JPH1077424A - モノアゾ化合物及びそれを用いて疎水性繊維を染色または捺染する方法 - Google Patents
モノアゾ化合物及びそれを用いて疎水性繊維を染色または捺染する方法Info
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- JPH1077424A JPH1077424A JP15659797A JP15659797A JPH1077424A JP H1077424 A JPH1077424 A JP H1077424A JP 15659797 A JP15659797 A JP 15659797A JP 15659797 A JP15659797 A JP 15659797A JP H1077424 A JPH1077424 A JP H1077424A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 湿潤堅牢度等の諸堅牢度と染色性に優れた鮮
明な青色分散染料を提供する。 【解決手段】 下式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘ、Ｙ及びＺは水素、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ等を、Ｒはアルコキシ、水素、ハロゲン等を、Ｒ1 及
びＲ2 は水素、無置換アルキル、置換アルキル、シクロ
ヘキシル等を表す。）で示されるモノアゾ化合物、及び
当該化合物を用いて疎水性繊維を染色または捺染する方
法。
明な青色分散染料を提供する。 【解決手段】 下式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘ、Ｙ及びＺは水素、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ等を、Ｒはアルコキシ、水素、ハロゲン等を、Ｒ1 及
びＲ2 は水素、無置換アルキル、置換アルキル、シクロ
ヘキシル等を表す。）で示されるモノアゾ化合物、及び
当該化合物を用いて疎水性繊維を染色または捺染する方
法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、特に分散染料とし
て用いた場合に、耐光堅牢度や洗濯堅牢度等の諸性能に
優れた青色の染色物を与えるモノアゾ化合物に関するも
のである。
て用いた場合に、耐光堅牢度や洗濯堅牢度等の諸性能に
優れた青色の染色物を与えるモノアゾ化合物に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】特開昭５８−１５７８６３号公報には、
例えば下式(a)
例えば下式(a)
【０００３】
【化２】
【０００４】で示されるモノアゾ系の青色の分散染料が
記載されている。
記載されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従来から、分散染料で
染色された疎水性繊維を主とする染色物においては、耐
光堅牢度や昇華堅牢度のような基本的性能に優れたもの
が求められている。又、近年、消費者の衣料品に対する
高級化指向に伴い、付加価値を高めるための柔軟加工、
帯電防止加工、風合い向上加工等の種々の後加工が盛ん
に行われている。これらの後加工は高温条件で行われる
ので、得られた染色物の繊維中の染料が熱によってブリ
ードし、湿潤堅牢度、特に洗濯堅牢度の低下が問題とな
っている。このように、耐光堅牢度、昇華堅牢度及び湿
潤堅牢度に優れた疎水性繊維材料の染色物が求められて
いるが、例えば、上記のモノアゾ系分散染料を用いて染
色した場合、得られた染色物の耐光堅牢度が不十分であ
るという問題点がある。
染色された疎水性繊維を主とする染色物においては、耐
光堅牢度や昇華堅牢度のような基本的性能に優れたもの
が求められている。又、近年、消費者の衣料品に対する
高級化指向に伴い、付加価値を高めるための柔軟加工、
帯電防止加工、風合い向上加工等の種々の後加工が盛ん
に行われている。これらの後加工は高温条件で行われる
ので、得られた染色物の繊維中の染料が熱によってブリ
ードし、湿潤堅牢度、特に洗濯堅牢度の低下が問題とな
っている。このように、耐光堅牢度、昇華堅牢度及び湿
潤堅牢度に優れた疎水性繊維材料の染色物が求められて
いるが、例えば、上記のモノアゾ系分散染料を用いて染
色した場合、得られた染色物の耐光堅牢度が不十分であ
るという問題点がある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ポリエス
テル繊維等の疎水性繊維材料を濃い青色に染色または捺
染でき、且つ耐光堅牢度や、湿潤堅牢度殊に洗濯堅牢度
等に優れた染色物を提供し得る化合物を見出すべく鋭意
検討した結果、特定の２−（２−ヒドロキシ−４−アミ
ノ−フェニルアゾ又は２−ヒドロキシ−４−Ｎ−置換ア
ミノ−フェニルアゾ）チオフェン化合物が有効であるこ
とを見出して、本発明を完成するに至った。
テル繊維等の疎水性繊維材料を濃い青色に染色または捺
染でき、且つ耐光堅牢度や、湿潤堅牢度殊に洗濯堅牢度
等に優れた染色物を提供し得る化合物を見出すべく鋭意
検討した結果、特定の２−（２−ヒドロキシ−４−アミ
ノ−フェニルアゾ又は２−ヒドロキシ−４−Ｎ−置換ア
ミノ−フェニルアゾ）チオフェン化合物が有効であるこ
とを見出して、本発明を完成するに至った。
【０００７】即ち、本発明は、下記式（Ｉ）
【０００８】
【化３】
【０００９】〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、ホルミル基、置換されていてもよい
直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換されていても
よいアリール基、置換されていてもよいアルキルカルボ
ニル基、置換されていてもよいアリールカルボニル基、
置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル基、置
換されていてもよいカルバモイル基、置換されていても
よいアルキルスルホニル基又は置換されていてもよいア
リールスルホニル基を表し、Ｙは水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、置換されていて
もよい直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換されて
いてもよいアリール基、置換されていてもよい水酸基、
置換されていてもよいメルカプト基、置換されていても
よいアルキルカルボニル基、置換されていてもよいアリ
ールカルボニル基、置換されていてもよいアルキルオキ
シカルボニル基又は式−ＳＯ2 Ｋ（ここで、Ｋはアルキ
ル基、アルケニル基、アリール基、塩素原子、臭素原
子、置換されていてもよい水酸基もしくは置換されてい
