JPS6023667B2 - アクリル酸またはメタクリル酸のジアルキルアミノエチルエステルの製造法 - Google Patents
アクリル酸またはメタクリル酸のジアルキルアミノエチルエステルの製造法Info
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- JPS6023667B2 JPS6023667B2 JP52058726A JP5872677A JPS6023667B2 JP S6023667 B2 JPS6023667 B2 JP S6023667B2 JP 52058726 A JP52058726 A JP 52058726A JP 5872677 A JP5872677 A JP 5872677A JP S6023667 B2 JPS6023667 B2 JP S6023667B2
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアクリル酸またはメタクリル酸の低級アルキル
エステルとジアルキルアミノエタノールをェステル交換
反応させてアクリル酸またはメタクリル酸のジァルキル
アミノェチルェステルを製造する方法に関するものであ
る。
エステルとジアルキルアミノエタノールをェステル交換
反応させてアクリル酸またはメタクリル酸のジァルキル
アミノェチルェステルを製造する方法に関するものであ
る。
更に詳しくは一般式ＣＨ２＝ＣＲＱＣＯＯＲ８（式中、
ＲＱは一日または一ＣＨ３をあらわし、Ｒ８は一ＣＨ３
または−Ｃ２戊をあらわす）で示されるアクリル酸ェス
テルまたはメタクリル酸ェステルと一般式（Ｒｙ）２Ｎ
ＣＱＣＨ２０日（式中、Ｒｙは−ＣＨ３または−Ｃ２鴇
をあらわす）で示されるジァルキルァミノェタノールを
反応させて（但し、ＣＨ２＝ＣＣＨ３ＣＯＯＣＨ３と（
Ｃ瓜）２ＮＣＨ２ＣＨ２０日を反応させる場合は除く）
、一般式Ｃ比＝ＣＲＱＣＯＯＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｒｙ）２
（式中、ＲＱおよびＲｙの定義は前と同じ）で示される
アクリル酸またはメタクリル酸のジアルキルアミノェチ
ルヱステルを製造する方法に関するものである。
ＲＱは一日または一ＣＨ３をあらわし、Ｒ８は一ＣＨ３
または−Ｃ２戊をあらわす）で示されるアクリル酸ェス
テルまたはメタクリル酸ェステルと一般式（Ｒｙ）２Ｎ
ＣＱＣＨ２０日（式中、Ｒｙは−ＣＨ３または−Ｃ２鴇
をあらわす）で示されるジァルキルァミノェタノールを
反応させて（但し、ＣＨ２＝ＣＣＨ３ＣＯＯＣＨ３と（
Ｃ瓜）２ＮＣＨ２ＣＨ２０日を反応させる場合は除く）
、一般式Ｃ比＝ＣＲＱＣＯＯＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｒｙ）２
（式中、ＲＱおよびＲｙの定義は前と同じ）で示される
アクリル酸またはメタクリル酸のジアルキルアミノェチ
ルヱステルを製造する方法に関するものである。
アクリル酸またはメタクリル酸〔以下、単に〔メタ）ア
クリル酸という。
クリル酸という。
〕の低級アルキルェステルとジアルキルアミノエタノー
ルをエステル交換反応させて（メタ）アクリル酸のジア
ルキルアミノェチルェステルを製造する方法は公知であ
って、たとえばメチルメタクリレートとジメチルアミノ
ェタノールをェステル交換させてジメチルアミ／エチル
メタクリレートをつくる反応は次式のように進行する。
Ｃ広＝ＣＣＨ３ＣＯＯＣＨ３ 十（ＣＨ３）２ＮＣＨ２Ｃ比。
ルをエステル交換反応させて（メタ）アクリル酸のジア
ルキルアミノェチルェステルを製造する方法は公知であ
って、たとえばメチルメタクリレートとジメチルアミノ
ェタノールをェステル交換させてジメチルアミ／エチル
メタクリレートをつくる反応は次式のように進行する。
Ｃ広＝ＣＣＨ３ＣＯＯＣＨ３ 十（ＣＨ３）２ＮＣＨ２Ｃ比。
