JPS60237094A - 新規な除草性ホスホン酸及びホスフイン酸誘導体 - Google Patents
新規な除草性ホスホン酸及びホスフイン酸誘導体Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な除草性ホスポン酸及びポスフィン酸誘導
体、その塩、その製造方法、有効成分として該化合物を
含有する組成物並びに雑草の選択的な防除の為のそれら
の使用法に関する。
体、その塩、その製造方法、有効成分として該化合物を
含有する組成物並びに雑草の選択的な防除の為のそれら
の使用法に関する。
本発明の新規なホスホン酸及びボスフィン酸誘導体は次
式■： （式中、 Ｘは水素原子または塩素原子を表わし、ｎは０または１
を表わし、 Ｒ１及びＲ２は各々独立に水素原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基、炭素原子数３ないし４のアルケニル
基、炭素原子数３ないし４のアルキニル基、炭素原子数
１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のシアノアルキル基、または各々未置
換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
子数１ないし４の７１０アルキル基、炭素原子数１ない
し４のハロアルコキシ基、ニトロ基及びシアノ基から選
ばれる同一または異なる１個または２個の基で置換され
たフェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアル
キル基もしくはナフチル基を表わし、Ａは１個もしくは
２個の炭素原子数１ないし２のアルキル基及び／または
１個もしくは２個のフェニル基で置換された炭素原子数
１ないし３のアルキル鎖を表わし、 ただしｎが０を表わすときＲ２は水素原子を表わさない
ものとする）で表わされる。
式■： （式中、 Ｘは水素原子または塩素原子を表わし、ｎは０または１
を表わし、 Ｒ１及びＲ２は各々独立に水素原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基、炭素原子数３ないし４のアルケニル
基、炭素原子数３ないし４のアルキニル基、炭素原子数
１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のシアノアルキル基、または各々未置
換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
子数１ないし４の７１０アルキル基、炭素原子数１ない
し４のハロアルコキシ基、ニトロ基及びシアノ基から選
ばれる同一または異なる１個または２個の基で置換され
たフェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアル
キル基もしくはナフチル基を表わし、Ａは１個もしくは
２個の炭素原子数１ないし２のアルキル基及び／または
１個もしくは２個のフェニル基で置換された炭素原子数
１ないし３のアルキル鎖を表わし、 ただしｎが０を表わすときＲ２は水素原子を表わさない
ものとする）で表わされる。
上記の定義において、ハロゲンはフッ素原子、塩素原子
、臭素原子またはヨウ素原子を表わすが、塩素原子及び
臭素原子が奸才しい。
、臭素原子またはヨウ素原子を表わすが、塩素原子及び
臭素原子が奸才しい。
アルキル基それ自体またはアルキルエステルの部分とし
てのアルキル基は直鎖または分枝鎖であり、示された数
の炭素原子を有する。その様なアルキル基の代表例とし
て、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基及び
インブチル基が皐げられる。
てのアルキル基は直鎖または分枝鎖であり、示された数
の炭素原子を有する。その様なアルキル基の代表例とし
て、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基及び
インブチル基が皐げられる。
上記の定義において炭素原子数６ないし４のアルケニル
基または炭素原子数３ないし４のアルキニル基としての
ｌ（ｌ及びＲ２は同様に直鎖または分枝鎖である。アル
ケニル基は特に２−プロペニル基（アリル基）、２−メ
チル−２−プロペニル基（メタリル基）、１−メチル−
２−プロペニル基、２−ブテニル基及ヒ３−７’テニル
基を表わし、アルキニル基は特に２−プロピニル基（プ
ロパルギル基）、２−ブチニル基及び３−ブチニル基を
表わす。ｌ’（Ｉ及びＲ２として好ましいアルケニル基
はアリル基、メタリル基または２−ブテニル基であり、
Ｒ１及びＲ２として好ましいアルキニル基はプロパルギ
ル基及び２−ブチニル基である。
基または炭素原子数３ないし４のアルキニル基としての
ｌ（ｌ及びＲ２は同様に直鎖または分枝鎖である。アル
ケニル基は特に２−プロペニル基（アリル基）、２−メ
チル−２−プロペニル基（メタリル基）、１−メチル−
２−プロペニル基、２−ブテニル基及ヒ３−７’テニル
基を表わし、アルキニル基は特に２−プロピニル基（プ
ロパルギル基）、２−ブチニル基及び３−ブチニル基を
表わす。ｌ’（Ｉ及びＲ２として好ましいアルケニル基
はアリル基、メタリル基または２−ブテニル基であり、
Ｒ１及びＲ２として好ましいアルキニル基はプロパルギ
ル基及び２−ブチニル基である。
式■のホスホン酸及びホスフィン酸は新規であり、良好
な選択的除草性を示す。該化合物は種々の有用植物、例
えば穀物、とうもろこし、稲及び大豆の栽培における単
子葉及び特に双子葉の雑草の発芽前及び発芽後の防除に
適している。
な選択的除草性を示す。該化合物は種々の有用植物、例
えば穀物、とうもろこし、稲及び大豆の栽培における単
子葉及び特に双子葉の雑草の発芽前及び発芽後の防除に
適している。
特に有利な式■のホスホン酸及びホスフィン酸誘導体は
下記の化合物である。
下記の化合物である。
上記式■中、Ｘが水素原子を表わすホスホン酸またはホ
スフィン酸誘導体。
スフィン酸誘導体。
上紀式■中、Ｘが水素原子を表わし、ｎが１を表わすホ
スホン酸誘導体。
スホン酸誘導体。
上記式■中、Ｘが水素原子を表わし、ｎが０を表わし、
Ｒ２が炭素原子数１ないし４のアルキル基または未置換
もしくはハロゲン原子、炭素原 ］子数１ないし４のア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ない
し４の７１０アルコキシ基、ニトロ基もしくはシアノ基
で置換されたフェニル基を表わすホスフィン酸誘導体。
Ｒ２が炭素原子数１ないし４のアルキル基または未置換
もしくはハロゲン原子、炭素原 ］子数１ないし４のア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ない
し４の７１０アルコキシ基、ニトロ基もしくはシアノ基
で置換されたフェニル基を表わすホスフィン酸誘導体。
好ましい個々の化合物を下記ｌこ示す。
Ｏ，Ｏ−ジエチルホスホニルメチル２−ニトロ−５−（
２−クロロ−４−） ＩＪ フルオロメチルフェノキシ
）ベンゾエート； メチル−〇−エチルホスフィニルメチル２−ニトロ−５
−（２−／’ロロー４− トリフルオロメチルフェノキ
シ）ベンゾエート； ジヒドロキシホスホニルメチル２−ニトロ−５−（２−
クロロ−４−トＩＪフルオロメチルフェノキシ）ベンゾ
エート； ジヒドロキシホスホニルメチル２−ニトロ−５−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンゾエ
ートのイソプロピルアミン塩； ０．０−ジイソプロピルホスホニルメチル２−ニトロ−
５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）ベンゾエート； ０、Ｏ−ジメチルホスホニルメチル２−ニドｏ−５−（
２−クロロ−４−） ＩＪ フルオロメチルフェノキシ
）ベンゾエート； ０．０−ジ−ｎ−ブチルホスホニルメチル２−ニトロ−
５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）ベンゾエート； メチル−〇−イソプロピルホスフィニルメチル２−ニト
ロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノ
キシ）ベンゾエート；エチル−〇−エチルホスフィニル
メチル２−ニトロ−５−（２−クロロ−４−トＩＪフル
オロメチルフェノキシ）ベンゾエート； ０．０−ジメチルホスホニルエチル２−ニトロ−５−（
２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベン
ゾエート； ジヒドロキシホスホニルエチル２−ニトロ−ｓ −（，
２−クロロ−４−） ＩＪフルオロメチルフェノキシ）
ベンゾエートのイソプロピルアミン塩； ０、Ｏ−’）メチルホスホニルプロピル２−ニトロ−５
−（２−クロロ−４）ＩＪフルオロメチルフェノキシ）
ベンゾエート； ジヒドロキシホスホニルプロピル２−ニトロ−５−（２
−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンゾ
エートのイソプロピルアミン塩。
２−クロロ−４−） ＩＪ フルオロメチルフェノキシ
）ベンゾエート； メチル−〇−エチルホスフィニルメチル２−ニトロ−５
−（２−／’ロロー４− トリフルオロメチルフェノキ
シ）ベンゾエート； ジヒドロキシホスホニルメチル２−ニトロ−５−（２−