てもよいアミノ基を表す。）で示される基を表し、Ｚは
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換さ
れていてもよい直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置
換されていてもよいアリール基、置換されていてもよい
アルキルオキシ基、置換されていてもよいアルキルカル
ボニル基、置換されていてもよいアリールカルボニル
基、置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル
基、置換されていてもよいアリールオキシカルボニル
基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換されて
いてもよいアルキルスルホニル基又は置換されていても
よいアリールスルホニル基を表すが、Ｘ、Ｙ及びＺは同
時に水素原子であることはない。Ｒは水素原子、ハロゲ
ン原子又はアルコキシ基を表し、Ｒ 1 及びＲ2 は互いに
同一又は相異なって、水素原子、置換されていてもよい
直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、シクロヘキシル
基、置換されていてもよいアルケニル基又はテトラヒド
ロフルフリル基を表すが、Ｒ1 及びＲ2 はこれらが結合
する窒素原子と共にモルホリノ基を形成してもよい。但
し、Ｒ1 がメトキシカルボニルエチル基であり且つＲ2
が水素原子であるときは、Ｘがホルミル基で、Ｙが水素
原子で且つＺがフェニルカルボニル基であることはな
い。又、Ｒ1 及びＲ2 が同時にエチル基であるとき、Ｘ
及びＺが同時にニトロ基で且つＹが水素原子であること
はなく、Ｘがホルミル基で、Ｙがメチル基で且つＺがエ
トキシカルボニル基であることもない。〕で示されるモ
ノアゾ化合物、及び、この化合物を用いて疎水性繊維材
料を染色または捺染する方法を提供する。以下、本発明
を詳細に説明する。
アノ基、ニトロ基、ホルミル基、置換されていてもよい
直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換されていても
よいアリール基、置換されていてもよいアルキルカルボ
ニル基、置換されていてもよいアリールカルボニル基、
置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル基、置
換されていてもよいカルバモイル基、置換されていても
よいアルキルスルホニル基又は置換されていてもよいア
リールスルホニル基を表し、Ｙは水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、置換されていて
もよい直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換されて
いてもよいアリール基、置換されていてもよい水酸基、
置換されていてもよいメルカプト基、置換されていても
よいアルキルカルボニル基、置換されていてもよいアリ
ールカルボニル基、置換されていてもよいアルキルオキ
シカルボニル基又は式−ＳＯ2 Ｋ（ここで、Ｋはアルキ
ル基、アルケニル基、アリール基、塩素原子、臭素原
子、置換されていてもよい水酸基もしくは置換されてい
てもよいアミノ基を表す。）で示される基を表し、Ｚは
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換さ
れていてもよい直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置
換されていてもよいアリール基、置換されていてもよい
アルキルオキシ基、置換されていてもよいアルキルカル
ボニル基、置換されていてもよいアリールカルボニル
基、置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル
基、置換されていてもよいアリールオキシカルボニル
基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換されて
いてもよいアルキルスルホニル基又は置換されていても
よいアリールスルホニル基を表すが、Ｘ、Ｙ及びＺは同
時に水素原子であることはない。Ｒは水素原子、ハロゲ
ン原子又はアルコキシ基を表し、Ｒ 1 及びＲ2 は互いに
同一又は相異なって、水素原子、置換されていてもよい
直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、シクロヘキシル
基、置換されていてもよいアルケニル基又はテトラヒド
ロフルフリル基を表すが、Ｒ1 及びＲ2 はこれらが結合
する窒素原子と共にモルホリノ基を形成してもよい。但
し、Ｒ1 がメトキシカルボニルエチル基であり且つＲ2
が水素原子であるときは、Ｘがホルミル基で、Ｙが水素
原子で且つＺがフェニルカルボニル基であることはな
い。又、Ｒ1 及びＲ2 が同時にエチル基であるとき、Ｘ
及びＺが同時にニトロ基で且つＹが水素原子であること
はなく、Ｘがホルミル基で、Ｙがメチル基で且つＺがエ
トキシカルボニル基であることもない。〕で示されるモ
ノアゾ化合物、及び、この化合物を用いて疎水性繊維材
料を染色または捺染する方法を提供する。以下、本発明
を詳細に説明する。
【００１０】
【発明の実施の形態】Ｘ、Ｙ及びＺで表されるアルキル
基、アルキルオキシ基、アルキルカルボニル基、アルキ
ルオキシカルボニル基及びアルキルスルホニル基の置換
基としては、例えばＣ1-4 アルコキシ基、ヒドロキシ
基、フェニル基、フェノキシ基、塩素原子、臭素原子及
びベンジルオキシ基等が挙げられる。同じく、Ｘ、Ｙ及
びＺで表されるアリール基、アリールカルボニル基及び
アリールスルホニル基の置換基としては、例えばＣ1-4
アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、塩素原子、臭素原子
及びニトロ基等が挙げられる。又、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＫで
表される水酸基、カルバモイル基、メルカプト基及びア
ミノ基の置換基としては、例えば、Ｃ1-4 アルキル基、
ヒドロキシＣ1-4 アルキル基、シクロヘキシル基、フェ
ニル基、トリル基及びベンジル基等が挙げられる。
基、アルキルオキシ基、アルキルカルボニル基、アルキ
ルオキシカルボニル基及びアルキルスルホニル基の置換
基としては、例えばＣ1-4 アルコキシ基、ヒドロキシ
基、フェニル基、フェノキシ基、塩素原子、臭素原子及
びベンジルオキシ基等が挙げられる。同じく、Ｘ、Ｙ及
びＺで表されるアリール基、アリールカルボニル基及び
アリールスルホニル基の置換基としては、例えばＣ1-4
アルキル基、Ｃ1-4 アルコキシ基、塩素原子、臭素原子
及びニトロ基等が挙げられる。又、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＫで
