JPH0748359A - 縮合ピリミジン誘導体、除草剤および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】式［Ｉ］で表されるピリミジン誘導体またはそ
の塩、並びに当該化合物を有効成分として含有する除草
剤ならびに農園芸用殺菌剤。 〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² は水素、アルキル、フェニル、ＯＲ
⁵ 、ＳＲ⁶ 、ＯＣＯＲ⁷ 、アミノ、Ｚ¹ Ｐ（＝Ｚ² ）
（Ｚ³ Ｒ⁸ ）（Ｚ⁴ Ｒ⁹ ）、または一緒になってオキ
ソ、チオキソ、環状ケタール、＝ＮＯＲ¹⁵等、もしくは
−ＣＨ₂ −Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ₂ ）₂ −Ｎ−、−Ｓ−
（ＣＨ₂ ）₂ −Ｎ−、−Ｎ−（ＣＨ₂ ）₂ −Ｎ−等を表
し、Ｒ³ は水素、ハロゲン、アルキル、ニトロ、シアノ
等を表し、ｎは０、１、２、３、４または５を表し、Ｒ
⁴ は、水素、ハロゲン、アルキル、フェニル、シクロア
ルキル、ニトロ、シアノ等を表し、Ａは、５〜７員の炭
素環またはヘテロ環を形成する。〕 【効果】優れた除草活性、農園芸用殺菌活性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なピリミジン誘導
体、除草剤および農園芸用殺菌剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】農園芸作物の栽培にあたり、多大の労力
を必要としてきた雑草防除に多くの除草剤が使用される
ようになってきており、また作物の病虫害に対しても多
数の防除薬剤が使用されているが、その効力が不十分で
あったり、薬剤耐性の病原菌や害虫の出現によりその使
用が制限されたり、また植物に薬害を生じたり、環境に
残留し、汚染したりすることから、より低い薬量で効果
が確実でしかも安全に使用できる薬剤の開発が望まれて
いる。本発明化合物と類似した化合物を開示したものと
して、ＥＰ４６１０７９，ＷＯ９１／１０６５３，Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．（Ｓ）１９７７，１８６等がある。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は工業的
に有利に合成でき、より低い薬量で効果の確実な安全性
の高い、作物との選択性の良い除草剤または農園芸用殺
菌剤となりうる新規化合物を提供することである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は、一般式〔Ｉ〕

【化５】 〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² はそれぞれ独立して水素、置換され
ていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニ
ル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていて
もよいフェニル、シアノ、置換されていてもよいアルコ
キシカルボニル、ハロゲン、ＯＲ⁵ （式中、Ｒ⁵ は水
素、置換されていてもよいアルキル、置換されていても
よいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置
換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいシ
クロアルキルを表す。）、ＳＲ⁶ （式中、Ｒ⁶ は水素、
置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよい
アルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換さ
れていてもよいフェニル、置換されていてもよいシクロ
アルキルを表す。）、ＯＣＯＲ⁷ （式中、Ｒ⁷ は水素、
置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよい
アルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換さ
れていてもよいフェニル、置換されていてもよいシクロ
アルキルを表す。）、置換されていてもよいアミノ、Ｚ
¹ Ｐ（＝Ｚ² ）（Ｚ³ Ｒ⁸ ）（Ｚ⁴ Ｒ⁹ ）（式中、
Ｒ⁸ 、Ｒ⁹ はそれぞれ独立して水素、置換されていても
よいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換
されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいフ
ェニル、置換されていてもよいシクロアルキルを表し、
Ｚ¹ 、Ｚ² 、Ｚ³ 、Ｚ⁴ は、それぞれ独立してＯまたは
Ｓを表す。）、または一緒になってオキソ、チオキソ、
環状ケタール、環状チオケタ−ル、＝ＣＲ¹⁰Ｒ¹¹（式
中、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹は、それぞれ独立して水素、ニトロ、シ
アノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていて
もよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、
置換されてもよいアルキルカルボニル、置換されていて
もよいカルバモイル、カルボキシ、置換されていてもよ
いアルキルオキシカルボニル、置換されていてもよいア
ルケニルオキシカルボニル、置換されていてもよいアル
キニルオキシカルボニル、置換されていてもよいフェニ
ル、置換されていてもよいアルキルスルホニル又は置換
されていてもよいフェニルスルホニルを表す。）、＝Ｎ
Ｒ¹²（式中、Ｒ¹²は水素、置換されていてもよいアルキ
ル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていて
もよいアルキニル、置換されていてもよいフェニル、置
換されていてもよいシクロアルキルを表す。）、＝ＮＮ
Ｒ¹³Ｒ¹⁴（式中、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴は、それぞれ独立して水
素、置換されていてもよいアルキル、置換されていても
よいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置
換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいシ
クロアルキル、置換されていてもよいアルコキシカルボ
ニル、カルボキシを表す。）、＝ＮＯＲ¹⁵（式中、Ｒ¹⁵
は水素、置換されていてもよいアルキル、置換されてい
てもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニ
ル、置換されていてもよいフェニル、置換されていても
よいシクロアルキルを表す。）、

