JPS6024551A - 感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 １、　従来技術 本発明は、キャリア発生相とキャリア輸送層とからなる
感光層を有する感光体、例えば電子写真感光体に関する
ものである。

２、　従来技術 従来から知られている電子写真感光体によれば、可視光
を吸収して荷電キャリア（以下、単に「キャリア」とい
う。）を発生するキャリア発生物質（以下、「ＣＧＭ」
ということがある０）を含有して成るキャリア発生Ｍ（
以下、「ＣＧＬ」ということがある。）と、とのＣＧＬ
において発生した正又は負のキャリアの何れか一方又は
両方を輸送するギヤリア輸送物質（以下、ｒｃＴＭＪと
いうことがある。）を含有して成るキャリア輸送層（以
下、「ＣＴＬ」ということがある０）とを組合せること
によシ感光層を構成せしめている。

このように、キャリアの発生と、その輸送という必要な
２つの基礎的機能を感光層を構成する別個の層に夫々分
担せしめることによシ、感光層の構成に用い得る物質の
選択□範囲が広範となる上、各機能を最適に果す物質又
嬬物質系を独立に選定することが可能となる。　又、こ
れによシ、電子写真プロセスにおいて要求される緒特性
、例えば帯電せしめたときの表面電位が高く、電荷保持
能が大きく、光感度が高く、シかも反復使用における安
定性が大きい等の優れた特性を有する電子写真感光体を
得ることが可能となる。

上記のような感光層としては、例えば次のようなものが
知られている。

（１）、無定形セレン又は硫化カドミウムよ構成るＣＧ
Ｌと、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールよ構成るＣＴＬと
を積層せしめた構成。

（２）、無定形セレン又は硫化カドミウムより成るＣＧ
Ｌと、２，４．７−）ジニトロ−９−フルオレノンを含
有するＣＴＬとを積層せしめた構成。

（３）、ペリレン誘導体よ構成るＣＧＬと、オキサジア
ゾール誘導体を含有するＣＴＬとを積層せしめた構成（
米国管許第３８７１８８２号明細書参照）。

（４）、クロルダイヤンプルー又はメチルスカリリウム
よ構成るＣＧＬと、ピラゾリン誘導体を含有するＣＴＬ
とを積層せしめた構成（特開昭５１−９０８２７号公報
参照）０ （５）、無定形セレン又はその合金よ構成るＣＧＬと、
ボリアリールアルカン系芳香族アミノ化合物を含有する
ＣＴＬとを積層せしめた構成（特願昭５２−１４７２５
１号明細書）０ （６）、ペリレン誘導体を含有するＣＧＬと、ボリアリ
ールアルカン系芳香族アミノ化合物を含有するＣＴＬと
を積層せしめた構成（特願昭５３−１９９０７号明細書
）０ このように機能分離型の感光層としては多くのものが知
られてはいるが、そうした感光層を有する従来の電子写
真感光体においては、反復点を有する。　例えば、繰り
返して電子写真プロセスに供したときに、電子写真感光
体の電位の履歴状態が安定に維持されず、安定した画像
形成特性を得ることができない。

また、特定のビスアゾ化合物をＣＧＭとして用いること
が例えば特開昭５５−１１７１５１号公報、特開昭５４
−１４５１４２号公報等に開示されているが、とのＣＧ
Ｍと組合せ得るとされているＣＴＭとの組合せにおいて
も、なお上述の欠点が相当に大きい。　このことからも
理解されるように、ある特定のキャリア発生物質に対し
て有効なキャリア輸送物質が、他のキャリア発生物質に
対しても有効であるとは限らず、又、特定のキャリア輸
送物質に対して有効なキャリア発生物質が、他のキャリ
ア輸送物質に対しても有効であるとも言うことはできな
い。　両物質の組合せが不適当な場合には電子写真感度
が低くなるばかシでなり、特に低電界時の放電効率が悪
いため、いわゆる残留電位が大きくなシ、最悪の場合に
は反復して使用する度に電位が蓄積し、実用上電子写真
の用途に供し得なくなる。

