JPS6157534A - 光学活性２−クロルプロピオン酸エステルの製造方法 - Google Patents
光学活性２−クロルプロピオン酸エステルの製造方法Info
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- JPS6157534A JPS6157534A JP59180087A JP18008784A JPS6157534A JP S6157534 A JPS6157534 A JP S6157534A JP 59180087 A JP59180087 A JP 59180087A JP 18008784 A JP18008784 A JP 18008784A JP S6157534 A JPS6157534 A JP S6157534A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は光学活性２−クロルスルフィンオキシプロピオ
ン酸エステルを分解させることによって光学活性２−ク
ロルプロピオン酸エステルを製造する方法の改良に関す
る。
ン酸エステルを分解させることによって光学活性２−ク
ロルプロピオン酸エステルを製造する方法の改良に関す
る。
本発明の目的物でおる光学活性２−クロルプロピオン酸
エステルは光学活性フェノキシプロピオン酸系農薬等の
Ｊ！要な中間体・でおる。光学活性乳酸エステルと当モ
ルのピリジン及び塩化チオニルから光学活性２−クロル
プロピオン酸エステルが得られることは既に知られてい
る。
エステルは光学活性フェノキシプロピオン酸系農薬等の
Ｊ！要な中間体・でおる。光学活性乳酸エステルと当モ
ルのピリジン及び塩化チオニルから光学活性２−クロル
プロピオン酸エステルが得られることは既に知られてい
る。
（Ｗ、 Ｇｅｎａｒｄ ｅｚ ＆ｌ、 Ｊ、Ｏｒｇ、
Ｏｈｅｍ、、 ８ 、４０１（１ｙ４３））Ｌかし、こ
の方法によればＤ−乳酸エチルエステルから出発して、
光学純度９０％のＬ−２−クロルプロピオン酸エチルエ
ステルが７０％の収率で得れているにすぎず工業的製造
に適さない。又、乳酸エステルと塩化チオニルの反応生
成物であるクロルスルフィンオキシプロピオン酸エステ
ルを触媒量のピリジンを用いて分解して２−クロルプロ
ピオン酸エステルを得る方法も知られている。（Ｂ 、
Ｌｉｅｂｅｒｍａｎｎｅｘ ＆１．． Ｎａｔｕｒｅ
、 １６０．９０３（１９４７） 、 Ｗ。
Ｏｈｅｍ、、 ８ 、４０１（１ｙ４３））Ｌかし、こ
の方法によればＤ−乳酸エチルエステルから出発して、
光学純度９０％のＬ−２−クロルプロピオン酸エチルエ
ステルが７０％の収率で得れているにすぎず工業的製造
に適さない。又、乳酸エステルと塩化チオニルの反応生
成物であるクロルスルフィンオキシプロピオン酸エステ
ルを触媒量のピリジンを用いて分解して２−クロルプロ
ピオン酸エステルを得る方法も知られている。（Ｂ 、
Ｌｉｅｂｅｒｍａｎｎｅｘ ＆１．． Ｎａｔｕｒｅ
、 １６０．９０３（１９４７） 、 Ｗ。
Ｇｅｎａｒｄ ｅｚ ａｌ、、 Ｎａｔｕｒｅ、 １５
９．（１９４７））、しかしこの方法によれば化学的収
率は約９５％でめるが、光学純度が約５５％の２−クロ
ルプロピオン酸エステルしか得られず工業的製造に適さ
ない。
９．（１９４７））、しかしこの方法によれば化学的収
率は約９５％でめるが、光学純度が約５５％の２−クロ
ルプロピオン酸エステルしか得られず工業的製造に適さ
ない。
本発明者は鋭意検討を重ねた結果光学活性Ｄ−又はＬ−
乳酸エステルと塩化チオニルの反応生成物でおるクロル
スルフィンオキシプロピオン酸エステルを特定の触媒の
存在下に分解するとそれぞれ相当するＬ−又はＤ−２−
クロルプロピオン酸エステルが高収率且つ高い光学純度
で得られることを見い出し、本発明に到達した０即ち本
発明は式！ ０ｊＯＨ−００ＯＲ （式中Ｒは炭素原子を１〜６個含むアルキル基を意味す
る。） で示される光、生活性２−クロルプロピオン酸エステル
を式Ｉ ａｔｓｏａＨ−ｃｏｏｎ （式中Ｒは式■におけると同じ意味をもつ〕で示される
光学活性２−りｉルスルフインオキシプロビオン酸エス