【化６】 から選ばれるスピロ環を表し、Ｒ³ は同一または相異な
って、水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキ
ル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていて
もよいアルキニル、置換されていてもよいフェニル、置
換されていてもよいシクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ
¹⁶（式中、Ｒ¹⁶は置換されていてもよいアルキル、置換
されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいア
ルキニル、置換されていてもよいフェニル、置換されて
いてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアミ
ノを表し、ｐは０、１または２を表す。）、ＯＲ¹⁷（式
中、Ｒ¹⁷は水素、置換されていてもよいアルキル、置換
されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいア
ルキニル、置換されていてもよいフェニル、置換されて
いてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアシ
ル、置換されていてもよいカルバモイルを表す。）、Ｃ
ＯＯＲ¹⁸（式中、Ｒ¹⁸は水素、置換されていてもよいア
ルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されて
いてもよいアルキニル、置換されていてもよいフェニ
ル、置換されていてもよいシクロアルキルを表す。）、
ＣＯＮＲ¹⁹Ｒ²⁰（式中、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰は、それぞれ独立し
て水素、置換されていてもよいアルキル、置換されてい
てもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニ
ル、置換されていてもよいフェニル、置換されていても
よいシクロアルキルを表す。）、ＮＲ²¹Ｒ²²（式中、Ｒ
²¹およびＲ²²は、それぞれ独立して水素、置換されてい
てもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、
置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよ
いフェニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置
換されていてもよいアシル、置換されていてもよいカル
バモイルを表す。）、ニトロ、シアノ、または２つのＲ
³ で、置換されていてもよい５〜７員の炭素環もしくは
置換されていてもよい５〜７員のヘテロ環を形成しても
よい。ｎは０、１、２、３、４または５を表し、Ｒ
⁴ は、水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキ
ル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていて
もよいアルキニル、置換されていてもよいフェニル、置
換されていてもよいシクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｑＲ
²³（式中、Ｒ²³は水素、置換されていてもよいアルキ
ル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていて
もよいアルキニル、置換されていてもよいフェニル、置
換されていてもよいシクロアルキル、置換されていても
よいアミノを表し、ｑは０、１または２を表す。）、Ｎ
Ｒ²⁴Ｒ²⁵（式中、Ｒ²⁴およびＲ²⁵は、それぞれ独立して
水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていて
もよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、
置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよい
シクロアルキル、置換されていてもよいアシル、置換さ
れていてもよいカルバモイルを表す。）、ＯＲ²⁶（式
中、Ｒ²⁶は水素、置換されていてもよいアルキル、置換
されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいア
ルキニル、置換されていてもよいフェニル、置換されて
いてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアシ
ル、置換されていてもよいカルバモイルを表す。）、Ｃ
ＯＯＲ²⁷（式中、Ｒ²⁷は水素、置換されていてもよいア
ルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されて
いてもよいアルキニル、置換されていてもよいフェニ
ル、置換されていてもよいシクロアルキルを表す。）、
ＣＯＮＲ²⁸Ｒ²⁹（式中、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹は、それぞれ独立し
て水素、置換されていてもよいアルキル、置換されてい
てもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニ
ル、置換されていてもよいフェニル、置換されていても
よいシクロアルキルを表す。）、ニトロ、シアノを表
し、Ａは、５〜７員の炭素環またはヘテロ環を形成し、
ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されて
いてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニ
ル、置換されていてもよいフェニル、置換されていても
よいシクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｒＲ³⁰（式中、Ｒ³⁰は置
換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいア
ルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換され
ていてもよいフェニル、置換されていてもよいシクロア
ルキルを表し、ｒは０、１または２を表す。）、ＮＲ³¹
Ｒ³²（式中、Ｒ³¹およびＲ³²は、それぞれ独立して水
素、置換されていてもよいアルキル、置換されていても
よいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置
換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいシ
クロアルキル、置換されていてもよいアシル、置換され
ていてもよいカルバモイルを表す。）、ＯＲ³³（式中、
Ｒ³³は水素、置換されていてもよいアルキル、置換され
ていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキ
ニル、置換されていてもよいフェニル、置換されていて
もよいシクロアルキル、置換されていてもよいアシル、
置換されていてもよいカルバモイルを表す。）、ＣＯＲ
³⁴（式中、Ｒ³⁴は水素、置換されていてもよいアルキ
ル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていて
もよいアルキニル、置換されていてもよいフェニル、置
換されていてもよいシクロアルキルを表す。）、ＣＯＯ
Ｒ³⁵（式中、Ｒ³⁵は水素、置換されていてもよいアルキ
ル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていて
もよいアルキニル、置換されていてもよいフェニル、置
換されていてもよいシクロアルキルを表す。）、ＣＯＮ
Ｒ³⁶Ｒ³⁷（式中、Ｒ³⁶、Ｒ³⁷は、それぞれ独立して水
素、置換されていてもよいアルキル、置換されていても
よいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置
換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいシ
クロアルキルを表す。）、オキソ、チオキソ、シアノ基
で置換されていてもよい。〕で表されるピリミジン誘導
体、除草剤、農園芸用殺菌剤である。

【０００５】本発明化合物において、それぞれの置換基
としては例えば下記に示す置換基が挙げられる。 １．アルキル、アルケニル、アルキニル：ハロゲン、ヒ
ドロキシ、アルコキシ、フェニル、ニトロ、シアノ、ア
ルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルカルボニ
ルオキシ ２．フェニル：ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ニト
ロ ３．シクロアルキル：アルキル、アルコキシ、カルボキ
シ、アルコキシカルボニル ４．アミノ：アルキル、アルケニル、アルキニル、アル
コキシカルボニル、アルキルカルボニル ５．カルボキシ アルカリ金属 ６．カルバモイル アルキル Ｒ¹²中のアルキルの置換基としては上記に加え、Ｐ（＝
Ｏ）（ＯＨ）₂ 、Ｐ（＝Ｏ）（Ｏ−アルキル）₂ 、Ｐ
（＝Ｓ）（Ｏ−アルキル）₂ が挙げられ、Ｒ⁴ 中のアル
キニルの置換基として、上記に加え、トリアルキルシリ
ルが挙げられる。また、本発明において、通常アルキル
の炭素数は１から６、アルケニル、アルキニルの炭素数
は２から６、シクロアルキルの炭素数は３から６を表
す。