このように、キャリア発生相の構成物質とキャリア輸送
層の構成物質との好適な組合せについては法則的な選択
手段はないと考えられ、多くの物質群の中から有利な組
合せを実践的に決定する必要がある。

一方、例えば上記した（１）の如く、ＣＴＭとしてポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールを使用した感光体においては
、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールは可撓性に欠けるため
、その被膜は固くて、もろく、ひびわれや膜はがれを越
しやすく、耐久性が劣るという欠点がある。　そこで、
可撓性を増すために可塑剤を添加すると、残留電位が増
加して画像にカプリを生ずる等、電子写真特性が低下す
るという欠点を有していた。

又、電荷輸送物質として低分子量の有機化合物を用い、
任意の電荷を発生する物質と高分子バインダーとを併用
することによシ、すぐれた電子写真特性と被膜強度とを
有する電子写真感光体を得るための努力がなされた。　
しかし、低分子量の電荷輸送物質として、例えば２，５
−ビス（ｐ−ジエチルアミノ７エエール）−１，３，４
−オキサジアゾールの如きオキサジアゾール誘導体が好
ましい物質として選択して用いられているが、このもの
は高分子バインダーとの相溶性が悪く、その結果品出を
起しやすく、熱安定性に劣るという欠点がある。

さらに、ピラゾリン化合物を電子写真感光体の光導電性
物質として使用する技術は、例えば米国特許第３．１８
０．７２９号明細書に記載されていて公知であるが、こ
れ検光を吸収して電荷を発生し、かつ電荷を輸送する材
料として用いられておシ、電荷輸送のみを担う電荷輸送
物質として用いられているものではない。

さらに又、ピラゾリン化合物を電荷輸送物質として用い
る技術は、例えば米国特許第３．８３７，８５１号明細
書に記載されていて公知であるが、ここで用いられてい
るピラゾリン化合物は一般に、電荷輸送層の物性を向上
するために加えられる高分子バインダーとの相溶性が悪
く、好ましい物性をうるに必要な量の高分子バインダー
を用いたときは、前記ピラゾリン化合物が熱的に晶出し
、このため電荷輸送層が混濁して光透過性が低下し、ひ
いては感光体の感度を低下させる結果となっている。

又、このように混濁を生ずる電荷輸送層は一般に層の均
−性及び保存安定性が悪く、さらに帯電特性が悪いとい
う傾向がある。　このように電子写真感光体を作成する
上で、実用的に好ましい電荷輸送物質が見出されていな
いのが実情である。

３、発明の目的 本発明の目的は、キャリア発生相とキャリア輸送層とを
組合せて成る感光層を有し、大きな感度を示し、しかも
繰シ返して電子写真プロセス等の使用に供したときにも
電位の履歴状態が安定に維持され、常に良好な可視画像
を形成することのできる感光体を提供することにある。

本発明の他の目的は、高分子バインダーとの相溶性に優
れた電荷輸送物質を使用することによって、被膜強度及
び均一性、安定性の向上した電荷輸送層を有する感光体
を提供することにある０４、発明の構成及びその作用効
果 即ち、本発明は、キャリア発生相とキャリア輸送相とか
らなる感光層を有する感光体において、前記キャリア発
生相が下記一般式〔■〕で表わされるビスアゾ化合物を
含有し、前記キャリア輸送相が下記一般式［ＩＩ）で表
わされるヒドラゾン化合物を含有することを特徴とする
感光体に係るものである。

