JPS60224660A - Ｐ−ジアルキルアミノ桂皮アルデヒドの製造法 - Google Patents
Ｐ−ジアルキルアミノ桂皮アルデヒドの製造法Info
- Publication number
- JPS60224660A JPS60224660A JP59082431A JP8243184A JPS60224660A JP S60224660 A JPS60224660 A JP S60224660A JP 59082431 A JP59082431 A JP 59082431A JP 8243184 A JP8243184 A JP 8243184A JP S60224660 A JPS60224660 A JP S60224660A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acetaldehyde
- dialkylaminobenzaldehyde
- water
- sulfuric acid
- dialkylaminocinnamaldehyde
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 20
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 abstract description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 abstract description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 3
- YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N (+)-Biotin Chemical compound N1C(=O)N[C@@H]2[C@H](CCCCC(=O)O)SC[C@@H]21 YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N 0.000 abstract 1
- 229930003756 Vitamin B7 Natural products 0.000 abstract 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 1
- 239000011735 vitamin B7 Substances 0.000 abstract 1
- 235000011912 vitamin B7 Nutrition 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)benzaldehyde Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C=O)C=C1 BGNGWHSBYQYVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamaldehyde Chemical compound O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- RUKJCCIJLIMGEP-ONEGZZNKSA-N 4-dimethylaminocinnamaldehyde Chemical compound CN(C)C1=CC=C(\C=C\C=O)C=C1 RUKJCCIJLIMGEP-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 description 1
- KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N cinnamic aldehyde Natural products O=CC=CC1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYSA-N paraldehyde Chemical compound CC1OC(C)OC(C)O1 SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003868 paraldehyde Drugs 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明＆ｔ ｐ−ジアルキルアミノ桂皮アルデヒドの製
造法に関するものである。
造法に関するものである。
本発明によって製造される１１−ジアルキルアミノ桂皮
アルデヒドはｒ−ＧＴＰ、ビタミンＨｔ（どの定量試薬
として広く用いられるものである。
アルデヒドはｒ−ＧＴＰ、ビタミンＨｔ（どの定量試薬
として広く用いられるものである。
従来、このｐ−ジアルキルアミン桂皮アルデヒドの製造
法としては、これ迄に濃硫酸中ｐ−ジアルキルアミノベ
ンズアルデヒドとパラアルデヒドをＯＣから４Ｃで反応
させた後アルカリで中和処即する方法（Ｖ７． Ｋｉｎ
ｇ Ｂｅｒ ６１２０７６（１９２８））が知られてい
る。しかしこの方法で得られたＰ−ジアルキルアミノ桂
皮アルデヒドは［４のｐ−ジアルキルアミノベンズアル
デヒドを多量に含有し、精製が困難である。また収率も
好ましくない。
法としては、これ迄に濃硫酸中ｐ−ジアルキルアミノベ
ンズアルデヒドとパラアルデヒドをＯＣから４Ｃで反応
させた後アルカリで中和処即する方法（Ｖ７． Ｋｉｎ
ｇ Ｂｅｒ ６１２０７６（１９２８））が知られてい
る。しかしこの方法で得られたＰ−ジアルキルアミノ桂
皮アルデヒドは［４のｐ−ジアルキルアミノベンズアル
デヒドを多量に含有し、精製が困難である。また収率も
好ましくない。
本発明者は、この様な欠点を克服し、工業的に容易に実