表される水酸基、カルバモイル基、メルカプト基及びア
ミノ基の置換基としては、例えば、Ｃ1-4 アルキル基、
ヒドロキシＣ1-4 アルキル基、シクロヘキシル基、フェ
ニル基、トリル基及びベンジル基等が挙げられる。
【００１１】前記式(I) におけるＸの内、ハロゲン原子
殊に塩素原子もしくは臭素原子、シアノ基、ニトロ基、
ホルミル基、置換されていてもよいアルキルカルボニル
基殊に直鎖状又は分岐状のＣ1-4 のアルキルを有するア
ルキルカルボニル基、置換されていてもよいアリールカ
ルボニル基殊にベンゾイル基、置換されていてもよいア
ルキルオキシカルボニル基殊に直鎖状又は分岐状のＣ
1-4 のアルキルを有するアルキルオキシカルボニル基、
置換されていてもよいカルバモイル基殊に無置換カルバ
モイル基、置換されていてもよいアルキルスルホニル基
殊に直鎖状又は分岐状のＣ1-4 のアルキルスルホニル
基、及び置換されていてもよいアリールスルホニル基殊
にフェニルスルホニル基が好ましい。これらの中でも特
にシアノ基、ニトロ基及びホルミル基が好ましい。
殊に塩素原子もしくは臭素原子、シアノ基、ニトロ基、
ホルミル基、置換されていてもよいアルキルカルボニル
基殊に直鎖状又は分岐状のＣ1-4 のアルキルを有するア
ルキルカルボニル基、置換されていてもよいアリールカ
ルボニル基殊にベンゾイル基、置換されていてもよいア
ルキルオキシカルボニル基殊に直鎖状又は分岐状のＣ
1-4 のアルキルを有するアルキルオキシカルボニル基、
置換されていてもよいカルバモイル基殊に無置換カルバ
モイル基、置換されていてもよいアルキルスルホニル基
殊に直鎖状又は分岐状のＣ1-4 のアルキルスルホニル
基、及び置換されていてもよいアリールスルホニル基殊
にフェニルスルホニル基が好ましい。これらの中でも特
にシアノ基、ニトロ基及びホルミル基が好ましい。
【００１２】同じくＹの内、水素原子、ハロゲン原子殊
に塩素原子もしくは臭素原子、置換されていてもよい直
鎖状又は分岐状のアルキル基殊にＣ1-4 アルキル基、置
換されていてもよいアリール基殊に置換されていてもよ
いフェニル基、置換されていてもよいアルキルカルボニ
ル基殊に直鎖状又は分岐状のＣ1-4 のアルキルを有する
アルキルカルボニル基、置換されていてもよいアルキル
オキシカルボニル基殊に直鎖状又は分岐状のＣ1-4 のア
ルキルを有するアルキルオキシカルボニル基、置換され
ていてもよいアリールカルボニル基殊に置換されていて
もよいフェニルカルボニル基が好ましい。これらの中で
も特に水素原子及びメチル基が好ましい。
に塩素原子もしくは臭素原子、置換されていてもよい直
鎖状又は分岐状のアルキル基殊にＣ1-4 アルキル基、置
換されていてもよいアリール基殊に置換されていてもよ
いフェニル基、置換されていてもよいアルキルカルボニ
ル基殊に直鎖状又は分岐状のＣ1-4 のアルキルを有する
アルキルカルボニル基、置換されていてもよいアルキル
オキシカルボニル基殊に直鎖状又は分岐状のＣ1-4 のア
ルキルを有するアルキルオキシカルボニル基、置換され
ていてもよいアリールカルボニル基殊に置換されていて
もよいフェニルカルボニル基が好ましい。これらの中で
も特に水素原子及びメチル基が好ましい。
【００１３】同じくＺの内、水素原子、シアノ基、ニト
ロ基、置換されていてもよいアルキルカルボニル基殊に
直鎖状又は分岐状のＣ1-4 のアルキルを有するアルキル
カルボニル基、置換されていてもよいアリールカルボニ
ル基殊に置換されていてもよいフェニルカルボニル基、
置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル基殊に
直鎖状又は分岐状のＣ1-4 のアルキルを有するアルキル
オキシカルボニル基、及び置換されていてもよいアリー
ルオキシカルボニル基殊に置換されていてもよいフェニ
ルオキシカルボニル基が好ましい。これらの中でも特に
シアノ基、ニトロ基、直鎖状又は分岐状のＣ1-4 のアル
キルを有するアルキルカルボニル基、及び直鎖状又は分
岐状のＣ1-4 のアルキルを有するアルキルオキシカルボ
ニル基が好ましい。
ロ基、置換されていてもよいアルキルカルボニル基殊に
直鎖状又は分岐状のＣ1-4 のアルキルを有するアルキル
カルボニル基、置換されていてもよいアリールカルボニ
ル基殊に置換されていてもよいフェニルカルボニル基、
置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル基殊に
直鎖状又は分岐状のＣ1-4 のアルキルを有するアルキル
オキシカルボニル基、及び置換されていてもよいアリー
ルオキシカルボニル基殊に置換されていてもよいフェニ
ルオキシカルボニル基が好ましい。これらの中でも特に
シアノ基、ニトロ基、直鎖状又は分岐状のＣ1-4 のアル
キルを有するアルキルカルボニル基、及び直鎖状又は分
岐状のＣ1-4 のアルキルを有するアルキルオキシカルボ
ニル基が好ましい。
【００１４】前記式(I) におけるＲの内、水素原子及び
アルコキシ基殊にＣ1-4 のアルキルオキシ基が好まし
く、特に水素原子が好ましい。
アルコキシ基殊にＣ1-4 のアルキルオキシ基が好まし
く、特に水素原子が好ましい。
【００１５】前記式(I) において、Ｒ1 及びＲ2 で表さ
れる基としては、例えば、塩素原子、臭素原子、シアノ
基、アルキルオキシ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、
フェニル基、ベンジルオキシ基、アルコキシカルボニル
基、アルコキシカルボニルオキシ基、アルカノイルオキ
シ基、ベンゾイルオキシ基、フェノキシカルボニルオキ
シ基、アルカノイル基、アルコキシアルコキシカルボニ
ル基及びアルコキシアルコキシ基からなる群より選ばれ
る１個もしくは２個の置換基によって置換されていても
よい直鎖状又は分岐状のＣ1-6 アルキル基、水素原子、
シクロヘキシル基、アリル基、及びテトラヒドロフルフ
リル基等が挙げられる。
れる基としては、例えば、塩素原子、臭素原子、シアノ
基、アルキルオキシ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、
フェニル基、ベンジルオキシ基、アルコキシカルボニル
基、アルコキシカルボニルオキシ基、アルカノイルオキ
シ基、ベンゾイルオキシ基、フェノキシカルボニルオキ
シ基、アルカノイル基、アルコキシアルコキシカルボニ
ル基及びアルコキシアルコキシ基からなる群より選ばれ
る１個もしくは２個の置換基によって置換されていても
よい直鎖状又は分岐状のＣ1-6 アルキル基、水素原子、
シクロヘキシル基、アリル基、及びテトラヒドロフルフ
リル基等が挙げられる。
【００１６】これらの直鎖状又は分岐状のＣ1-6 アルキ
ル基の内、無置換のものとしては、例えばメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基及
