JPS60226887A - トリアゾロピリミジン誘導体 - Google Patents
トリアゾロピリミジン誘導体Info
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- JPS60226887A JPS60226887A JP59083232A JP8323284A JPS60226887A JP S60226887 A JPS60226887 A JP S60226887A JP 59083232 A JP59083232 A JP 59083232A JP 8323284 A JP8323284 A JP 8323284A JP S60226887 A JPS60226887 A JP S60226887A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式（１）
（式中、ＡはＯＨ又はＮであり、Ｒは１又は複数個の置
換基を有することもあるアリール基又は複素環残基であ
り、該置換基はアルキル基。
換基を有することもあるアリール基又は複素環残基であ
り、該置換基はアルキル基。
アルキレン基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ポリ
メチレン基、アルキレンジオキシ基及びハロゲンより選
ばれ、Ｘは単結合、ポリメチレン基、アルキレン基もし
くはアルケニレン基。
メチレン基、アルキレンジオキシ基及びハロゲンより選
ばれ、Ｘは単結合、ポリメチレン基、アルキレン基もし
くはアルケニレン基。
又はポリメチレン基、アルキレン基もしくはアルケニレ
ン基のいずれかの末端が酸素原子もしくは硫黄原子と結
合した基であり、これ等の基には１又は複数個のアルキ
ル基、アリール基もしくは複素環残基が置換していても
良い。）で表わされる化合物及びその塩に関する。
ン基のいずれかの末端が酸素原子もしくは硫黄原子と結
合した基であり、これ等の基には１又は複数個のアルキ
ル基、アリール基もしくは複素環残基が置換していても
良い。）で表わされる化合物及びその塩に関する。
本発明化合物が含まれる縮合環系、チアゾロ（８，２−
ａ）（１，２，８））リアゾロ（４，５−６）ピリミジ
ン及び（１，８，４）チアジアゾｖ （３，２−ａ）（
１，２Ｊ））リアゾｏ（４，５−ｄ）ピリミジンは本発
明者等により初めて合成された新規縮合環系であり、こ
の新規縮合環系に置換基を有す本発明化合物は新規化合
物である。
ａ）（１，２，８））リアゾロ（４，５−６）ピリミジ
ン及び（１，８，４）チアジアゾｖ （３，２−ａ）（
１，２Ｊ））リアゾｏ（４，５−ｄ）ピリミジンは本発
明者等により初めて合成された新規縮合環系であり、こ
の新規縮合環系に置換基を有す本発明化合物は新規化合
物である。
本発明者等は抗アレルギー作用を有する化合物について
鋭意検討した結果２式（１）の化合物が優れた抗アレル
ギー作用を有することを見出し本発明を完成した。
鋭意検討した結果２式（１）の化合物が優れた抗アレル
ギー作用を有することを見出し本発明を完成した。
本発明の式（１）の化合物は抗原抗体反応により惹起さ
れるケミカルメディエータ−の遊離を抑制すること、特
にケミカルメディエータ−として従来より知られている
ヒスタミンのみですく。
れるケミカルメディエータ−の遊離を抑制すること、特
にケミカルメディエータ−として従来より知られている
ヒスタミンのみですく。
ケミカルメディエータ−の一種として喘息発作時に重要
な役割を演じていることが近年明らかとなった３ ＲＳ
−Ａ （８１０Ｗ ｒｅａｃｔｉｎｇ ５ｕｂｓｔａ
ｎｃｅｏｆ ａｎａｐｈｙｌａｘｉｓ ）の遊離をも抑
制すること及びその作用発現が経口投与で有効に認めら
れる点に特徴を有するものである。
な役割を演じていることが近年明らかとなった３ ＲＳ
−Ａ （８１０Ｗ ｒｅａｃｔｉｎｇ ５ｕｂｓｔａ
ｎｃｅｏｆ ａｎａｐｈｙｌａｘｉｓ ）の遊離をも抑
制すること及びその作用発現が経口投与で有効に認めら
れる点に特徴を有するものである。
従来、ケミカルメディエータ−の遊離抑制作用を有する
代表的薬物としてクロモグリク酸ナトリウムが知られて
いる。この薬物は経口投与では有効性が認められず、粉
末吸入投与法、水溶液の局所投与法にて使用されている
。しかしながら粉末投与法は乳幼児への適切な投与が困
難なこと、或いは粉末刺戟に敏感な患者には適用しがた
いこと、又水溶液の局所投与法は鼻への投与に限られる
こと等の欠点を有する為、経口投与が可能な優れた薬剤
の開発が要望されて来た。
代表的薬物としてクロモグリク酸ナトリウムが知られて
いる。この薬物は経口投与では有効性が認められず、粉
末吸入投与法、水溶液の局所投与法にて使用されている
。しかしながら粉末投与法は乳幼児への適切な投与が困
難なこと、或いは粉末刺戟に敏感な患者には適用しがた
いこと、又水溶液の局所投与法は鼻への投与に限られる
こと等の欠点を有する為、経口投与が可能な優れた薬剤
の開発が要望されて来た。
従って本発明は新しいタイプの抗アレルギー作用を呈す
る化合物の提供にも関するものであり、その優れた抗ア
レルギー作用により、気管支喘息、アレルギー性胃腸障
害、アレルギー性鼻炎、枯草熱、１１麻疹等の治療又は
予防に有効なものである。
る化合物の提供にも関するものであり、その優れた抗ア
レルギー作用により、気管支喘息、アレルギー性胃腸障
害、アレルギー性鼻炎、枯草熱、１１麻疹等の治療又は