Ｈ塾盤Ｃ比＝ＣＣＨ３ＣＯＯＣＱＣ日２Ｎ（ＣＨ３）２
十ＣＨ３０日 ．．．．．．
．．．．．．【１）上記ｍの反応には、従来、触媒とし
てナトリウムメトキサイド（ＮａＯＣＨ３）のようなア
ルカリ金属ァルコキサィドを用いることが一般に知られ
ている。
十ＣＨ３０日 ．．．．．．
．．．．．．【１）上記ｍの反応には、従来、触媒とし
てナトリウムメトキサイド（ＮａＯＣＨ３）のようなア
ルカリ金属ァルコキサィドを用いることが一般に知られ
ている。
しかしながら、アルカル金属アルコキサィドを触媒とし
て上記のェステル交換反応を実施すると、反応中に触媒
の活性が低下するため、反応の途中で何回も触媒を補給
しなければならないという煩雑さがある。
て上記のェステル交換反応を実施すると、反応中に触媒
の活性が低下するため、反応の途中で何回も触媒を補給
しなければならないという煩雑さがある。
また、この触媒は反応中に原料の（メタ）アクリル酸低
級アルキルェステルの二重結合にもう一方の原料である
ジアルキルアミノヱタノールや創生メタノールが付加す
る副反応を起こさせるばかりか、反応後、反応液を蒸溜
して目的生成物を取得する際にも目的生成物である（メ
タ）アクリル酸ジアルキルアミノェチルェステルの二重
結合に未反応アルコールや副生メタノールが付加する副
反応を起こさせるなどの欠点がある。
級アルキルェステルの二重結合にもう一方の原料である
ジアルキルアミノヱタノールや創生メタノールが付加す
る副反応を起こさせるばかりか、反応後、反応液を蒸溜
して目的生成物を取得する際にも目的生成物である（メ
タ）アクリル酸ジアルキルアミノェチルェステルの二重
結合に未反応アルコールや副生メタノールが付加する副
反応を起こさせるなどの欠点がある。
他に触媒としてチタンアルコキサイドを用いることが提
案されているが、この触媒は高価であることの外に反応
系内に徴量の水分があっても失効するため、この触媒を
用いた場合は予め反応系内の水分を完全に除去しなけれ
ばならない。
案されているが、この触媒は高価であることの外に反応
系内に徴量の水分があっても失効するため、この触媒を
用いた場合は予め反応系内の水分を完全に除去しなけれ
ばならない。
その他、特公昭４６−３９８４８号公報にはメチルメタ
クリレートとジメチルアミノエタノールをエステル交換
反応させる際に触媒としてジーｎーブチル錫オキサィド
を用いることが提案されているが、この触媒は活性の発
現が遅いので反応速度を遠くすることができない上、こ
の触媒も反応系内に徴量の水分が存在していると失効す
るという欠点がある。
クリレートとジメチルアミノエタノールをエステル交換
反応させる際に触媒としてジーｎーブチル錫オキサィド
を用いることが提案されているが、この触媒は活性の発
現が遅いので反応速度を遠くすることができない上、こ
の触媒も反応系内に徴量の水分が存在していると失効す
るという欠点がある。
このようなことから本発明者らは上記のような欠点をあ
らわさない触媒を用いてメチルメタクリレートとジメチ
ルアミノェタノールをェステル交換反応させて従来より
も有利にジメチルアミノェチルメタクリレートを製造し
ようとして種々研究した結果、触媒としてジブチル錫ジ
メトキサィド、ジブチル錫ジノ・ィドラィド、ジプチル
錫マレェート、ジオクチル錫オキサイド、トリフェニル
錫メトキサイドまたはビス（トリブチル錫）マレェート
を用いることによってその目的が達成されることを知り
、袴糠昭５１一７１００針号においてかかる化合物を触
媒として用いてメチルメタクリレ−トとジメチルアミノ
ェタノールをェステル交換反応させてジメチルアミノェ
チルメタクリレートを製造する方法を提案した。
らわさない触媒を用いてメチルメタクリレートとジメチ
ルアミノェタノールをェステル交換反応させて従来より
も有利にジメチルアミノェチルメタクリレートを製造し
ようとして種々研究した結果、触媒としてジブチル錫ジ