クロロ−４−トＩＪフルオロメチルフェノキシ）ベンゾ
エート； ジヒドロキシホスホニルメチル２−ニトロ−５−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンゾエ
ートのイソプロピルアミン塩； ０．０−ジイソプロピルホスホニルメチル２−ニトロ−
５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）ベンゾエート； ０、Ｏ−ジメチルホスホニルメチル２−ニドｏ−５−（
２−クロロ−４−） ＩＪ フルオロメチルフェノキシ
）ベンゾエート； ０．０−ジ−ｎ−ブチルホスホニルメチル２−ニトロ−
５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）ベンゾエート； メチル−〇−イソプロピルホスフィニルメチル２−ニト
ロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノ
キシ）ベンゾエート；エチル−〇−エチルホスフィニル
メチル２−ニトロ−５−（２−クロロ−４−トＩＪフル
オロメチルフェノキシ）ベンゾエート； ０．０−ジメチルホスホニルエチル２−ニトロ−５−（
２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベン
ゾエート； ジヒドロキシホスホニルエチル２−ニトロ−ｓ −（，
２−クロロ−４−） ＩＪフルオロメチルフェノキシ）
ベンゾエートのイソプロピルアミン塩； ０、Ｏ−’）メチルホスホニルプロピル２−ニトロ−５
−（２−クロロ−４）ＩＪフルオロメチルフェノキシ）
ベンゾエート； ジヒドロキシホスホニルプロピル２−ニトロ−５−（２
−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンゾ
エートのイソプロピルアミン塩。
類似の化学構造を有する除草性化合物が公知である。２
−ニトロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル
フェノキシ）安息香酸は合衆国特許第！１９２８４１６
号により公知である。
−ニトロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル
フェノキシ）安息香酸は合衆国特許第！１９２８４１６
号により公知である。
該安息香酸は除草作用を示すが、かなり強い植物毒性を
有する。また、除草作用を示す２−ニトロ−５−（２−
９０ロー４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンゾエ
ートは合衆国特許第３９４１８５０号に記載されている
。ヨーロッパ特許公告第７３０４０号公報には除草性ホ
スホニルメチル及びホスフィニルメチルα−〔４−（２
゜４−ジクロロフェノキシ）フェノキシフプロピオネー
ト、α−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）
フェノキシフプロピオネート及びα−（４−（ｓ−トリ
フルオロメチルピリジル−２−オキシ）フェノキシフプ
ロピオネートが記載されている。さらに、ヨーロッパ特
許公告第７８５３６号公報には、例えば除草性２−ニト
ロ−５−（２−／ｌロロー４−） １フルオロメチルフ
エノキシ）フェノキシメチルホスホン酸及び２−ニトロ
−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）フェノキシメチルホスフィン醗及びそれらのエステ
ルが記載されている。これらの化合物はほとんど光分な
作用を示さないか、示してもいくつかの場合のみに限ら
れている。
有する。また、除草作用を示す２−ニトロ−５−（２−
９０ロー４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンゾエ
ートは合衆国特許第３９４１８５０号に記載されている
。ヨーロッパ特許公告第７３０４０号公報には除草性ホ
スホニルメチル及びホスフィニルメチルα−〔４−（２
゜４−ジクロロフェノキシ）フェノキシフプロピオネー
ト、α−［４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）
フェノキシフプロピオネート及びα−（４−（ｓ−トリ
フルオロメチルピリジル−２−オキシ）フェノキシフプ
ロピオネートが記載されている。さらに、ヨーロッパ特
許公告第７８５３６号公報には、例えば除草性２−ニト
ロ−５−（２−／ｌロロー４−） １フルオロメチルフ
エノキシ）フェノキシメチルホスホン酸及び２−ニトロ
−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）フェノキシメチルホスフィン醗及びそれらのエステ
ルが記載されている。これらの化合物はほとんど光分な
作用を示さないか、示してもいくつかの場合のみに限ら
れている。
新規な式■のホスホン酸及びホスフィン酸誘導体は次式
■： （式中、Ｘは水素原子または塩素原子を表わし、Ｙは水
酸基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基またはハロ
ゲン原子を表わす）で表わされる２−ニトロ−５−（２
−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−安息
香酸またはその酸ハライドまたはその反応性エステルを
、不活性有機溶媒中、所望により等モル量の塩基または
組合剤の存在Ｆ、−２０℃ないし反応混合物の沸点の範
囲の温度にて次式ｌ： １ Ｒ１ （式中、Ａ、ｎ、Ｒ’及びＲ２は前記式■で定義した意
味を表わす）で表わされるホスフィン酸またはホスホン
酸誘導体と反応させ、その縮合生成物を反応混合物から
単離することにより製造される。
■： （式中、Ｘは水素原子または塩素原子を表わし、Ｙは水
酸基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基またはハロ
ゲン原子を表わす）で表わされる２−ニトロ−５−（２
−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）−安息
香酸またはその酸ハライドまたはその反応性エステルを
、不活性有機溶媒中、所望により等モル量の塩基または
組合剤の存在Ｆ、−２０℃ないし反応混合物の沸点の範
囲の温度にて次式ｌ： １ Ｒ１ （式中、Ａ、ｎ、Ｒ’及びＲ２は前記式■で定義した意
味を表わす）で表わされるホスフィン酸またはホスホン
酸誘導体と反応させ、その縮合生成物を反応混合物から
単離することにより製造される。
反応は不活性溶媒中で有利に実施される。適する不活性
溶媒はベンゼン、トルエンまたはキシレンの様な芳香族
炭化水素並びにジエチルエーテル、テトラヒドロフラン
及びジオキサンの様なエーテル類である。特に、反応混
合物から除去すべき水が生じる反応の場合は芳香族炭化
水素が適当である。
溶媒はベンゼン、トルエンまたはキシレンの様な芳香族
炭化水素並びにジエチルエーテル、テトラヒドロフラン
及びジオキサンの様なエーテル類である。特に、反応混
合物から除去すべき水が生じる反応の場合は芳香族炭化
水素が適当である。
反応温度は広い範囲で変化させ得る。適する反応温度は
例えば−２０℃ないし反応混合物の還流温度の範囲内で
ある。室温（２０℃）ないし７０℃の範囲内の温度で反
応を実施するのが好ましい。
例えば−２０℃ないし反応混合物の還流温度の範囲内で
ある。室温（２０℃）ないし７０℃の範囲内の温度で反
応を実施するのが好ましい。
Ｙが水酸基を表わす式■の化合物は無水塩化亜鉛もしく
は濃硫酸の存在下で、才たは触媒量の硫酸もしくはＰ−
トルエンスルホン酸の様な強酸の存在下、還流温度で、
溶媒としてベンゼン、トルエンまたはキシレンの様な芳
香族炭化水素中、生じる水を共沸により除去しながら反
応させるのが好ましい。さらに、Ｎ、Ｎ−ジシクロへキ
シルカルボジイミドの様な縮合剤の存在下で反応させる
のが有利である。
は濃硫酸の存在下で、才たは触媒量の硫酸もしくはＰ−
トルエンスルホン酸の様な強酸の存在下、還流温度で、
溶媒としてベンゼン、トルエンまたはキシレンの様な芳
香族炭化水素中、生じる水を共沸により除去しながら反
応させるのが好ましい。さらに、Ｎ、Ｎ−ジシクロへキ
シルカルボジイミドの様な縮合剤の存在下で反応させる
のが有利である。
Ｙが炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表わす弐■
の化合物は、還流温度で、上記のうちいずれかの溶媒中
、触媒量の硫酸またはｐ−トルエンスルホン酸の様な強
酸の存在下で反応させるのが有利である。
の化合物は、還流温度で、上記のうちいずれかの溶媒中
、触媒量の硫酸またはｐ−トルエンスルホン酸の様な強
酸の存在下で反応させるのが有利である。
Ｙがハロゲン原子を表わす弐■の化合物の為には、酸ク
ロライド（Ｙ ＝ （１）を用いるのが特に好ましい。
ロライド（Ｙ ＝ （１）を用いるのが特に好ましい。
この反応は、酸受容体として少なくとも等量の塩基の存
在下で反応させるのが有利である。適する塩基はアルカ
リ金属の炭酸塩及び炭酸水素塩並びにアルカリ土類全域
の炭酸塩及び炭酸水素塩の様な無機塩基、並びに第三ア
ミン、例えばトリエチルアミン及びピリジンの様な有機
塩基である。
在下で反応させるのが有利である。適する塩基はアルカ
リ金属の炭酸塩及び炭酸水素塩並びにアルカリ土類全域