予防に有効なものである。
化合物（１）は便宜的にＩＨ−９−オキソ体として表現
したが１本発明は下記の互変異性体（１’）。
したが１本発明は下記の互変異性体（１’）。
（１′）及び（Ｉ” ）をも含むものである。
式（１）で示される化合物は下記反応式に従って製造す
ることができる。
ることができる。
（式中、Ａ、Ｒ及びＸは前記に同じである。）即ち１式
（Ｉｔ）の化合物又はその塩を酸性溶液又は酸性懸濁液
とし、亜硝酸塩と反応させることにより式（１）の化合
物を製造することができる。
（Ｉｔ）の化合物又はその塩を酸性溶液又は酸性懸濁液
とし、亜硝酸塩と反応させることにより式（１）の化合
物を製造することができる。
反応は通常水冷下〜室温で８０分〜１０時間行なわれる
。使用し得る酸性溶媒としては塩酸。
。使用し得る酸性溶媒としては塩酸。
臭化水素酸等の無機酸並びに酢酸、プロピオン酸等の有
機酸及びこれ等の混合物があげられ。
機酸及びこれ等の混合物があげられ。
又、亜硝酸塩としては亜硝酸す） ＩＪウム、亜硝酸カ
リウム等をあげることができる。又２式（ｎ）の化合物
を上述した条件以外のジアゾ化の条件で処理しても式（
１）の化合物が得られる可能性がある。
リウム等をあげることができる。又２式（ｎ）の化合物
を上述した条件以外のジアゾ化の条件で処理しても式（
１）の化合物が得られる可能性がある。
更に式（１）で示される化合物は下記の反応式によって
も製造することができる。
も製造することができる。
（式中、Ａ、Ｒ，Ｘは前記に同じである。）即ち９式偵
）の化合物又はその互変異性体である式（ト）の化合物
を単独に又は両者の混合物としてアルカリ存在下シアン
酢酸エステルと反応させることにより式（Ｉ）の化合物
を製造することができる。溶媒としてはメタノール、エ
タノール等を、アルカリとしては対応するナトリウムア
ルコラード等を、シアン酢酸エステルとしてはシアン酢
酸メチルエステル及びシアン酢酸エチルエステル等を例
示出来る。反応は通常室温より使用溶媒の沸点に至る温
度で８０分〜１０時間行なわれる。
）の化合物又はその互変異性体である式（ト）の化合物
を単独に又は両者の混合物としてアルカリ存在下シアン
酢酸エステルと反応させることにより式（Ｉ）の化合物
を製造することができる。溶媒としてはメタノール、エ
タノール等を、アルカリとしては対応するナトリウムア
ルコラード等を、シアン酢酸エステルとしてはシアン酢
酸メチルエステル及びシアン酢酸エチルエステル等を例
示出来る。反応は通常室温より使用溶媒の沸点に至る温
度で８０分〜１０時間行なわれる。
なお上述した製法で用いられる原料化合物（１）。
（Ｉ）、（ト）は新規化合物であり以下に述べる方法で
製造することができる。
製造することができる。
（式中、Ａ、Ｒ及びＸは前記に同じである。）尚１式ｃ
ｖ）の化合物のうち新規物質は公知のチアゾール誘導体
の製法（特開昭５８−１７７９９７号公報）又はチアジ
アゾール誘導体の製法（Ｙａ、 Ｇ、 Ｂ＋Ａ１ｏｎ、
Ｍ、Ｄ、 ８ｃｕ１ｍａｎ、 Ｎ、ｖ、 Ｋｕｚｎｅ
ｔｓｏｖ ； Ｚｈ。
ｖ）の化合物のうち新規物質は公知のチアゾール誘導体
の製法（特開昭５８−１７７９９７号公報）又はチアジ
アゾール誘導体の製法（Ｙａ、 Ｇ、 Ｂ＋Ａ１ｏｎ、
Ｍ、Ｄ、 ８ｃｕ１ｍａｎ、 Ｎ、ｖ、 Ｋｕｚｎｅ
ｔｓｏｖ ； Ｚｈ。
Ｏｒｇ、 Ｋｈ釦、、１５巻１１号２８５１頁 １９７
９年）に準じて製造することが出来る。
９年）に準じて製造することが出来る。
上記反応工程について説明する。
式（ｖ）の化合物とマロン酸エステル、好ましくはマロ
ン酸２，４．６−ドリクロロフエニルエステルとを反応
に関与しない溶媒２例えばダウサムＡ等の存在下又は非
存在下反応させることにより弐帖）の化合物を製造する
ことができる。反応は通常１００〜２５０℃で８０分〜
１０時間行なわれる。
ン酸２，４．６−ドリクロロフエニルエステルとを反応
に関与しない溶媒２例えばダウサムＡ等の存在下又は非
存在下反応させることにより弐帖）の化合物を製造する
ことができる。反応は通常１００〜２５０℃で８０分〜
１０時間行なわれる。
式（Ｍ）の化合物を発煙硝酸と反応に関与しない溶媒９
例えば酢酸もしくはエーテル等の存在下又は非存在下反
応させることにより式（４）の化合物を製造することが
できる。反応は通常氷冷下〜８０″Ｃで８０分〜１５時
間行なわれる。
例えば酢酸もしくはエーテル等の存在下又は非存在下反
応させることにより式（４）の化合物を製造することが
できる。反応は通常氷冷下〜８０″Ｃで８０分〜１５時
間行なわれる。
造することができる。脱酸剤としてはジメチルアニリン
、ジエチルアニリン、トリプロピルアミン等の有機塩基
が好適に使用される。この反応は通常室温〜１００℃で
８０分〜５時間行なわれる。
、ジエチルアニリン、トリプロピルアミン等の有機塩基
が好適に使用される。この反応は通常室温〜１００℃で
８０分〜５時間行なわれる。
式（４）の化合物を反応に関与しない溶媒１例えばアル
コール類、ＤＭＦもしくはジオキサン等の存在下又は非
存在下アンモニアと反応させることにより式鉤の化合物
を製造することができる。反応は通常氷冷下〜８０°Ｃ
で８０分〜５時間行なわれる。
コール類、ＤＭＦもしくはジオキサン等の存在下又は非
存在下アンモニアと反応させることにより式鉤の化合物
を製造することができる。反応は通常氷冷下〜８０°Ｃ
で８０分〜５時間行なわれる。
