JPS60237067A - Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−ピリジルオキシアルキルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 - Google Patents
Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−ピリジルオキシアルキルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤Info
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- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なＮ−ベンゾイル−Ｎ１−ピリジルオキシ
アルキルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤に
関する。
アルキルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤に
関する。
詳しくＩＩ′ｉ、本発明は、一般式（１）、（式中、Ｒ
１＃Ｒ１及びＲ８は水素原子又ハハロゲン原子であシ％
ｎは１〜５の整数である）で表わされるＮ−ベンゾイル
−Ｖ−ピリジルオキシアルキルウレア系化合物及びそれ
らを含有する殺虫剤である。
１＃Ｒ１及びＲ８は水素原子又ハハロゲン原子であシ％
ｎは１〜５の整数である）で表わされるＮ−ベンゾイル
−Ｖ−ピリジルオキシアルキルウレア系化合物及びそれ
らを含有する殺虫剤である。
前記一般式（１）のＲ，、Ｒ，及びＲ１で表わされるハ
ロゲン原子としては、弗素、塩素、臭素１沃素が挙けら
れる。
ロゲン原子としては、弗素、塩素、臭素１沃素が挙けら
れる。
本発明のＮ−ベンゾイル−Ｎ１−ピリジルオキシアルキ
ルウレア系化合物は、通常、一般式（Ｉｔ）、Ｒて ド２ （式中ｂ Ｒ１及びＲ１は前述の通シである）で表わさ
れるペンジイルイソシアネート系化合物と、一般式（釦 （式中、Ｒ８及びｎけ前述の通シである）で表わされる
ピリジルオキシアルキルアミン系化合物とを１反応させ
ることによって製造される。この反応は、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、ピリジン、ジオキサン、ジメチルス
ルホキシドなどの溶媒の存在下に行なわれ１反応源度は
０〜２００℃、反応時間は０．１〜２４時間である。
ルウレア系化合物は、通常、一般式（Ｉｔ）、Ｒて ド２ （式中ｂ Ｒ１及びＲ１は前述の通シである）で表わさ
れるペンジイルイソシアネート系化合物と、一般式（釦 （式中、Ｒ８及びｎけ前述の通シである）で表わされる
ピリジルオキシアルキルアミン系化合物とを１反応させ
ることによって製造される。この反応は、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、ピリジン、ジオキサン、ジメチルス
ルホキシドなどの溶媒の存在下に行なわれ１反応源度は
０〜２００℃、反応時間は０．１〜２４時間である。
なお、前記一般式（幻で表わされるピリジルオキシアル
キルアミン系化合物は、例えば下記の反応によって製造
することができる。
キルアミン系化合物は、例えば下記の反応によって製造
することができる。
（■）
上記一般式（ＩＶ） ｍｖｌｌ）中のＲ３及びｎは前述
の通シである。
の通シである。
次に、本発明化合物の具体的合成例を記載する。
合成例
（１１Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）フタルイミド３
．０ｇをテトラヒドロフラン２０ゴに溶解し、水冷下水
素化ナトリウム０．３２ ｇを加え、３０分間攪拌した
後、２．３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジ
ン２．９９ｇを加え、室温で１．５時間攪拌し、さらに
４０℃で３時間攪拌して反応させた。
．０ｇをテトラヒドロフラン２０ゴに溶解し、水冷下水
素化ナトリウム０．３２ ｇを加え、３０分間攪拌した
後、２．３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジ
ン２．９９ｇを加え、室温で１．５時間攪拌し、さらに
４０℃で３時間攪拌して反応させた。
反応混合物を水中に投入し、生じた固体を戸数して、Ｎ
−（３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−
ピリジルオキシ）プロピル〕フタルイミド３、Ｏｇを得
た。
−（３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−
ピリジルオキシ）プロピル〕フタルイミド３、Ｏｇを得
た。
（２） 前記（１１工程で得た置換フタルイミド２．８
０ｇ、ヒドラジンヒドラ−） １．４１１Ｌｌ及びエタ
ノール２０ｄの混合物を２０分間還流下に反応させた後
、沖過し、Ｆ液を減圧濃縮し、残渣に塩化メチレンを加
え、不溶物をｐ過して除いた。得られたＦ液を水洗し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去して、融
点７９〜８３℃の２−（３−了ミノプロボキシ）−３−
クロロ−５−トリフルオロメチルビＩＪ シン１．６７
ｇを得た。
０ｇ、ヒドラジンヒドラ−） １．４１１Ｌｌ及びエタ
ノール２０ｄの混合物を２０分間還流下に反応させた後