の炭酸塩及び炭酸水素塩の様な無機塩基、並びに第三ア
ミン、例えばトリエチルアミン及びピリジンの様な有機
塩基である。
２−ニトロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）安息香酸及びその誘導体は例えば合象国
特許第５９７９４５７号及び第５９２８４１６号及びド
イツ特許公開第３７８４６３５号公報に記載されている
。
ルフェノキシ）安息香酸及びその誘導体は例えば合象国
特許第５９７９４５７号及び第５９２８４１６号及びド
イツ特許公開第３７８４６３５号公報に記載されている
。
該安息香酸及びその誘導体は５−ヒドロキシ−２−ニト
ロ安息香酸誘導体を不活性有機溶媒中、塩基の存在下で
１，２−ジクロロ−４−トリフルオロメチルベンゼンと
反応させることにより製造される。
ロ安息香酸誘導体を不活性有機溶媒中、塩基の存在下で
１，２−ジクロロ−４−トリフルオロメチルベンゼンと
反応させることにより製造される。
弐Ｉの出発物質の大部分及びその製造方法は既に文献に
記載さねている。まだ公仰でない式■の化合物も類似方
法により製造され得る。例えば、Ａが未置換才たは１個
もしくは２個の炭素原子数１ないし２のアルキル基もし
くは１個もしくは２個のフェニル基で置換されたメチレ
ン基を表わす式ｌの化合物は、ホスホネートまたはホス
ホニットを反応式２に従って適当なカルボニル化合物と
反応させることにより得るのが特に適している。
記載さねている。まだ公仰でない式■の化合物も類似方
法により製造され得る。例えば、Ａが未置換才たは１個
もしくは２個の炭素原子数１ないし２のアルキル基もし
くは１個もしくは２個のフェニル基で置換されたメチレ
ン基を表わす式ｌの化合物は、ホスホネートまたはホス
ホニットを反応式２に従って適当なカルボニル化合物と
反応させることにより得るのが特に適している。
（式中、Ｒ３及びＲ４は各々独立に水素原子、炭素原子
数１ないし２のアルキル基またはフェニル基を表わし、
そしてＲ，、Ｉｔ２及びｎは式■で定 （義した意味を
表わす。） このタイプの反応は” Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｈｏｓｐｈ
ｏｒｕｓＣｏｍｐｏｕｎｄｓ ” （Ｊｏｈｎ Ｗｉ
Ｉｅｙ ＆ ５ｏｎｓ、 ニューヨーク）、第６巻、第
２６頁及び第７巻、第３０頁、並びにＪ、Ｇｅｎ、Ｃｈ
ｅｍ、４６．１８１９（１９４６）に記載されている。
数１ないし２のアルキル基またはフェニル基を表わし、
そしてＲ，、Ｉｔ２及びｎは式■で定 （義した意味を
表わす。） このタイプの反応は” Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｈｏｓｐｈ
ｏｒｕｓＣｏｍｐｏｕｎｄｓ ” （Ｊｏｈｎ Ｗｉ
Ｉｅｙ ＆ ５ｏｎｓ、 ニューヨーク）、第６巻、第
２６頁及び第７巻、第３０頁、並びにＪ、Ｇｅｎ、Ｃｈ
ｅｍ、４６．１８１９（１９４６）に記載されている。
Ａが炭素原子数１ないし２のアルキル基及びフェニル基
が選ばれろ基によりモノもしくはジ置換された１、２−
エチレン基もしくは１，３−プロピレン基を表わす弐ｌ
の化合物は、反応式３に従ってホスホネートまたはホス
ホニットをビニルカルボキシレートに判別するか、また
は反応式４に従ってホスホネートまたはホスホニラトラ
アリルカルボキシレートに判別し、続いて得られた２−
アシルオキシエチルもしくは３−アシルオキシプロピル
ホスホネートもしくはホスホニットを加水分解またはア
ルコーリシスすることにより製造され得る。
が選ばれろ基によりモノもしくはジ置換された１、２−
エチレン基もしくは１，３−プロピレン基を表わす弐ｌ
の化合物は、反応式３に従ってホスホネートまたはホス
ホニットをビニルカルボキシレートに判別するか、また
は反応式４に従ってホスホネートまたはホスホニラトラ
アリルカルボキシレートに判別し、続いて得られた２−
アシルオキシエチルもしくは３−アシルオキシプロピル
ホスホネートもしくはホスホニットを加水分解またはア
ルコーリシスすることにより製造され得る。
（式中、Ｒ＋ Ｒ４Ｒ，Ｒ，及びＲ，は水素原子、炭素
原子数１ないし２のアルキル基またはフェニル基を表わ
すが、これらのうち水素原子以外の基を意味する置換基
は各化合物につき２個以下であり、Ｒ，、Ｒ，及びｎは
式■で定義した意味を表わし、Ａｃはカルボン酸好まし
くは酢酸のアシル基を表わし、Ｒは水素原子、ナトリウ
ム、カリウムもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わす。）該反応は、”Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｈｏｓ
−ｈｎｒｕｓ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ”（Ｊｎｈｎ Ｗｉ
ｌｅｙ ＆ ５ｏｎｓ、ニューヨーク）第６巻第３４頁
及び第７巻第２８頁、並びにＪ、 Ａｍｅｒ、 Ｃｈｅ
ｍ、Ｓｎｃ、７７、 ｂ ２２５（１９５５）及び同書
８１． ６２７５ （１９５９）に記載されている。
原子数１ないし２のアルキル基またはフェニル基を表わ
すが、これらのうち水素原子以外の基を意味する置換基
は各化合物につき２個以下であり、Ｒ，、Ｒ，及びｎは
式■で定義した意味を表わし、Ａｃはカルボン酸好まし
くは酢酸のアシル基を表わし、Ｒは水素原子、ナトリウ
ム、カリウムもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わす。）該反応は、”Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｈｏｓ
−ｈｎｒｕｓ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ”（Ｊｎｈｎ Ｗｉ
ｌｅｙ ＆ ５ｏｎｓ、ニューヨーク）第６巻第３４頁
及び第７巻第２８頁、並びにＪ、 Ａｍｅｒ、 Ｃｈｅ
ｍ、Ｓｎｃ、７７、 ｂ ２２５（１９５５）及び同書
８１． ６２７５ （１９５９）に記載されている。
さらに、Ａが未置換または炭素原子数１ないし２のアル
キル基もしくはフェニル基で七ノーもしくは置換された
１、２−エチレン基または１．３−プロピレン基を表わ
す式Ｉの化合物は、反応式５に従ってホスフィツト及び
ホスホニットを対応するカルボン酸の２−ハロエチルも
しくは３−ハロプロピルエステルとミカエリスーアルブ
ソブ（Ｍｉｃｈａｅｌｉｓ−Ａｒｂｕｓｏｖ）反応によ
り反応させ、続いて対応する２−アシルオキシエチルも
しくはう一アシルオキシプロピルホスホネートもしくは
ホスホニットを加水分解またはアルコーリシスすること
により製造され得る。
キル基もしくはフェニル基で七ノーもしくは置換された
１、２−エチレン基または１．３−プロピレン基を表わ
す式Ｉの化合物は、反応式５に従ってホスフィツト及び
ホスホニットを対応するカルボン酸の２−ハロエチルも
しくは３−ハロプロピルエステルとミカエリスーアルブ
ソブ（Ｍｉｃｈａｅｌｉｓ−Ａｒｂｕｓｏｖ）反応によ
り反応させ、続いて対応する２−アシルオキシエチルも
しくはう一アシルオキシプロピルホスホネートもしくは
ホスホニットを加水分解またはアルコーリシスすること
により製造され得る。
”’Ｉｎ”２ Ｌ’ｌｎ Ｒｔ
（式中、Ｒ，、Ｒ，及び１１は式■で定義した意味を表
わし、Ａは炭素原子数１ないし２のアルキル基またはフ
ェニル基でモノもしくはジ置換された１、２−エチレン
または１，３−プロピレン基を表わし、Ａｃはカルボン
酸のアシル基を表わし、Ｒは水素原子、ナトリウム、カ
リウムまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
す。）該反応は”Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｈｏｓｐｈｏｒｕ
ｓ Ｃｎｍｐｏｕｎｄｓ”５ｏＣ１７Ｂ、 ６０２５
（１９５６）に記載さねでいる。さらに関連事項がドイ
ツ特許公開第２３１３２５５号に記載されている。
わし、Ａは炭素原子数１ないし２のアルキル基またはフ
ェニル基でモノもしくはジ置換された１、２−エチレン
または１，３−プロピレン基を表わし、Ａｃはカルボン
酸のアシル基を表わし、Ｒは水素原子、ナトリウム、カ
リウムまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
す。）該反応は”Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｈｏｓｐｈｏｒｕ
ｓ Ｃｎｍｐｏｕｎｄｓ”５ｏＣ１７Ｂ、 ６０２５
（１９５６）に記載さねでいる。さらに関連事項がドイ
ツ特許公開第２３１３２５５号に記載されている。
本発明はまた、農薬組成物の製造方法に関する。
製剤、即ち式■の化合物および適当な場合には固体また
は液体の補助剤を含む組成物は、公知の方法により、例
えば有効成分を溶媒、固体担体および適当な場合には表
面活性化合物（界面活性剤）のような増量剤と均一に混
合および／または摩砕することにより、製造される。
は液体の補助剤を含む組成物は、公知の方法により、例
えば有効成分を溶媒、固体担体および適当な場合には表
面活性化合物（界面活性剤）のような増量剤と均一に混