式（ロ））の化合物を通常の還元反応１例えば接触還元
法又は金属と酸による還元法等にふすことにより原料化
合物（ＩＩ）を製造することができる。
法又は金属と酸による還元法等にふすことにより原料化
合物（ＩＩ）を製造することができる。
又、互変異性体として存在する式＜１）及び（５））の
原料化合物は前述の式（７）の化合物をジクロルメタン
等の溶媒の存在下又は非存在下アルカリ及びパラトルエ
ンスルホン酸アジドと反応させることにより製造するこ
とができる。
原料化合物は前述の式（７）の化合物をジクロルメタン
等の溶媒の存在下又は非存在下アルカリ及びパラトルエ
ンスルホン酸アジドと反応させることにより製造するこ
とができる。
式（１）の化合物の塩としては、ナトリウム、カリウム
等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属又
はアンモニア、トリス（ヒドロ本発明化合物の優れた抗
アレルギー活性は卵アルブミンに対するレアギン様抗体
を有するラット血清を用いた同種受動感作ラット腹腔ア
ナフィラキ￥（ｐ Ｐ Ａ ）反応によるヒスタミン及
び５Ｒ８−Ａ遊離に対する抑制率及び同種受動感作ラッ
ト皮膚アナフィラキシ−（ＰＣＡ）反応の抑制率を測定
することにより確認された。
等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属又
はアンモニア、トリス（ヒドロ本発明化合物の優れた抗
アレルギー活性は卵アルブミンに対するレアギン様抗体
を有するラット血清を用いた同種受動感作ラット腹腔ア
ナフィラキ￥（ｐ Ｐ Ａ ）反応によるヒスタミン及
び５Ｒ８−Ａ遊離に対する抑制率及び同種受動感作ラッ
ト皮膚アナフィラキシ−（ＰＣＡ）反応の抑制率を測定
することにより確認された。
その結果本発明化合物がＰＰＡ反応におけるヒスタミン
の遊離のみならず５Ｒ８−Ａの遊離も有意に抑制するこ
と及び経口投与においてＰＣＡ反応を有意に抑制し９強
力な抗アレルギー作用を有することを知見した。
の遊離のみならず５Ｒ８−Ａの遊離も有意に抑制するこ
と及び経口投与においてＰＣＡ反応を有意に抑制し９強
力な抗アレルギー作用を有することを知見した。
なおケミカルメディエータ−遊離抑制薬（抗アレルギー
薬）として周知のクロモグリク酸ナトリウムはＰＰＡ反
応における５Ｒ８−Ａの遊離を抑制せず、経口投与にお
いてはＰＣＡ反応を抑制しなかった。
薬）として周知のクロモグリク酸ナトリウムはＰＰＡ反
応における５Ｒ８−Ａの遊離を抑制せず、経口投与にお
いてはＰＣＡ反応を抑制しなかった。
本発明を以下の実施例、参考例及び試験例により説明す
る。
る。
実施例１
６−（４−第三級ブチルフェニル） −（１，８，４）
チアジアゾロ（８，２−ａ）（１，２，３））リアゾロ
（４，５−ｄ）ピリミジン−９（ＬＨ）−オン６．７−
ジアミツー２−（４−第三級ブチルフェニル）−５Ｈ−
（１，３，４）チアジアゾロ（８，２−ａ）ピリミジン
−５−オン１．０ｇを濃塩酸２０ｗＬｔ及び水２０−に
懸濁させ、５°Ｃ以下に冷却し、攪拌下皿硝酸ナトリウ
ム０．７０９（Ｄ水溶液２ＷＬｔを滴下した。同温度で
１．５時間攪拌後水で稀釈し析出物を濾取。クロロホル
ム−エタノールより再結晶し、淡黄色プリズム晶として
表題化合物０．８８りを得た。融点２９８〜２９６°Ｃ
（分解）。
チアジアゾロ（８，２−ａ）（１，２，３））リアゾロ
（４，５−ｄ）ピリミジン−９（ＬＨ）−オン６．７−
ジアミツー２−（４−第三級ブチルフェニル）−５Ｈ−
（１，３，４）チアジアゾロ（８，２−ａ）ピリミジン
−５−オン１．０ｇを濃塩酸２０ｗＬｔ及び水２０−に
懸濁させ、５°Ｃ以下に冷却し、攪拌下皿硝酸ナトリウ
ム０．７０９（Ｄ水溶液２ＷＬｔを滴下した。同温度で
１．５時間攪拌後水で稀釈し析出物を濾取。クロロホル
ム−エタノールより再結晶し、淡黄色プリズム晶として
表題化合物０．８８りを得た。融点２９８〜２９６°Ｃ
（分解）。
実施例１と同様にして式（Ｉ）で表わされる実施例２〜
８の化合物を合成した。
８の化合物を合成した。
ｅ−（ｇ−フェニルエチル） −（１，８，４）チアジ
アゾロ（ａ、２−ａ）（１，２，３））リアゾロ（＋、
５−ｄ）ピリミジン−９（ＩＨ）−オン７−アミノ−６
−二ト四−２−（２−フェニルエチル）−５Ｈ−（１，
３，４）チアジアゾロ（２１，２−ａ）ピリミジン−５
−オン１０．７ｇをジオキサン１８０−に懸濁させ、粉
末＃Ｊ１１１１を加えおだやかに加熱還流させながら濃
塩酸２２−を滴下した。おだやかに加熱還流をつづけ、
原料消失を確認後不溶物を濾去し、濾液を濃縮した。析
出物を濾取し濃塩酸−水（１：１）８００−に懸濁し、
５°Ｃ以下で亜硝酸ナトリウム６．２ｇの水溶液２０−
を滴下した。５°Ｃで８時間攪拌後析出物を濾取。水洗
乾燥後クロロホルム−エタノールより再結晶し、標題化
合物の結晶を５．８ｇ得た。融点２９５〜２９６°Ｃ０
実施例９と同様にして式（１）で表わされる実施例１０
〜７５の化合物を合成した。
アゾロ（ａ、２−ａ）（１，２，３））リアゾロ（＋、
５−ｄ）ピリミジン−９（ＩＨ）−オン７−アミノ−６
−二ト四−２−（２−フェニルエチル）−５Ｈ−（１，
３，４）チアジアゾロ（２１，２−ａ）ピリミジン−５
−オン１０．７ｇをジオキサン１８０−に懸濁させ、粉
末＃Ｊ１１１１を加えおだやかに加熱還流させながら濃
塩酸２２−を滴下した。おだやかに加熱還流をつづけ、
