JPS6023674B2 - α−（Ｎ−シリル−Ｎ−置換）カルバモイルカルボン酸エステルを製造する方法 - Google Patents
α−（Ｎ−シリル−Ｎ−置換）カルバモイルカルボン酸エステルを製造する方法Info
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- JPS6023674B2 JPS6023674B2 JP10944676A JP10944676A JPS6023674B2 JP S6023674 B2 JPS6023674 B2 JP S6023674B2 JP 10944676 A JP10944676 A JP 10944676A JP 10944676 A JP10944676 A JP 10944676A JP S6023674 B2 JPS6023674 B2 JP S6023674B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＱ−（Ｎ−シリルーＮ一置換）カルバモィルカ
ルボン酸ヱステルを製造する方法に関するものである。
ルボン酸ヱステルを製造する方法に関するものである。
更に詳しくはケテンシリルアセタールとイソシアナート
とを混合することによりＱ−（Ｎ−シリル−Ｎ−置換）
カルバモィルカルボン酸ェステルを製造する方法に関す
るものである。本発明の方法で製造されるＱ−（Ｎーシ
リル−置換）カルバモィルカルボン酸ェステルは一般式
（式中、Ｒ１、Ｒ２は水素、アルキル基、アリール基、
Ｒ３はアルキル基、アリール基または有機基をもつシリ
ル茎であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６はアルキル基、ァリール
基、Ｒ７はアルキル基、アリール基、スルホニル基また
は有機基を持つシリル基である。
とを混合することによりＱ−（Ｎ−シリル−Ｎ−置換）
カルバモィルカルボン酸ェステルを製造する方法に関す
るものである。本発明の方法で製造されるＱ−（Ｎーシ
リル−置換）カルバモィルカルボン酸ェステルは一般式
（式中、Ｒ１、Ｒ２は水素、アルキル基、アリール基、
Ｒ３はアルキル基、アリール基または有機基をもつシリ
ル茎であり、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６はアルキル基、ァリール
基、Ｒ７はアルキル基、アリール基、スルホニル基また
は有機基を持つシリル基である。
〕で表わされる化合物である。この化合物は加水分解あ
るいはアルコールとの反応により容易に対応するＱ−（
Ｎ−魔換）カルバモィルカルボン酸ェステルを誘導する
ことが出釆ろく参考例参照）他、シリルアミ／基をハロ
ゲン化物、ハロゲン化アシル、カルボニル化合物、ヘテ
ロクムレン化合物等との反応により、さらに複雑なへテ
ロ環化合物や生理活性物質に導くことが出釆る点で有用
な合成中間体である〔参考文献；Ｋ．ｌｔｏｈ、Ｎ．Ｋ
ａｔｏ ａｎｄＹ．ｌｓｈｉｉ、Ｇ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ
．、◎，１９６９、２００５：Ｋ．ｌｔｏｈ、Ａ．Ｎｏ
ｚａｗａ ａｎｄ Ｙ．ｌｓｈｊｉ 、Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎＬｅｔｔ、１９６９、１４２１；特開昭５０−
７０３１４．〕。また、Ｑ−（Ｎ−置換）カルバモィル
カルポン酸ェステル類はアミド系の薬物として殺虫作用
を有するほか、スルホンアミドはサルフア剤として抗菌
作用または利尿剤としての作用も有している。従釆、こ
の種の化合物は■ェナミンとイソシアナートの反応〔Ｍ
．Ｅ．Ｋｎｅｈｎｅ、“Ｅ脇ｍｍｅｓ ｌｎ Ｃせ
餌ｎｉｃ Ｓｙｎ比ｅｓｉｓ ” ｉｎ“Ｅｎａｍｌ
ｎｅｓ”、Ａ．Ｇ．Ｃｏｏｋ、Ｅｄｔ．、Ｍａｒｃｅｌ
０にｋｋｅｒ、ＮｅｗＹｏｒｋｌ９６玖 ｐｐ３１３〜
４４９．〕あるいは■ジェステルとアミノホスフインと
の反応、〔Ｒ．Ｂｕｒｇａ船、Ｃｏｍｐｔ ｒｅ中．、
２５８、１５３２（１９６４）〕などによって合成され
ていたが■の方法では当モルのアミンが反応によって遊
離してくるのでこのものの分離操作が必要となるため煩
雑であり、収率も余り高くならない。■の方法では便用
しうるアミノホスフィンが例えばＨＭＰＡ〔（Ｍｅ２Ｎ
）３Ｐ〕のようなジアルキルアミノ基をもつアミノホス
フインに限定されてしまうので種々の置換基をもつこの
種の化合物を合成するのには採用出釆ない。本発明者等
はこのような欠点を鮫決すべくＱ−（Ｎ−シリル−Ｎ−
置換）カルバモイルカルボン酸ヱステルの製造法につい
て鋭意検討を重ねた結果、本発明を完成するに至ったも
のである。
るいはアルコールとの反応により容易に対応するＱ−（
