有していてもよいスルフ
アモィル基または低級ジアルキルアミノ基を表わし、Ｘ
およびＹはそのいずれか一方がメチン基を表わし、他方
が窒素原子を表わす。 ）で表わされる榎素環系化合物の一種または二種以上の
混合物を用いて着色することによって達成される。 本発明をさらに詳細に説明する。 一般式〔１〕におけるＲＩおよびＲ２としては、水素原
子のほかに、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基のような低級アルキル基：メトキシ基、ェトキシ基、
プロポキシ基、ブトキシ基のような低級アルコキシ基；
塩素原子、臭素原子のようなハロゲン原子；ニトロ基；
シア／基；メトキシカルボニル基、ェトキシカルボニル
基のような低級アルコキシカルポニル基；カルバモィル
基；フェニルカルバモィル基、メチルカルバモィル基、
ジメチルカルバモイル基、モルホリノカルバモイル基の
ような置換カルバモィル基；スルフアモィル基；フェニ
ルスルフアモィル基、メチルスルフアモィル基、ジメチ
ルスルフアモイル基、ジェチルスルフアモイル基、モル
ホリノスルフアモィル基のような置換スルファモィル基
；ジメチルアミノ基、ジェチルアミノ基、ジプロピルア
ミ／基、ジブチルアミ／基のような低級ジアルキルアミ
ノ基が挙げられる。 本発明に使用する前示一般式〔１〕で表わされる化合物
はたとえば下記一般式
質よりなる繊維あるいは薄膜、板などの成型品を鮮明か
つ堅牢な黄〜燈色に着色することを目的とするものであ
る。しかしてこの目的は本発明方法に従って上記の有機
高分子材料を下記一般式および／または （式中、ＲＩおよびＲ２は水素原子、低級アルキル基、
低級ァルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基
、低級アルコキシカルボニル基、置換基を有していても
よいカルバモィル基、置換基を有していてもよいスルフ
アモィル基または低級ジアルキルアミノ基を表わし、Ｘ
およびＹはそのいずれか一方がメチン基を表わし、他方
が窒素原子を表わす。 ）で表わされる榎素環系化合物の一種または二種以上の
混合物を用いて着色することによって達成される。 本発明をさらに詳細に説明する。 一般式〔１〕におけるＲＩおよびＲ２としては、水素原
子のほかに、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基のような低級アルキル基：メトキシ基、ェトキシ基、
プロポキシ基、ブトキシ基のような低級アルコキシ基；
塩素原子、臭素原子のようなハロゲン原子；ニトロ基；
シア／基；メトキシカルボニル基、ェトキシカルボニル
基のような低級アルコキシカルポニル基；カルバモィル
基；フェニルカルバモィル基、メチルカルバモィル基、
ジメチルカルバモイル基、モルホリノカルバモイル基の
ような置換カルバモィル基；スルフアモィル基；フェニ
ルスルフアモィル基、メチルスルフアモィル基、ジメチ
ルスルフアモイル基、ジェチルスルフアモイル基、モル
ホリノスルフアモィル基のような置換スルファモィル基
；ジメチルアミノ基、ジェチルアミノ基、ジプロピルア
ミ／基、ジブチルアミ／基のような低級ジアルキルアミ
ノ基が挙げられる。 本発明に使用する前示一般式〔１〕で表わされる化合物
はたとえば下記一般式
〔０〕（式中、ＲＩおよびＲ２は
前示一般式〔１〕におけると同一の意義を有する。 ）で示されるべリノン類と下記式〔ｍ〕 または で示される３ーメルカプトー１，２，４ートリアゾール
とを縮合させることにより製造することができる。 なお、前述のようにして製造される新規な榎素環系化合
物は、前示一般式〔１〕で示されている通り４種、場合
によっては８種の異性体を包含するものであり、本発明
方法を実施するにあたっては、これらの異性体のいずれ
か一つを用いることもできるが、異性体を分離すること
なく混合物として用いるのが簡便である。 本発明において適用される有機高分子材料としては、特
にポリエステル系、ポリアミド系、ポリウレタン系、ポ
リアクリロニトリル系、ポリオレフィン系、ポリ塩化ビ
ニル系、ポリスチン系、ポリアクリレート系などの合成
高分子物質よりなる繊維、薄膜、板その他成型品があげ
られるが、セルロースアセテート系のような半合成高分
子物質よりなる繊維、その他成型品であってもよく、ま
たポリエステル系繊維、ポリアミド系繊維、セルロース
アセテート系繊維などの半合成または合成繊維相互の混
紡品、ないいまセルロース、羊毛などの天然繊維との混
合品などのように種々の混紡品、あるいはＡＳ系、ＡＢ
Ｓ系などの共重合物からなる成型品であってもよい。 本発明の方法に従って前記の有機高分子材料を着色する
には、繊維に適用する場合には、本発明に使用される前
示一般式〔１〕で示される化合物は、水に不熔ないし雛