一般式〔Ｉ〕： 〔但、この一般式中、 Ａｒ１およびＡｒ２：それぞれ置換若しくは未置換の炭
素環式芳香族環基、または置 換若しくは未置換の複素環式芳 香族環基、 Ｒ１およびＲ２：それぞれ電子吸引性基または水素原子
（但しＲ１、Ｒｍの少なくと も１つは一〇Ｎ、−ＣＪ等の〕−ロゲ ン、　ＮＯｘ等の電子吸引性基）、 く但、Ｒ４およびＲ８はそれぞれ、水素原子、置換若し
くは未置換のアルキル基、Ｒ６は置換若しくは未置換の
アルキル基または置換若しくは未置換のアリール基〉 Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは未置換の
アルキル基、アルコキ シ基、カルボキシル基、スルホ基、 置換若しくは未置換のカルバモイル 基または置換若しくは未置換のスル ファモイル基（但し迎が２以上のと きは、互いに異なる基であってもよ い。） ２は、置換若しくは未置換の炭素環式芳香族環または置
換若しくは未置換の複 素環式芳香族環を構成するに必要な 原子群、 Ｒ３は、水素原子、置換若しくは未置換のアミノ基、置
換若しくは未置換のカル バモイル基、カルボキシル基または そのエステル基、 Ａは、置換若しくは未置換のアリール基、ｎは、１″ｌ
たは２の整数、 ｍは、θ〜４の整数である。〕 一般式〔■〕： 〔この一般式中、 Ｒ７およびＲ１：それぞれ水素原子またはハロゲン原子
、 Ｒ”およびＲ１＠：それぞれ置換若しくは未置換のアリ
ール基、 Ｒ３：置換若しくは未置換のアリーレン基である。〕 なお、本発明における上記「相」とは、いわゆる層をな
している場合の他、各措成物質が互いに接し合うフェイ
ズを形成している場合も包含する。

本発明によれば、前記一般式〔■〕で示されるビスアゾ
化合物をＣＧＭとして用いると共に、前記一般式〔■〕
で示されるヒドラゾン化合物をＣＴＭとして用いて、こ
れらを巧みに組合せることにより、従来の二層感光層を
有するものに比して極めて感度が高く、シかも可視光領
域の全域に分光感度の高い感光体を得るととができる。

又、本発明の感光体は、電荷の保持力及び表面強度が大
きく、シ、かも残留電位が極めて低く、従って反復使用
においても安定に性能が発揮され、又電荷の蓄積も生じ
ない。　尚、キャリア発生相及びキャリア輸送相の形成
においで膜の収縮或いは含有物質の結晶析出が起らず、
従って剥離、白濁の問題は生じない。

本発明における効果は、前記キャリア発生物質とキャリ
ア輸送物質として夫々上記一般式の特定物質を組合せ使
用することによシ初めて得られるもので梗）す、仮にキ
ャリア発生物質として本発明において用いる物質を用い
たとしても、キャリア輸送物質として本発明において用
いる以外の物質、例えばボＩＪ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、２，４．７−ドリニトロー９−フルオレノン、オキ
サジアゾール誘導体を用いれば上述の優れた効果を得る
ことはできない。　又逆にキャリア発生物質として他の
ものを用いたときも同様である。

５、実＃！■ 以下、本発明を実施例について更に詳細に説明する。

まず、本発明で使用する一般弐ｒ：Ｉ）、（ｎ）の化合
物を具体的に例示する。

前記一般式ＣＩ〕で示されるビスアゾ化合物のうち好ま
しいのは、次の一般式［Ｉｎ］で示されるものである。

一般式（Ｉａ）：　ＣＮ Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ａｒｔ−Ｃ＝ＣＨ−＆”−Ｎ＝Ｎ−Ａ〔但
、ｋｌ、＆霊およびＡは一般式Ｃ１，）において定義さ
れたものと同じである。〕 更に好ましいものは、特に一般式［Ｉａ　］におけるＡ
ｒ１、Ａｒ２が次のものからなる化合物である。

Ａｒ１、Ａｒ？＝置換若しくは未置換のフェニル基を表
わし、置換基としては、メチル基、エチル基などのアル
キル基、メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基、
塩素原子、臭素原子などの７・ロゲン原子、水酸基およ
びシアノ基から選択されたもの０ 前記一般式ＣＩ）で示されるビスアゾ化合物の具体例と
しては、例えば次の構造式を有するものを挙げることが
できるが、これらに限定されるものではない。