【０００６】一般式〔Ｉ〕で表される化合物にはＲ¹ と
Ｒ² が異なる場合など光学異性体が考えられるが、それ
ら異性体も本発明化合物に含まれる。

【０００７】本発明化合物は、以下に示した方法または
これと公知の類似の反応を適宜選択することにより製造
できる。

【０００８】

【化７】

【０００９】

【化８】

【００１０】

【化９】

【００１１】

【化１０】

【００１２】

【化１１】

【００１３】

【化１２】

【００１４】

【化１３】

【００１５】

【化１４】

【００１６】

【化１５】

【００１７】〔式中、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ａ、ｎ
は前記と同じ意味を表し、Ｒ′⁴ は、水素、置換されて
いてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニ
ル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていて
もよいフェニル、置換されていてもよいシクロアルキル
を表し、Ｒ″⁴ は、Ｓ（Ｏ）ｑＲ²³（式中、Ｒ²³、ｑ
は前記と同じ意味を表す。）、ＮＲ²⁴Ｒ²⁵（式中、Ｒ²⁴
およびＲ²⁵は、前記と同じ意味を表す。）、ＯＲ²⁶（式
中、Ｒ²⁶は前記と同じ意味を表す。）、ＣＯＯＲ²⁷（式
中、Ｒ²⁷は前記と同じ意味を表す。）、ＣＯＮＲ²⁸Ｒ²⁹
（式中、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹は、前記と同じ意味を表す。）、ニ
トロ、シアノを表し、Ｒ³⁸、Ｒ′³⁸はアルキルを表し、
Ｒ³⁹は、Ｓ（Ｏ）ｒＲ³⁰（式中、Ｒ³⁰、ｒは前記と同じ
意味を表す。）、ＮＲ³¹Ｒ³²（式中、Ｒ³¹およびＲ
³²は、前記と同じ意味を表す。）、ＯＲ³³（式中、Ｒ³³
は前記と同じ意味を表す。）、シアノを表し、Ｒ⁴⁰は、
置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよい
アルケニル、置換されていてもよいアルキニルを表し、
Ｘは、ハロゲンを表し、Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＮＲ⁴¹（式中、
Ｒ⁴¹は、水素、置換されていてもよいアルキル、置換さ
れていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアル
キニル、置換されていてもよいフェニル、置換されてい
てもよいシクロアルキルを表す。）を表し、Ｂは、置換
されていてもよく、また１ないし２個の不飽和結合を持
ってもよいＣ₂ ないしＣ₄ のアルキレンを表し、Ｖは、
炭素の一つがＯ、Ｓ、ＮＲ⁴²（式中、Ｒ⁴²は、水素、置
換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいフ
ェニル、置換されていてもよいシクロアルキルを表
す。）、ＣＯＲ³⁴（式中、Ｒ³⁴は水素、置換されていて
もよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置
換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよい
フェニル、置換されていてもよいシクロアルキルを表
す。）、ＣＯＯＲ³⁵（式中、Ｒ³⁵は水素、置換されてい
てもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、
置換されていてもよいアルキニル、置換されていてもよ
いフェニル、置換されていてもよいシクロアルキルを表
す。）、ＣＯＮＲ³⁶Ｒ³⁷（式中、Ｒ³⁶、Ｒ³⁷は、それぞ
れ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換
されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいア
ルキニル、置換されていてもよいフェニル、置換されて
いてもよいシクロアルキルを表す。）によって置き換え
られてもよいＣ₁ ないしＣ₃ のアルキレンを表し、Ｑ
は、ハロゲン、アルキルスルホニル、ベンジルスルホニ
ル等の脱離基を表す。〕

【００１８】上記ａの反応は、原料アミジンまたはその
鉱酸もしくはカルボン酸等の有機酸塩とβ−ジカルボニ
ル化合物を、溶媒中、塩基存在下、室温ないし溶媒の沸
点で、１ないし４８時間反応させることにより行う。溶
媒としては、エタノール等のアルコール類、ＴＨＦ等の
エーテル類、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類、ＤＭ
Ｆ等、またはそれらの混合物等が挙げられる。塩基とし
ては、ソジウムメチラート、ポタシウムエチラート等の
低級アルコールの金属アルコラート類、炭酸カリウム、
水酸化ナトリウム等の無機塩基、ＤＢＵ等の有機塩基等
が挙げられる。

【００１９】上記ｂの反応は、溶媒中、酸化剤存在下、
室温ないし溶媒の沸点で反応させることにより行う。溶
媒としては、水、ジオキサン等のエーテル類、ベンゼ
ン、トルエン等の炭化水素類、酢酸、無水酢酸、ピリジ
ン、塩化メチレン等のハロゲン系炭化水素類等、あるい
はそれらの混合均一溶媒または混合二層系溶媒が挙げら
れる。酸化剤としては、ＫＭｎＯ₄ 、Ｋ₂ Ｃｒ₂ Ｏ₇ 、
ＳｅＯ₂ 等が挙げられる。

【００２０】上記ｃの反応は、無溶媒または溶媒中、ハ
ロゲン化剤存在下、室温ないし溶媒の沸点で反応させる
ことにより行う。溶媒としては、塩化メチレン、クロロ
ホルム等のハロゲン系炭化水素類、ベンゼン、トルエン
等の炭化水素類等、またはそれらの混合物等が挙げられ
る。ハロゲン化剤としてはＰＯＸ₃ 、ＰＸ₃ 、ＰＣｌ₅
（式中Ｘはハロゲンを表す。）等が挙げられる。

【００２１】上記ｄの反応は、溶媒中、酸または塩基存
在下、室温ないし溶媒の沸点で、１ないし４８時間反応
させることにより行う。Ｙ＝Ｏの場合、溶媒としては、
水、ジオキサン等または、それらの混合物等が挙げられ
る。用いられる酸は、硫酸、燐酸二水素ナトリウム、ま
たは燐酸二水素ナトリウムと燐酸の混合物等であり、９
０°Ｃないし溶媒の沸点で、１ないし１０時間反応させ
ることにより行う。Ｙ＝Ｓの場合、ジオキサン等のエ−
テル類、ベンゼン等の炭化水素類、ＤＭＦ等が挙げられ
る。塩基としては、硫化ナトリウム等が用いられ室温な
いし溶媒の沸点で、１ないし４８時間反応させることに
より行う。Ｙ＝ＮＲ⁴¹の場合は、溶媒としては、水、メ
タノ−ル等のアルコ−ル類、ジオキサン等のエ−テル
類、ＤＭＦ等、またはそれらの混合物等が挙げられる。
塩基としてはＮＨ₂ Ｒ⁴¹と共に必要に応じて炭酸カリウ
ム、水酸化ナトリウム等を用いることができ、室温ない
し溶媒の沸点で、必要ならば加圧下で１ないし４８時間
反応させることにより行う。