びｎ−ヘキシル基等が挙げられる。又、直鎖状又は分岐
状のＣ1-6 のアルキル基の内、前述した群より選ばれる
１個の置換基により置換されたものとしては、例えば、
３−クロロ（またはブロモ）プロピル基や２−クロロ
（またはブロモ）エチル基のようなクロロ（またはブロ
モ）置換アルキル基；２−シアノエチル基のようなシア
ノ置換アルキル基；２−〔メトキシ（またはエトキ
シ）〕エチル基や３−〔メトキシ（またはエトキシ）〕
プロピル基のようなＣ1-4 アルコキシ置換アルキル基；
２−ヒドロキシエチル基、２−（または３−）ヒドロキ
シプロピル基、４−ヒドロキシブチル基のようなヒドロ
キシ置換アルキル基；２−フェノキシエチル基、フェネ
チル基、ベンジル基のようなフェノキシ置換アルキル基
またはフェニル置換アルキル基；２−アセトキシエチル
基、４−アセトキシブチル基、２−プロピオニルオキシ
エチル基、２−ベンゾイルオキシエチル基のようなＣ
2-5 アルカノイルオキシ置換アルキル基またはベンゾイ
ルオキシ置換アルキル基；２−〔メトキシ（またはエト
キシ）〕カルボニルエチル基のようなアルコキシ（Ｃ
1-4 ）カルボニル置換アルキル基；２−〔メトキシ（ま
たはエトキシ）〕カルボニルオキシエチル基、２−フェ
ノキシカルボニルオキシエチル基のようなアルコキシ
（Ｃ1-4 ）カルボニルオキシ置換アルキル基またはフェ
ノキシカルボニルオキシ置換アルキル基；２−アセチル
エチル基、２−プロピオニルエチル基のようなＣ2-5 ア
ルカノイル置換アルキル基；２−（２−メトキシエトキ
シ）エチル、２−（２−エトキシエトキシ）エチル、２
−（２−ブトキシエトキシ）エチルのようなアルコキシ
（Ｃ1-4 ）アルコキシ（Ｃ1-4 ）置換アルキル基；及び
２−（２−メトキシエトキシカルボニル）エチルのよう
なアルコキシ（Ｃ1-4 ）アルコキシ（Ｃ1-4 ）カルボニ
ル置換アルキル基等が挙げられる。
ル基の内、無置換のものとしては、例えばメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基及
びｎ−ヘキシル基等が挙げられる。又、直鎖状又は分岐
状のＣ1-6 のアルキル基の内、前述した群より選ばれる
１個の置換基により置換されたものとしては、例えば、
３−クロロ（またはブロモ）プロピル基や２−クロロ
（またはブロモ）エチル基のようなクロロ（またはブロ
モ）置換アルキル基；２−シアノエチル基のようなシア
ノ置換アルキル基；２−〔メトキシ（またはエトキ
シ）〕エチル基や３−〔メトキシ（またはエトキシ）〕
プロピル基のようなＣ1-4 アルコキシ置換アルキル基；
２−ヒドロキシエチル基、２−（または３−）ヒドロキ
シプロピル基、４−ヒドロキシブチル基のようなヒドロ
キシ置換アルキル基；２−フェノキシエチル基、フェネ
チル基、ベンジル基のようなフェノキシ置換アルキル基
またはフェニル置換アルキル基；２−アセトキシエチル
基、４−アセトキシブチル基、２−プロピオニルオキシ
エチル基、２−ベンゾイルオキシエチル基のようなＣ
2-5 アルカノイルオキシ置換アルキル基またはベンゾイ
ルオキシ置換アルキル基；２−〔メトキシ（またはエト
キシ）〕カルボニルエチル基のようなアルコキシ（Ｃ
1-4 ）カルボニル置換アルキル基；２−〔メトキシ（ま
たはエトキシ）〕カルボニルオキシエチル基、２−フェ
ノキシカルボニルオキシエチル基のようなアルコキシ
（Ｃ1-4 ）カルボニルオキシ置換アルキル基またはフェ
ノキシカルボニルオキシ置換アルキル基；２−アセチル
エチル基、２−プロピオニルエチル基のようなＣ2-5 ア
ルカノイル置換アルキル基；２−（２−メトキシエトキ
シ）エチル、２−（２−エトキシエトキシ）エチル、２
−（２−ブトキシエトキシ）エチルのようなアルコキシ
（Ｃ1-4 ）アルコキシ（Ｃ1-4 ）置換アルキル基；及び
２−（２−メトキシエトキシカルボニル）エチルのよう
なアルコキシ（Ｃ1-4 ）アルコキシ（Ｃ1-4 ）カルボニ
ル置換アルキル基等が挙げられる。
【００１７】更に、Ｒ1 及びＲ2 で表される直鎖状また
は分岐状のＣ1-6 のアルキル基の内、前述した群より選
ばれる２個の置換基により置換されたものとしては、例
えば、３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３
−メトキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ブトキシ
−２−ヒドロキシプロピル基、３−メトキシ−２−アセ
トキシプロピル基及び３−エトキシ−２−アセトキシプ
ロピル基等が挙げられる。
は分岐状のＣ1-6 のアルキル基の内、前述した群より選
ばれる２個の置換基により置換されたものとしては、例
えば、３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３
−メトキシ−２−ヒドロキシプロピル基、３−ブトキシ
−２−ヒドロキシプロピル基、３−メトキシ−２−アセ
トキシプロピル基及び３−エトキシ−２−アセトキシプ
ロピル基等が挙げられる。
【００１８】前記式（Ｉ）で示されるモノアゾ化合物
は、例えば、式(II)
は、例えば、式(II)
【００１９】
【化４】
【００２０】（式中、Ｘ、Ｙ及びＺは前記と同じ意味を
有する。）で示される２−アミノチオフェン類を常法に
よってジアゾ化し、次いで、得られたジアゾ化物を下記
式(III)
有する。）で示される２−アミノチオフェン類を常法に
よってジアゾ化し、次いで、得られたジアゾ化物を下記
式(III)
【００２１】
【化５】
【００２２】（式中、Ｒ、Ｒ1 及びＲ2 は前記と同じ意
味を有する）で示される３−アミノフェノール類とカッ
プリングすることにより製造することができる。前記式
(II)で示される２−アミノチオフェン類は公知化合物で
あり、例えば特開昭48−81851 号公報、特公昭55−1871
0 号公報、特開平１−153668号公報及び特開平６−2522
0 号公報に記載の方法により、製造することができる。
また、式(III) で示される３−アミノフェノール類は、
例えば、下式(IV)
味を有する）で示される３−アミノフェノール類とカッ
プリングすることにより製造することができる。前記式
(II)で示される２−アミノチオフェン類は公知化合物で
あり、例えば特開昭48−81851 号公報、特公昭55−1871
0 号公報、特開平１−153668号公報及び特開平６−2522
0 号公報に記載の方法により、製造することができる。
また、式(III) で示される３−アミノフェノール類は、
例えば、下式(IV)
【００２３】
【化６】
【００２４】（式中、Ｒは前記と同じ意味を有する）で
示される化合物、下式(V) Ｒ1 −Ｘ1 (V) （式中、Ｒ1 は前記と同じ意味を有する。Ｘ1 は塩素原
子、臭素原子、沃素原子、トシル基及びベンゼンスルホ
ニルオキシ基等の求核反応によって脱離・置換される基