（Ｉ　−１） （Ｉ　−３） （Ｉ−４） （Ｉ　−５） （Ｉ　−６） （Ｉ　−７） （Ｉ−９） （Ｉ−１０） （１−１１） （１−１２） （１−１３） ＱＣ＊Ｈ８ （Ｉ−１４） Ｈ３ （Ｉ−１５） （Ｉ−１６） （１−１７） （Ｉ−１８） （Ｉ−，１９） （Ｉ−２０） （Ｉ−２１） （Ｉ−２２） （Ｉ−２３） （Ｉ　−２４） （Ｉ　−２５） （Ｉ−２６） （Ｉ−２７） （Ｉ−２８） （Ｉ−２９） （Ｉ−３１） −３２） （Ｉ−３４）　＋ ＣＩ’Ｊ （ （Ｉ　−３６） Ｎ ：Ｉ　−３８） ：Ｉ−３９） （Ｉ−４０） （１−４１） （Ｉ−４２） （Ｉ−４３） （Ｉ−４４） （Ｉ−４５） （Ｉ−４６） （１−４７） （Ｉ−４８） （Ｉ−，１９） （Ｉ゛−５０） （Ｉ−５１） （Ｉ−５２） ０ （Ｉ−５３） （Ｉ−５４） ｚ （Ｉ−５５） （Ｉ−５６）　＋ Ｎ０２ （１−５７）　’ ：Ｉ　−５８） （Ｉ−５９） （Ｉ−６０） （Ｉ−６１） （Ｉ−６２） （Ｉ−６３） （Ｉ−６４） （Ｉ−６５） （Ｉ−６６） （Ｉ−６７） （Ｉ−６８） （Ｉ−６９） （Ｉ−７０） （Ｉ−７１） （１−７２） （１−７３） （Ｉ−７４） （■ （Ｉ−７６） （Ｉ−７７） （１−７８） （Ｉ−７９） （Ｉ−８０） 次に、前記一般式〔■〕で示されるヒドラゾン化合物の
具体向としてし土、例えば次の構造式を有するものを挙
げることができるが、これらに限定されるものではない
。

（ＩＩ−１） （ＩＩ−２） （ＩＩ−３） （ＩＩ−４） （ＩＩ−６） （ｎ−ｓ） （ＩＩ−９） （ＩＩ−１０） （ＩＩ−１１） （ＩＩ−１２） （ＩＩ−１３） （ＩＩ−１４） 次に、図面によって本発明を具体的に説明する０本発明
の感光体は例えば第１図に示すように構成される。　即
ち、導電性支持体１上に既述したビスアゾ化合物を主成
分として含有するキャリア発生層２を形成せしめ、この
キャリア発生層２上に前述のヒドラゾン化合物を主成分
として含有するキャリア輸送層３を積層し、キャリア発
生層２とキャリア輸送層３とにより感光層４を構成する
。

ここで、導電性支持体１の材質としては、例えばアルミ
ニウム、ニッケル、銅、亜鉛、パラジウム、銀、インジ
ウム、錫、白金、金、ステンレス、鋼、真鍮等の金属の
シートを用いることができるが、これらに限定されるも
のではなく、例えば第２図に示すように絶縁性基体ＩＡ
上に導電層ＩＢを設けて導電性支持体１を構成せしめる
こともできる。　この場合において、基体ＩＡとしては
紙、プラスチックシート等の可撓性を有し、しかも曲げ
、引張り等の応力に対しても十分な強度を有するものが
適当である。　又、導電層ＩＢは、金属シートをラミネ
ートし或いは金−を真空蒸着せしめることによシ、又は
その他の方法によって設けることができる。