【００２２】上記ｅの反応は、溶媒中、塩基存在下、室
温ないし溶媒の沸点で、数分ないし２４時間反応させる
ことにより行う。溶媒としては、エタノ−ル等のアルコ
−ル類、ＴＨＦ、ジオキサン等のエ−テル類、ベンゼ
ン、トルエン等の炭化水素類、ＤＭＦ等、またはそれら
の混合物等が挙げられる。塩基としては、ソジウムメチ
ラ−ト、ポタシウムエチラ−ト等の低級アルコ−ルの金
属アルコラ−ト類、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム等
の無機塩基、ＤＢＵ等の有機塩基等が挙げられる。

【００２３】上記ｆの反応は、溶媒中、塩基存在下、−
７８°Ｃないし溶媒の沸点で、数分ないし２４時間反応
させることにより行う。溶媒としては、ＴＨＦ等のエ−
テル類、ＤＭＦ等が挙げられる。塩基としては、ソヂウ
ムハイドライド、ポタシウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ｎ
−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等が
挙げられる。

【００２４】上記ｇの反応は、クロロホルム等のハロゲ
ン系炭化水素類中、ｍ−クロロ過安息香酸等の過酸存在
下、−１０°Ｃないし溶媒の沸点で、１ないし２４時間
反応させることにより行う。あるいは、溶媒としてＴＨ
Ｆ等のエ−テル類、ＤＭＦ等を用い酸素の存在下、０°
Ｃないし溶媒の沸点で１ないし４８時間反応させるか、
または、トルエン等の炭化水素類と水との混合二層系溶
媒中で、四級アンモニウム塩の存在下水酸化ナトリウム
等の無機塩基を用い空気酸化させることにより行う。

【００２５】上記ｈの反応は、溶媒中、ハロゲン化剤存
在下、−１０°Ｃないし溶媒の沸点で１ないし４８時間
反応させることにより行う。溶媒としては、四塩化炭
素、クロロホルム等のハロゲン系炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン等の炭化水素類等、またはそれらの混合物
等が挙げられる。ハロゲン化剤としては，Ｎ−クロロサ
クシンイミド、Ｎ−ブロモサクシンイミド等が挙げら
れ、必要ならば光、過酸化ベンゾイル等を触媒として用
いることもできる。

【００２６】上記ｉの反応は、溶媒中、酸化剤存在下、
０°Ｃないし溶媒の沸点で１ないし４８時間反応させる
ことにより行う。溶媒としては、水、ジオキサン等のエ
−テル類、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類、塩化メ
チレン等のハロゲン系炭化水素類等、あるいはそれらの
混合均一溶媒または混合二層系溶媒が挙げられる。酸化
剤としては、ＫＭｎＯ₄ 、Ｋ₂ Ｃｒ₂ Ｏ₇ 、ＮｉＯ₂ 、
クロラニル、Ｎ−クロロサクシンイミド、Ｎ−ブロモサ
クシンイミド等が挙げられる。

【００２７】上記ｊの反応は、ジメトキシエタン等のエ
−テル類、トルエン等の炭化水素類等の溶媒中、Ｌａｗ
ｅｓｓｏｎ試薬の存在下０°Ｃないし溶媒の沸点で１な
いし２４時間反応させることにより行う。

【００２８】上記ｋの反応は、水、メタノ−ル等のアル
コ−ル類等、またはそれらの混合物中でＮａＢＨ₄ の存
在下０°Ｃないし溶媒の沸点で１ないし４８時間反応さ
せることにより行う。

【００２９】上記ｌの反応は、溶媒中、塩基存在下、０
°Ｃないし溶媒の沸点で、数分ないし２４時間反応させ
ることにより行う。溶媒としては、エタノ−ル等のアル
コ−ル類、アセトン等のケトン類、ＴＨＦ、ジオキサン
等のエ−テル類、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類、
ＤＭＦ等、またはそれらの混合物等が挙げられる。塩基
としては、ソヂウムハイドライド、ポタシウム ｔｅｒ
ｔ−ブトキシド、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム等の
無機塩基、ＤＢＵ等の有機塩基等が挙げられる。

【００３０】上記ｍの反応は、無溶媒または溶媒中、ハ
ロゲン化剤存在下、０°Ｃないし溶媒の沸点で反応させ
ることにより行う。溶媒としては、水、塩化メチレン、
クロロホルム等のハロゲン系炭化水素類、ベンゼン、ト
ルエン等の炭化水素類等、またはそれらの混合物等が挙
げられる。ハロゲン化剤としてはＨＸ、ＰＸ₃ 、ＳＯＣ
ｌ₂ （式中Ｘはハロゲンを表す。）等が挙げられる。

【００３１】上記ｏの反応は、溶媒中、−７８°Ｃない
し溶媒の沸点で、数分ないし１０時間反応させることに
より行う。溶媒としては、ジエチルエ−テル等のエ−テ
ル類等が挙げられ、アルキル化剤としては、アルキルリ
チウム等のアルキル金属類、アルキルマグネシウムブロ
ミド等のグリニヤ試薬等が挙げられる。

【００３２】上記ｐの反応は溶媒中、酸性触媒の存在下
もしくは非存在下、０℃ないし溶媒の沸点で反応させる
ことにより行う。溶媒としては、エタノール等のアルコ
ール類、トルエン等の炭化水素類、クロロホルム等のハ
ロゲン化炭化水素類、エーテル類、ＤＭＦ等、またはそ
れらの混合物が挙げられる。触媒としては塩酸、硫酸等
の無機酸、酢酸等の有機酸が挙げられる。

【００３３】上記ｑの反応は溶媒中、塩基存在下もしく
は非存在下−７８℃ないし溶媒の沸点で反応させること
により行う。また必要に応じて触媒を添加することもあ
る。溶媒としては、ＴＨＦ等のエーテル類、ベンゼン、
トルエン等の炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレン
等のハロゲン系炭化水素類等、またはそれらの混合物が
挙げられる。塩基としてはソヂウムハイドライド、ポタ
シウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の無機塩基、ブチルリチ
ウム等の有機金属塩基、ＤＢＵ、ピリジン等の有機塩基
が挙げられる。触媒としては、ＴｉＣｌ₄ 、ＳｎＣｌ₄
などのルイス酸が挙げられる。