合および／または摩砕することにより、製造される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２０部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン；ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレンクリコール、エチレングリコールモノメ
チルまたはモノエチルエーテルのようなアルコールおよ
びグリコール並びにそれらのエーテルおよびエステル；
シクロヘキサノンのようなケトン；Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルム
アミドのような強極性溶媒；並びにエポキシ化ココナツ
ツ油または大豆油のようなエポキシ化植物油；または水
。
くは炭素原子数８ないし１２０部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン；ジブチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート；シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレンクリコール、エチレングリコールモノメ
チルまたはモノエチルエーテルのようなアルコールおよ
びグリコール並びにそれらのエーテルおよびエステル；
シクロヘキサノンのようなケトン；Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルム
アミドのような強極性溶媒；並びにエポキシ化ココナツ
ツ油または大豆油のようなエポキシ化植物油；または水
。
例えば粉剤および分散性粉床に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライトまたはベントナイトであり；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し得
る。
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライトまたはベントナイトであり；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し得
る。
製剤化すべき式■の化合物の性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カオチン性および／またはアニオン性界
面活性剤である。
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カオチン性および／またはアニオン性界
面活性剤である。
゛界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
のと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性布ケンおよび水
溶性合成表面活性化合物の両者であり得る。
溶性合成表面活性化合物の両者であり得る。
適当な石鹸は高級脂肪＠ （Ｃ，ｏ” Ｃ２２）のアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または
置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステア
リン酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から慴ら
れる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩で
ある。脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または
置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステア
リン酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から慴ら
れる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩で
ある。脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が史に頻繁に使用される。
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が史に頻繁に使用される。
脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換の
アンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート
または天然脂肪酸から倚られる脂肪族アルコールサルフ
ェートの混合物のすｌ−ＩＪウムまたはカルシウム塩で
ある。これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪
族アルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の
塩も含まれる。
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換の
アンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート
または天然脂肪酸から倚られる脂肪族アルコールサルフ
ェートの混合物のすｌ−ＩＪウムまたはカルシウム塩で
ある。これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪
族アルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の
塩も含まれる。
スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合
生成物のす−と− トリウム、カルラムまたはトリエタノールアミン塩であ
る。対応するホスフェート、例えば４ないし１４モルの
エチレン オキシド を含むｐ−ノニルフェノール付加
物のリン酸エステルの堪、もまた適当である。
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合
生成物のす−と− トリウム、カルラムまたはトリエタノールアミン塩であ
る。対応するホスフェート、例えば４ないし１４モルの
エチレン オキシド を含むｐ−ノニルフェノール付加
物のリン酸エステルの堪、もまた適当である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコール エーテル誘導体で
あり、該誘導体は３ないし３０１固のグリコール エー
テル基、テ（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の
炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に
６ないし１８個の炭素原子を含む。
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコール エーテル誘導体で
あり、該誘導体は３ないし３０１固のグリコール エー
テル基、テ（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の
炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に
６ないし１８個の炭素原子を含む。
他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレン オ
キシドとポリプロピレン グリコール、エチレンジアミ
ンポリプロピレン グリコールおよびアルキル鎖中に１
ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピｌノ
ン グリコールとの水浴性付加物であり、その付加物は
２０ないし２５０個のエチレン グリコール エーテル
基および１０ないし１００個のプロピレン グリコール
エーテル基を含む。これらの化合物は通常プロピレン
グリコール単位当り１ないし５個のエチレングリコー
ル巣位を含む。
キシドとポリプロピレン グリコール、エチレンジアミ
ンポリプロピレン グリコールおよびアルキル鎖中に１
ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピｌノ
ン グリコールとの水浴性付加物であり、その付加物は
２０ないし２５０個のエチレン グリコール エーテル
基および１０ないし１００個のプロピレン グリコール
エーテル基を含む。これらの化合物は通常プロピレン
グリコール単位当り１ないし５個のエチレングリコー
ル巣位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン グリコールおよびオクチルフェノキシエ
トキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタ
ントリオレートの様なポリオキシエチレン ソルビタン
トリオレートの様なポリオキシエチレン ソルビタン
の脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性界面活性剤で
ある。
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン グリコールおよびオクチルフェノキシエ
トキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタ
ントリオレートの様なポリオキシエチレン ソルビタン
トリオレートの様なポリオキシエチレン ソルビタン
の脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性界面活性剤で
ある。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態に
あり、例エバステアリルトリメチルアンモニウム クロ
リドまたはベンジル ジー（２−クロロエチル）エチル
アンモニウム プロミドである。
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態に
あり、例エバステアリルトリメチルアンモニウム クロ
リドまたはベンジル ジー（２−クロロエチル）エチル
アンモニウム プロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：″″″マクカツチヤンズデタージエンツ
ンド エマルジファイアーズ アニュアル（Ｍｅ Ｃｕ
ｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ Ｅｍ
ｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ）”、フック出版社
、リッジウッド、ニューシャーシー州、１９８１年；バ
ー、シュタッヒｘ （Ｈ，Ｓ ｔ ａｃｈｅ）、 ”テ
ンジッドータツシェンブーフ（Ｔｅｎ５ ｉｄ −Ｔａ
ｓｈｅｎｂｕｃｈ）”。
載されている：″″″マクカツチヤンズデタージエンツ
ンド エマルジファイアーズ アニュアル（Ｍｅ Ｃｕ
ｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ Ｅｍ
ｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ）”、フック出版社
、リッジウッド、ニューシャーシー州、１９８１年；バ
ー、シュタッヒｘ （Ｈ，Ｓ ｔ ａｃｈｅ）、 ”テ
ンジッドータツシェンブーフ（Ｔｅｎ５ ｉｄ −Ｔａ
ｓｈｅｎｂｕｃｈ）”。
第２版、シー、ハンザ−フエルラーク（Ｃ０Ｈａｎｓｅ
ｒ Ｖｅｒｌａｇ）、ミｘ−二−／ ヒオヨＵ’ｊ ４
エンナ、１９８１年；エム、およびジェー、アッシｘ
（Ｍ、ａｎｄ Ｊ、 Ａｓｈ）、 ” エンサイクロペ
ディア オブ サーファクタンツ（Ｅｎｃｙｃｌｎｐｅ
ｄｉａｏｆ ５ｕｒｆａｃｔａｎｔｓ）”、第１−１巻
、ケミカル出版社、ニューヨーク、１９８０〜１９８１
年。
ｒ Ｖｅｒｌａｇ）、ミｘ−二−／ ヒオヨＵ’ｊ ４
エンナ、１９８１年；エム、およびジェー、アッシｘ
（Ｍ、ａｎｄ Ｊ、 Ａｓｈ）、 ” エンサイクロペ
ディア オブ サーファクタンツ（Ｅｎｃｙｃｌｎｐｅ
ｄｉａｏｆ ５ｕｒｆａｃｔａｎｔｓ）”、第１−１巻
、ケミカル出版社、ニューヨーク、１９８０〜１９８１
年。
除草剤組成物は通常、式■の化合物［１，１ないし９９
％、好ましくは０．１ないし９５％、固体または液体補
助剤１ないし９９９％、および界面活性剤口ないし２５
％、好ましくは０１ないし２５％を含む。
％、好ましくは０．１ないし９５％、固体または液体補
助剤１ないし９９９％、および界面活性剤口ないし２５
％、好ましくは０１ないし２５％を含む。
好ましい製剤としては特に下記の成分よりなるものが挙
げられる（％は重量百分率を示す、、）：溶液 有効成分：５ないし９５％、好ましくは１０ないし８０
％ 溶 媒＝９５ないし５％、好ましくは９０ないし１０％ 界面活性剤：１ないし５０％、好ましくは２ないし２０
％ 乳剤原液 有効成分：１０ないし５０％、好ましくは１０ないし４
０％ 界面活性剤：５ないし３０％、奸才しくは１０ないし２
０％ 液体担体：２０ないし９５％、好ましくは４０ないし８
０％ 粉 剤 有効成分：０，５ないし１０％、好ましくは２ない、し
８％ 固体担体：９９５ないし９０％、好ましくは９８ないし
９２％ 懸濁原液 有効成分：５ないし７５％、好ましくは１０ないし５０
％ 水 ＝９４ないし２５％、好ましくは９０ないし３０％ 界面活性剤＝１ないし４０％、好ましくは２ないし３ａ
％ 水利剤 有効成分＝０．５ないし９０％、好ましくは１ないし８
０％ 界面活性剤：α５ないし２０％、好ましくは１ないし１
５％ 固体担体：５ないし９０％、奸才しくは３０ないし７０
％ 粒 剤 有効成分：１５ないし５０％、好ましくは３ないし１５
％ 固体担体：９９．５ないし７０％、好ましくは９７ない
し８５％ 市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されれが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。製剤は０．００１にのよ
うな低濃度に希釈することができる。
げられる（％は重量百分率を示す、、）：溶液 有効成分：５ないし９５％、好ましくは１０ないし８０
％ 溶 媒＝９５ないし５％、好ましくは９０ないし１０％ 界面活性剤：１ないし５０％、好ましくは２ないし２０
％ 乳剤原液 有効成分：１０ないし５０％、好ましくは１０ないし４
０％ 界面活性剤：５ないし３０％、奸才しくは１０ないし２
０％ 液体担体：２０ないし９５％、好ましくは４０ないし８
０％ 粉 剤 有効成分：０，５ないし１０％、好ましくは２ない、し
８％ 固体担体：９９５ないし９０％、好ましくは９８ないし
９２％ 懸濁原液 有効成分：５ないし７５％、好ましくは１０ないし５０
％ 水 ＝９４ないし２５％、好ましくは９０ないし３０％ 界面活性剤＝１ないし４０％、好ましくは２ないし３ａ
％ 水利剤 有効成分＝０．５ないし９０％、好ましくは１ないし８
０％ 界面活性剤：α５ないし２０％、好ましくは１ないし１
５％ 固体担体：５ないし９０％、奸才しくは３０ないし７０
％ 粒 剤 有効成分：１５ないし５０％、好ましくは３ないし１５
％ 固体担体：９９．５ないし７０％、好ましくは９７ない
し８５％ 市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されれが、消費
者は通常希釈製剤を使用する。製剤は０．００１にのよ
うな低濃度に希釈することができる。
この組成物はまた他の成分例えば安定剤、消泡剤、粘度
調節剤、結合剤、粘着伺与剤並びに肥料、または特別な
効果のための他の有効成分を含有してもよい。
調節剤、結合剤、粘着伺与剤並びに肥料、または特別な
効果のための他の有効成分を含有してもよい。
上記のような農薬組成物は本発明の目的を構成する。
下記の実施例により本発明をさらに詳細に説明する。し
かしながら本発明はこれらの実施例により限定されるも
のではない。
かしながら本発明はこれらの実施例により限定されるも
のではない。
実施例１：０．Ｏ−ジエチルホスホニルメチル２−ニト
ロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノ
キシ）ベンゾエートの製造反応容器にヒドロキシメチル
−〇、０−ジエチルホスホネート４．４ ｆ （α０２
６Ｗｌｌ）、トリエチルアミン５７ｍ／（（１０２６モ
ル）、４−ピペリジノピリジンα３ｆ及びテトラヒドロ
フラン１０〇−を入れる。室温で攪拌しながら、テトラ
ヒドロフラン５０−中の２−ニトロ−５−（２−クロロ
−４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンゾイルクロ
ライド１０ ｆ （（１０２６モル）の溶液を反応混合
物にゆっくり滴下する。反応は発熱性であり、トリエチ
ルアンモニウム塩酸塩が沈殿する。バッチを３７℃で１
時間、続いて７０℃で１時間攪拌し、その後放冷する。
ロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノ
キシ）ベンゾエートの製造反応容器にヒドロキシメチル
−〇、０−ジエチルホスホネート４．４ ｆ （α０２
６Ｗｌｌ）、トリエチルアミン５７ｍ／（（１０２６モ
ル）、４−ピペリジノピリジンα３ｆ及びテトラヒドロ
フラン１０〇−を入れる。室温で攪拌しながら、テトラ
ヒドロフラン５０−中の２−ニトロ−５−（２−クロロ
−４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンゾイルクロ
ライド１０ ｆ （（１０２６モル）の溶液を反応混合
物にゆっくり滴下する。反応は発熱性であり、トリエチ
ルアンモニウム塩酸塩が沈殿する。バッチを３７℃で１
時間、続いて７０℃で１時間攪拌し、その後放冷する。
塩を吸引濾過により除去した後、Ｕ液をロータリーエバ
ポレーターで濃縮し、続いて高度減圧状態で乾燥する。
ポレーターで濃縮し、続いて高度減圧状態で乾燥する。
残留した油状物質１６２グをシリカゲルのクロマトグラ
フィーにかけ、ＣＨ，Ｃｌ ７Ｍ ｅ ０Ｈ（９５：５
）溶液で展開する。
フィーにかけ、ＣＨ，Ｃｌ ７Ｍ ｅ ０Ｈ（９５：５
）溶液で展開する。
収量＝１ｔ４ｙ（理論量の８５％）、油状物質。
２０゜
ｎＤ、１．５２３６゜
実施例２：メチルー〇−エチルホスフィニルメチル２−
ニトロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）ベンゾエート反応容ｉｔこヒドロキシメチル
メチル−〇−エチルホスフィネート１０ｆ！（α０７２
ｍ／）、トリエチルアミン１０ｗＬｌ（０，０７２モル