メトキサィド、ジブチル錫ジノ・ィドラィド、ジプチル
錫マレェート、ジオクチル錫オキサイド、トリフェニル
錫メトキサイドまたはビス（トリブチル錫）マレェート
を用いることによってその目的が達成されることを知り
、袴糠昭５１一７１００針号においてかかる化合物を触
媒として用いてメチルメタクリレ−トとジメチルアミノ
ェタノールをェステル交換反応させてジメチルアミノェ
チルメタクリレートを製造する方法を提案した。
また、その後の研究によりジーｎ−オクチル錫オキサィ
ドも上記反応の効果的な触媒であることを見出し、袴願
昭５１−１４１３０６号においてこれを触媒として上記
反応を行なわせる方法を提案した。
ドも上記反応の効果的な触媒であることを見出し、袴願
昭５１−１４１３０６号においてこれを触媒として上記
反応を行なわせる方法を提案した。
ところが、更にその後の研究により、叙上の触媒は単に
メチルメタクリレートとジメチルアミノェタノールのェ
ステル交換反応だけに有効なのではなく、他の（メタ）
アクリル酸低級アルキルェステル類とジアルキルアミ／
エタノールをェステル交換反応させる場合に用いてもす
ぐれた結果が得られることを見出し、本発明を為すに至
った。すなわち、本発明は一般式ＣＨ２＝ＣＲＱＣＯＯ
Ｒ８（式中、ＲＱは一日または−ＣＨ３をあらわし、Ｒ
３は−ＣＨ３または−Ｃ２日５をあらわす）で示される
アクリル酸ェステルまたはメタクリル酸ェステルと一般
式（ＲＱ）２ＮＣＱＣＨ２０日（式中、ＲＱは−ＣＨ３
または−Ｃ２日５をあらわす）で示されるジアルキルア
ミノェタノールを反応させて（但し 、 Ｃは
＝ ＣＣＨ３ＣＯＯＣＨ３ と（ＣＨ３）２ＮＣＱ
ＣＨ２０日を反応させる場合は除く）、一般式Ｃ比＝Ｃ
ＲＱＣＯＯＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｒｙ）２（式中、ＲＱおよ
びＲｙの定義は前と同じ）で示されるアクリル酸または
メタクリル酸のジアルキルアミノェチルェステルを製造
するに当り、触媒としてジブチル錫ジメトキサイド、ジ
ブチル錫ジハイドライド、ジブチル錫マレェート、ジオ
クチル錫オキサイド、トリフェニル錫メトキサイドおよ
びビス（トリブチル錫）マレェートからなる群から選ば
れた少なくとも１種を用いることを特徴とするアクリル
酸またはメタクリル酸のジアルキルアミノェチルェステ
ルの製造法に係るものである。本発明にしたがえば、原
料（メタ）アクリル酸低級アルキルヱステルとジアルキ
ルアミノェタノールのェステル交換反応の過程で（メタ
）アクリル酸ェステルの二重結合にジアルキルアミノェ
タノールや副生アルコールが附加するような副反応は殆
ど起らないばかりか、反応後、反応液を蒸溜して目的生
成物を取得する過程においても目的生成物の二重結合に
未反応アルコールや副生アルコールが附加する副反応は
殆ど起らず、このため高収率で目的生成物を得ることが
できる。また、本発明に用いる触媒は反応中に活性を失
うことがないため本発明においては触媒は反応関女台時
に反応系に一度に加えればよく、操作が簡単である。
メチルメタクリレートとジメチルアミノェタノールのェ
ステル交換反応だけに有効なのではなく、他の（メタ）
アクリル酸低級アルキルェステル類とジアルキルアミ／
エタノールをェステル交換反応させる場合に用いてもす
ぐれた結果が得られることを見出し、本発明を為すに至
った。すなわち、本発明は一般式ＣＨ２＝ＣＲＱＣＯＯ
Ｒ８（式中、ＲＱは一日または−ＣＨ３をあらわし、Ｒ
３は−ＣＨ３または−Ｃ２日５をあらわす）で示される
アクリル酸ェステルまたはメタクリル酸ェステルと一般
式（ＲＱ）２ＮＣＱＣＨ２０日（式中、ＲＱは−ＣＨ３
または−Ｃ２日５をあらわす）で示されるジアルキルア
ミノェタノールを反応させて（但し 、 Ｃは
＝ ＣＣＨ３ＣＯＯＣＨ３ と（ＣＨ３）２ＮＣＱ
ＣＨ２０日を反応させる場合は除く）、一般式Ｃ比＝Ｃ
ＲＱＣＯＯＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｒｙ）２（式中、ＲＱおよ
びＲｙの定義は前と同じ）で示されるアクリル酸または
メタクリル酸のジアルキルアミノェチルェステルを製造
するに当り、触媒としてジブチル錫ジメトキサイド、ジ
ブチル錫ジハイドライド、ジブチル錫マレェート、ジオ
クチル錫オキサイド、トリフェニル錫メトキサイドおよ
びビス（トリブチル錫）マレェートからなる群から選ば
れた少なくとも１種を用いることを特徴とするアクリル
酸またはメタクリル酸のジアルキルアミノェチルェステ
ルの製造法に係るものである。本発明にしたがえば、原
料（メタ）アクリル酸低級アルキルヱステルとジアルキ
ルアミノェタノールのェステル交換反応の過程で（メタ
）アクリル酸ェステルの二重結合にジアルキルアミノェ
タノールや副生アルコールが附加するような副反応は殆
ど起らないばかりか、反応後、反応液を蒸溜して目的生
成物を取得する過程においても目的生成物の二重結合に
未反応アルコールや副生アルコールが附加する副反応は
殆ど起らず、このため高収率で目的生成物を得ることが
できる。また、本発明に用いる触媒は反応中に活性を失
うことがないため本発明においては触媒は反応関女台時
に反応系に一度に加えればよく、操作が簡単である。
さらに、本発明に用いる触媒は反応系に徴量の水分が存
在していても従来の触媒にくらべてその影響が少ないの
で予め反応系内の水分を完全に除去する必要はない。
在していても従来の触媒にくらべてその影響が少ないの
で予め反応系内の水分を完全に除去する必要はない。
さらにその上、本発明に用いる触媒は、塩化ビニル樹脂
の安定剤あるいは農薬として用いられたり、その製造原
料とされるものが多いため通常経済的に入手することが
できる。
の安定剤あるいは農薬として用いられたり、その製造原
料とされるものが多いため通常経済的に入手することが
できる。
本発明においては、ジーｎーオクチル錫オキサィドを触
媒として用いるが、既に説明したように特公昭４６−３
９８４８号公報にはメチルメタクリレートとジメチルア
ミノェタノールをヱステル交換反応させる際にジーｎ−
ブチル錫オキサイドが触媒として用いられるということ
が記載されている。
媒として用いるが、既に説明したように特公昭４６−３
９８４８号公報にはメチルメタクリレートとジメチルア
ミノェタノールをヱステル交換反応させる際にジーｎ−
ブチル錫オキサイドが触媒として用いられるということ
が記載されている。
しかし、このジーｎ−ブチル錫オキサィドを触媒に用い
て（メタ）アクリル酸低級アルキル酸ヱステル類とジア
ルキルアミノェタノール類をェステル交換反応させても
、ジ−ｎ−ブチル錫オキサィドを触媒として用いた場合
にくらべて反応成績が悪い上、ジーｎ−ブチル錫オキサ
ィドは毒性が強くて取り扱い難いという欠点がある。本
発明の実施に当り、叙上の触媒の使用量は原料ジアルキ
ルアミノェタノールに対して通常０．１〜５モル％、好
ましくは０．２５〜２．５モル％である。
て（メタ）アクリル酸低級アルキル酸ヱステル類とジア
ルキルアミノェタノール類をェステル交換反応させても
、ジ−ｎ−ブチル錫オキサィドを触媒として用いた場合
にくらべて反応成績が悪い上、ジーｎ−ブチル錫オキサ
ィドは毒性が強くて取り扱い難いという欠点がある。本
発明の実施に当り、叙上の触媒の使用量は原料ジアルキ
ルアミノェタノールに対して通常０．１〜５モル％、好
ましくは０．２５〜２．５モル％である。
本発明に用いる触媒は概ね反応原料に溶解する。
このため触媒活性の発現が早くて反応速度を速くするこ
とができる。（メタ）アクリル酸ェステルの使用量はジ
アルキルアミノェタノール１モルに対して通常１．２〜
３．５モルの範囲である。
とができる。（メタ）アクリル酸ェステルの使用量はジ
アルキルアミノェタノール１モルに対して通常１．２〜