テルの分解によって製造するにめ九り、分解触媒として
極性非プロトン化合物を使用することｔ−Ｗ徴とする光
学活性２−クロルプロピオン酸エステルの製造方法に関
するものである。
乳酸エステルと塩化チオニルの反応生成物でおるクロル
スルフィンオキシプロピオン酸エステルを特定の触媒の
存在下に分解するとそれぞれ相当するＬ−又はＤ−２−
クロルプロピオン酸エステルが高収率且つ高い光学純度
で得られることを見い出し、本発明に到達した０即ち本
発明は式！ ０ｊＯＨ−００ＯＲ （式中Ｒは炭素原子を１〜６個含むアルキル基を意味す
る。） で示される光、生活性２−クロルプロピオン酸エステル
を式Ｉ ａｔｓｏａＨ−ｃｏｏｎ （式中Ｒは式■におけると同じ意味をもつ〕で示される
光学活性２−りｉルスルフインオキシプロビオン酸エス
テルの分解によって製造するにめ九り、分解触媒として
極性非プロトン化合物を使用することｔ−Ｗ徴とする光
学活性２−クロルプロピオン酸エステルの製造方法に関
するものである。
本発明による方法では式Ｉで示されるＤ−又はＬ−２−
クロルスルフィンオキシプロピオン酸エステルを、予め
分解触媒を入れ加熱した反応器へ連続的に滴下する。一
方、同時に、副生ずる二酸化硫黄は系外へ排出される。
クロルスルフィンオキシプロピオン酸エステルを、予め
分解触媒を入れ加熱した反応器へ連続的に滴下する。一
方、同時に、副生ずる二酸化硫黄は系外へ排出される。
分解触媒としては極性非プロトン化合物であれば何でも
よいが、例えば、リン酸へキサメチルトリアミド、ジメ
チルホルムアミド、ジメチ、ルアセトアミド、テトラメ
チル尿素等が挙げられ、この中、特゛に、リン酸ヘキサ
メチルトリアミドが好ましく使用される。触媒の使用量
はクロルスルフィンオキシプロピオン酸エステル１モル
当り５ Ｘ １０−’毛ル程度で十分であり、これ以上
の使用は経済的に不利でおる。
よいが、例えば、リン酸へキサメチルトリアミド、ジメ
チルホルムアミド、ジメチ、ルアセトアミド、テトラメ
チル尿素等が挙げられ、この中、特゛に、リン酸ヘキサ
メチルトリアミドが好ましく使用される。触媒の使用量
はクロルスルフィンオキシプロピオン酸エステル１モル
当り５ Ｘ １０−’毛ル程度で十分であり、これ以上
の使用は経済的に不利でおる。
反応器の温度は６０〜１００℃に保ちながら反応を行な
う。分解反応は５０℃以上で起こるが６０℃未満では反
応が遅く又１００℃を越えると生成物の光学純度が悪く
なる。圧力は常圧又は減圧のいずれでも良い。
う。分解反応は５０℃以上で起こるが６０℃未満では反
応が遅く又１００℃を越えると生成物の光学純度が悪く
なる。圧力は常圧又は減圧のいずれでも良い。
反応に使用される式ＩのＤ−又はＬ−２−クロルスルフ
ィンオキシプロピオン酸エステルは既知の方法に従い（
Ｈｏｕｂａｎ−４ａｇｌ、 巻■／２゜４３１頁〕Ｄ
−又はＬ−乳酸エステルと塩化チオニルを反応させるこ
とによって得られる。
ィンオキシプロピオン酸エステルは既知の方法に従い（
Ｈｏｕｂａｎ−４ａｇｌ、 巻■／２゜４３１頁〕Ｄ
−又はＬ−乳酸エステルと塩化チオニルを反応させるこ
とによって得られる。
分解反応と同時に又は終了後、生成した２−クロルプロ
ピオン酸エステルは蒸留によって分解触媒、未反応の塩
化チオニル及び少量の溶解二酸化硫黄等と分離精製され
る。
ピオン酸エステルは蒸留によって分解触媒、未反応の塩
化チオニル及び少量の溶解二酸化硫黄等と分離精製され
る。
光学活性２−クロルプロピオン酸エステルの収率は９５
〜９８％で、光学純度が９５−９８％以上の生成物が得
られる。
〜９８％で、光学純度が９５−９８％以上の生成物が得
られる。
以下例を挙げて本発明を更に詳しく説明する。
参考例（出発物２−クロルスルフィンオキシプロピオン
酸エステルの合成） １．０モルのＬ−又はＤ−乳酸エステルを１Ａ−１，０
５−１−ルの塩化チオニルに塞温で攪拌しながら滴下す
る。このとき塩化水素が発生するので反応器には除害装
置を備えておく。滴下終了後１２時間呈温で放置した後
、分解反応に用いる。
酸エステルの合成） １．０モルのＬ−又はＤ−乳酸エステルを１Ａ−１，０