Ｎ−魔換）カルバモィルカルボン酸ェステルを誘導する
ことが出釆ろく参考例参照）他、シリルアミ／基をハロ
ゲン化物、ハロゲン化アシル、カルボニル化合物、ヘテ
ロクムレン化合物等との反応により、さらに複雑なへテ
ロ環化合物や生理活性物質に導くことが出釆る点で有用
な合成中間体である〔参考文献；Ｋ．ｌｔｏｈ、Ｎ．Ｋ
ａｔｏ ａｎｄＹ．ｌｓｈｉｉ、Ｇ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ
．、◎，１９６９、２００５：Ｋ．ｌｔｏｈ、Ａ．Ｎｏ
ｚａｗａ ａｎｄ Ｙ．ｌｓｈｊｉ 、Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎＬｅｔｔ、１９６９、１４２１；特開昭５０−
７０３１４．〕。また、Ｑ−（Ｎ−置換）カルバモィル
カルポン酸ェステル類はアミド系の薬物として殺虫作用
を有するほか、スルホンアミドはサルフア剤として抗菌
作用または利尿剤としての作用も有している。従釆、こ
の種の化合物は■ェナミンとイソシアナートの反応〔Ｍ
．Ｅ．Ｋｎｅｈｎｅ、“Ｅ脇ｍｍｅｓ ｌｎ Ｃせ
餌ｎｉｃ Ｓｙｎ比ｅｓｉｓ ” ｉｎ“Ｅｎａｍｌ
ｎｅｓ”、Ａ．Ｇ．Ｃｏｏｋ、Ｅｄｔ．、Ｍａｒｃｅｌ
０にｋｋｅｒ、ＮｅｗＹｏｒｋｌ９６玖 ｐｐ３１３〜
４４９．〕あるいは■ジェステルとアミノホスフインと
の反応、〔Ｒ．Ｂｕｒｇａ船、Ｃｏｍｐｔ ｒｅ中．、
２５８、１５３２（１９６４）〕などによって合成され
ていたが■の方法では当モルのアミンが反応によって遊
離してくるのでこのものの分離操作が必要となるため煩
雑であり、収率も余り高くならない。■の方法では便用
しうるアミノホスフィンが例えばＨＭＰＡ〔（Ｍｅ２Ｎ
）３Ｐ〕のようなジアルキルアミノ基をもつアミノホス
フインに限定されてしまうので種々の置換基をもつこの
種の化合物を合成するのには採用出釆ない。本発明者等
はこのような欠点を鮫決すべくＱ−（Ｎ−シリル−Ｎ−
置換）カルバモイルカルボン酸ヱステルの製造法につい
て鋭意検討を重ねた結果、本発明を完成するに至ったも
のである。
本発明の方法によれば容易に種々のＱ−（Ｎーシリルー
Ｎ−置換）カルバモィルカルボン酸ェステルを創生物を
伴なわずに製造することが出来る。本発明を実施するに
あたり使用しうるィソシアナートとしてはメチルイソシ
アナート、アリルイソシアナート、ペンジルイソシアナ
ートの如きアルキルイソシアナート、フエニルイソシア
ナート、ｐーブロムフエニルイソシアナート、ｐークロ
ルフエニルイソシアナート、ｐ−トリルイソシアナート
、ｐ−ニトロフエニルイソシアナートの如きアリールイ
ソシアナート、Ｐ−トルエンスルホニルイソシアナート
、メタンスルホニルイソシアナートの如きスルホニルイ
ソシアナ−ト、トリメチルシリルィソシアナートの如き
シリルィソシアナート等を広範に例示することが出来る
。また、本発明で使用しうるもう一方の原料であるケテ
ンシリルアセタールは一般式ＲＩＲ２Ｃ＝Ｃ（ＯＲ３）
ＯＳｉＲ４Ｒ５Ｒ６（式中、Ｒ１、Ｒ２は水素、アルキ
ル基、アリール基、Ｒ３〜Ｒ６はアルキル基またはアリ
ール基を示す。
Ｎ−置換）カルバモィルカルボン酸ェステルを創生物を
伴なわずに製造することが出来る。本発明を実施するに
あたり使用しうるィソシアナートとしてはメチルイソシ
アナート、アリルイソシアナート、ペンジルイソシアナ
ートの如きアルキルイソシアナート、フエニルイソシア
ナート、ｐーブロムフエニルイソシアナート、ｐークロ
ルフエニルイソシアナート、ｐ−トリルイソシアナート
、ｐ−ニトロフエニルイソシアナートの如きアリールイ
ソシアナート、Ｐ−トルエンスルホニルイソシアナート
、メタンスルホニルイソシアナートの如きスルホニルイ
ソシアナ−ト、トリメチルシリルィソシアナートの如き
シリルィソシアナート等を広範に例示することが出来る
。また、本発明で使用しうるもう一方の原料であるケテ
ンシリルアセタールは一般式ＲＩＲ２Ｃ＝Ｃ（ＯＲ３）
ＯＳｉＲ４Ｒ５Ｒ６（式中、Ｒ１、Ｒ２は水素、アルキ
ル基、アリール基、Ｒ３〜Ｒ６はアルキル基またはアリ
ール基を示す。
）で表わされる化合物であるが、このものは例えばトリ
オルガノクロルシランとカルポン酸ェステルとの反応に
より容易に合成することができる。本発明の方法によれ
ば、当モルのィソシアナートとケテンシリルアセタール
を無触媒、無溶媒で蝿梓混合し、室温〜１００ｑｏに加
湿することにより所望のＱ‐（Ｎ−シリル−Ｎ−置換）
カルバモイルカルボン酸ェステルを好収率で製造するこ
とが出来る。
オルガノクロルシランとカルポン酸ェステルとの反応に
より容易に合成することができる。本発明の方法によれ
ば、当モルのィソシアナートとケテンシリルアセタール
を無触媒、無溶媒で蝿梓混合し、室温〜１００ｑｏに加