キャリア発生層２は、ビスアゾ化合物単独により、又は
これに適当なバインダー樹脂を加えたものによシ、或い
は更に特定乃至非特定の極性のキャリアに対する移動度
の大きい物質（即ちキャリア輸送物質）を添加したもの
Ｋよシ形成することができる。

具体的な形成法としては、前記支持体上にビスアゾ化合
物を真空蒸着せしめる方法、ビスアゾ化合物を適当な溶
剤に単独で若しくは適当なバインダー樹脂と共に溶解若
しくは分散せしめたものを塗布して乾燥せしめる方法を
挙げることができる。

この後者の方法においては、バインダー樹脂若しくはキ
ャリア輸送物質を添加してもよく、その場合における、
キャリア発生物質：バインダー樹脂：キャリア輸送物質
の割合は、重量比で１：　（θ〜１ｏｏ）：（ｏ〜５０
０）、特に１：　（θ〜１０）：（θ〜５０）であるこ
とが好ましい。

上記方法で使用する溶媒或いは分散媒としては、例えば
ｎ−プチルアミジ、ジエチルアミン、エチレンジアミン
、イソプロパツールアミン、モノエタノールアミン、ト
リエタノールアミン、トリエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、アセトン、メチルエチルケトン
、シクロヘキサノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
り四ロホルム、１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタ
ン、テトラヒドロンラン、ジオキサン、メタノール、エ
タノール、イソプロパツール、酢酸エチル、酢酸ブチル
、ジメチルスルホキシド、その他を用いることができる
。

また、バインダー樹脂としては、例えばポリエチレン、
ポリプロピレン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化
ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレ
タン樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキ
ッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、シリコン樹脂、メラ
ミン樹脂等の付加重合型樹脂、重付加型樹脂、重縮合型
樹脂、並びにこれらの樹脂の杼り返し単位のうちの２つ
以上を含む共重合体樹脂、例えば−化ビニルー酢酸ビニ
ル共重合体樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル−ｐ！（（水
マレイン酸共重合体樹脂等の絶縁性樹脂の他、ポリ−Ｈ
−ビニルカルバゾール等の高分子有機半導体を挙げるこ
とができる。　そして、このバインダー樹脂のビスアゾ
化合物に対する割合は、０〜１００重量％、特に０〜１
０重量％の範囲である。

前記ＣＧＬ２には、必要に応じて適宜のＣＴＭを添加し
てもよい。

更に、このキャリア発生層には感度の向上、残留電位乃
至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は二種
以上の電子受容性物質を含有せしめることができる。

ここに用いることのできる電子受容性物質としては、例
えば、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マ
レイン酸、無水７タル酸、テトラクロル無水フタル酸、
テトラブロム無水フタル酸、３−ニトロ無水７タル酸、
４−ニトロ無水７タル酸、無水ピロメリット酸、無水メ
リット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、０−ジニトロベンゼン、ｍ−ジニトロベンゼン
、１、　３．　５−ＩＪニトロンベンゼン、バラニトロ
ベンゾニトリル、ピクリルクロライド、キノンクロルイ
ミド、クロラニル、プルマニル、ジクロロジシアノパラ
ベンゾキノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノ
ン、２，７−シクロヘキサノン、２，４．７−）リニト
ロフルオレノン、２．４，５．７−テト２ニド胃フルオ
レノン、９−フルオレニリデン〔ジシアノメチレンマロ
ノジニトリル〕、ポリニトロ−９−フルオレニリテンー
〔ジシアノメチレンマロノジニトリル〕、ピクリン酸、
０−ニトロ安息香酸、ｐ−二トロ安息香酸、３，５−ジ
ニトロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、５−ニトロ
サリチル酸、３，５−ジニトロ安息香酸、フタル酸、メ
リット酸、その他の電子親和力の大きい化合物を挙げる
ことができる。　また、電子受容性物質の添加割合は、
重量比でキャリア発生物質：電子受容性物質＝　１００
　：０．０１〜２００好ましくはｉｏｏ　：　ｏ、ｉ〜
１００である。