５−１−ルの塩化チオニルに塞温で攪拌しながら滴下す
る。このとき塩化水素が発生するので反応器には除害装
置を備えておく。滴下終了後１２時間呈温で放置した後
、分解反応に用いる。
このようにして得られ７’ＣＬ−又はＤ−２−クロルス
ルフィンオキシプロピオン酸エステルは特に精製せずに
用いることができる。
ルフィンオキシプロピオン酸エステルは特に精製せずに
用いることができる。
実施例１
滴下漏斗及び二酸化硫黄吸収の為のアルカリ吸収缶を備
えた反応器に、リン醒ヘキサメチルトリアミドを０．５
Ｉ入れ６５℃に辺熱し、粗製Ｄ−２−クロルスルフィン
オキシプロピオン醒メチルエステル６ ａ、９．９ （
参考側記載の方法に従い〔α〕３°＝−）−５，５２＠
のＤ−乳酸メチルエステル０．３７７−ａ−ルを反応さ
せて製造した０）ｔ−約２時間かけて滴下した。滴下終
了後５０ ｚｏｗの減圧にしく単蒸留上行ない、〔α１
，３０＝−２６，４”０Ｌ−２−クロルフイヒオン酸メ
チルエステルを４５．５１得た。Ｄ−乳酸メチルエステ
ル基準の収率は９８．２％でめった。
えた反応器に、リン醒ヘキサメチルトリアミドを０．５
Ｉ入れ６５℃に辺熱し、粗製Ｄ−２−クロルスルフィン
オキシプロピオン醒メチルエステル６ ａ、９．９ （
参考側記載の方法に従い〔α〕３°＝−）−５，５２＠
のＤ−乳酸メチルエステル０．３７７−ａ−ルを反応さ
せて製造した０）ｔ−約２時間かけて滴下した。滴下終
了後５０ ｚｏｗの減圧にしく単蒸留上行ない、〔α１
，３０＝−２６，４”０Ｌ−２−クロルフイヒオン酸メ
チルエステルを４５．５１得た。Ｄ−乳酸メチルエステ
ル基準の収率は９８．２％でめった。
実施例２
滴下漏斗、リービッヒｅ１ｍ器、受器及びアルカリ吸収
缶を備えた反応器に、リン酸へキサメチレントリアミド
を０．７５１入れ、６５℃に加熱し、５０ ｚｏｗの減
圧下で粗製Ｄ−２−クロルスルフインオキシグロピオン
酸メチルエステル１７２．２ Ｊ （参考側記載の方法
に従い〔α〕。＝＋Ｂ、５２° のＤ−乳酸メチルエス
テル０．９４５モルを反応させて製造した。〕を約２時
間かけて滴下し、同時に生成するムー２−クロルプロピ
オン戯メチルエステルを二酸化硫黄と共に留出させた。
缶を備えた反応器に、リン酸へキサメチレントリアミド
を０．７５１入れ、６５℃に加熱し、５０ ｚｏｗの減
圧下で粗製Ｄ−２−クロルスルフインオキシグロピオン
酸メチルエステル１７２．２ Ｊ （参考側記載の方法
に従い〔α〕。＝＋Ｂ、５２° のＤ−乳酸メチルエス
テル０．９４５モルを反応させて製造した。〕を約２時
間かけて滴下し、同時に生成するムー２−クロルプロピ
オン戯メチルエステルを二酸化硫黄と共に留出させた。
次で単蒸留後［ａ］ｉ’ ニー ２６．５°のＬ−２−
クロルプロピオン酸メチルｆｔ１１０．９１得た◇Ｄ−
乳酸メチルエステル基準の収率は９６．２％でｂつ九〇 実施例３ 分解触媒としてジメチルホルムアミドを１．０Ｉ用いた
以外は実施例１と同様にして反応を行７１イ、単蒸留後
〔ａ〕６°ａ＝−２５，８°のムー２−クロルプロピオ
ン酸メチルエステルｔ−ａｓ、ｑｌ得た。Ｄ−乳酸メチ
ルエステル基準の収率は９５．１％でｂっ九〇 実施例４ Ｄ−乳酸エチルエステル（〔α〕る’ ＝ −１−１ｏ
、ａ’ ）から出発した以外は実施例１と同様にして反
応を行ない、単蒸留後〔ａ）６°＝＝−１８，５°のＩ
、−２−クロルプロビオン酸エチルエステル″ｆｃ４８
．９１得た。Ｄ−乳酸エチルエステル基準の収率は９５
．４％でおった。
クロルプロピオン酸メチルｆｔ１１０．９１得た◇Ｄ−
乳酸メチルエステル基準の収率は９６．２％でｂつ九〇 実施例３ 分解触媒としてジメチルホルムアミドを１．０Ｉ用いた
以外は実施例１と同様にして反応を行７１イ、単蒸留後
〔ａ〕６°ａ＝−２５，８°のムー２−クロルプロピオ
ン酸メチルエステルｔ−ａｓ、ｑｌ得た。Ｄ−乳酸メチ
ルエステル基準の収率は９５．１％でｂっ九〇 実施例４ Ｄ−乳酸エチルエステル（〔α〕る’ ＝ −１−１ｏ
、ａ’ ）から出発した以外は実施例１と同様にして反
応を行ない、単蒸留後〔ａ）６°＝＝−１８，５°のＩ
、−２−クロルプロビオン酸エチルエステル″ｆｃ４８