を意味する。）で示される化合物、及び下式(VI) Ｒ2 −Ｘ2 (VI) （式中、Ｒ2 は前記と同じ意味を有する。Ｘ2 は塩素原
子、臭素原子、沃素原子、トシル基及びベンゼンスルホ
ニルオキシ基等の求核反応によって脱離・置換される基
を意味する。）で示される化合物を反応させることによ
り、製造することができる。
示される化合物、下式(V) Ｒ1 −Ｘ1 (V) （式中、Ｒ1 は前記と同じ意味を有する。Ｘ1 は塩素原
子、臭素原子、沃素原子、トシル基及びベンゼンスルホ
ニルオキシ基等の求核反応によって脱離・置換される基
を意味する。）で示される化合物、及び下式(VI) Ｒ2 −Ｘ2 (VI) （式中、Ｒ2 は前記と同じ意味を有する。Ｘ2 は塩素原
子、臭素原子、沃素原子、トシル基及びベンゼンスルホ
ニルオキシ基等の求核反応によって脱離・置換される基
を意味する。）で示される化合物を反応させることによ
り、製造することができる。
【００２５】本発明の前記式(I) で示されるモノアゾ化
合物は、疎水性繊維材料、特にポリエステル繊維材料の
染色または捺染に有用であり、本発明のモノアゾ化合物
を、常法により適当な分散剤、例えば、ナフタレンスル
ホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物やリグニンスルホ
ン酸などと共に水性媒体中で微細な粒子に粉砕して、染
料分散液が得られる。この染料分散液は、そのまま液状
で、あるいはスプレ−乾燥などにより粉末状にして使用
することが出来る。染色、特に浸染は、水性媒体中に本
発明のモノアゾ化合物を分散させた染色浴に、必要に応
じてｐＨ調整剤、分散均染剤などを加えたあと、疎水性
繊維材料を浸漬し、例えばポリエステル繊維の場合は、
加圧下、通常は１０５℃以上、好ましくは１１０〜１４
０℃の温度範囲で行うことが出来る。また、ｏ−フェニ
ルフェノ−ル、トリクロロベンゼンやメチルナフタレン
のようなキャリヤ−の存在下、比較的高温、例えば水の
沸騰状態で染色することも出来る。さらには、染料分散
液を布にパディングした後、１００℃以上の温度でスチ
−ミングや乾熱処理する、所謂サーモゾル染色法も適用
可能である。
合物は、疎水性繊維材料、特にポリエステル繊維材料の
染色または捺染に有用であり、本発明のモノアゾ化合物
を、常法により適当な分散剤、例えば、ナフタレンスル
ホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物やリグニンスルホ
ン酸などと共に水性媒体中で微細な粒子に粉砕して、染
料分散液が得られる。この染料分散液は、そのまま液状
で、あるいはスプレ−乾燥などにより粉末状にして使用
することが出来る。染色、特に浸染は、水性媒体中に本
発明のモノアゾ化合物を分散させた染色浴に、必要に応
じてｐＨ調整剤、分散均染剤などを加えたあと、疎水性
繊維材料を浸漬し、例えばポリエステル繊維の場合は、
加圧下、通常は１０５℃以上、好ましくは１１０〜１４
０℃の温度範囲で行うことが出来る。また、ｏ−フェニ
ルフェノ−ル、トリクロロベンゼンやメチルナフタレン
のようなキャリヤ−の存在下、比較的高温、例えば水の
沸騰状態で染色することも出来る。さらには、染料分散
液を布にパディングした後、１００℃以上の温度でスチ
−ミングや乾熱処理する、所謂サーモゾル染色法も適用
可能である。
【００２６】一方、捺染の場合は、染料分散液を適当な
糊剤とともに練り合わせ、これを布にパデイングし、ス
チ−ミングやサーモゾル処理することにより、行うこと
が出来る。また、トリクロロエチレンやパークロロエチ
レン等の有機溶剤を染色媒体とした溶剤染色法も可能で
ある。
糊剤とともに練り合わせ、これを布にパデイングし、ス
チ−ミングやサーモゾル処理することにより、行うこと
が出来る。また、トリクロロエチレンやパークロロエチ
レン等の有機溶剤を染色媒体とした溶剤染色法も可能で
ある。
【００２７】本発明の式（Ｉ）で示されるモノアゾ化合
物を染色または捺染に適用するにあたっては、もちろん
他の染料を併用して配合染色してもよく、また染料分散
液の調整工程で種々の配合剤を添加してもよい。得られ
た染色物に、必要に応じて柔軟加工、撥水加工、風合い
向上加工、帯電防止加工及び衛生加工等の種々の後加工
を行うこともできる。
物を染色または捺染に適用するにあたっては、もちろん
他の染料を併用して配合染色してもよく、また染料分散
液の調整工程で種々の配合剤を添加してもよい。得られ
た染色物に、必要に応じて柔軟加工、撥水加工、風合い
向上加工、帯電防止加工及び衛生加工等の種々の後加工
を行うこともできる。
【００２８】本発明の式（Ｉ）で示されるモノアゾ化合
物は染浴ｐＨのバラツキに基づく分解が少なく、再現性
良くポリエステル繊維材料等の疎水性繊維材料を濃色に
染めることができる。そして、当該化合物を用いてポリ
エステル繊維材料等の疎水性繊維材料を染色または捺染
して得られる鮮明な青色の染色物は、耐光堅牢度、昇華
堅牢度、湿潤堅牢度等の諸堅牢度に優れ、特にヒートセ
ットまたは後加工においても洗濯堅牢度が低下しないと
いう特徴を有する。例えばポリエステル繊維材料を、濃
色（JIS ２／１濃度）で染色した後にヒートセット加工
した場合の洗濯堅牢度は家庭洗濯に対応した試験条件
（AATCC IIA法等）においても既存の染料に比べて著し
く優れている。また、本発明のモノアゾ化合物を用いた
場合には、マイクロファイバ−等の極細繊維殊に１デニ
ール以下のポリエステル繊維や、異型断面糸、異収縮混
紡糸又は多相混成糸からなるポリエステル繊維や、高速
紡糸された繊維殊に6000ｍ／分以上の速度で紡糸された
ポリエステル繊維等の新素材の疎水性繊維材料を比較的
容易に濃色に染色することが可能であり、同様に優れた
諸堅牢度、特に洗濯堅牢度を示す青色の染色物を得るこ
とができる。
物は染浴ｐＨのバラツキに基づく分解が少なく、再現性
良くポリエステル繊維材料等の疎水性繊維材料を濃色に
染めることができる。そして、当該化合物を用いてポリ
エステル繊維材料等の疎水性繊維材料を染色または捺染
して得られる鮮明な青色の染色物は、耐光堅牢度、昇華
堅牢度、湿潤堅牢度等の諸堅牢度に優れ、特にヒートセ
ットまたは後加工においても洗濯堅牢度が低下しないと
いう特徴を有する。例えばポリエステル繊維材料を、濃
色（JIS ２／１濃度）で染色した後にヒートセット加工
した場合の洗濯堅牢度は家庭洗濯に対応した試験条件
（AATCC IIA法等）においても既存の染料に比べて著し
く優れている。また、本発明のモノアゾ化合物を用いた
場合には、マイクロファイバ−等の極細繊維殊に１デニ
ール以下のポリエステル繊維や、異型断面糸、異収縮混
紡糸又は多相混成糸からなるポリエステル繊維や、高速
紡糸された繊維殊に6000ｍ／分以上の速度で紡糸された
ポリエステル繊維等の新素材の疎水性繊維材料を比較的
容易に濃色に染色することが可能であり、同様に優れた