以上のようにして形成される前記ＣＧ　Ｌ　２の厚さは
、好ましくはｏ、ｏｏｓ〜２０／ｊｍ−１特に好ましく
は０．０５〜５　（１ｍである。０．００５　ｐｍ未満
では充分な光感度が得られず、また２０　ｐｍを越える
と充分な電荷保持性が得られない。

また、前記ＣＴＬ３は、既述のヒドラゾン化合物を、上
述のＣＧＬ２と同様にして（即ち、単独で或いは上述の
バインダー樹脂と共に溶解、分散せしめたものを塗布、
乾燥して）形成することができる。　そして、他のＣＴ
Ｍを含有せしめてもよい０ この場合、バインダー樹脂と全キャリア輸送物質との配
合割合は、バインダー樹脂１００重量部当シ全キャリア
輸送物質を１０〜５００重量部とするのが好ましく、バ
インダー樹脂としてポリカーボネートを用いる場合はそ
の１００重量部当り２０〜２００重量部の全キャリア輸
送物質を用いると、優れた電子写真特性が得られるので
好ま１２い。

−に、このキャリア輸送層には感度の向上、残留電位乃
至反復使用時の疲労を更に低減する目的で前述した電子
受容性物質を添加することもできる。　仁の電子受容性
物質をキャリア発生層及びキャリア輸送層の両層拠加え
る場合、各層に加える電子受容性物質は全く同−多るい
は一部同一であってもよく、場合によっては全く別であ
ってもかまわない。　なお、電子受容性物質は、キャリ
ア輸送層のいずれか一方に添加してもよい。

ギヤリア輸送層への電子受容性物質の添加割合はＭＭ比
で全キャリア輸送物質：電子受容性物質＝１００：θ、
０１〜１００好ましくは１００　：　０．１〜５゜であ
る。

このようにして形成されるキャリア輸送層３の厚さは２
〜１００μｍ好ましくは５〜３０ｐｍである。

以上、本発明を第１図又は第２図に示した具体的構成例
に従って説明したが、本発明においては、キャリア発生
層と組み合わせられるキャリア輸送層として既述の構成
成分を含有せしめればそれで充分であり、電子写真感光
体として機械的構成は任意に選定できる。

例えば、第３図に示すように、導電性支持体１上に適当
な中間層５を設け、これを介してキャリア発生層２を形
成し、その上ＶＣ：＃ヤリア輸送層３を形成してもよい
。　この中間層５には、感光層４の帯電時において導電
性支持体１から感光層４にフリーキャリアが注入される
ことを阻止する機能、並びに感光層４を導電性支持体に
対して一体的に接着せしめる接Ｎ層としての機能を有せ
しめることができる。　かかる中間層５の材質としては
、酸化アルミニウム、酸化インジウム等の金属酸化物、
アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸
ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノ
ール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂、シリコン樹脂、メラミン樹脂、塩化ビ
ニル−酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル−無水マレイン酸共重合体樹脂等の高分子物質を用い
ることができる。

又、Ｍ４図に示すように、導電性支持体ｌ上に、前記中
間層５を介して又は介さずに、キャリア輸送層３を形成
してその上にキャリア発生層２を形成して感光層４を構
成せしめてもよい。

また、第５図は、上記のキャリア発生物質（ビスアゾ化
合物）を上記のヒドラゾン化合物が含有されたキャリア
輸送相中に分散せしめてなる（即ち、キャリア発生物質
相とキャリア輸送物質相との混合層からなる）単層の感
光層を形成した例を示す。

以下、本発明を具体的な実ＩＩｆＡ例について更に詳細
に説明する。

実施例１ アルミニウムを蒸着した厚さ１００μｍのポリエチレン
テレフタレートより成る導電性支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体［エスレククＭ
Ｆ−１０Ｊ（漬水化学工業社製）よ構成る厚さ約０．１
μｍの中間層を設けた。　次に１既述した構造式（Ｉ−
５５）で示したビスアゾ化合物２ｆｔ１．２−ジクロル
エタン１００−と共に１２時間ボールミルにより分散し
、得られた分散液を前記中間層上にドクターブレードを
用いて塗布し、十分乾燥して厚さ、約０．３μｍのＣＧ
Ｌを形成した。