．９１得た。Ｄ−乳酸エチルエステル基準の収率は９５
．４％でおった。
尚上記実施例で得られ７’Ｃ２−クロルプロピオン酸エ
ステルの光学純度は何れも９８％゛以上でめった。
ステルの光学純度は何れも９８％゛以上でめった。
出麩代理メ、古谷 馨
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒは炭素原子を１〜６個含むアルキル基を意味す
る。〕 で示される光学活性２−クロルプロピオン酸エステルを
式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒは式 I におけると同じ意味をもつ）で示され
る光学活性２−クロルスルフィンオキシプロピオン酸エ
ステルの分解によって製造するにあたり、分解触媒とし
て極性非プロトン化合物を使用することを特徴とする光
学活性２−クロルプロピオン酸エステルの製造方法。 ２、極性非プロトン化合物がリン酸ヘキサメチルトリア
ミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド又
はテトラメチル尿素である特許請求の範囲第１項記載の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59180087A JPS6157534A (ja) | 1984-08-29 | 1984-08-29 | 光学活性２−クロルプロピオン酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59180087A JPS6157534A (ja) | 1984-08-29 | 1984-08-29 | 光学活性２−クロルプロピオン酸エステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6157534A true JPS6157534A (ja) | 1986-03-24 |
Family
ID=16077217
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59180087A Pending JPS6157534A (ja) | 1984-08-29 | 1984-08-29 | 光学活性２−クロルプロピオン酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6157534A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7094926B2 (en) | 2000-01-25 | 2006-08-22 | Kaneka Corporation | Process for producing optically active carboxylic acid substituted in 2-position |
| JP2010047551A (ja) * | 2008-08-25 | 2010-03-04 | Daicel Chem Ind Ltd | ハロアルカンカルボン酸エステルの製造方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS567743A (en) * | 1979-06-20 | 1981-01-27 | Rhone Poulenc Agrochimie | Manufacture of alkyll22chloropropionate |
| JPS57142945A (en) * | 1981-01-27 | 1982-09-03 | Hoechst Ag | Manufacture of optically active 2-chloropropionic acid ester |
-
1984
- 1984-08-29 JP JP59180087A patent/JPS6157534A/ja active Pending
Patent Citations (2)
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