【００３４】上記ｒの反応は常法により行われる。（例
えば、Ｊ．Ｏｒｇ．ｃｈｅｍ．，２７，９９８（１９６
１））

【００３５】前記、ｉ）およびii）中の

【化１６】 の化合物は公知であるか、または常法により合成でき
る。（Ｊ．Ｏｒｇ．ｃｈｅｍ．，４３，３４６（１９７
８）または、Ｊ．Ｍｅｄ．ｃｈｅｍ．，２８，９３４
（１９８５））

【００３６】

【実施例】−化合物 次に実施例を挙げ、本発明を更に説明する。化合物の構
造は、ＩＲ、ＮＭＲ、ＭＳ等から決定した。

【００３７】実施例１ ２−（２−クロロベンゾイル）−４−トリフルオロメチ
ル−５，６−ジヒドロフロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン
（化合物番号１３）

【００３８】

【化１７】

【００３９】０．７ｇの金属ナトリウムを５０ｍｌのエ
タノールに溶解させ、室温にて、５ｇの２−（２−クロ
ロフェニル）アセトアミジン−塩酸塩と、５．３ｇのα
−トリフルオロアセチル−γ−ブチロラクトンを加え、
撹拌、加熱還流を１８時間続けた。反応液を減圧濃縮
し、１０％−塩酸で酸性化して、析出した結晶をろ別、
水洗、エーテル洗浄、乾燥して、２−（２−クロロベン
ジル）−４−トリフルオロメチル−５−（２−ヒドロキ
シエチル）−６−ヒドロキシピリミジンを５．２ｇ得
た。これに５０ｍｌのジオキサンと１０ｍｌの水と、
３．４ｇのＳｅＯ₂ を加え、撹拌、加熱還流を３日間続
けた。反応液からＳｅをろ別し、ろ液を飽和食塩水で洗
浄し、ＭｇＳＯ₄ で乾燥後減圧濃縮して、析出した結晶
をエーテルで洗浄し、２−（２−クロロベンゾイル）−
４−トリフルオロメチル−５−（２−ヒドロキシエチ
ル）−６−ヒドロキシピリミジンを４ｇ得た。さらにこ
れに２００ｍｌのトルエンと２ｇのＰＯＣｌ₃ を加え、
撹拌、加熱還流を２時間行い、反応液を濃縮後、水を加
え、塩化メチレンで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、Ｍｇ
ＳＯ₄ による乾燥後、減圧濃縮して、得られた結晶をエ
ーテルを用いて精製し、表題化合物を３ｇ得た。

【００４０】実施例２ ２−（２−クロロベンゾイル）−４−トリフルオロメチ
ル−フロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン（化合物番号１６）

【００４１】

【化１８】

【００４２】０．５ｇの２−（２−クロロベンゾイル）
−４−トリフルオロメチル−５，６−ジヒドロフロ
〔２，３−ｄ〕ピリミジンを２０ｍｌのトルエンに溶解
させ、２ｇのＮｉＯ₂ を加え、５時間加熱還流した。反
応液から、不溶物をろ別し、ろ液を飽和食塩水で洗浄
し、ＭｇＳＯ₄ で乾燥し、減圧濃縮後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物を２５
０ｍｇ得た。

【００４３】実施例３ ２−（２−クロロベンゾイル）−４−トリフルオロメチ
ル−５，６−ジヒドロピロロ〔２，３−ｄ〕ピリミジン
（化合物番号１７）

【００４４】

【化１９】

【００４５】５ｇの２−（２−クロロベンゾイル）−４
−トリフルオロメチル−５−（２−ヒドロキシエチル）
−６−ヒドロキシピリミジンを３０ｍｌのＰＯＣｌ₃ に
溶解させ、２時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮し、
水にあけ塩化メチレンで抽出後、飽和食塩水で洗浄し、
ＭｇＳＯ₄ で乾燥し、減圧濃縮し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製して、２−（２−クロロベンゾ
イル）−４−トリフルオロメチル−５−（２−クロロエ
チル）−６−クロロピリミジンを３．０ｇ得た。１ｇの
２−（２−クロロベンゾイル）−４−トリフルオロメチ
ル−５−（２−クロロエチル）−６−クロロピリミジン
を１０ｍｌのＭｅＯＨに溶解させ、３ｍｌのアンモニア
水を加えて、封管し、１００℃で１８時間撹拌した。反
応液に酢酸エチルを加え、飽和食塩水で洗浄し、ＭｇＳ
Ｏ₄ で乾燥し、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製して表題化合物を３００ｍｇ得た。

【００４６】実施例４ ２−（２−クロロベンジル）−４−ヒドロキシ−５，
６，７，８−テトラヒドロキナゾリン（化合物番号１）

【００４７】

【化２０】

【００４８】０．９５ｇの金属ナトリウムを５０ｍｌの
エタノールに溶解し、これに７ｇの２−（２−クロロフ
ェニルアセトアミジン−塩酸塩と、６．３ｇの２−エト
キシカルボニルシクロヘキサノンとを加え、１８時間加
熱還流した。反応液を濃縮後、１０％の塩酸で酸性と
し、析出した結晶を水と、エーテルで洗浄し、乾燥し
て、２−（２−クロロベンジル）−４−ヒドロキシ−
５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリンを７．２ｇ得
た。

【００４９】実施例５ ２−（２−クロロベンゾイル）−４−クロロ−５，６，
７，８−テトラヒドロキナゾリン（化合物番号３）

【００５０】

【化２１】

【００５１】６ｇの２−（２−クロロベンジル）−４−
ヒドロキシ−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリン
に６０ｍｌのジオキサンと１２ｍｌの水と３ｇのＳｅＯ
₂ を加え、１８時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮
し、これに２０ｍｌのＰＯＣｌ₃ を加え、３時間、加熱
還流した。反応液からＳｅをろ別し、ろ液を減圧濃縮
後、水を加えて酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄
後、乾燥、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーによる精製を行い、２−（２−クロロベンゾイ
ル）−４−クロロ−５，６，７，８−テトラヒドロキナ
ゾリンを４．２ｇ得た。