３．５モルの範囲である。
反応に際し、原料（メタ）アクリル酸ェステルおよび目
的生成物である（メタ）アクリル酸ジアルキルェステル
の重合を防止するため、反応系に重合防止剤を添加する
。
的生成物である（メタ）アクリル酸ジアルキルェステル
の重合を防止するため、反応系に重合防止剤を添加する
。
通常用いられる重合防止剤としてはフェノチアジン、ハ
イドロキノンモノメチルェエーテルが挙げられる。反応
温度は通常８０〜１３０００であって、８び○以下では
触媒の活性が低く、１３０ｑ○以上では重合等の副反応
が起り易くなるので好ましくない。
イドロキノンモノメチルェエーテルが挙げられる。反応
温度は通常８０〜１３０００であって、８び○以下では
触媒の活性が低く、１３０ｑ○以上では重合等の副反応
が起り易くなるので好ましくない。
反応は常圧でも行なえるが、若干減圧にして行なうと副
生メタノールを速やかに系外に蟹出させることができる
ので有利である。
生メタノールを速やかに系外に蟹出させることができる
ので有利である。
反応を行なうに当り、触媒は分割供聯合する必要はなく
、反応開始時に所要量を一度に添加すればよい。
、反応開始時に所要量を一度に添加すればよい。
反応溶媒は通常、必要としないが、用いても差し支えな
い。
い。
用いられる溶媒の種類としては、たとえばベンゼン、ト
ルェンおよびへキサンなどが挙げられる。
ルェンおよびへキサンなどが挙げられる。
反応により副生するアルコールは未反応の（メタ）アク
リル酸ェステルと共瀕するので、反応中、共縦物は蒸溜
塔に導き適当な環流比で反応系内に還流させ乍らその一
部を系外に抜き出す。
リル酸ェステルと共瀕するので、反応中、共縦物は蒸溜
塔に導き適当な環流比で反応系内に還流させ乍らその一
部を系外に抜き出す。
還流比は通常１：１〜１５：１の間に定められる。本発
明の一般的実施態様について説明すると、先ず、温度計
、蒸留塔に備えた反応器に所定量の原料、触媒、重合防
止剤および必要に応じて溶媒を仕込んで加熱し、全還流
下（液溢は１００００前後にする）にいまらく反応させ
、還流が激しくなった時点で還流比を約５：１にしてア
ルコールと（メタ）アクリル酸ェステルの共沸物の一部
を系外に抜き出す。
明の一般的実施態様について説明すると、先ず、温度計
、蒸留塔に備えた反応器に所定量の原料、触媒、重合防
止剤および必要に応じて溶媒を仕込んで加熱し、全還流
下（液溢は１００００前後にする）にいまらく反応させ
、還流が激しくなった時点で還流比を約５：１にしてア
ルコールと（メタ）アクリル酸ェステルの共沸物の一部
を系外に抜き出す。
反応中、蒸溜塔の塔頂温度は約５５〜７０午Ｃに保つ。
反応の進行にともない塔頂温度と反応液の温度は上昇す
るが、副反応や重合物の生成を防ぐため反応液の温度は
１３０ｑｏ以下に保つことが望ましい。
反応の進行にともない塔頂温度と反応液の温度は上昇す
るが、副反応や重合物の生成を防ぐため反応液の温度は
１３０ｑｏ以下に保つことが望ましい。
反応時間は原料モル比、反応時間、還流比などにより変
動するが、通常は６時間以内である。
動するが、通常は６時間以内である。
反応が終りに近づくと塔頂温度は急激に上昇する。反応
の推移はガスクロマトグラフィ一により反応液中の原料
ジァルキルァミノェタノールの変化率をチェックすれば
よい。反応後、反応液を常法にしたがい減圧蒸溜すれば
、先ず未反応の（メタ）アクリル酸ェステルが留出し、
次いで目的生成物である（メタ）アクリル酸のジアルキ
ルアミノェステルが留出する。
の推移はガスクロマトグラフィ一により反応液中の原料
ジァルキルァミノェタノールの変化率をチェックすれば
よい。反応後、反応液を常法にしたがい減圧蒸溜すれば
、先ず未反応の（メタ）アクリル酸ェステルが留出し、
次いで目的生成物である（メタ）アクリル酸のジアルキ
ルアミノェステルが留出する。
本発明により製造される（メタ）アクリル酸のジアルキ