原料消失を確認後不溶物を濾去し、濾液を濃縮した。析
出物を濾取し濃塩酸−水（１：１）８００−に懸濁し、
５°Ｃ以下で亜硝酸ナトリウム６．２ｇの水溶液２０−
を滴下した。５°Ｃで８時間攪拌後析出物を濾取。水洗
乾燥後クロロホルム−エタノールより再結晶し、標題化
合物の結晶を５．８ｇ得た。融点２９５〜２９６°Ｃ０
実施例９と同様にして式（１）で表わされる実施例１０
〜７５の化合物を合成した。
実施例７６
６−（４−メチルフェニル） −（ｉ、ａ、４）チアジ
アゾｏ（８，２−ａ）（１，２，３））ジアゾν（４，
５−６）ピリミジン−９（ＩＨ）−オン・ｌ水和物 ナトリウムエチラート１．８８９のエタノール溶液１ｓ
ｇＬｌにシアン酢酸エチルエステル８．１ｚりを加え攪
拌後、２−アジド−５−（４−メチルフェニル）−１，
８，４−チアジアゾール８．０ｇを加え室温で２０分間
攪拌後２時間おだやかに還流した。冷却後析出物を濾取
し、エタノールで洗った後稀塩酸に加えた。析出物を濾
取、水洗し無色粉末の表題化合物２．５４９を得た。融
点ａｏｏ°Ｃ以上。
アゾｏ（８，２−ａ）（１，２，３））ジアゾν（４，
５−６）ピリミジン−９（ＩＨ）−オン・ｌ水和物 ナトリウムエチラート１．８８９のエタノール溶液１ｓ
ｇＬｌにシアン酢酸エチルエステル８．１ｚりを加え攪
拌後、２−アジド−５−（４−メチルフェニル）−１，
８，４−チアジアゾール８．０ｇを加え室温で２０分間
攪拌後２時間おだやかに還流した。冷却後析出物を濾取
し、エタノールで洗った後稀塩酸に加えた。析出物を濾
取、水洗し無色粉末の表題化合物２．５４９を得た。融
点ａｏｏ°Ｃ以上。
実施例７６と同様にして式（Ｉ）で表わされる実施例７
７〜７９の化合物を得た。
７〜７９の化合物を得た。
実施例８０
６−（４−第三級ブチルフェニル）−（１，８，４）チ
アジアゾロ（８，２−ａ）（１，２，８））リアゾロ（
４，５−６）ピリミジン−９（ＩＨ）−オン・（リス（
ヒドロキシメチル）アミノメタン塩実施例１の目的化合
物０．８０ｇ及びトリス（ヒドロキシメチル）アミノメ
タン０．２９６９をエタノール中で加熱した。冷却後析
出物を濾取し、淡黄色鱗片状晶として表題化合物０．８
６１９を得た。融点１６０〜１６５°Ｃ（不鮮明） 実施例８１ ６−（４−メトキシフェニル） −（１，８，４）チア
ジアゾロ（ａ、２−ａ）（１，２，８） ）リアゾロ（
４，５−ｄ）ピリミジン−９（ＩＨ）−オン・トリス（
ヒドロキシメチル）アミノメタン塩実施例８の化合物を
実施例８０と同様にして表題化合物を得た。融点１６０
〜１６５℃（不鮮明）０ 実施例で用いた原料化合物（１）、（１）、（ト）及び
（転）の合成法を参考例として以下に述べる。尚、各参
考例の化合物のＡ、Ｒ−Ｘ−は参考例と同じ番号の実施
例の化合物におけるＡ、Ｒ−Ｘ−と夫々一致する。
アジアゾロ（８，２−ａ）（１，２，８））リアゾロ（
４，５−６）ピリミジン−９（ＩＨ）−オン・（リス（
ヒドロキシメチル）アミノメタン塩実施例１の目的化合
物０．８０ｇ及びトリス（ヒドロキシメチル）アミノメ
タン０．２９６９をエタノール中で加熱した。冷却後析
出物を濾取し、淡黄色鱗片状晶として表題化合物０．８
６１９を得た。融点１６０〜１６５°Ｃ（不鮮明） 実施例８１ ６−（４−メトキシフェニル） −（１，８，４）チア
ジアゾロ（ａ、２−ａ）（１，２，８） ）リアゾロ（
４，５−ｄ）ピリミジン−９（ＩＨ）−オン・トリス（
ヒドロキシメチル）アミノメタン塩実施例８の化合物を
実施例８０と同様にして表題化合物を得た。融点１６０
〜１６５℃（不鮮明）０ 実施例で用いた原料化合物（１）、（１）、（ト）及び
（転）の合成法を参考例として以下に述べる。尚、各参
考例の化合物のＡ、Ｒ−Ｘ−は参考例と同じ番号の実施
例の化合物におけるＡ、Ｒ−Ｘ−と夫々一致する。
原料化合物（Ｉ［）の合成法
参考例１
６．７−ジアミツー２−（４−第三級ブチルフェニル）
−５Ｈ−（１，８，４）チアジアゾロ（８，２−ａ）ピ
リミジン−５−オン ｌ ２−アミノ−５−（４−第三級ブチルフェニル）−
１，８，４−チアジアゾール９．８ｇ及びマリン酸２．
４．６−ドリクロロフエニルエステル２０りをダウサＡ
Ａ５０−中、 １２０〜１８０’Ｃに２時間加熱した。
−５Ｈ−（１，８，４）チアジアゾロ（８，２−ａ）ピ
リミジン−５−オン ｌ ２−アミノ−５−（４−第三級ブチルフェニル）−
１，８，４−チアジアゾール９．８ｇ及びマリン酸２．
４．６−ドリクロロフエニルエステル２０りをダウサＡ
Ａ５０−中、 １２０〜１８０’Ｃに２時間加熱した。
冷却後析出物を濾取、インプロパツール、エーテルで洗
い、融点２６５〜２６８℃（分解）の２−（４−第三級
ブチルフェニル）−７−ヒドロキシ−５Ｈ−（１，３，
４）チアジアゾロ（８，２−ａ）ピリミジン−５−オン
の無色結晶性粉末１１．６ｇを得た。
い、融点２６５〜２６８℃（分解）の２−（４−第三級
ブチルフェニル）−７−ヒドロキシ−５Ｈ−（１，３，
４）チアジアゾロ（８，２−ａ）ピリミジン−５−オン
の無色結晶性粉末１１．６ｇを得た。
元素分析 Ｃ＋５Ｈ１ｓＮ３０２Ｓとして計算値 Ｃ５
９，７８，Ｈ５，０２，Ｎ １３．９４実測値 Ｃ６０
，１９，Ｈ５，８４，Ｎ １３．６２ＩＩ ２−（４−
第三級ブチルフェニル）−７−ヒドロキシ−５Ｈ−（１
，８，４）チアジアゾロ（８，１−ａ）ピリミジン−５
−オン１０．０９を酢酸１００−に懸濁させ、８０°Ｃ
を保ちつつ発煙硝酸１５−を滴下した。反応終了後冷却