【００５２】実施例６ ２−（２−クロロベンゾイル）−４−メトキシ−５，
６，７，８−テトラヒドロキナゾリン（化合物番号４）

【００５３】

【化２２】

【００５４】０．７ｇの２−（２−クロロベンゾイル）
−４−クロロ−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリ
ンを１０ｍｌのメタノールに溶解させ、０．６ｍｌのナ
トリウムメチラートのメタノール溶液（２８％）を加
え、室温にて２時間撹拌した。反応液を水にあけ酢酸エ
チルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、ＭｇＳＯ₄ で乾燥
し、減圧濃縮して表題化合物を０．７ｇ得た。

【００５５】実施例７ ２−（２−クロロベンジル）−４−ヒドロキシキナゾリ
ン（化合物番号６）

【００５６】

【化２３】

【００５７】０．６ｇの金属ナトリウムを５０ｍｌのエ
タノールに溶解させ、室温にて５ｇの２−（２−クロロ
フェニル）−アセトイミド酸エチル−塩酸塩と、３．９
ｇの２−アミノ安息香酸エチルを加え、撹拌、加熱還流
を１８時間続けた。反応液を減圧濃縮後１０％の塩酸で
酸性化し、析出した結晶をろ別し、水とエーテルで洗浄
後、乾燥して２−（２−クロロベンジル）−４−ヒドロ
キシキナゾリンを４ｇ得た。

【００５８】実施例８ ２−（２−クロロベンゾイル）−４−ヒドロキシキナゾ
リン（化合物番号７）

【００５９】

【化２４】

【００６０】１．２ｇの２−（２−クロロベンジル）−
４−ヒドロキシキナゾリンと、２０ｍｌのジオキサン４
ｍｌの水、及び１．０ｇのＳｅＯ₂ の混合物を１８時間
加熱還流した。反応液からＳｅをろ別し、ろ液を飽和食
塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ₄ で乾燥し、減圧濃縮して析出
した結晶をエーテルで洗浄し、２−（２−クロロベンゾ
イル）−４−ヒドロキシキナゾリンを１．０ｇ得た。

【００６１】実施例９ ２−（２−ベンゾイル）−４−メチルチオキナゾリン
（化合物番号９）

【００６２】

【化２５】

【００６３】２−（２−クロロベンゾイル）−４−ヒド
ロキシキナゾリン１．０ｇに２０ｍｌのトルエンと２ｇ
のＰＯＣｌ₃ を加え、２時間、加熱還流した。反応液を
減圧濃縮し、これに１０ｍｌのジオキサンと４ｍｌのメ
チルメルカプタンナトリウム水溶液（１５％）を加え、
室温で２時間撹拌した。反応液を水にあけ、酢酸エチル
で抽出し、飽和食塩水で洗浄してからＭｇＳＯ₄ で乾燥
し、減圧濃縮して、析出した結晶をエーテルで洗浄し
て、表題化合物を０．７ｇ得た。

【００６４】実施例１０ ２−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−４−トリ
フルオロメチル−ジヒドロピラノ〔４，３ｄ〕ピリミジ
ン

【００６５】

【化２６】

【００６６】０．１４ｇの金属ナトリウムを２０ｍｌの
エタノールに溶解し、これに１．９ｇの２−（２−クロ
ロ−６−フルオロフェニル）アセトアミジン−塩酸塩
と、１．０ｇの３−トリフルオロアセチル−４−テトラ
ヒドロピラノンを加え、撹拌、加熱還流を３時間続け
た。反応溶液を減圧濃縮し、１０％の塩酸で酸性化し、
酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃
縮した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製し、標題化合物を０．６ｇ得た。

【００６７】実施例１１ エチル−３−（２−クロロフェニル）−３−（４−トリ
フルオロメチル−５，６ジヒドロフロ〔２，３ｄ〕ピリ
ミジン−２−イル）プロペネイト

【００６８】

【化２７】

【００６９】１．０ｇの２−（２−クロロベンゾイル）
−４−トリフルオロメチル−５，６ジヒドロフロ〔２，
３ｄ〕ピリミジンと１．０６ｇのトリフェニルカルベト
キシメチレンホスホランを１５ｍｌのベンゼンに溶解
し、２４時間撹拌、加熱還流を続けた。反応溶液を減圧
濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、
０．７８ｇの標題化合物を得た。