諸堅牢度、特に洗濯堅牢度を示す青色の染色物を得るこ
とができる。
【００２９】
【発明の効果】本発明のモノアゾ化合物はポリエステル
繊維等の疎水性繊維材料の染色又は捺染に好適に用いら
れ、本発明の方法によれば、濃色で諸堅牢度の優れた青
色の染色物又は捺染物が得られる。
繊維等の疎水性繊維材料の染色又は捺染に好適に用いら
れ、本発明の方法によれば、濃色で諸堅牢度の優れた青
色の染色物又は捺染物が得られる。
【００３０】
【実施例】次に、本発明を実施例により更に具体的に説
明するが、本発明は以下の実施例により何ら限定される
ものではない。なお例中、部は重量部であり、％は重量
％である。
明するが、本発明は以下の実施例により何ら限定される
ものではない。なお例中、部は重量部であり、％は重量
％である。
【００３１】実施例１ ２−アミノ−３−シアノ−５−ニトロチオフェン１．６
９部、プロピオン酸２部及び酢酸８部を５℃以下に冷却
し、この混合物中に４３％ニトロシル硫酸２．９５部を
１０℃以下で滴下し、滴下終了後、さらに５℃で攪拌し
た。得られたジアゾ液を、３−ジエチルアミノフェノー
ル１．６６部及びメタノ−ル７０部の溶液に氷冷下で滴
下した。滴下終了後、反応混合物を氷冷下で１時間攪拌
し、析出した結晶を濾別し、メタノ−ルで洗浄して、下
記式
９部、プロピオン酸２部及び酢酸８部を５℃以下に冷却
し、この混合物中に４３％ニトロシル硫酸２．９５部を
１０℃以下で滴下し、滴下終了後、さらに５℃で攪拌し
た。得られたジアゾ液を、３−ジエチルアミノフェノー
ル１．６６部及びメタノ−ル７０部の溶液に氷冷下で滴
下した。滴下終了後、反応混合物を氷冷下で１時間攪拌
し、析出した結晶を濾別し、メタノ−ルで洗浄して、下
記式
【００３２】
【化７】
【００３３】で示されるモノアゾ化合物を得た。この化
合物のエタノール溶液は青色を呈した（λmax ＝603nm
）。
合物のエタノール溶液は青色を呈した（λmax ＝603nm
）。
【００３４】実施例２ 実施例１で得たモノアゾ化合物1.0 部をナフタレンスル
ホン酸とホルムアルデヒド縮合物3.0 部とともに水性媒
体中で分散微粒化した。この染料分散液を乾燥して得た
粉末0.6 部を含む染浴にテトロンジャ−ジ（ポリエステ
ル布、東レ（株）製品）10部を加え、加圧下130 〜135
℃で60分間染色を行った。ついで染色物をカセイソ−ダ
３部、ハイドロサルファイト３部、ベタイン型両性界面
活性剤３部及び水3000部からなる処理液で85℃で10分間
還元洗浄処理を行い、水洗、乾燥して得た鮮明な濃青色
の染色物は、昇華堅牢度及び湿潤堅牢度に優れたもので
あった。得られた染色物に下記方法に従って柔軟帯電防
止加工を行った。パット槽に、スミテックスソフテナ−
トLK-1（住友化学工業（株）製柔軟加工剤）10ｇ／Ｌ及
びスミスタットF-1 （住友化学工業（株）製帯電防止
剤）５ｇ／Ｌからなる組成のパッド液を調整し、上記染
色物を浸した後、重量増加率80％まで均一に絞った。再
度染色物を液に浸し、同様に絞った後、80℃で２分間中
間乾燥を行い、ついで170 ℃で１分間ヒ−トセットを行
った。得られた後加工後の染色物の洗濯堅牢度は優れた
ものであった。又、後加工前の染色物の耐光堅牢度を、
光源としてカーボンアーク灯を用い、JIS L0842 記載の
方法に従って測定した。結果を下記の表１に示した。
ホン酸とホルムアルデヒド縮合物3.0 部とともに水性媒
体中で分散微粒化した。この染料分散液を乾燥して得た
粉末0.6 部を含む染浴にテトロンジャ−ジ（ポリエステ
ル布、東レ（株）製品）10部を加え、加圧下130 〜135
℃で60分間染色を行った。ついで染色物をカセイソ−ダ
３部、ハイドロサルファイト３部、ベタイン型両性界面
活性剤３部及び水3000部からなる処理液で85℃で10分間
還元洗浄処理を行い、水洗、乾燥して得た鮮明な濃青色
の染色物は、昇華堅牢度及び湿潤堅牢度に優れたもので
あった。得られた染色物に下記方法に従って柔軟帯電防
止加工を行った。パット槽に、スミテックスソフテナ−
トLK-1（住友化学工業（株）製柔軟加工剤）10ｇ／Ｌ及
びスミスタットF-1 （住友化学工業（株）製帯電防止
剤）５ｇ／Ｌからなる組成のパッド液を調整し、上記染
色物を浸した後、重量増加率80％まで均一に絞った。再
度染色物を液に浸し、同様に絞った後、80℃で２分間中
間乾燥を行い、ついで170 ℃で１分間ヒ−トセットを行
った。得られた後加工後の染色物の洗濯堅牢度は優れた
ものであった。又、後加工前の染色物の耐光堅牢度を、
光源としてカーボンアーク灯を用い、JIS L0842 記載の
方法に従って測定した。結果を下記の表１に示した。
【００３５】比較例１ 特開昭58−157863号公報に記載された、前記の式(a) で
示される染料を上記実施例２と同様の方法で染色し、得
られた染色物の後加工前の染色物の耐光堅牢度を測定し
た。結果を下記の表１に示した。
示される染料を上記実施例２と同様の方法で染色し、得
られた染色物の後加工前の染色物の耐光堅牢度を測定し
た。結果を下記の表１に示した。
【００３６】
【表１】
【００３７】実施例３ 実施例１で得たモノアゾ化合物1.3 部にリグニンスルホ
ン酸3.7 部を加えて微粒化分散し、これに温湯35部と下
記組成のハ−フエマルジョン糊60部とを混合して捺染糊
を調整した。 ０／Ｗエマルジョン ３００部 メイプロガムＮＰ１２％ペ−スト ６９４部 塩素酸ナトリウム ４部 酒 石 酸 ２部 計 １０００部 この捺染糊を用いてテトロントロピカル（ポリエステル
布、東レ（株）製）に印捺し、乾燥後常圧の高温スチ−
マ−で１７０℃、７分間スチ−ミングして固着させ、次
いで、実施例２に記載の方法に準拠して還元洗浄処理、
水洗、柔軟加工、帯電防止加工の順に行った。得られた
鮮明な濃青色の染色物は、湿潤堅牢度、耐光堅牢度及び
昇華堅牢度の優れたものであった。
ン酸3.7 部を加えて微粒化分散し、これに温湯35部と下
記組成のハ−フエマルジョン糊60部とを混合して捺染糊
を調整した。 ０／Ｗエマルジョン ３００部 メイプロガムＮＰ１２％ペ−スト ６９４部 塩素酸ナトリウム ４部 酒 石 酸 ２部 計 １０００部 この捺染糊を用いてテトロントロピカル（ポリエステル
布、東レ（株）製）に印捺し、乾燥後常圧の高温スチ−
マ−で１７０℃、７分間スチ−ミングして固着させ、次
いで、実施例２に記載の方法に準拠して還元洗浄処理、
水洗、柔軟加工、帯電防止加工の順に行った。得られた
鮮明な濃青色の染色物は、湿潤堅牢度、耐光堅牢度及び
昇華堅牢度の優れたものであった。
【００３８】実施例４ ３−ジエチルアミノフェノール１．６６部に代えて３−
Ｎ，Ｎ−ジ−（２−メトキシカルボニルエチル）アミノ
フェノール２．８部を用いる以外は、実施例１と同様に
して下式
Ｎ，Ｎ−ジ−（２−メトキシカルボニルエチル）アミノ
フェノール２．８部を用いる以外は、実施例１と同様に
して下式
【００３９】
【化８】