ルアミノェステルは帯電防止剤、導電加工剤、紙処理剤
、凝集剤等に用いられるカチオン性重合体の製造原料と
なる有用な化合物である。次の本発明の代表的な具体例
を実施例を用いて説明する。実施例 １ 渡洋機、温度計およびオルダショウ１の段の蒸溜塔を備
えたフラスコ中にメチルメタクリレート７５０．８夕、
ジエチルアミノエエタノールル３５１夕、重合防止剤と
してのフェノチアジン６９および触媒としてのジブチル
錫ジメトキサィド８．８夕を入れ、欄拝しつつ沸騰する
まで加熱した。
ルアミノェステルは帯電防止剤、導電加工剤、紙処理剤
、凝集剤等に用いられるカチオン性重合体の製造原料と
なる有用な化合物である。次の本発明の代表的な具体例
を実施例を用いて説明する。実施例 １ 渡洋機、温度計およびオルダショウ１の段の蒸溜塔を備
えたフラスコ中にメチルメタクリレート７５０．８夕、
ジエチルアミノエエタノールル３５１夕、重合防止剤と
してのフェノチアジン６９および触媒としてのジブチル
錫ジメトキサィド８．８夕を入れ、欄拝しつつ沸騰する
まで加熱した。
発生するメタノールとメチルメタクリレートの共沸混合
物を約３０分間全還流させたのち還流比を５：１にして
その１部を留出除去しながら反応させた。反応中、蒸留
塔の塔頂温度は６４．５〜７０℃に保った。ェステル交
換反応は２．虫時間で終了した。反応後、反応混合物を
そのまま減圧蒸溜し、８７００／８側Ｈｇ〜８０ｑｏ／
５脚Ｈｇの蟹分離３．６夕を得た。
物を約３０分間全還流させたのち還流比を５：１にして
その１部を留出除去しながら反応させた。反応中、蒸留
塔の塔頂温度は６４．５〜７０℃に保った。ェステル交
換反応は２．虫時間で終了した。反応後、反応混合物を
そのまま減圧蒸溜し、８７００／８側Ｈｇ〜８０ｑｏ／
５脚Ｈｇの蟹分離３．６夕を得た。
この留分は核磁気共鳴スペクトル法により分析したとこ
ろジエチルアミノエチルメタクリレートであることが確
認された。
ろジエチルアミノエチルメタクリレートであることが確
認された。
ジェチルアミノェチルメタクリレートの収率は原料ジヱ
チルアミノェタノールに対して９７．８％（モル）であ
った。
チルアミノェタノールに対して９７．８％（モル）であ
った。
実施例 ２〜７
ジブチル錫ジメトキサィドを触媒として用い、原料アル
コールと原料ェステルの組み合せを種々変化させて種々
のジアルキルアミノェチル（メタ）アクリレートを製造
した。
コールと原料ェステルの組み合せを種々変化させて種々
のジアルキルアミノェチル（メタ）アクリレートを製造
した。
得られた結果を第１表に示す。
なお、原料アルコールの仕込量は３モルとし、かつ原料
アルコール：原料ェステル：ジブチル錫ジメトキサイド
：フェノチアジン（モル比）＝１：２．５：０．０１：
０．０１とした以外はすべて実施例１と同じ方法でジア
ルキルアミノェチル（メタ）アクリレートを製造した。
アルコール：原料ェステル：ジブチル錫ジメトキサイド
：フェノチアジン（モル比）＝１：２．５：０．０１：
０．０１とした以外はすべて実施例１と同じ方法でジア
ルキルアミノェチル（メタ）アクリレートを製造した。
第 １ 表登 原料アルコールに対するモル多である。
実施例 ８〜１２触媒としてジブチル錫ジハイドライド
、ジブチル錫マレェート、ジオクチル錫オキサイド、ト
リフェニル錫メトキサィドおよびビス（トリブチル錫）
マレェートの各単独を用いた以外はすべて実施例１と同
様の方法によりジェチルアミノェチルメタクリレートを
製造した。
、ジブチル錫マレェート、ジオクチル錫オキサイド、ト
リフェニル錫メトキサィドおよびビス（トリブチル錫）
マレェートの各単独を用いた以外はすべて実施例１と同
様の方法によりジェチルアミノェチルメタクリレートを
製造した。
得られた結果を第２表に示す。
なお、表中、収率とはジヱチルアミノェチルメタクリレ
−トの原料ジェチルアミノェタノールに対するモル％で
ある。