【００７０】上記実施例の化合物を含め本発明化合物の
代表例を第１表に示す。

【００７１】

【表１０１】

【００７２】

【表１０２】

【００７３】

【表１０３】

【００７４】

【表１０４】

【００７５】

【表１０５】

【００７６】

【表１０６】

【００７７】

【表１０７】

【００７８】

【表１０８】

【００７９】

【表１０９】

【００８０】

【表１１０】

【００８１】

【表１１１】

【００８２】

【表１１２】

【００８３】

【表１１３】

【００８４】

【表１１４】

【００８５】

【表１１５】

【００８６】

【表１１６】

【００８７】

【表１１７】

【００８８】

【表１１８】

【００８９】

【表１１９】

【００９０】

【表１２０】

【００９１】

【表１２１】

【００９２】

【表１２２】

【００９３】

【表１２３】

【００９４】

【表１２４】

【００９５】

【表１２５】

【００９６】

【表１２６】

【００９７】

【表１２７】

【００９８】

【表１２８】

【００９９】

【表１２９】

【０１００】

【表１３０】

【０１０１】

【表１３１】

【０１０２】

【表１３２】

【０１０３】

【表１３３】

【０１０４】

【表１３４】

【０１０５】

【表１３５】

【０１０６】

【表１３６】

【０１０７】

【表１３７】

【０１０８】

【表１３８】

【０１０９】

【表１３９】

【０１１０】

【表１４０】

【０１１１】

【表１４１】

【０１１２】

【表１４２】

【０１１３】

【表１４３】

【０１１４】

【表１４４】

【０１１５】

【表１４５】

【０１１６】

【表１４６】

【０１１７】

【表１４７】

【０１１８】

【表１４８】

【０１１９】

【表１４９】

【０１２０】

【表１５０】

【０１２１】

【表１５１】

【０１２２】

【表１５２】

【０１２３】

【表１５３】

【０１２４】

【表１５４】

【０１２５】

【表１５５】

【０１２６】

【表１５６】

【０１２７】

【表１５７】

【０１２８】

【表１５８】

【０１２９】

【表１５９】

【０１３０】

【表１６０】

【０１３１】

【表１６１】

【０１３２】

【表１６２】

【０１３３】

【表１６３】

【０１３４】

【表１６４】

【０１３５】

【表１６５】

【０１３６】

【表１６６】

【０１３７】

【表１６７】

【０１３８】

【表１６８】

【０１３９】

【表１６９】

【０１４０】

【表１７０】

【０１４１】

【表１７１】

【０１４２】

【表１７２】

【０１４３】

【表１７３】

【０１４４】

【表１７４】

【０１４５】

【表１７５】

【０１４６】

【表１７６】

【０１４７】

【表１７７】

【０１４８】

【表１７８】

【０１４９】

【表１７９】

【０１５０】

【表１８０】

【０１５１】

【表１８１】

【０１５２】

【表１８２】

【０１５３】

【表１８３】

【０１５４】

【表１８４】

【０１５５】

【表１８５】

【０１５６】

【表１８６】

【０１５７】

【表１８７】

【０１５８】

【表１８８】

【０１５９】

【表１８９】

【０１６０】

【表１９０】

【０１６１】

【表１９１】

【０１６２】

【表１９２】

【０１６３】

【表１９３】

【０１６４】本発明化合物は畑作条件で、土壌処理、茎
葉処理のいずれの方法でも高い除草活性を示す。特に土
壌処理で、メヒシバ、アキノエコログサ、イヌビユ等の
各種の畑雑草に高い効力を示し、トウモロコシ、ムギ、
大豆等の作物に選択性を示す化合物も含まれている。ま
た本発明化合物は、水田雑草のノビエ、タマガヤツリ、
オモダカ等の雑草に対し、優れた殺草効力を有し、イネ
に選択性を示す化合物も含まれている。更に本発明化合
物は果樹園、芝生、線路端、空き地等の雑草の防除にも
適用することができる。

【０１６５】また、本発明化合物は、広範囲の種類の糸
状菌に対し、すぐれた殺菌力をもっていることから、花
卉、芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種
々の病害の防除に使用することが出来る。たとえば、テ
ンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏ
ｌａ）、ラッカセイの褐斑病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅ
ｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐ
ｈａｅｒｅｌｌａ ｂｅｒｋｅｌｅｙｉ）、キュウリの
うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉ
ｎｅａ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ
ｍｅｌｏｎｉｓ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ
ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏ
ｒｉｕｍｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）、トマトの灰色かび
病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、葉かび病
（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ）、ナスの
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、黒
枯病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｍｅｌｏｎｇｅｎａ
ｅ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａ
ｃｅａｒｕｍ）、イチゴの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉ
ｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔ
ｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）、タマネギの灰色腐敗病（Ｂ
ｏｔｒｙｔｉｓ ａｌｌｉｉ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒ
ｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、インゲンマメの菌核病
（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕ
ｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅ
ａ）、リンゴのうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ
ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉ
ｎｉａｍａｉｌ）、カキのうどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃ
ｔｉｎｉａ ｋａｋｉｃｏｌａ）、炭そ病（Ｇｌｏｅｏ
ｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ）、角斑落葉病（Ｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒａ ｋａｋｉ）、モモ・オウトウの灰星病（Ｍ
ｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、ブドウの
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、う
どんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、晩腐
病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、ナ
シの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌ
ａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ａｓ
ｉａｔｉｃｕｍ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｋ
ｉｋｕｃｈｉａｎａ）、チャの輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏ
ｔｉａ ｔｈｅａｅ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉ
ｃｈｕｍｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、カンキツの
そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ）、青か
び病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ）、
緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕ
ｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅ
ａ）、オオムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａ
ｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕ
ｓｔｉｌａｇｏｎｕｄａ）、コムギの赤かび病（Ｇｉｂ
ｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）、赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎ
ｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏ
ｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏ
ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏ
ｉｄｅｓ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎ
ｏｄｏｒｕｍ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒ
ａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、紅色雪腐
病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉ
ｓ）、イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒ
ｙｚａｅ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌ
ａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａｆｕｊｉｋ
ｕｒｏｉ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ
ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、タバコの菌核病（Ｓｃｌｅｒ
ｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、うどんこ
病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕ
ｍ）、チューリップの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ）、ベントグラスの雪腐大粒菌核病（Ｓ
ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｂｏｒｅａｌｉｓ）、オーチャ
ードグラスのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍ
ｉｎｉｓ）、ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ
ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、ジャガイモ、トマトの疫病（Ｐｈ
ｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、キュウ
リのべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃ
ｕｂｅｎｓｉｓ）、ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａ
ｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）などの防除に使用することが
出来る。

【０１６６】また、ベンズイミダゾール系殺菌剤（例え
ば、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジ
ム）に耐性を示す灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃ
ｉｎｅｒｅａ）やテンサイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ナシ黒星病菌（Ｖ
ｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）に対しても感受
性菌と同様に本発明化合物は有効である。さらに、ジカ
ルボキシイミド系殺菌剤（例えば、ビンクロゾリン、プ
ロシミドン、イプロジオン）に耐性を示す灰色かび病菌
（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）に対しても感受
性菌と同様に本発明化合物は有効である。本発明化合物
は、水棲生物が船底、魚網等の水中接触物に付着するの
を防止するための防汚剤として使用することも出来る
他、一般的な防バイ剤として家庭用、工業にも使用する
こともできる。

【０１６７】

【課題を解決するための手段】−除草剤、殺菌剤 このようにして得られた本発明化合物を実際に施用する
際には、前記一般式〔Ｉ〕で示される化合物の１又は２
以上を有効成分として含有し、通常の農薬と同様の形態
を有する。即ち、有効成分化合物は一般に適当な量を担
体と混合して水和剤、乳剤、粒剤、粉剤、水溶剤、フロ
アブル剤等の形に製剤化して使用される。添加剤および
担体としては固型剤を目的とする場合は、大豆粉、小麦
粉等の植物性粉末、珪藻土、燃灰石、石こう、タルク、
パイロフィライト、クレイ、ホワイトカーボン（シリ
カ）、ベントナイト、鉱物油、植物油等の鉱物性微粉末
が使用される。液体の剤型を目的とする場合は、ケロシ
ン、鉱油、石油、ソルベントナフサ、ベンゼン、キシレ
ン、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセト
ン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用する。これ
らの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、必
要ならば界面活性剤を添加することもできる。