湿することにより所望のＱ‐（Ｎ−シリル−Ｎ−置換）
カルバモイルカルボン酸ェステルを好収率で製造するこ
とが出来る。
精製は反応混合物をそのまま減圧蒸留あるいは再結晶す
ることにより容易に行うことが出来る。尚、本反応は水
を嫌うので無水条件下で反応を行うことが望ましい。以
下、参考例及び実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。
ることにより容易に行うことが出来る。尚、本反応は水
を嫌うので無水条件下で反応を行うことが望ましい。以
下、参考例及び実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。
実施例 １
１．７４夕（０．０１モル）のジメチルケテンメチルト
リメチルシリルアセタールと１．１９夕（０．０１モル
）のフェニルィソシアナートとを混合し、油浴で７５℃
に加溢し、２独特間蝿拝した。
リメチルシリルアセタールと１．１９夕（０．０１モル
）のフェニルィソシアナートとを混合し、油浴で７５℃
に加溢し、２独特間蝿拝した。
。反応終了後反応混合物を蒸留したところ沸点搬℃／０
．２２側Ｈｇを有するＱ−（ＮートリメチルシリルーＮ
ーフェニル）カルバモィル−Ｑーメチルプロピオン酸メ
チル２．１１夕（収率７２％）を得た。実施例 ２〜７ 各種のケテンシリルアセタール及びィソシアナートを用
い、実施例１と同様に操作して相当するＱ−（Ｎ一二置
換カルバモィル）カルボン酸ヱステルを得た。
．２２側Ｈｇを有するＱ−（ＮートリメチルシリルーＮ
ーフェニル）カルバモィル−Ｑーメチルプロピオン酸メ
チル２．１１夕（収率７２％）を得た。実施例 ２〜７ 各種のケテンシリルアセタール及びィソシアナートを用
い、実施例１と同様に操作して相当するＱ−（Ｎ一二置
換カルバモィル）カルボン酸ヱステルを得た。
条件及び結果は第１表の通りである。脳
雛
参考例
２．００夕のＱ一（ＮートリメチルシリルーＮーフェニ
ル）カルバモィル−Ｑ−メチルプロピオン酸メチル２叫
のメタノールを加え、室温で１０分間燈拝した。
ル）カルバモィル−Ｑ−メチルプロピオン酸メチル２叫
のメタノールを加え、室温で１０分間燈拝した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ケテンシリルアセタールとイソシアナートとを反応
させることを特徴とするα−（Ｎ−シリル−Ｎ−置換）
カルバモイルカルボン酸エステルを製造する方法。 ２ 反応を無水の条件下で行うことから成る特許請求の
範囲第１項に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10944676A JPS6023674B2 (ja) | 1976-09-14 | 1976-09-14 | α−（Ｎ−シリル−Ｎ−置換）カルバモイルカルボン酸エステルを製造する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10944676A JPS6023674B2 (ja) | 1976-09-14 | 1976-09-14 | α−（Ｎ−シリル−Ｎ−置換）カルバモイルカルボン酸エステルを製造する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5334758A JPS5334758A (en) | 1978-03-31 |
| JPS6023674B2 true JPS6023674B2 (ja) | 1985-06-08 |
Family
ID=14510436
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10944676A Expired JPS6023674B2 (ja) | 1976-09-14 | 1976-09-14 | α−（Ｎ−シリル−Ｎ−置換）カルバモイルカルボン酸エステルを製造する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6023674B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0619359B2 (ja) * | 1989-04-11 | 1994-03-16 | 出光石油化学株式会社 | 液体試料分析装置 |
-
1976
- 1976-09-14 JP JP10944676A patent/JPS6023674B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5334758A (en) | 1978-03-31 |
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