一方、既述の構造式（Ｉｔ−２）で示したヒドラゾン化
合物１１．２５ｆと、ポリカー艙ネート樹脂「パンライ
トＬ−１２５０４（量大化成社製）１５Ｆとを１゜２−
ジクロルエタン１００ｔｄ、に溶解し、得られた溶液を
前記ＣＧＬ上にドクターブレードを用いて塗布し、温度
８０°Ｃで１時間乾燥して厚さ１２μｍのＣ，ＴＬを形
成し、以って本発明に基く電子写真感光体を製造した。

　これを「試料１」とする。

実施例２〜５ ＣＧＬの形成において、ビスアゾ化合物として既述した
構造式（Ｉ−５７）、（Ｉ　−５）、（Ｉ−３８）及び
（Ｉ−５３）で示したものを夫々使用した以外は実施例
１と全く同様にして、４種の本発明に基く電子写真感光
体を製造した。　これらをそれぞれ、「試料２」、「試
料３」、「試料４」及び「試料５」とする。

実施例６〜７ ＣＴＬの形成において、ヒドラゾン化合物として既述し
た構造式（ＩＩ−１３）、（ＩＴ−７）で示した化合物
を夫々用いた他は実施例工と同様にして、本発明に基く
電子写真感光体を製造した。　これを「試料６」及び「
試料７」とする。

実施例８ 実施例１におけると同様にして導電性支持体上に中間層
を設け、既述の構造式（Ｉ　−１）で示したビスアゾ化
合物２ｔとポリカーボネート樹脂「パンライトＬ　−１
２５０Ｊ　１　ｆとを１，２−ジクロルエタン１００　
ｍｇに加えて１２時間ボールミルにょシ分散し、得られ
た分散液を前記中間層上にドクターブレードを用いて塗
布し、十分乾燥１７て厚さ約０．５ｐｍのＣＧＬを形成
した。

このＣＧＬ上忙、実維例１におけるＣＴＬの形成と同様
にしてＣＴＬを形成し、以って本発明に基く電子写真感
光体を製造した。　これを「試料８」とする。

比較例１ 実施例１のＣＴＬの形成において、一般式（ｎ）で示さ
れるヒドラゾン化合物の代りに次の構造式を有するピラ
ゾリン化合物を用いたほかは、実施例１と同様にして比
較用電子写７１ｃ感光体を製造した。　辷れを「比較試
料１」とする。

比較例２ 実施例１のＣＴＬの形成において、一般式（Ｕ）で示さ
れるヒト２シン化合物の代りに次の構造式Ａを有する第
４−リージアゾール誘導体を用いた＃１かは、実施例１
と同様にして比較用電子写真感光体を製造した。　これ
を「比較試料２」とする。

構造式Ａ： 以上のようにして得られた電子写真感光体（試料１〜試
料８並びに比較試料１及び比較試料２）の各々について
、「エレクトロメーターＳ　Ｐ　４２８型」（川口電機
製作所製）を用いて、その電子写真特性を調べた。　即
ち、感光体表面を帯電電位−６ＫＶで５秒間帯電させた
時の受容電位ＶＡ（Ｖ）と、５秒間暗減衰させた後の電
位（初期電位）■をＡに減衰させるために必要な露光量
Ｂ　ｙ２（ｌｕｘ・秒）とを調べた。　結果は下記表−
１に示す通シであった。