し析出物を濾取。融点２４５〜２４６°Ｃ（分解）の２
−（４−第三級ブチルフェニル）−７−ビトロキシ−６
−ニトロ−５Ｈ−（１，８，４）チアジアゾロ（８，２
−ａ）ピリミジン−５−オンの淡黄色プリズム晶７．１
ｇを得た。
９，７８，Ｈ５，０２，Ｎ １３．９４実測値 Ｃ６０
，１９，Ｈ５，８４，Ｎ １３．６２ＩＩ ２−（４−
第三級ブチルフェニル）−７−ヒドロキシ−５Ｈ−（１
，８，４）チアジアゾロ（８，１−ａ）ピリミジン−５
−オン１０．０９を酢酸１００−に懸濁させ、８０°Ｃ
を保ちつつ発煙硝酸１５−を滴下した。反応終了後冷却
し析出物を濾取。融点２４５〜２４６°Ｃ（分解）の２
−（４−第三級ブチルフェニル）−７−ビトロキシ−６
−ニトロ−５Ｈ−（１，８，４）チアジアゾロ（８，２
−ａ）ピリミジン−５−オンの淡黄色プリズム晶７．１
ｇを得た。
元素分析 Ｃ＋ ｓ Ｈ＋ ４ Ｎ４０ａ Ｓとして計
算値 Ｃ５２，０１，Ｈ４，０７，Ｎ １６．１８実測
値 ０５２．０８． Ｈ４，４３，Ｎ １６．１８１１
２−（４−第三級ブチルフェニル）−７−ヒトロキシー
６−二トロー５Ｈ−（１，８，４）チアジアゾロ（８，
２−ａ）ピリミジン−５−オン６．０２をオキシ塩化燐
２５−及びジエチルアニリン４−の混合物に加え７０〜
８０°Ｃで２時間加温した。冷却後析出物を濾取し、水
、インプロパツール及びエーテルで洗い、融点２４５〜
２４８°Ｃの２−（４−第三級ブチルフェニル）−７−
クロロ−６−二トロー５Ｈ−（１，８，４）チアジアゾ
ロ（８，２−ａ）ピリミジン−５−オンの結晶４．８ｇ
を得た。
算値 Ｃ５２，０１，Ｈ４，０７，Ｎ １６．１８実測
値 ０５２．０８． Ｈ４，４３，Ｎ １６．１８１１
２−（４−第三級ブチルフェニル）−７−ヒトロキシー
６−二トロー５Ｈ−（１，８，４）チアジアゾロ（８，
２−ａ）ピリミジン−５−オン６．０２をオキシ塩化燐
２５−及びジエチルアニリン４−の混合物に加え７０〜
８０°Ｃで２時間加温した。冷却後析出物を濾取し、水
、インプロパツール及びエーテルで洗い、融点２４５〜
２４８°Ｃの２−（４−第三級ブチルフェニル）−７−
クロロ−６−二トロー５Ｈ−（１，８，４）チアジアゾ
ロ（８，２−ａ）ピリミジン−５−オンの結晶４．８ｇ
を得た。
元素分析 ０１ｓＨｒｓＯＩＴｏＯｓＳとして計算値
Ｃ４９，３８，Ｈ８，８２，Ｎ １５．８６実測値 Ｇ
４９．０２． Ｈ１２７，Ｎ １５．４８１Ｖ２−（
４−第三級ブチルフェニル）−７−クロロ−６−二トロ
ー５Ｈ−（１，８，４）チアジアゾロ（８，２−ａ）ピ
リミジン−５−オン１．９りをエタノール２〇−及びジ
メチルホルムアミド１０−の混合物に懸濁させ６０〜７
０℃を保ちつつ、濃アンモニア水５−を滴下した。同温
度で２時間加温後冷却し析出物を濾取。融点８００℃以
上の７−アミ／−２−（４−第三級ブチルフェニル）−
６−二トロー５ Ｈ−（１，８，４）チアジアゾｏ（２
１，２−ａ）ピリミジン−５−オンの淡黄色プリズム晶
１．８ｇを得た。
Ｃ４９，３８，Ｈ８，８２，Ｎ １５．８６実測値 Ｇ
４９．０２． Ｈ１２７，Ｎ １５．４８１Ｖ２−（
４−第三級ブチルフェニル）−７−クロロ−６−二トロ
ー５Ｈ−（１，８，４）チアジアゾロ（８，２−ａ）ピ
リミジン−５−オン１．９りをエタノール２〇−及びジ
メチルホルムアミド１０−の混合物に懸濁させ６０〜７
０℃を保ちつつ、濃アンモニア水５−を滴下した。同温
度で２時間加温後冷却し析出物を濾取。融点８００℃以
上の７−アミ／−２−（４−第三級ブチルフェニル）−
６−二トロー５ Ｈ−（１，８，４）チアジアゾｏ（２
１，２−ａ）ピリミジン−５−オンの淡黄色プリズム晶
１．８ｇを得た。
元素分析 Ｃ１５Ｈ１ｓＮ５０ｓＢとして計算値 ０５
２．１６． Ｈ４，８８，Ｎ ２０．２８実測値 ０５
１．２８． Ｈ４，６２，Ｎ ２Ｇ、８’１ｖ ７−ア
ミノ−２−（４−第三級ブチルフェニル）−６−ニトロ
−５Ｈ−（１，８，４）チアジアゾロ（３，２−ａ）ピ
リミジン−５−オン２．７５９をジメチルホルムアミド
２００１ａ／に熱時溶解し、酢酸２０１１／及び５％パ
ラジウム炭２．０ｇを加え、４０〜６０℃で接触還元し
た。
２．１６． Ｈ４，８８，Ｎ ２０．２８実測値 ０５
１．２８． Ｈ４，６２，Ｎ ２Ｇ、８’１ｖ ７−ア
ミノ−２−（４−第三級ブチルフェニル）−６−ニトロ
−５Ｈ−（１，８，４）チアジアゾロ（３，２−ａ）ピ
リミジン−５−オン２．７５９をジメチルホルムアミド
２００１ａ／に熱時溶解し、酢酸２０１１／及び５％パ
ラジウム炭２．０ｇを加え、４０〜６０℃で接触還元し
た。
計算量の水素吸収後、熱時触媒を濾別後、濾液を減圧下
濃縮し析出物を濾取。融点２９５〜８０５℃の６，７−
ジアミツー２−（４−第三級ブチルフェニル）−５８−
（１，８，４）チアジアゾロ（８，２−、ａ ）ピリミ
ジン−５−オンの黄色針状晶２．０ｇを得た。
濃縮し析出物を濾取。融点２９５〜８０５℃の６，７−
ジアミツー２−（４−第三級ブチルフェニル）−５８−
（１，８，４）チアジアゾロ（８，２−、ａ ）ピリミ
ジン−５−オンの黄色針状晶２．０ｇを得た。
元素分析 ０１５Ｈ１７ＮＳＯ８として計算値 Ｃ５７
，１２，Ｈ５，４３，Ｎ ２２．２１実測値 ０５７．
０６． Ｈ５，８Ｂ、Ｎ ２２．２１参考例１と同様に
して式（１）で表わされる参考例２〜７の化合物を得た
。
，１２，Ｈ５，４３，Ｎ ２２．２１実測値 ０５７．