）、４−ピペリジノピリジンα５ｆ及びトルエン１５０
−を入れる。攪拌しながら、トルエン５０ｄ中の２−ニ
トロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）ベンゾイルクロライド２７．５９（０，０７２
モル）の溶液を反応混合物に滴下する。
ニトロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）ベンゾエート反応容ｉｔこヒドロキシメチル
メチル−〇−エチルホスフィネート１０ｆ！（α０７２
ｍ／）、トリエチルアミン１０ｗＬｌ（０，０７２モル
）、４−ピペリジノピリジンα５ｆ及びトルエン１５０
−を入れる。攪拌しながら、トルエン５０ｄ中の２−ニ
トロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）ベンゾイルクロライド２７．５９（０，０７２
モル）の溶液を反応混合物に滴下する。
温度が５０℃に一ヒ昇し、トリエチルアミン塩酸塩が沈
殿する。バッチを５０℃で１時間、続いて７０℃で１時
間攪拌し、その後冷却する。沈殿を吸引１過により除去
した後、Ｐ液をロータリーエバポレーターで濃縮する。
殿する。バッチを５０℃で１時間、続いて７０℃で１時
間攪拌し、その後冷却する。沈殿を吸引１過により除去
した後、Ｐ液をロータリーエバポレーターで濃縮する。
残留した油状物質５７ｆを高度真空状態で５０℃で乾燥
した後、シリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、ＣＨ
２ＣＪＩ ／ＭｅＯＨ（９５： ５ ）溶液で展開する
。
した後、シリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、ＣＨ
２ＣＪＩ ／ＭｅＯＨ（９５： ５ ）溶液で展開する
。
収量＝ ２６．１２（理論量の７５％） ＊ ｎ２Ｂ＝
１．５５５０゜実施例３ニジヒドロキシホスホニルメチ
ル２−ニトロ−５−（２−クロロ−４−１−ＩＪフルオ
ロメチルフェノキシ）ベンゾエートの製造反応容器に０
，０−ジイソプロピルホスホニルメチル２−ニトロ−５
−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）
ベンゾエート５ ｆ （（ＬＯＯ９５モル）及びクロロ
ホルム１００ＷＬｌを入わる。室温で攪拌しながらトリ
メチルブロモシラン１７５ｍ （１０２７８モル）を反
応混合物に加える。バッチを７０℃で２時間、続いて室
温で１晩攪拌する。その後クロロホルムをロータリーエ
バポレーターで留去し、残留した油状物質を高度減圧状
態で乾燥する。この油状物質をエタノール中で攪拌し、
その黄色溶液を再びロータリーエバポレーターで濃縮し
、続いて０．２ｍｂａｒ 、 ５０ ℃で乾燥する。得
られた遊離酸をエタノール中で２．５当量のイソプロピ
ルアミンを添加することによりその塩に添加する。
１．５５５０゜実施例３ニジヒドロキシホスホニルメチ
ル２−ニトロ−５−（２−クロロ−４−１−ＩＪフルオ
ロメチルフェノキシ）ベンゾエートの製造反応容器に０
，０−ジイソプロピルホスホニルメチル２−ニトロ−５
−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）
ベンゾエート５ ｆ （（ＬＯＯ９５モル）及びクロロ
ホルム１００ＷＬｌを入わる。室温で攪拌しながらトリ
メチルブロモシラン１７５ｍ （１０２７８モル）を反
応混合物に加える。バッチを７０℃で２時間、続いて室
温で１晩攪拌する。その後クロロホルムをロータリーエ
バポレーターで留去し、残留した油状物質を高度減圧状
態で乾燥する。この油状物質をエタノール中で攪拌し、
その黄色溶液を再びロータリーエバポレーターで濃縮し
、続いて０．２ｍｂａｒ 、 ５０ ℃で乾燥する。得
られた遊離酸をエタノール中で２．５当量のイソプロピ
ルアミンを添加することによりその塩に添加する。
収量：２．１ｐ、融点１０５℃（分解、９６〜１００℃
で半融） 上記の実施例と同様の方法により下記の化合物が得られ
る。
で半融） 上記の実施例と同様の方法により下記の化合物が得られ
る。
配合例
実施例４：
式■で表わされる液状有効成分の配合例（蟹は重量％を
表わす） ａ）乳剤原液 ａ） ｂ） ｃ） 第１表の化合物 ２０％４０％５０％ ド１ンルベンセンスルホン酸カルシウム ５％ ８％
５．８％シクロへキサノン −１５％２０％ キシレン混合物 ７０％２５％２ｏに 乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃度のエマ
ルジョンを製造することができる。
表わす） ａ）乳剤原液 ａ） ｂ） ｃ） 第１表の化合物 ２０％４０％５０％ ド１ンルベンセンスルホン酸カルシウム ５％ ８％
５．８％シクロへキサノン −１５％２０％ キシレン混合物 ７０％２５％２ｏに 乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃度のエマ
ルジョンを製造することができる。
ｂ）溶液剤 ａ） ｂ） 。） ｄ）
第１表の化合物 ａｏＨ１ｏ％５％９５％エチレンクリ
コールモノメチルエーテル ２０％ −−−ポリエナレ
ングリコール（ＭＷ、４ｏｏ） −７０％ −−Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン −２０％−−エポキシ化ココナ
ツト油 −−１％５％石油留出物（沸点範囲１６０−１
９０℃） −−９４％ −こわらの浴液は微小筒状で施
用するのに適する。
コールモノメチルエーテル ２０％ −−−ポリエナレ
ングリコール（ＭＷ、４ｏｏ） −７０％ −−Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン −２０％−−エポキシ化ココナ
ツト油 −−１％５％石油留出物（沸点範囲１６０−１
９０℃） −−９４％ −こわらの浴液は微小筒状で施
用するのに適する。
Ｃ） 粒 剤 ａ） ｂ）
第１表の化合物 ５％１０％
カオリン ９４％ −
高分散性ケイ酸 １％ −
アタパルジャイト −９０％
有効成分を塩化メチレンに溶解し、この溶液を担体に噴
霧し、続いて溶媒を減圧留去する。
霧し、続いて溶媒を減圧留去する。
ｄ） 粉 剤 ａ） ｂ）
第１表の化合物 ２％ ５％
高分散性ケイ酸 １％ ５％
タルク ９７％ −
カオリン − ９０％
有効成分と担体とを均一に混合することにより、そのま
ま使用することのできる粉剤が得られる。
ま使用することのできる粉剤が得られる。
実施例５：
式■で表わされる固形有効成分の配合例（％は重量によ
る） ａ）水利剤 ａ） ｂ） 第１の化合物 ２０％ ６０π リグノスルホン酸ナトリウム ５％ ５％ラウリル硫酸
ナトリウム ３％ − ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム −６％
高分散性ケイ酸 ５％ ２７％ カオリン ６７％ − 有効成分を助剤とともに十分に混合した後、該混合物を
適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる水利剤が得られる。
る） ａ）水利剤 ａ） ｂ） 第１の化合物 ２０％ ６０π リグノスルホン酸ナトリウム ５％ ５％ラウリル硫酸
ナトリウム ３％ − ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム −６％
高分散性ケイ酸 ５％ ２７％ カオリン ６７％ − 有効成分を助剤とともに十分に混合した後、該混合物を
適当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度
の懸濁液を得ることのできる水利剤が得られる。
ｂ）乳剤原液
第１表の化合物 １０％
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ５％ヒマシ油
ホリグリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル） ４％ シクロへキサノン ０％ キシレン混合物 、。％ この乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃度の
エマルジョンを伺ることができる。
ホリグリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル） ４％ シクロへキサノン ０％ キシレン混合物 、。％ この乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃度の
エマルジョンを伺ることができる。
Ｃ） 粉 剤 ａ） ｂ）
第１表の化合物 ５％ ８％
タルク ９５％ −
カオリン − ９２％
有効成分を担体とともｌこ混合し、適当なミル中でこの
混合物を磨砕することにより、そのまま使用することの
できる粉剤を得た。
混合物を磨砕することにより、そのまま使用することの
できる粉剤を得た。
ｄ）押出し粒剤
第１表の化合物 １０％
リグノスルホン酸ナトリウム ２％
カルボキシメチルセルロース １％
カオリン ８７％
有効成分を助剤とともに混合及び磨砕し、続いてこの混
合物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気流中で乾燥
させる。
合物を水で湿めらす。混合物を押出し、空気流中で乾燥
させる。
ｅ）被接粒剤
第１表の化合物 ５％