施できるｐ−ジアルキルアミノ桂皮アルデヒドの製造法
について鋭意検討を重ねた結果、簡便でかつ純粋な物質
を収率よ（得られる合成法を確立し、本発明を完成する
に至った。
施できるｐ−ジアルキルアミノ桂皮アルデヒドの製造法
について鋭意検討を重ねた結果、簡便でかつ純粋な物質
を収率よ（得られる合成法を確立し、本発明を完成する
に至った。
本発明は濃硫酸中、一般式
〔式中、凡とＲ′は同一でも文具ってもよ（共に低級ア
ルキル基を示す。〕で表わされるＰ−ジアルキルアミノ
ベンズアルデヒドとアセトアルデヒドを少量の水存在下
でＯＣかも２０Ｕで反応させた後、アルカリで処理する
ことにより一般式 ％式％ で表わされるｐ−ジアルキルアミノ桂皮アルデヒドを製
造する方法を要旨とするものである。
ルキル基を示す。〕で表わされるＰ−ジアルキルアミノ
ベンズアルデヒドとアセトアルデヒドを少量の水存在下
でＯＣかも２０Ｕで反応させた後、アルカリで処理する
ことにより一般式 ％式％ で表わされるｐ−ジアルキルアミノ桂皮アルデヒドを製
造する方法を要旨とするものである。
従来用いられているパラアルデヒドに比べて、本発明の
方法で使用するアセトアルデヒドは分解することなく、
直ちＫｐ−ジアルキルアミノベンズアルデヒドと縮合脱
水し、ｐ−ジアルキルアミノ桂皮アルデヒドに導（もの
である。アセトアルデヒドの使用量はｐ−ジアルキルベ
ンズアルデヒド１モルに対し、１〜５モルの割合とする
のが好ましい。
方法で使用するアセトアルデヒドは分解することなく、
直ちＫｐ−ジアルキルアミノベンズアルデヒドと縮合脱
水し、ｐ−ジアルキルアミノ桂皮アルデヒドに導（もの
である。アセトアルデヒドの使用量はｐ−ジアルキルベ
ンズアルデヒド１モルに対し、１〜５モルの割合とする
のが好ましい。
本発明において水の添加量は使用するアセトアルデヒド
に対し０５％〜３０％が好ましい。
に対し０５％〜３０％が好ましい。
これらの物質を濃硫酸中で反応させるが反応は加温する
ことＫより促進される傾向にある。
ことＫより促進される傾向にある。
しかし反応系を加温しすぎると縮合が進み、より分子量
の大きな副生物を生成するので反応系をＯＣから２Ｏｒ
に保つことが好ましい。
の大きな副生物を生成するので反応系をＯＣから２Ｏｒ
に保つことが好ましい。
以上の条件によってｐ−ジアルキルアミノベンズアルデ
ヒドは円滑にアセトアルデヒドと縮合脱水反応をする。
ヒドは円滑にアセトアルデヒドと縮合脱水反応をする。
反応終了後、水酸化す） ＩＪウム水溶液で中和し、生
成ｌ、た硫酸ナトリウムを除去した後、得られる残留物
を減圧蒸留し、更に再結晶することＫより、試薬ＪＩＳ
規格に適合する純度を有するｐ−ジアルキルアミノ桂皮
アルデヒドを得ることができる。
成ｌ、た硫酸ナトリウムを除去した後、得られる残留物
を減圧蒸留し、更に再結晶することＫより、試薬ＪＩＳ
規格に適合する純度を有するｐ−ジアルキルアミノ桂皮
アルデヒドを得ることができる。
次に本発明の方法を下記の実施例によって詳細に説明す
る。
る。
実施例１
濃硫１’＊２７３ｇに、氷塩浴で冷却ｔ、 ｏ ｔｒ以
下に保ち攪拌しながら、ｐ−ジメチルアミノベンズアル
デヒド３０．１を加え完全に溶解させた。次に８０％ア
セトアルデヒド水溶液３３．０ｇをｏｃに保ちながら滴
下した。ｏｃで１時間放置後、１０チ水酸化ナトリウム
水溶液で硫酸使用量の６０俤相当を中和し、生成した硫
酸ナトリウムを濾過し除去した。更Ｋｌ ０％水酸化ナ
トリウム水溶液で中和し、ＰＪし、残渣にエチルアルコ
ールを加え目的物と硫酸ナトリウムを分離した。目的物
のエチルアルコール溶液からエチルアルコールを留去し
、減圧蒸留（１５５Ｃ／７ｍｎＨｇ ）し、更にリグロ
インで再結晶した。収ｉ１２．０５＋（３４，３チ）。
下に保ち攪拌しながら、ｐ−ジメチルアミノベンズアル
デヒド３０．１を加え完全に溶解させた。次に８０％ア
セトアルデヒド水溶液３３．０ｇをｏｃに保ちながら滴
下した。ｏｃで１時間放置後、１０チ水酸化ナトリウム
水溶液で硫酸使用量の６０俤相当を中和し、生成した硫
酸ナトリウムを濾過し除去した。更Ｋｌ ０％水酸化ナ
トリウム水溶液で中和し、ＰＪし、残渣にエチルアルコ
ールを加え目的物と硫酸ナトリウムを分離した。目的物
のエチルアルコール溶液からエチルアルコールを留去し
、減圧蒸留（１５５Ｃ／７ｍｎＨｇ ）し、更にリグロ
インで再結晶した。収ｉ１２．０５＋（３４，３チ）。
実施例２
濃硫酸２７３ｇに、氷塩浴で冷却し、ＯＣ以下に保ち攪
拌しながら、ｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒド３０
０ｇを加え完全に溶解させた。
拌しながら、ｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒド３０
０ｇを加え完全に溶解させた。
次１ｃ８０％アセトアルデヒド水溶液２２０ｇを２０Ｃ
に保ちながら滴下した。２０Ｃで１時間放置し実施例１
と同様に処理した結果１１．０ｇのＰ−ジメチルアミノ
桂皮アルデヒドを省；た。収率３１．４％ 実施例３ ９９％ア七トアルデヒド水溶液を用い実施例１と同様に
ｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒドと、これに対し３
倍モルのアセトアルデヒドと反応させた結果、収率１７
１％で目的物を得た。
に保ちながら滴下した。２０Ｃで１時間放置し実施例１
と同様に処理した結果１１．０ｇのＰ−ジメチルアミノ
桂皮アルデヒドを省；た。収率３１．４％ 実施例３ ９９％ア七トアルデヒド水溶液を用い実施例１と同様に
ｐ−ジメチルアミノベンズアルデヒドと、これに対し３
倍モルのアセトアルデヒドと反応させた結果、収率１７
１％で目的物を得た。
以 上