０６． Ｈ５，８Ｂ、Ｎ ２２．２１参考例１と同様に
して式（１）で表わされる参考例２〜７の化合物を得た
。
参考例８
６．７−ジアミツー２−フェニル−５Ｈ−チアゾロ（８
，２−ａ）ピリミジン−５−オンＩ 参考例１の工程＋
、ｉ、ｍ及び１ｖと同様にして融点２９１〜２９４℃の
７−アミノ−６−ニトロ−２−フェニル−５Ｈ−チアゾ
ロ〔８，２−ａ〕ピリミジン−５−オンを得た。
，２−ａ）ピリミジン−５−オンＩ 参考例１の工程＋
、ｉ、ｍ及び１ｖと同様にして融点２９１〜２９４℃の
７−アミノ−６−ニトロ−２−フェニル−５Ｈ−チアゾ
ロ〔８，２−ａ〕ピリミジン−５−オンを得た。
Ｉ ７−アミノ−６−二トロー２−フェニル−５Ｈ−チ
アゾロ（８，２−ａ）ピリミジン−５−オン２．０ｇを
９０％ジオキサン５ｏ−に懸濁させ、粉末鋼８．Ｏｑ及
び濃塩酸５−を加え、８０〜９０℃で８０分間攪拌した
。不溶物を濾去し濾液を濃縮。冷却後析出物を濾取。濃
アンモニア水に加え析出物を濾取、ジメチルポルムアミ
ドより再結晶し、融点ａｏｏ℃以上の６．７−ジアミツ
ー２−フェニルー５Ｈ−チアゾロ〔８，２−ａ）ピリミ
ジン−５−オンの黄色針状晶０．６５９を得た。
アゾロ（８，２−ａ）ピリミジン−５−オン２．０ｇを
９０％ジオキサン５ｏ−に懸濁させ、粉末鋼８．Ｏｑ及
び濃塩酸５−を加え、８０〜９０℃で８０分間攪拌した
。不溶物を濾去し濾液を濃縮。冷却後析出物を濾取。濃
アンモニア水に加え析出物を濾取、ジメチルポルムアミ
ドより再結晶し、融点ａｏｏ℃以上の６．７−ジアミツ
ー２−フェニルー５Ｈ−チアゾロ〔８，２−ａ）ピリミ
ジン−５−オンの黄色針状晶０．６５９を得た。
元素分析 ０１２ Ｈｌ ｏ Ｎ４０ Ｓとして計算値
０５５．８０． Ｈ８，９０，Ｎ ２１．６９実測値
Ｇ ５６．０１． Ｈ４，０９，Ｎ ２１．６０参考
例１の工程＋、ｉ、ｍ及び１ｖと同様にして式（財）で
表わされる参考例９〜７５の化合物を得た。
０５５．８０． Ｈ８，９０，Ｎ ２１．６９実測値
Ｇ ５６．０１． Ｈ４，０９，Ｎ ２１．６０参考
例１の工程＋、ｉ、ｍ及び１ｖと同様にして式（財）で
表わされる参考例９〜７５の化合物を得た。
参考例７６
２−アジド−５−（４−メチルフェニル）−１、８，４
−チアジアゾール ２−アミノ−５−（４−メチルフェニル）−１、８，４
−チアジアゾール８．６’ｌ、パラトルエンスルホニル
アジド８．８９９．テトラブチルアンモニウムハイドロ
ジエン０．６８ｇ、４０％水酸化ナトリウム溶液４（１
１／及びジクロロメタン６０−を混合し室温で激しく攪
拌した。２時間後冷水及びジクロロメタンを加え不溶物
を濾去。
−チアジアゾール ２−アミノ−５−（４−メチルフェニル）−１、８，４
−チアジアゾール８．６’ｌ、パラトルエンスルホニル
アジド８．８９９．テトラブチルアンモニウムハイドロ
ジエン０．６８ｇ、４０％水酸化ナトリウム溶液４（１
１／及びジクロロメタン６０−を混合し室温で激しく攪
拌した。２時間後冷水及びジクロロメタンを加え不溶物
を濾去。
ジクロロメタン層を水洗乾燥後ジクロロメタンを留去。
残留物をメタノールより再結晶し、融点１２９〜１８０
°Ｃ（分解）の表題化合物の無色結晶８．０２９を得た
。
°Ｃ（分解）の表題化合物の無色結晶８．０２９を得た
。
元素分析 Ｃ５Ｈ７ＮａＳとして
計算値 ０４９．７６、Ｈ＆２５． Ｎ ８２．２４実
測値 ｃ ４９．９６． Ｈ８，８８，Ｎ １３２．５
１参考例７７ ２−アジド−５−（８−ピリジル）−１，８，４−チア
ジアゾール ２−アミノ−５−（８−ピリジル）−１，２１，４−チ
アジアゾールより参考例７６と同様にして表題化合物を
得た。融点１２１〜１２８°Ｃ（分解）０ 参考例７６と同様にして式（ト）で表わされる参考例７
８及び７９の化合物を得た０ 原料化合物（Ｖ）のうち新規物質についてその社有する
実施例の化合物の番号と一致させた。
測値 ｃ ４９．９６． Ｈ８，８８，Ｎ １３２．５
１参考例７７ ２−アジド−５−（８−ピリジル）−１，８，４−チア
ジアゾール ２−アミノ−５−（８−ピリジル）−１，２１，４−チ
アジアゾールより参考例７６と同様にして表題化合物を
得た。融点１２１〜１２８°Ｃ（分解）０ 参考例７６と同様にして式（ト）で表わされる参考例７
８及び７９の化合物を得た０ 原料化合物（Ｖ）のうち新規物質についてその社有する
実施例の化合物の番号と一致させた。
次に、薬理活性試験法及び本発明化合物の抗アレルギー
作用について述べる。
作用について述べる。
試験例１
１ 抗血清の調製
体重８００〜８５０ｇのスプラグドーレー系雄性ラット
（ＣＲＪ−ＣＤ（ＳＤ ）系９日本チャールスリハー）
に１匹当り１ｆｆｉ９の卵アルブミンを０．２−の生理
的食塩水に溶解し、筋肉内へ投与し、かつ２ Ｘ １０
”個のボルデテラ・ペルッシス（Ｂｏｒａｅｔｅｌｌａ
ｐｅｒｔｕｓｓｉｓ ） 死菌を１艷の生理的食塩水
に懸濁し、腹腔内へ投与し、その１１日後採血分離して
抗血清を得た。この抗血清の抗体価は、試験例２に示す
ＰＰＡ反応において抗原注射前４８時間に０．０５４を
皮内感作させた時、直径５ｍ以上の青染スポット（色素
漏出斑）を惹起出来る最大稀釈倍数で見た場合６４〜１
２８倍であった。
（ＣＲＪ−ＣＤ（ＳＤ ）系９日本チャールスリハー）
に１匹当り１ｆｆｉ９の卵アルブミンを０．２−の生理
的食塩水に溶解し、筋肉内へ投与し、かつ２ Ｘ １０
”個のボルデテラ・ペルッシス（Ｂｏｒａｅｔｅｌｌａ
ｐｅｒｔｕｓｓｉｓ ） 死菌を１艷の生理的食塩水