【００４０】で示されるモノアゾ化合物を得た。該化合
物のエタノール溶液は青色を呈した（λmax ＝590nm
）。このモノアゾ化合物を用いて実施例２と同様の方
法により得られた染色物は優れた洗濯堅牢度、耐光堅牢
度及び昇華堅牢度を有していた。
物のエタノール溶液は青色を呈した（λmax ＝590nm
）。このモノアゾ化合物を用いて実施例２と同様の方
法により得られた染色物は優れた洗濯堅牢度、耐光堅牢
度及び昇華堅牢度を有していた。
【００４１】実施例５ ３−ジエチルアミノフェノールに代えて３−Ｎ−エチル
−Ｎ−（２−フェノキシエチル）アミノフェノール２．
６部を用いる以外は、実施例１と同様にして下式
−Ｎ−（２−フェノキシエチル）アミノフェノール２．
６部を用いる以外は、実施例１と同様にして下式
【００４２】
【化９】
【００４３】で示されるモノアゾ化合物を得た。この化
合物のエタノール溶液は青色を呈した（λmax ＝600nm
）。このモノアゾ化合物を用いて実施例２と同様の方
法で得られた染色物は、優れた洗濯堅牢度、耐光堅牢度
及び昇華堅牢度を有していた。
合物のエタノール溶液は青色を呈した（λmax ＝600nm
）。このモノアゾ化合物を用いて実施例２と同様の方
法で得られた染色物は、優れた洗濯堅牢度、耐光堅牢度
及び昇華堅牢度を有していた。
【００４４】実施例６〜112 ３−ジエチルアミノフェノールに代えて下記の表２〜表
10の第２〜４欄に各々示す置換基を有する３−アミノフ
ェノール類を用いる以外は、実施例１と同様の方法で下
式(VII)
10の第２〜４欄に各々示す置換基を有する３−アミノフ
ェノール類を用いる以外は、実施例１と同様の方法で下
式(VII)
【００４５】
【化１０】
【００４６】（式中、Ｒ3 及びＲ4 は表2-表10中に記載
の意味を有する。）に対応するモノアゾ化合物が得られ
る。尚、表６〜表12中のＰｈは、フェニル基を表す。
の意味を有する。）に対応するモノアゾ化合物が得られ
る。尚、表６〜表12中のＰｈは、フェニル基を表す。
【００４７】
【表２】
【００４８】
【表３】
【００４９】
【表４】
【００５０】
【表５】
【００５１】
【表６】
【００５２】
【表７】
【００５３】
【表８】
【００５４】
【表９】
【００５５】
【表１０】
【００５６】実施例１１３ ２−アミノ−３−シアノ−５−ニトロチオフェンの代わ
りに２−アミノ−３−シアノ−４−クロロ−５−ホルミ
ルチオフェン1.86部を用いる以外は、実施例１と同様に
して下式
りに２−アミノ−３−シアノ−４−クロロ−５−ホルミ
ルチオフェン1.86部を用いる以外は、実施例１と同様に
して下式
【００５７】
【化１１】
【００５８】で示される化合物を得た。この化合物のエ
タノール溶液は赤味青色を呈した（λmax ＝580nm ）。
この化合物を用いて実施例２と同様の方法で得た染色物
は優れた洗濯堅牢度、耐光堅牢度及び昇華堅牢度を有し
ていた。
タノール溶液は赤味青色を呈した（λmax ＝580nm ）。
この化合物を用いて実施例２と同様の方法で得た染色物
は優れた洗濯堅牢度、耐光堅牢度及び昇華堅牢度を有し
ていた。
【００５９】実施例１１４〜１７０ 下記の表の第２〜４欄に示されるＸ、Ｙ及びＺの置換基
を有する式(II)で示される２−アミノチオフェン類と第
５〜７欄に示されるＲ、Ｒ1 及びＲ2 の置換基を有する
式(III) で示される３−アミノフェノール類とを、実施
例１の方法に準じて反応させると、一般式(I) に対応す
るモノアゾ化合物が得られる。
を有する式(II)で示される２−アミノチオフェン類と第
５〜７欄に示されるＲ、Ｒ1 及びＲ2 の置換基を有する
式(III) で示される３−アミノフェノール類とを、実施
例１の方法に準じて反応させると、一般式(I) に対応す
るモノアゾ化合物が得られる。
【００６０】
【表１１】
【００６１】
【表１２】
【００６２】実施例１７１ 実施例１で得たモノアゾ化合物1.0 部をナフタレンスル
ホン酸のホルムアルデヒド縮合物3.0 部と共に水性媒体
中で分散微粒化した。得られた分散液を乾燥して得た粉
末1.2 部を含む染浴に繊維径が２デニールと0.01デニー
ルのポリエステル繊維の交織布10部を加え、加圧下、13
0 〜135 ℃で60分間染色した。次いで、染色物を苛性ソ
ーダ３部、ハイドロサルファイト３部、ベタイン型両性
界面活性剤３部及び水3000部からなる処理液で85℃で10
分間還元洗浄処理を行い、水洗、乾燥して異デニール間
で同色性と同濃度性を有する染色物を得た。得られた鮮
明な濃青色の染色物は、耐光堅牢度、昇華堅牢度及び湿
潤堅牢度に優れたものであった。
ホン酸のホルムアルデヒド縮合物3.0 部と共に水性媒体
中で分散微粒化した。得られた分散液を乾燥して得た粉
末1.2 部を含む染浴に繊維径が２デニールと0.01デニー
ルのポリエステル繊維の交織布10部を加え、加圧下、13
0 〜135 ℃で60分間染色した。次いで、染色物を苛性ソ
ーダ３部、ハイドロサルファイト３部、ベタイン型両性
界面活性剤３部及び水3000部からなる処理液で85℃で10
分間還元洗浄処理を行い、水洗、乾燥して異デニール間
で同色性と同濃度性を有する染色物を得た。得られた鮮
明な濃青色の染色物は、耐光堅牢度、昇華堅牢度及び湿
潤堅牢度に優れたものであった。
【００６３】実施例１７２ 実施例１で得たモノアゾ化合物1.0 部をナフタレンスル
ホン酸のホルムアルデヒド縮合物3.0 部と共に水性媒体
中で分散微粒化した。得られた分散液を乾燥して得た粉
末0.9 部を含む染浴に高速紡糸されたポリエステル織布
10部を加え、加圧下、130 〜135 ℃で60分間染色した。
次いで、得られた染色物を実施例172 と同様に処理し
て、鮮明な濃青色の染色物を得た。この染色物の耐光堅
牢度、昇華堅牢度及び湿潤堅牢度は優れたものであっ
た。
ホン酸のホルムアルデヒド縮合物3.0 部と共に水性媒体
中で分散微粒化した。得られた分散液を乾燥して得た粉
末0.9 部を含む染浴に高速紡糸されたポリエステル織布
10部を加え、加圧下、130 〜135 ℃で60分間染色した。
次いで、得られた染色物を実施例172 と同様に処理し
て、鮮明な濃青色の染色物を得た。この染色物の耐光堅
牢度、昇華堅牢度及び湿潤堅牢度は優れたものであっ
た。
Claims (6)
- 【請求項１】下記式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、ホルミル基、置換されていてもよい直鎖状もしく
は分岐状のアルキル基、置換されていてもよいアリール
基、置換されていてもよいアルキルカルボニル基、置換
されていてもよいアリールカルボニル基、置換されてい
てもよいアルキルオキシカルボニル基、置換されていて
もよいカルバモイル基、置換されていてもよいアルキル
スルホニル基又は置換されていてもよいアリールスルホ
ニル基を表し、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、ホルミル基、置換されていてもよい直鎖