ポリエチレングリコール（ＭＷ、２ｏｏ） ｓ％カカオ
ン ９４％ 細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレ
ングリコールで湿めらせたカオリンに均一に施用する。
ン ９４％ 細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポリエチレ
ングリコールで湿めらせたカオリンに均一に施用する。
この方法により非粉塵性被接粒剤が傅られる。
ｆ）懸濁原液
第１表の化合物 ４０％
エチレングリコール １０％
リグノスルホン酸ナトリウム １０％
カルボキシメチルセルロース １％
３７％ホルムアルデヒド水溶液 ａ２π７５％水性エマ
ルジョン形シリコンオイル ０．８％水 ３２％ 細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一 （に混合
し、水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得る
ことのできる懸濁性濃厚物が得られる。
ルジョン形シリコンオイル ０．８％水 ３２％ 細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一 （に混合
し、水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得る
ことのできる懸濁性濃厚物が得られる。
生物学的実施例
温室内で種々の植物試験を行なうことにより選択的除草
袢を調べる。これらの試験において、化合物１０５の有
効性をヨーロッパ特許願第７３０４０号により公知の次
式： で表わされる０、０ ジイソプロピルホスホニルメチル
４−（５−）リフルオロメチルピリジル−２−オキシ）
フェノキシプロピオネートと比較する。
袢を調べる。これらの試験において、化合物１０５の有
効性をヨーロッパ特許願第７３０４０号により公知の次
式： で表わされる０、０ ジイソプロピルホスホニルメチル
４−（５−）リフルオロメチルピリジル−２−オキシ）
フェノキシプロピオネートと比較する。
実施例６二発芽前作用
温室内の直径１１．の植木鉢に、１鉢にっき１２−３０
の植物が生育するように植物の種子を播く。播種後直ち
に、乳剤原液を水で希釈して得られる試験化合物の水性
乳剤を土壌表面に噴霧する。種々の濃度の製剤を施用し
、有効成分の量を１ヘクタール当りの勾として算出する
。その後、植木鉢を温室内で２２−２５℃相対温度５０
〜７０％に保ち１．定期的に潅水する。３週間後に試験
を評価する。植物の状態は下記の基準に従って評価され
ろ。
の植物が生育するように植物の種子を播く。播種後直ち
に、乳剤原液を水で希釈して得られる試験化合物の水性
乳剤を土壌表面に噴霧する。種々の濃度の製剤を施用し
、有効成分の量を１ヘクタール当りの勾として算出する
。その後、植木鉢を温室内で２２−２５℃相対温度５０
〜７０％に保ち１．定期的に潅水する。３週間後に試験
を評価する。植物の状態は下記の基準に従って評価され
ろ。
１ 植物が発芽しないか、または枯死する。
２〜３非常に重大な損傷
４ 重大な損傷
５ 中程度の損傷、生育の阻害
６ 損傷、植物は回復可能
７〜Ｂ軽微な損傷
９ 通常の生付、未処理植物と同程度
結果を第２表に示す。
第２表
実施例７：発芽後試験
温室内の植木鉢の種から、棹々の栽培植物を４〜６葉期
に達するまで生肯する。試験化合物の水性乳剤を１ヘク
タール当たり１２５〜１０００ｆの濃度で植物に噴霧す
る。植物を最適条件の採光、温度（２２〜２５℃）及び
相対湿度（５０〜７０％）に保ち、潅水する。１５日後
ｌこ、発芽前試験の基準に従って試験の評価を行なう。
に達するまで生肯する。試験化合物の水性乳剤を１ヘク
タール当たり１２５〜１０００ｆの濃度で植物に噴霧す
る。植物を最適条件の採光、温度（２２〜２５℃）及び
相対湿度（５０〜７０％）に保ち、潅水する。１５日後
ｌこ、発芽前試験の基準に従って試験の評価を行なう。
結果を第３表に示す。
第３表：
実施例８：稲の試験
さらに、下記の雑草と共に水中で生育させた若い稲を用
いて該化合物の発芽後作用を試験する。
いて該化合物の発芽後作用を試験する。
２５日齢の稲植物を温室内の方形の大型石綿セメント容
器に移植する。稲作で生じる雑草、即ちエキツクロア（
Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｎａ）、シルプス（５ｃｉｒｐｕｓ
）、モノジャリア（ＭｎｎｏｃｈａＢａ）及びサジタリ
ア（Ｓａｇｉ ｔｔａｒｉａ ）の種を稲の列の間に播
く。容器は充分に潅水し、約２５℃の温度及び高湿に保
つ。１２日後、雑草が発芽し２〜５葉期に達したら、各
容器中の土壌を２．５ ｃｒｎの高さまで水で榎う。そ
して、試験化合物の乳剤原液を稲の列間にピペットで滴
下する。乳剤原液は希釈され、各々２ｐ’、／及び’／
Ｋｇ ／ ｈ ａの４ 施用率になる様に施用されろ。４週間後に試験を評価す
る。植物の成長は発芽前試験と同じ基準に従って評価す
る。結果を第４表に示す。
器に移植する。稲作で生じる雑草、即ちエキツクロア（
Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｎａ）、シルプス（５ｃｉｒｐｕｓ
）、モノジャリア（ＭｎｎｏｃｈａＢａ）及びサジタリ
ア（Ｓａｇｉ ｔｔａｒｉａ ）の種を稲の列の間に播
く。容器は充分に潅水し、約２５℃の温度及び高湿に保
つ。１２日後、雑草が発芽し２〜５葉期に達したら、各
容器中の土壌を２．５ ｃｒｎの高さまで水で榎う。そ
して、試験化合物の乳剤原液を稲の列間にピペットで滴
下する。乳剤原液は希釈され、各々２ｐ’、／及び’／
Ｋｇ ／ ｈ ａの４ 施用率になる様に施用されろ。４週間後に試験を評価す
る。植物の成長は発芽前試験と同じ基準に従って評価す
る。結果を第４表に示す。
第４表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）次式■： （式中、 Ｘは水素原子または塩素原子を表わし、ｎは０または１
を表わし、 Ｒ１及びＷは各々独立に水素原子、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数３ないし４のアルケニル基
、炭素原子数６ないし４のアルキニル基、炭素原子数１
ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４０ア
ルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のシアノアルキル基、または各々未置換
もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子
数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４
のハロアルコキシ基、ニトロ基及びシアノ基から選ばれ
る同一または異なる１１１Ｉ！ｊまたは２個の基で置換
されたフェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし４の
アルキル基もしくはナフチル基を表わし、 Ａは１個もしくは２個の炭素原子数１ないし２のアルキ
ル基及び／または１個もしくは２個のフェニル基で置換
された炭素原子数１ないし３のアルキル鎖を表わし、 ただしｎが０を表わすときＲ２は水素原子を表わさない
ものとする）で表わされる新規なホスホン酸またはホス
フィン酸誘導体。 （２）上記式Ｉ中、Ｘが水素原子を表わす特許請求の範
囲第１項記載のホスホン酸またはホスフィン酸誘導体。 （３）上記式Ｉ中、Ｘが水素原子を表わし、ｎが１を表
わす特許請求の範囲第１項記載のホスホン酸誘導体。 （４）上記式■中、Ｘが水素原子を表わし、ｎが０を表
わし、Ｒ２が炭素原子数１ないし４のアルキル基または
未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１な
いし４のハロアルコキシ基、ニトロ基もしくはシアン基
で置換されたフェニル基を表わす特許請求の範囲第１項
記載のホスフィン酸誘導体。 （５１０，０−ジエチルホスホニルメチル２−ニトロ−
５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）ベンゾエートである特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ＋６１ メｆルー〇−エチルホスフィニルメチル２−ニ
トロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロ−メチルフ
ェノキシ）ベンゾエートである特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 （７）ジヒドロキシホスホニルメチル２−ニトロ−５−
（２−クロロ−４−１−ＩＪフルオロメチルフェノキシ
）ベンゾエートである特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 （８） ジヒドロキシホスホニルメチル２−ニトロ−５
−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）
ベンゾエートのイソプロピルアミン塩である特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 （９１０，０−ジイソプロピルホスホニルメチル２−ニ
トロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）ベンゾエートである特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 αＱ０．０−ジメチルホスホニルメチル２−ニトロ−５
−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）
ベンゾエートである特許請求の範囲第１項記載の化合物
。 Ｏη ０．０−ジ−ｎ−ブチルホスホニルメチル２−ニ
トロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）ベンゾエートである特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 ０２ メチル−〇−イソプロピルホスフィニルメチル２
−ニトロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチル
フェノキシ）ベンゾエートである特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 ０３ エチル−〇−エチルホスフィニルメチル２−ニト
ロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノ
キシ）ベンゾエートである特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 α４）０，０−ジメチルホスホニルエチル２−ニトロ−
５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）ベンゾエートである特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 （ト） ジヒドロキシホスホニルエチル２−ニトロ−５
−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）
ベンゾエートのイソプロピルアミン塩である特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 （ｆ９ ｏ、ｏ−ジメチルホスホニルプロピル２−ニト
ロ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノ
キシ）ベンゾエートである特許請求の範囲第１項記載の
化合物。 ａη ジヒドロキシホスホニルプロピル２−ニトロ−５
−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）
ベンゾエートのイソプロピルアミンである特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 （ト）次式ｌ： 入 （式中、Ｘは水素原子または塩素原子を表わし、Ｙは水
酸基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基またはハロ
ゲン原子を表わす）で表わされる２−ニトロ−５−（２
−クロロ−４−） ＩＪフルオロメチルフェノキシ）安
息香酸またはその酸ハライドまたはその反応性エステル
を、不活性有機溶媒中、所望により等モル量の塩基また
は縮合剤の存在下、−２０℃ないし反応混合物の沸点の
範囲の温間にて次式■： ＨＯ−Ａ−Ｐ（Ｑ Ｒ２（璽） ＯＲ’ （式中、Ａ、ｎ、Ｒ’及びＲ２は後記式■で定義する意
味を表わす）で表わされるホスフィン酸またはホスホン
酸誘導体と反応させ、その縮合生成物を反応混合物から
単離することを特徴とする次式Ｉ： １ （式中、 Ｘは水素原子または塩素原子を表わし、ｎは０または１
を表わし、 Ｒ１及びＲ２は各々独立に水素原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基、炭素原子数３ないし４のアルケニル
基、炭素原子数５ないし４のアルキニル基、炭素原子数
１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素
原子数１ないし４のシアノアルキル基、または各々未置
換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原
子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし
４のハロアルコキシ基、ニトロ基及ヒシアノ基から選ば
れる同一または異なる１個または２個の基で置換された
フェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基もしくはナフチル基を表わし、 Ａは１個もしくは２個の炭素原子＃１１ないし２のアル
キル基及び／または１個もしくは２個のフェニル基で置
換された炭素原子数１ １ないし３のアルキル鎖を表わ
し、 ただしｎが０を表わすときＲ２は水素原子を表わさない
ものとする）で表わされるホスホン識またはホスフィン
酸誘導体の製造方法。 翰 上記式中、Ｙが水酸基を表わし、反応を硫酸の存在
下、または水分離器甲で、または縮合剤の存在下で実施
することを特徴とする特許請求の範囲第１８項記載の方
法。 翰 上記式中、Ｙがハロゲン原子を表わし、反応を等モ
ル量の塩基の存在下で実施することを特徴とする特許請
求の範囲第１８項記載の方法。 （２１） 上記式中、Ｙが炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基を表わし、不活性有機溶媒中、所望により触媒
量の塩基または酸の存在下で煮沸することにより縮合さ
せることを特徴とする特許悄求の範囲第１８項記載の方
法。 （支）有効成分として次式■： （式中、 Ｘは水素原子才たは塩素原子を表わし、ｎは０または１
を表わし、 ］’（１及びＲ２は各々独立に水素原子、炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数６ないし４のアルケ
ニル基、炭素原子数３ないし４のアルキニル基、炭素原
子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし
４のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数１ないし４のシアノアルキル基、または各々
未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４の
アルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭
素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１な
いし４のハロアルコキシ基、ニトロ基及びシアン基から
選ばれる同一または異なる１個または２個の基で置換さ
れたフェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のア
ルキル基もしくはナフチル基を表わし、 Ａは１個もしくは２個の炭素原子数１ないし２のアルキ
ル基及び／または１個もしくは２個のフェニル基で置換
された炭素原子数１ないし３のアルキル鎖を表わし、 ただしｎが０を表わすときＲ２は水素原子を表わさない
ものとする）で表わされる新規なホスホン酸またはホス
フィン酸誘導体を不活性助剤と共に含有する除草性組成
物。 の 除草剤として有効量の次式Ｉ： （式中、 Ｘは水素原子下たは塩素原子を表わし、ｎは０または１
を表わし、 １（１及びＲ２は各々独立に水素原子、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数３ないし４のアルケニ
ル基、炭素原子数６ないし４のアルキニル基、炭素原子
数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４
のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭
素原子数１ないし４のシアノアルキル基、または各々未
置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数１ない
し４のハロアルコキシ基、ニトロ基及びシアン基から選
ばれる同一または異なる１個または２個の基で置換され
たフェニル基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアル
キル基もしくはナフチル基を表わし、 Ａは１個もしくは２個の炭素原子数１ないし２のアルキ
ル基及び／または１個もしくは２個のフェニル基で置換
された炭素原子数１ないし３のアルキル鎖を表わし、 ただしｎがＯを表わすときＲ２は水素原子を表わさない
ものとする）で表わされるホスホン酸またはホスフィン
酸誘導体を植物またはその生背地に施用することを特徴
とする、有用植物の栽培において雑−を選択的に防除す
る方法。 ＠ 穀物、とうもろこし、稲及び大豆の栽培において雑
草を選択的に防除することを特徴とする特許請求の範囲
第２３項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH194684 | 1984-04-17 | ||
| CH1946/84-0 | 1984-04-17 |
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