特許出願人 株式会社 環境科学センター代理人弁即十
野 中 尭 彦
野 中 尭 彦
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 濃硫酸中、一般式 （式中、ＲとＲ′は同一でも文具ってもよく共に低級ア
ルキル基を示す。〕で表わされるＰ−ジアルキルアミノ
ベンズアルデヒドと７セトアルデヒドを水の存在下でｏ
ｃから２Ｏｒで反応させた後、アルカリで処理すること
Ｋより一般式％式％） で表わされるｐ−ジアルキルアミノ桂皮アルデヒドを製
造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59082431A JPS60224660A (ja) | 1984-04-24 | 1984-04-24 | Ｐ−ジアルキルアミノ桂皮アルデヒドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59082431A JPS60224660A (ja) | 1984-04-24 | 1984-04-24 | Ｐ−ジアルキルアミノ桂皮アルデヒドの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60224660A true JPS60224660A (ja) | 1985-11-09 |
Family
ID=13774373
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59082431A Pending JPS60224660A (ja) | 1984-04-24 | 1984-04-24 | Ｐ−ジアルキルアミノ桂皮アルデヒドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60224660A (ja) |
-
1984
- 1984-04-24 JP JP59082431A patent/JPS60224660A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH10502378A (ja) | ２−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸（ｍｈａ）を製造する方法、ｍｈａおよびその使用 | |
| US5973200A (en) | Process for the preparation of 2-hydroxy-4-(methylthio) butanoic acid or methionine by mercaptan addition | |
| US6096892A (en) | Chemical process | |
| US4230869A (en) | Process for preparing 5-(4-hydroxyphenyl)hydantoin | |
| RU2155186C1 (ru) | Способ получения бромистого дидецилдиметиламмония | |
| Wallingford et al. | Alkyl Carbonates in Synthetic Chemistry. VI. Condensation with α-Hydroxy Amides. A New Method for Preparing 2, 4-Oxazolidinediones1 | |
| JPH0466859B2 (ja) | ||
| JPS59225157A (ja) | ４−ヒドロキシ−４′−ベンジルオキシジフエニルスルホンの製造法 | |
| GB2103216A (en) | Process for the preparation of N-substituted methacrylamides and acrylamides | |
| JPS6127980A (ja) | オキシフラバン化合物の製造法 | |
| JPS63166852A (ja) | エステル基を含有するｎ−置換アクリルアミド | |
| JPS6127979A (ja) | オキシフラバン化合物の製造法 | |
| RU2051905C1 (ru) | Способ получения 2-диметиламино-1,3-бис(фенилсульфонилтио)пропана | |
| JP2801781B2 (ja) | グリシンの製造方法 | |
| JPH0413346B2 (ja) | ||
| JP2907520B2 (ja) | 界面活性剤の製造方法 | |
| SU412193A1 (ja) | ||
| JPS6337104B2 (ja) | ||
| SU1705281A1 (ru) | Способ получени N-моноалкилзамещенных амидов ароматических сульфокислот | |
| KR800001550B1 (ko) | 5-(4-히드록시페닐) 히단토인의 제조법 | |
| RU2044725C1 (ru) | Способ получения тиогликолиевой кислоты или ее натриевой или моноэтаноламиновой соли | |
| RU2052447C1 (ru) | Способ получения пентаэритрита | |
| JPS6067465A (ja) | イミダゾ−ルの製造方法 | |
| RU1773912C (ru) | Способ получени @ -трифторацетил- @ -бутиролактона | |
| RU1825783C (ru) | Способ получени @ -цианкоричной кислоты |