状もしくは分岐状のアルキル基、置換されていてもよい
アリール基、置換されていてもよい水酸基、置換されて
いてもよいメルカプト基、置換されていてもよいアルキ
ルカルボニル基、置換されていてもよいアリールカルボ
ニル基、置換されていてもよいアルキルオキシカルボニ
ル基又は式−ＳＯ2 Ｋ（ここで、Ｋはアルキル基、アル
ケニル基、アリール基、塩素原子、臭素原子、置換され
ていてもよい水酸基もしくは置換されていてもよいアミ
ノ基を表す。）で示される基を表し、Ｚは水素原子、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換されていてもよ
い直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換されていて
もよいアリール基、置換されていてもよいアルキルオキ
シ基、置換されていてもよいアルキルカルボニル基、置
換されていてもよいアリールカルボニル基、置換されて
いてもよいアルキルオキシカルボニル基、置換されてい
てもよいアリールオキシカルボニル基、置換されていて
もよいカルバモイル基、置換されていてもよいアルキル
スルホニル基又は置換されていてもよいアリールスルホ
ニル基を表すが、Ｘ、Ｙ及びＺが同時に水素原子である
ことはない。Ｒは水素原子、ハロゲン原子又はアルコキ
シ基を表わし、Ｒ1 及びＲ2 は互いに同一又は相異なっ
て、水素原子、置換されていてもよい直鎖状もしくは分
岐状のアルキル基、シクロヘキシル基、置換されていて
もよいアルケニル基又はテトラヒドロフルフリル基を表
すが、Ｒ1 及びＲ2 はこれらが結合する窒素原子と共に
モルホリノ基を形成してもよい。但し、Ｒ1 がメトキシ
カルボニルエチル基であり且つＲ2 が水素原子であると
き、Ｘがホルミル基で、Ｙが水素原子で且つＺがフェニ
ルカルボニル基であることはない。又、Ｒ1 及びＲ2 が
同時にエチル基であるときは、Ｘ及びＺが同時にニトロ
基で且つＹが水素原子であることはなく、Ｘがホルミル
基で、Ｙがメチル基で且つＺがエトキシカルボニル基で
あることもない。〕で示されるモノアゾ化合物。 - 【請求項２】Ｘがハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
ホルミル基、置換されていてもよいアルキルカルボニル
基、置換されていてもよいアリールカルボニル基、置換
されていてもよいアルキルオキシカルボニル基、置換さ
れていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよい
アルキルスルホニル基又は置換されていてもよいアリー
ルスルホニル基であり、Ｙが水素原子、ハロゲン原子、
置換されていてもよい直鎖状もしくは分岐状のアルキル
基、置換されていてもよいアリール基、置換されていて
もよいアルキルカルボニル基、置換されていてもよいア
リールカルボニル基又は置換されていてもよいアルキル
オキシカルボニル基であり、Ｚが水素原子、シアノ基、
ニトロ基、置換されていてもよいアルキルカルボニル
基、置換されていてもよいアリールカルボニル基、置換
されていてもよいアルキルオキシカルボニル基又は置換
されていてもよいアリールオキシカルボニル基であり、
且つ、Ｒが水素原子又はアルコキシ基である、請求項１
に記載のモノアゾ化合物。 - 【請求項３】Ｙが水素原子、置換されていてもよい直鎖
状もしくは分岐状のアルキル基、置換されていてもよい
アリール基、置換されていてもよいアルキルカルボニル
基又は置換されていてもよいアリールカルボニル基であ
る、請求項１又は２に記載のモノアゾ化合物。 - 【請求項４】請求項１、２又は３に記載のモノアゾ化合
物を用いて疎水性繊維材料を染色もしくは捺染する方
法。 - 【請求項５】疎水性繊維材料が１デニール以下のポリエ
ステル繊維を含むものである、請求項４に記載の方法。 - 【請求項６】疎水性繊維材料が6000ｍ／分以上の速度で
紡糸されたポリエステル繊維を含むものである、請求項
４に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15659797A JPH1077424A (ja) | 1996-07-08 | 1997-06-13 | モノアゾ化合物及びそれを用いて疎水性繊維を染色または捺染する方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17785596 | 1996-07-08 | ||
| JP8-177855 | 1996-07-08 | ||
| JP15659797A JPH1077424A (ja) | 1996-07-08 | 1997-06-13 | モノアゾ化合物及びそれを用いて疎水性繊維を染色または捺染する方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1077424A true JPH1077424A (ja) | 1998-03-24 |
Family
ID=26484292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15659797A Pending JPH1077424A (ja) | 1996-07-08 | 1997-06-13 | モノアゾ化合物及びそれを用いて疎水性繊維を染色または捺染する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1077424A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102618084A (zh) * | 2012-02-27 | 2012-08-01 | 中南林业科技大学 | 杂环蓝色分散染料及其合成方法、用途 |
| JP2016028146A (ja) * | 2015-08-28 | 2016-02-25 | ミリケン・アンド・カンパニーＭｉｌｌｉｋｅｎ ＆ Ｃｏｍｐａｎｙ | チオフェンアゾ色素およびこれを含有する洗濯ケア組成物 |
-
1997
- 1997-06-13 JP JP15659797A patent/JPH1077424A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102618084A (zh) * | 2012-02-27 | 2012-08-01 | 中南林业科技大学 | 杂环蓝色分散染料及其合成方法、用途 |
| JP2016028146A (ja) * | 2015-08-28 | 2016-02-25 | ミリケン・アンド・カンパニーＭｉｌｌｉｋｅｎ ＆ Ｃｏｍｐａｎｙ | チオフェンアゾ色素およびこれを含有する洗濯ケア組成物 |
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