、沖過し、Ｆ液を減圧濃縮し、残渣に塩化メチレンを加
え、不溶物をｐ過して除いた。得られたＦ液を水洗し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去して、融
点７９〜８３℃の２−（３−了ミノプロボキシ）−３−
クロロ−５−トリフルオロメチルビＩＪ シン１．６７
ｇを得た。
（３）前記（２）工程で得た置換トリフルオロメチルピ
リジン０．３３ ｇをジオキサン８１ＩＩｌに溶解し２
．６−シフルオロペンゾイルインシアネー）０．２４ｇ
のジオキサン溶液５ｄを加え、室温で１５時間攪拌して
反応させた。反応混合物を水中に投入し、塩化メチレン
で抽出し、抽出層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後、溶媒を留去して、融点１４０−１４３℃のＮ−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）Ｎ’−（３−（３−
クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ
）プロピルツウレア０．４０ ｇを得た。
リジン０．３３ ｇをジオキサン８１ＩＩｌに溶解し２
．６−シフルオロペンゾイルインシアネー）０．２４ｇ
のジオキサン溶液５ｄを加え、室温で１５時間攪拌して
反応させた。反応混合物を水中に投入し、塩化メチレン
で抽出し、抽出層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した後、溶媒を留去して、融点１４０−１４３℃のＮ−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）Ｎ’−（３−（３−
クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ
）プロピルツウレア０．４０ ｇを得た。
前記一般的製法及び具体的合成法に準じて製造された化
合物の具体的代表例を記載する。
合物の具体的代表例を記載する。
本発明化合物は、後記試験例にみる通夛、殺虫剤、特に
殺昆虫剤の有効成分として優れた活性を示す。
殺昆虫剤の有効成分として優れた活性を示す。
このものを殺虫剤の有効成分として使用するに際しては
、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬補助剤と共に乳
剤、粉剤、水利剤、液剤などの種々の形態に製剤するこ
とができる。これらの製剤の実際の便甲に際しては、そ
のまま便甲するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希
釈して使用することができる。
、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬補助剤と共に乳
剤、粉剤、水利剤、液剤などの種々の形態に製剤するこ
とができる。これらの製剤の実際の便甲に際しては、そ
のまま便甲するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希
釈して使用することができる。
ここに１５農薬補助剤としては、メルク、カオリン、ベ
ントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、澱粉
などの固型担体、水、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチ
ルホルム了ミド、アルコールなどの液体希釈剤、乳化剤
、分散剤、展着剤などを挙げることができる。また必要
に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、
植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この
場合に一層優れた効果を示すこともある。
ントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、澱粉
などの固型担体、水、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、ジメチ
ルホルム了ミド、アルコールなどの液体希釈剤、乳化剤
、分散剤、展着剤などを挙げることができる。また必要
に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、
植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この
場合に一層優れた効果を示すこともある。
不発甲の殺虫剤Ｆｉ種々の有害虫、特に有害昆虫の防除
に有効であり、施用は一般に１〜１０．０（１０ｐｐｍ
、望ましく ｔｉｔ ２０〜２，０００ ｐｐｍの有効
成分濃度で行なう。また家畜に対して前記有効成分を飼
料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆
虫の発生、生育を防除したシ或いは、昆虫の成虫に有効
成分を処理することによって卵のふ化を阻止することも
できる。なお、水棲有害虫の場合は、上記の濃度範囲の
薬液を発生場所に散布して防除できることから、水中で
の薬液濃度範囲に上記以下でも有効である。
に有効であり、施用は一般に１〜１０．０（１０ｐｐｍ
、望ましく ｔｉｔ ２０〜２，０００ ｐｐｍの有効
成分濃度で行なう。また家畜に対して前記有効成分を飼
料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆
虫の発生、生育を防除したシ或いは、昆虫の成虫に有効
成分を処理することによって卵のふ化を阻止することも
できる。なお、水棲有害虫の場合は、上記の濃度範囲の
薬液を発生場所に散布して防除できることから、水中で
の薬液濃度範囲に上記以下でも有効である。
試験例１
有効成分化合物の製剤品を水に分散させ、８００ ｐｐ
ｍの濃度に調整した薬液にキャベツの葉片を約１０秒間
浸漬し、取シ出して風乾した。ベトリ皿（直径９ｃｍ）
に湿ったｐ紙を敷き、その上に葉片を置すた。そこへ２
〜３令のハスモンヨトウの幼虫を放ち、ふたをして２８
℃の照明付恒温器内に放置した。放虫後８日目に生死を
判定し、下記の計算式により死去率をめて第１表の結果
を得た。 （第１表 試験例２ ２〜３令のハスモンヨトウを２〜３令のコナガに、及び
有効成分の濃度、８００ｐｐｍを１０ｐｐｍに代えるこ
と以外は、化合物Ｎ０９１を用いて前記試験例１の場合
と同様にしたところ、死去率〜は１００であった。
ｍの濃度に調整した薬液にキャベツの葉片を約１０秒間
浸漬し、取シ出して風乾した。ベトリ皿（直径９ｃｍ）
に湿ったｐ紙を敷き、その上に葉片を置すた。そこへ２
〜３令のハスモンヨトウの幼虫を放ち、ふたをして２８
℃の照明付恒温器内に放置した。放虫後８日目に生死を
判定し、下記の計算式により死去率をめて第１表の結果
を得た。 （第１表 試験例２ ２〜３令のハスモンヨトウを２〜３令のコナガに、及び
有効成分の濃度、８００ｐｐｍを１０ｐｐｍに代えるこ
と以外は、化合物Ｎ０９１を用いて前記試験例１の場合
と同様にしたところ、死去率〜は１００であった。
製剤例１
（イ）化合物ＮＯ，１２０朋ｉ１％６３（ロ）ジ−クラ
イト ７２重量部 （ハ） リグニンスルホン酸ソーダ ８ｍ以上のものを
均一に混合して水利剤とした。
イト ７２重量部 （ハ） リグニンスルホン酸ソーダ ８ｍ以上のものを
均一に混合して水利剤とした。
製剤例２
（イ）化合物Ｎ Ｏ，３５重社部
（→タルク ９５廁園
以上のものを均一に混合して粉剤とした。
製剤例３
（イ）化合物ＮＯ，２２０重量部
（→ Ｎ、ＮＬジメチルホルム了ξド ７０重量部Ｃ３
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル ｉ ｏ
１１０１０００ものを均一に混合、溶解して乳剤とした
。
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル ｉ ｏ
１１０１０００ものを均一に混合、溶解して乳剤とした
。
製剤例４
（イ） ジ−クライト ７８朋ｉ６
（ロ） β−ナフタレンスルも２俊ソーダホルマリン縮
−１ｉ ２重枇Ｃ→ ポ１１オキシエチレンアルキル了
リルサルフエー） ５ｆｆｉ部に）ホワイトカーボン
１５重計部 以上の各成分の混合物と、化合物ＮＯ，１とを、４：１
の重量割合で混合し、水利剤とした。
−１ｉ ２重枇Ｃ→ ポ１１オキシエチレンアルキル了
リルサルフエー） ５ｆｆｉ部に）ホワイトカーボン
１５重計部 以上の各成分の混合物と、化合物ＮＯ，１とを、４：１
の重量割合で混合し、水利剤とした。
特許出願人 石原産業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｌ一般式 （式中％ Ｒ１ｓＲ２及びＲ１は水素原子又はハロゲン
原子であり、ｎは１〜５の整数である）で表わされるＮ
−ベンゾイル−Ｎｌ−ピリジルオキシアルキルウレア系
化合物。 ２一般式 （式中％Ｒ，，Ｒ，及びＲ８は水素原子又はハロゲン原
子であプ、ｎは１〜５の整数である）で表わされるＮ−
ベンゾイル−Ｎ１−ピリジルオキシアルキルウレア系化
合物の少くとも一種を有効成分として含有することを特
徴とする殺虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9143684A JPS60237067A (ja) | 1984-05-08 | 1984-05-08 | Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−ピリジルオキシアルキルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9143684A JPS60237067A (ja) | 1984-05-08 | 1984-05-08 | Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−ピリジルオキシアルキルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60237067A true JPS60237067A (ja) | 1985-11-25 |
Family
ID=14026314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9143684A Pending JPS60237067A (ja) | 1984-05-08 | 1984-05-08 | Ｎ−ベンゾイル−ｎ′−ピリジルオキシアルキルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60237067A (ja) |
-
1984
- 1984-05-08 JP JP9143684A patent/JPS60237067A/ja active Pending
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