溶であるので、常法により分散剤を使用して水性嬢質中
に分散させた染色格、あるいは捺染糊を調製し、浸染ま
たは捺染を行なえばよい。 例えば、浸染の場合、普通染色法、高温染色法、キャリ
ャ−染色法、サーモゾル染色法などのような分散染料染
色法をそのまま適用すれば、半合成または合成繊維ない
いまその混紡品に諸堅牢度のすぐれた着色を施すことが
できる。また、前示一般式〔１）で示される化合物は、
ポリエステル繊維のような合成繊維の製造過程における
重合時、あるいは紙糸時に添加して着色する、いわゆる
原液着色法に適用することができる。合成樹脂を着色す
る場合は、前示一般式〔１〕で示される化合物の所要量
を合成樹脂に配合し、加熱渡糠して圧縮成型法、射出成
型法、カレンダー成型法、押出成型法などの通常の成型
加工法を適用すれば、フィルム、シート、パイプその他
成型品に堅牢な着色を施こすことができる。 更に、液状のモノマー、プレポリマーに前示一般式〔１
〕で示される化合物を配合して、重合、硬化させるキャ
スト成型法によっても堅牢に着色された成型品を得るこ
とができる。次に、本発明を実施例によって更に具体的
に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下
の実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 構造式 で表わされる後素環系化合物およびその３種類の異性体
の混合物０．鼓をナフタレンスルホン酸ーホルムアルデ
ヒド縮合物１ｇおよび高級アルコール硫酸ェステル滋を
含む水３〆に分散させて染色格を調製した。 この染色俗にポリエステル繊維１０雌を浸潰し１３０午
０で６０分間染色した後、ソーピング、水洗および乾燥
を行なったところ耐光堅牢度および耐昇華堅牢度の良好
な鮮やかな黄色に染色されたポＩＪェステル繊維が得ら
れた。 本実施例で使用した複素環系化合物は次のようにして製
造したものである。 機造式 で表わされるべリノン系化合物３．略を３−メルカプト
ー１，２，４ートリアゾール１．１ｇとともにピリジン
３０必中で環流下３時間反応させ、冷却後析出結晶を炉
適したのちメタノールに続いて水で洗浄して黄色結晶３
．彼を得た。 元素分析値 Ｃ２ｏＨ９０，Ｎ５Ｓ， マススベクトルの親イオンピークｍ／ｅ＝３６７このも
のは薄層クロマトグラフィーによる検査の結果、４種の
異性体混合物であった。 実施例 ２ 構造式 で表わされる穣素環系化合物およびその７種類の異性体
の混合物０．舵をナフタレンスルホン酸ーホルムアルデ
ヒド縮合物１．繋および高級アルコール硫酸ェステル１
ｇを含む水３〆に分散させ、これにメチルナフタレン系
キャリー１雛を加えて染色格を調製した。 この染色格にポリエステル繊維１０雌を浸潰し、１００
℃で９０分間染色した後、ソーピング、水洗および乾燥
を行なったところ耐光堅牢度及び耐昇華堅牢度の良好な
鮮やかな黄色に染色されたポリエステル繊維が得られた
。 本実施例に使用した複索環系化合物は次のようにして製
造したものである。 構造式 および で表わされるべリノン系化合物３．花を３ーメルカプト
−１，２，４ートリアゾール１．１ｇとともにピリジン
３０机‘で環流下３時間反応させ、冷却後析出結晶を炉
過したのち、メタノールに続いて水で洗浄し黄色結晶３
．蜂を得た。 元素分析値 Ｃ２ｏＨ８０，Ｎ５Ｓ，Ｃと， マススベクトルの親イオンピーク ｍ／ｅ＝４０１，４０３ このものは薄層クロマトグラフィーによる検査の結果８
種の異性体混合物であった。 実施例 ３ 下記表に示した複秦環系化合物を用いてポリエステル繊
維を染色し、同表に示す色調の染色物を得た。 なお、本例で使用した化合物は実施例１に記載した製造
法と同様の方法により製造した。 （注）各染料は各々８種の異性体混合物である。 実施例 ４実施例３一７で使用した複秦環系化合物０．
舷をナフタレンルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物１ｇ
および高級アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ１ｇを含
む水３そに分散させて染色格を調製した。 この染色格にポリアミド繊維１０雌を浸潰し、１００ｏ
ｏで９び分間染色した後ソーピング、水洗および乾燥を
行なったところ鮮やかな緑味黄色に染色されたポリアミ
ド繊維が得られた。実施例 ５ 実施例１で使用した後素環系化合物０．後をポリスチレ
ン樹脂ｌｋ９に配合して、加熱シリンダー温度２００〜
２４０ｑｏで溶融鷹練し、常法により射出成型したとこ
ろ、厚さ２側の堅牢で鮮やかな黄色に着色されたポリス
チレン樹脂板が得られた。 実施例 ６ メチルメタクリレート（モノマー）ｌｋ９に重合開始剤