に懸濁し、腹腔内へ投与し、その１１日後採血分離して
抗血清を得た。この抗血清の抗体価は、試験例２に示す
ＰＰＡ反応において抗原注射前４８時間に０．０５４を
皮内感作させた時、直径５ｍ以上の青染スポット（色素
漏出斑）を惹起出来る最大稀釈倍数で見た場合６４〜１
２８倍であった。
■ 同種受動感作ラット腹腔アナフィラキシ−（ＰＰＡ
）試験 Ｏｒａｎｇｅ等の方法（Ｏｒａｎｇｅ、 Ｒ，Ｐ、、
５ｔｅｃｈｓｃｈｕｌｔｅ。
）試験 Ｏｒａｎｇｅ等の方法（Ｏｒａｎｇｅ、 Ｒ，Ｐ、、
５ｔｅｃｈｓｃｈｕｌｔｅ。
Ｄ、Ｊ、、 Ａｕ５ｔｅｎ、 Ｋ、Ｆ、、 Ｊ、 Ｉｍ
ｍｕｎｏｌ、、 １０５． １０８７〜１０９５（１９
７０））に準拠して行った。体重２５０〜４００ｇのス
プラグドーレー系雄性ラットを１群５匹とし、上述の抗
血清を生理的食塩水で５倍に稀釈し＋ ５’を腹腔内投
与し受動的に感作した。２時間後に２■の卵アルブミン
を５−の溶液Ｉに溶解し腹腔内投与しＰＰＡ反応を惹起
した。５分後に放血致死させ腹水を集めて４℃、８００
９で１０分間遠心し、上清の５Ｒ８−Ａ及びヒスタミン
量を測定した。８Ｒ８−Ａの定量は５ｔｅｃｈｓｃｈｕ
ｌｔｅ 等の方法（５ｔｅｃｈｓｃｈｕｌｔｅ、 Ｄ、
Ｊ、、 Ａｕ５ｔｅｎ、 Ｋ、Ｆ、、 Ｂｌｏａｈ；
Ｋ、Ｊ、、 Ｊ。
ｍｕｎｏｌ、、 １０５． １０８７〜１０９５（１９
７０））に準拠して行った。体重２５０〜４００ｇのス
プラグドーレー系雄性ラットを１群５匹とし、上述の抗
血清を生理的食塩水で５倍に稀釈し＋ ５’を腹腔内投
与し受動的に感作した。２時間後に２■の卵アルブミン
を５−の溶液Ｉに溶解し腹腔内投与しＰＰＡ反応を惹起
した。５分後に放血致死させ腹水を集めて４℃、８００
９で１０分間遠心し、上清の５Ｒ８−Ａ及びヒスタミン
量を測定した。８Ｒ８−Ａの定量は５ｔｅｃｈｓｃｈｕ
ｌｔｅ 等の方法（５ｔｅｃｈｓｃｈｕｌｔｅ、 Ｄ、
Ｊ、、 Ａｕ５ｔｅｎ、 Ｋ、Ｆ、、 Ｂｌｏａｈ；
Ｋ、Ｊ、、 Ｊ。
Ｅｘｐ、Ｍｅａ、、１２５，１２７〜１４７（１９６７
））に従い、メビラミン及びアトロピン存在下のモルモ
ット回腸標本を用いて行なった。８Ｒ８−Ａ量はヒスタ
ミン５４／−と同一の回腸収縮高を示す量を１単位とし
、ラット１匹当り総遊離量（単位／ ｒａｔ ） を算
出した。ヒスタミンの定量は５ｈａｒｅ等の方法（５ｈ
ａｒｅ、 Ｐ、Ａ、、 Ｂｕｒｋｈａｌｔｅｒ、 Ａ、
Ｈ，。
））に従い、メビラミン及びアトロピン存在下のモルモ
ット回腸標本を用いて行なった。８Ｒ８−Ａ量はヒスタ
ミン５４／−と同一の回腸収縮高を示す量を１単位とし
、ラット１匹当り総遊離量（単位／ ｒａｔ ） を算
出した。ヒスタミンの定量は５ｈａｒｅ等の方法（５ｈ
ａｒｅ、 Ｐ、Ａ、、 Ｂｕｒｋｈａｌｔｅｒ、 Ａ、
Ｈ，。
０ｏｈｎ、 Ｖ、Ｈ，、Ｊ、 Ｐｈａｒｍａｃｏｌ、
Ｒｍｐ、 Ｔｈａｒ、、 １２７ 、１８２〜１８６（
１９５９））に従って測定し、ラット１匹当りの総遊離
量（ｐ９／ｒａｔ ”）を算出した０被験化合物は２１
１１９を等モルの１規定水酸化ナトリウムを添加し、ジ
メチルスルホキシドを２％、エタノールを２％含む溶液
１１０１＋Ｌｔに溶かしＰＰＡ惹起惹起注射８藺 体重〜を腹腔内投与した。一方対照群には被験化合物及
びｌ規定水酸化す） ＩＪウムを除いた溶液のみを投与
した。
Ｒｍｐ、 Ｔｈａｒ、、 １２７ 、１８２〜１８６（
１９５９））に従って測定し、ラット１匹当りの総遊離
量（ｐ９／ｒａｔ ”）を算出した０被験化合物は２１
１１９を等モルの１規定水酸化ナトリウムを添加し、ジ
メチルスルホキシドを２％、エタノールを２％含む溶液
１１０１＋Ｌｔに溶かしＰＰＡ惹起惹起注射８藺 体重〜を腹腔内投与した。一方対照群には被験化合物及
びｌ規定水酸化す） ＩＪウムを除いた溶液のみを投与
した。
薬物投与群のＰＰＡ反応のヒスタミン及び５Ｒ３−Ａ遊
離抑制率は下式によりめた。
離抑制率は下式によりめた。
ａ：対照群の遊離量の平均値
ｂ＝薬物投与群の遊離量の平均値
Ｃ：自発性の遊離量の平均値
なお本試験で用いた溶液ｌはダルベツコＰＢＳ←）溶液
に０．９１１１Ｍの塩化カルシウムを添加したものであ
る。
に０．９１１１Ｍの塩化カルシウムを添加したものであ
る。
本発明化合物の５Ｒ３−Ａ，ヒスタミン遊離抑制率を下
記表に示す。
記表に示す。
Ｄ８０Ｇ ：りｐモグリク酸ナトリウム試験例２
ＰＣＡ試験
本試験では試験例１に記述した抗血清を下記対照群にお
ける青染スポットが直径約１０１１１１を示す様に生理
的食塩水で稀釈して用いた。
ける青染スポットが直径約１０１１１１を示す様に生理
的食塩水で稀釈して用いた。
体重１８０ｇ前後のスプラグドーレー系雄性ラットを１
群５匹とし、背部皮肉に稀釈した抗血清０．０５−を注
射した。その４８時間後卵アルブミン５■を含む０．５
％エバンスブルー生理的食塩水溶液１−を静脈内投与す
ることによりＰＯＡ反応を惹起した。惹起後８０分にラ
ットを断頭放血致死させ、背部皮膚を剥離し、その裏面
より青染スポット（色素漏出斑）の面積を測定した。
群５匹とし、背部皮肉に稀釈した抗血清０．０５−を注
射した。その４８時間後卵アルブミン５■を含む０．５
％エバンスブルー生理的食塩水溶液１−を静脈内投与す
ることによりＰＯＡ反応を惹起した。惹起後８０分にラ
ットを断頭放血致死させ、背部皮膚を剥離し、その裏面
より青染スポット（色素漏出斑）の面積を測定した。