表−１ また、試料１〜試料６並びに比較試料１及び比較試料２
の各々を乾式電子写真複写機ｒ　Ｕ　−Ｂｉｘ２０００
ＲＪ　（小西六写真工業社ｆＭ５に装着して連続複写を
行ない、露光絞り値１．０における黒紙電位ｖｂ（ｖ）
汲び白紙電位Ｖｗ　（Ｖ）を、「エレクトロスタチック
ボルトメーター１４４Ｄ−ＩＤ型」（モンローエレク）
ｎニクスインコーボレーテット製）　ｔ−用いて、現像
する直前において測定した。　結果は下記表−２に示す
通シであった。

尚、ここでいう黒紙電位とは、反射濃度１．３の黒紙を
原稿とし、上述の複写サイクルを実施したときの感光体
の表面電位を表わし、白紙電位とは、白紙を原稿とした
ときの感光体の表面電位を表ゎ（但し、上記表中Δｖｂ
　（ｖ）及びΔＶｗ　（Ｖ）はそれぞれ、黒紙電位Ｖｂ
　（Ｖ）及び白紙電位Ｖｗ　（Ｖ）の変動量を示し、変
動量の■は増加を、Ｏは減少を表わす。） 上記の結果から明らかなように、本発明に基く電子写真
感光体は、光感度が充分である上に、繰シ返し電子写真
プロセスに供したときにも電位の履歴状態が安定に維持
され、良好な画質の可視画像を多数安定に形成すること
ができる。

【図面の簡単な説明】

図面は本発明の実施例を示すものであって、第１図、第
２図、第３図、第４図、第５図は電子写真感光体の５例
の各断面図 である。 なお、図面に示された符号において、 ■・・・・・・・・・・・・・・・基板２・・・・・・
・・・・・・・・・キャリア発生層（ＣＧ　Ｌ）３・・
・・・・・・・・・・・・・キャリア輸送層（ＣＴ　Ｌ
）４・・・・・・・・・・・・・・・感光層である。 代理人　弁理士　逢　坂　宏（他１名）第７０

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、　キャリア発生相とキャリア輸送相とから彦る感光
   層を有する感光体において、前記キャリア発生相が下記
   一般式ＣＩ）で表わされるビスアゾ化合物を含有し、前
   記キャリア輸送相が下記一般式［１［）で表わされるヒ
   ドラゾン化合物を含有することを特徴とする感光体。 一般式〔Ｉ〕： 〔但、この一般式中、 Ａｒ１およびＡｒ＋１　：　それぞれ置換若しくは未置
   換の炭素環式芳香族環基、また は置換若しくは未置換の複素 環式芳香族環基、 Ｒ１およびＲ２：　それぞれ電子吸引性基または水素原
   子（但しＲ１、Ｗの少な くとも１つは電子吸引性基）、 −ＮＨ８Ｏ＊　Ｒ’ 〈但、Ｒ４およびＲ″はそれぞれ、水素原子、置換若し
   くは未置換のアルキル基、Ｒ６は置換若しく唸未置換の
   アルキル基または置換若しくは未置換のアリール基〉 Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは未成、換
   のアルキル基、アルコキシ基、カルボキシル基、スルホ
   フ、置換基シくは未置換のカルバモイル基または置換若
   しくは未置換のスルファモイル基（但し、ｍが２以上の
   ときは、互いに異なる基であってもよい。） ２は、１６換若しくは未置換の炭素環式芳香族環または
   置換遇しくは未置換の複素環式芳香族環を構成するに必
   要な原子群、 Ｒ３は、水素原子、置換若しくは未置換のアミン基、置
   換若しくは未置換のカルバモイル基、カルボキシル栽マ
   たはそのエステル基、 Ａ′は、置換若しくは未置換のアリール基、ｎは、１ｉ
   たは２の整数、 ｍは、０〜４の整数である。）〕 一般式〔■〕： 〔この一般式中、 Ｒ７およびＲ＠：それぞれ水素原子またはハロゲン原子
   、 Ｒ９およびｎｌＯ：それぞれ置換若しくは未置換のアリ
   ール基、 Ａｒ”　：置換若しくは未置換のアリーレン基である。 〕