を加えて予備重合を行ない得られたシラップに実施例１
で使用したものと同一の複秦環系化合物０．雄を添加溶
解した。
前示一般式〔１〕におけると同一の意義を有する。 ）で示されるべリノン類と下記式〔ｍ〕 または で示される３ーメルカプトー１，２，４ートリアゾール
とを縮合させることにより製造することができる。 なお、前述のようにして製造される新規な榎素環系化合
物は、前示一般式〔１〕で示されている通り４種、場合
によっては８種の異性体を包含するものであり、本発明
方法を実施するにあたっては、これらの異性体のいずれ
か一つを用いることもできるが、異性体を分離すること
なく混合物として用いるのが簡便である。 本発明において適用される有機高分子材料としては、特
にポリエステル系、ポリアミド系、ポリウレタン系、ポ
リアクリロニトリル系、ポリオレフィン系、ポリ塩化ビ
ニル系、ポリスチン系、ポリアクリレート系などの合成
高分子物質よりなる繊維、薄膜、板その他成型品があげ
られるが、セルロースアセテート系のような半合成高分
子物質よりなる繊維、その他成型品であってもよく、ま
たポリエステル系繊維、ポリアミド系繊維、セルロース
アセテート系繊維などの半合成または合成繊維相互の混
紡品、ないいまセルロース、羊毛などの天然繊維との混
合品などのように種々の混紡品、あるいはＡＳ系、ＡＢ
Ｓ系などの共重合物からなる成型品であってもよい。 本発明の方法に従って前記の有機高分子材料を着色する
には、繊維に適用する場合には、本発明に使用される前
示一般式〔１〕で示される化合物は、水に不熔ないし雛
溶であるので、常法により分散剤を使用して水性嬢質中
に分散させた染色格、あるいは捺染糊を調製し、浸染ま
たは捺染を行なえばよい。 例えば、浸染の場合、普通染色法、高温染色法、キャリ
ャ−染色法、サーモゾル染色法などのような分散染料染
色法をそのまま適用すれば、半合成または合成繊維ない
いまその混紡品に諸堅牢度のすぐれた着色を施すことが
できる。また、前示一般式〔１）で示される化合物は、
ポリエステル繊維のような合成繊維の製造過程における
重合時、あるいは紙糸時に添加して着色する、いわゆる
原液着色法に適用することができる。合成樹脂を着色す
る場合は、前示一般式〔１〕で示される化合物の所要量
を合成樹脂に配合し、加熱渡糠して圧縮成型法、射出成
型法、カレンダー成型法、押出成型法などの通常の成型
加工法を適用すれば、フィルム、シート、パイプその他
成型品に堅牢な着色を施こすことができる。 更に、液状のモノマー、プレポリマーに前示一般式〔１
〕で示される化合物を配合して、重合、硬化させるキャ
スト成型法によっても堅牢に着色された成型品を得るこ
とができる。次に、本発明を実施例によって更に具体的
に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下
の実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 構造式 で表わされる後素環系化合物およびその３種類の異性体
の混合物０．鼓をナフタレンスルホン酸ーホルムアルデ
ヒド縮合物１ｇおよび高級アルコール硫酸ェステル滋を
含む水３〆に分散させて染色格を調製した。 この染色俗にポリエステル繊維１０雌を浸潰し１３０午
０で６０分間染色した後、ソーピング、水洗および乾燥
を行なったところ耐光堅牢度および耐昇華堅牢度の良好
な鮮やかな黄色に染色されたポＩＪェステル繊維が得ら
れた。 本実施例で使用した複素環系化合物は次のようにして製
造したものである。 機造式 で表わされるべリノン系化合物３．略を３−メルカプト
ー１，２，４ートリアゾール１．１ｇとともにピリジン
３０必中で環流下３時間反応させ、冷却後析出結晶を炉
適したのちメタノールに続いて水で洗浄して黄色結晶３
．彼を得た。 元素分析値 Ｃ２ｏＨ９０，Ｎ５Ｓ， マススベクトルの親イオンピークｍ／ｅ＝３６７このも
のは薄層クロマトグラフィーによる検査の結果、４種の
異性体混合物であった。 実施例 ２ 構造式 で表わされる穣素環系化合物およびその７種類の異性体
の混合物０．舵をナフタレンスルホン酸ーホルムアルデ
ヒド縮合物１．繋および高級アルコール硫酸ェステル１
ｇを含む水３〆に分散させ、これにメチルナフタレン系
キャリー１雛を加えて染色格を調製した。 この染色格にポリエステル繊維１０雌を浸潰し、１００
℃で９０分間染色した後、ソーピング、水洗および乾燥
を行なったところ耐光堅牢度及び耐昇華堅牢度の良好な
鮮やかな黄色に染色されたポリエステル繊維が得られた
。 本実施例に使用した複索環系化合物は次のようにして製
造したものである。 構造式 および で表わされるべリノン系化合物３．花を３ーメルカプト
−１，２，４ートリアゾール１．１ｇとともにピリジン
３０机‘で環流下３時間反応させ、冷却後析出結晶を炉