被験化合物は２０４を０．５％ＣＭＯ溶液に懸濁し、惹
起注射８０分前に各う、トに２０ｍ９７体重〜ずつを経
口投与した。一方対照群には０．５％ＣＭＧ液のみを投
与した。
起注射８０分前に各う、トに２０ｍ９７体重〜ずつを経
口投与した。一方対照群には０．５％ＣＭＧ液のみを投
与した。
薬物投与群のＰＧＡ反応抑制率は下式によりめた。
ＰＣＡ反応の抑制率（％） −−Ｘ １００ａ：対照群
の青染スポット面積の平均値ｂ＝薬物投与群の青染スポ
ット面積の平均値本発明化合物のＰＣｉＡ反応抑制率を
下記表に示す。
の青染スポット面積の平均値ｂ＝薬物投与群の青染スポ
ット面積の平均値本発明化合物のＰＣｉＡ反応抑制率を
下記表に示す。
ｎ５ｃｃ ：クロモグリク酸ナトリウＡ（１００１１９
／体重峙投与） 実施例に記した化合物（Ｉ）の元素分析値及び赤外線吸
収スペクトルを下表に示す。
／体重峙投与） 実施例に記した化合物（Ｉ）の元素分析値及び赤外線吸
収スペクトルを下表に示す。
第１頁の続き
■Ｉｎｔ、ＣＩ、４ 識別記号 庁内整理番号２８５：
００） ７３３Ｌ）−４に 手続補正書 昭和６０１’−／ Ｊｌ ２３ 。
００） ７３３Ｌ）−４に 手続補正書 昭和６０１’−／ Ｊｌ ２３ 。
特許庁長官殿
■、事件の表示
昭和５９年特許願第８８ｇ８ｊａ号
２、発明の名称
トリアゾルピリミジン誘導体
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
〒１０３東京都中央区日本橋三丁目１４番ＩＯ号連絡先
電話 ０３−２７２−０６１１ （法規室）５、補正の
内容 １）明細書第７頁４行〜５行 「公知のチアゾール誘導体」とあるを１公知のチアジア
ゾール誘導体」に訂正する。
電話 ０３−２７２−０６１１ （法規室）５、補正の
内容 １）明細書第７頁４行〜５行 「公知のチアゾール誘導体」とあるを１公知のチアジア
ゾール誘導体」に訂正する。
２）同第７頁６行
「又はチアジアゾール誘導体」とあるを「又はチアゾー
ル誘導体」に訂正する。
ル誘導体」に訂正する。
８）同第７頁７行
［Ｙａ、 Ｇ、 Ｂ＆ｔｏｎ、 Ｍ、 Ｄ、Ｓｃｕｆｍ
ａｎ Ｊとあるを［Ｙａ、 Ｇ。
ａｎ Ｊとあるを［Ｙａ、 Ｇ。
ＢＡｌｏｎ、 Ｍ、 Ｄ、 Ｓｈｕｆｍａｎ Ｊに訂正
する。
する。
４）同第１７頁１２行
［ζΣ５（ＣｉＨ２）−−１とあるを［ζΣ５（ｃＨ２
）ｚ Ｊに訂正する。
）ｚ Ｊに訂正する。
５）同第２８頁４〜５行
テトラブチルアンモニウムハイドロジエン」あるを［テ
トラブチルアンモニウムノ１イドロジエンサルフェート
］に訂正する。
トラブチルアンモニウムノ１イドロジエンサルフェート
］に訂正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （式中、ＡはＣＨ又はＮであり、Ｒは１又は複数個の置
換基を有することも弗るアリール基又は複素環残基であ
り、該置換基はアルキル基。 アルキレン基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ポリ
メチレン基、アルキレンジオキシ基及びハロゲンより選
ばれ、Ｘは単結合、ポリメチレン基、アルキレン基もし
くはアルケニレン基。 又はポリメチレン基、アルキレン基もしくはアルケニレ
ン基のいずれかの末端が酸素原子もしくは硫黄原子と結
合した基であり、これ等の基には１又は複数個のアルキ
ル基、アリール基もしくは複素環残基が置換していても
良い。）で表わされる化合物及びその塩。
Priority Applications (20)
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|---|---|---|---|
| JP59083232A JPS60226887A (ja) | 1984-04-25 | 1984-04-25 | トリアゾロピリミジン誘導体 |
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| ES542583A ES8603500A1 (es) | 1984-04-25 | 1985-04-25 | Procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de triazolopirimidina. |
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| CN 85103200 CN1019394B (zh) | 1984-04-25 | 1985-04-25 | 噻唑(或噻二唑)并三唑并嘧啶衍生物的制造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| JP59083232A JPS60226887A (ja) | 1984-04-25 | 1984-04-25 | トリアゾロピリミジン誘導体 |
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| JPH0421676B2 JPH0421676B2 (ja) | 1992-04-13 |
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|---|---|---|---|---|
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