−トの原料ジェチルアミノェタノールに対するモル％で
ある。
第 ２ 表
Claims (1)
- １ 一般式にＣＨ＿２＝ＣＲαＣＯＯＲβ（式中、Ｒα
は−Ｈまたは−ＣＨ＿３をあらわし、Ｒβは−ＣＨ＿３
または−Ｃ＿２Ｈ＿５をあらわす）で示されるアクリル
酸エステルまたはメタクリル酸エステルと一般式（Ｒγ
）＿２ＮＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＨ（式中、Ｒγは−ＣＨ＿
３または−Ｃ＿２Ｈ＿５をあらわす）で示されるジアル
キルアミノエタノールを反応させて（但し、ＣＨ＿２＝
ＣＣＨ＿３ＣＯＯＣＨ＿３と（ＣＨ＿３）＿２ＮＣＨ＿
２ＣＨ＿２ＯＨを反応させる場合は除く）、一般式ＣＨ
＿２＝ＣＲαＣＯＯＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｎ（Ｒγ）＿２（
式中、ＲαおよびＲβの定義は前と同じ）で示されるア
クリル酸またはメタクリル酸のジアルキルアミノエチル
エステルを製造するに当り、触媒としてジブチル錫ジメ
トキサイド、ジブチ錫ジハイドライド、ジブチル錫マレ
エート、ジオクチル錫オキサイド、トリフエニル錫メト
キサイドおよびビス（トリブチル錫）マレエートからな
る群から選ばれた少なくとも１種を用いることを特徴と
するアクリル酸またはメタクリル酸のジアルキルアミノ
エチルエステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52058726A JPS6023667B2 (ja) | 1977-05-23 | 1977-05-23 | アクリル酸またはメタクリル酸のジアルキルアミノエチルエステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52058726A JPS6023667B2 (ja) | 1977-05-23 | 1977-05-23 | アクリル酸またはメタクリル酸のジアルキルアミノエチルエステルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53144522A JPS53144522A (en) | 1978-12-15 |
| JPS6023667B2 true JPS6023667B2 (ja) | 1985-06-08 |
Family
ID=13092499
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52058726A Expired JPS6023667B2 (ja) | 1977-05-23 | 1977-05-23 | アクリル酸またはメタクリル酸のジアルキルアミノエチルエステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6023667B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4549017A (en) * | 1983-09-23 | 1985-10-22 | Texaco Inc. | Process for the production of N-substituted (meth)acrylamides from (meth)acrylates and amines over a metal oxide or alkoxide catalyst |
-
1977
- 1977-05-23 JP JP52058726A patent/JPS6023667B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS53144522A (en) | 1978-12-15 |
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