過したのち、メタノールに続いて水で洗浄し黄色結晶３
．蜂を得た。 元素分析値 Ｃ２ｏＨ８０，Ｎ５Ｓ，Ｃと， マススベクトルの親イオンピーク ｍ／ｅ＝４０１，４０３ このものは薄層クロマトグラフィーによる検査の結果８
種の異性体混合物であった。 実施例 ３ 下記表に示した複秦環系化合物を用いてポリエステル繊
維を染色し、同表に示す色調の染色物を得た。 なお、本例で使用した化合物は実施例１に記載した製造
法と同様の方法により製造した。 （注）各染料は各々８種の異性体混合物である。 実施例 ４実施例３一７で使用した複秦環系化合物０．
舷をナフタレンルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物１ｇ
および高級アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ１ｇを含
む水３そに分散させて染色格を調製した。 この染色格にポリアミド繊維１０雌を浸潰し、１００ｏ
ｏで９び分間染色した後ソーピング、水洗および乾燥を
行なったところ鮮やかな緑味黄色に染色されたポリアミ
ド繊維が得られた。実施例 ５ 実施例１で使用した後素環系化合物０．後をポリスチレ
ン樹脂ｌｋ９に配合して、加熱シリンダー温度２００〜
２４０ｑｏで溶融鷹練し、常法により射出成型したとこ
ろ、厚さ２側の堅牢で鮮やかな黄色に着色されたポリス
チレン樹脂板が得られた。 実施例 ６ メチルメタクリレート（モノマー）ｌｋ９に重合開始剤
を加えて予備重合を行ない得られたシラップに実施例１
で使用したものと同一の複秦環系化合物０．雄を添加溶
解した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 有機高分子材料を一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ および／または ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は水素原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、低級アルコキシカルボニル基、置換基を有して
いてもよいカルバモイル基、置換基を有していてもよい
スルフアモイル基または低級ジアルキルアミノ基を表わ
し、ＸおよびＹはそのいずれか一方がメチン基を表わし
、他方が窒素原子を表わす。 ）で示される複素環系化合物の一種または二種以上の混
合物を用いて着色することを特徴とする有機高分子材料
の着色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52137176A JPS6022110B2 (ja) | 1977-11-15 | 1977-11-15 | 有機高分子材料の着色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52137176A JPS6022110B2 (ja) | 1977-11-15 | 1977-11-15 | 有機高分子材料の着色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5473984A JPS5473984A (en) | 1979-06-13 |
| JPS6022110B2 true JPS6022110B2 (ja) | 1985-05-31 |
Family
ID=15192580
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52137176A Expired JPS6022110B2 (ja) | 1977-11-15 | 1977-11-15 | 有機高分子材料の着色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6022110B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW325477B (en) * | 1992-12-23 | 1998-01-21 | Ciba Sc Holding Ag | Thermochromic compounds, their preparation and the use thereof |
-
1977
- 1977-11-15 JP JP52137176A patent/JPS6022110B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5473984A (en) | 1979-06-13 |
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