【０１６８】本発明除草剤、殺菌剤における有効成分濃
度は前述した製剤の形により種々の濃度に変化するもの
であるが、例えば、水和剤に於いては、５〜７０％、好
ましくは１０〜３０％、乳剤に於いては、３〜７０％、
好ましくは５〜２０％、粒剤に於いては、０．０１〜３
０％、好ましくは、０．０５％〜１０％の濃度が用いら
れる。

【０１６９】このようにして得られた水和剤、乳剤は水
で所定の濃度に希釈して懸濁液或いは乳濁液として、粉
剤、粒剤はそのまま除草剤の場合は雑草の発芽前又は発
芽後に土壌又は雑草に散布処理もしくは混和処理され
る。実際に本発明除草剤を適用するに当たっては１０ア
ール当たり有効成分０．１ｇ以上の適当量が施用され
る。また、殺菌剤の場合は植物に散布する方法で使用さ
れる。又、本発明化合物は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダ
ニ剤、除草剤、植物成長調整剤等と混合して使用するこ
とも出来る。これは省力化をもたらすのみならず、混合
薬剤の相乗作用により一層高い効果も期待できる。その
場合、複数の公知化合物との組合せも可能である。

【０１７０】本発明化合物と混合して使用出来る除草
剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤の代表
例を以下に示す。 〔除草剤〕ベンチオカーブ、モリネート、ＭＹ−９３
〔Ｓ−（２，２−ジメチルベンジル）１−ピペリジルカ
ルボチエート〕等のカーバメイト系除草剤、チオカーバ
メイト系除草剤、ブタクロール、プレチラクロール、メ
フェナセット等の酸アミド系除草剤、クロメトキシニ
ル、ビフェノックス等のジフェニルエーテル系除草剤、
アトラジン、シアナジン等のトリアジン系除草剤、ベン
スルフロン−メチル、ピラゾスルフロン−エチル、クロ
ルスルフロン、スルホメチュロン−メチル等のスルホニ
ルウレア系除草剤、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ等のフェノキシア
ルカンカルボン酸系除草剤、ジクロホップ−メチル等の
フェノキシフェノキシプロピオン酸系除草剤、イマザキ
ン等のイミダゾリノン系除草剤、フルアジホップブチル
等のピリジルオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤、
ベンゾイルプロップエチル、フランプロップエチル等の
ベンゾイルアミノプロピオン酸系除草剤、イマザキン等
のイミダゾリノン系除草剤、その他として、ピペロホ
ス、ダイムロン、ベンタゾン、ダイフェンゾコート、ナ
プロアニリド、ＨＷ−５２（４−エトキシメトキシベン
ズ−２，３−ジクロルアニライド）、ＫＮＷ−２４２
〔１−（３−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシサミド〕、
キンクロラック（３，７−ジクロロ−８−キノリンカル
ボン酸）、セトキシジム、アロキシジム−ソディウム等
のシクロヘキサンジオン系の除草剤。

【０１７１】〔殺菌剤〕キャプタン、フォルペット、チ
ウラム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、プロピネブ、
ポリカーバメート、クロロタロニル、キントーゼン、キ
ャプタホル、イプロジオン、プロサイミドン、ビンクロ
ゾリン、フルオロイミド、サイモキサニル、メプロニ
ル、フルトラニル、ペンシクロン、オキシカルボキシ
ン、ホセチルアルミニウム、プロパモカーブ、トリアジ
メホン、トリアジメノール、プロピコナゾール、ジクロ
ブトラゾール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、マ
イクロブタニル、フルシラゾール、エタコナゾール、フ
ルオトリマゾール、フルトリアフェン、ペンコナゾー
ル、ジニコナゾール、サイプロコナゾール、フェナリモ
ール、トリフルミゾール、プロクロラズ、イマザリル、
ペフラゾエート、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、
トリホリン、ブチオベート、ピリフェノックス、アニラ
ジン、ポリオキシン、メタラキシル、オキサジキシル、
フララキシル、イソプロチオラン、プロベナゾール、ピ
ロールニトリン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシ
ン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシ
ン、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチ
ル、ヒメキサゾール、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、フ
ェンチンアセテート、水酸化トリフェニル錫、ジエトフ
ェンカルブ、メタスルホカルブ、キノメチオナート、ビ
ナパクリル、レシチン、重曹、ジチアノン、ジノカッ
プ、フェナミノスルフ、ジクロメジン、グアザチン、ド
ジン、ＩＢＰ、エディフェンホス、メパニピリム、フェ
リムゾン、トリクラミド、メタスルホカルブ、フルアジ
ナム、エトキノラック、ジメトモルフ、ピロキロン、テ
クロフタラム、フサライド。

【０１７２】〔殺虫・殺ダニ剤〕クロルベンジレート、
クロルプロピレート、プロクロノール、フェニソブロモ
レート、ジコホル、ジノブトン、クロルフェナミジン、
アミトラズ、ＢＰＰＳ、ＰＰＰＳ、ベンゾメート、ヘキ
シチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、チ
オキノックス、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、イソキサチ
オン、アベルメクチン、多硫化石灰、クロフェンテジ
ン、フルベンズミン、フルフェノクスロン、ＢＣＰＥ、
シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、フ
ェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロル
ピリホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェントエート、ジ
メトエート、ホルモチオン、マラチオン、ジプテレック
ス、チオメトン、ホスメット、メナゾン、ジクロルボ
ス、アセフェート、ＥＰＢＰ、ジアリホール、メチルパ
ラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、ピラクロ
ホス、モノクロトホス、メソミルモノクロトホス、アル
ディカーブ、プロポキシュール、ＢＰＭＣ、ＭＴＭＣ、
ナック、カルタップ、カルボスファン、ベンフラカル
ブ、ピリミカーブ、エトフェンカルブ、フェノキシカル
ブ、パーメスリン、サイパーメスリン、デカメスリン、
フェンバレレート、フェンプロパスリン、ピレトリン、
アレスリン、テトラメスリン、レスメスリン、ジメスリ
ン、プロパスリン、ビフェンスリン、プロスリン、フル
バリネート、シフルスリン、シハロスリン、フルシリネ
ート、エトフェンプロックス、シクロプロトリン、トラ
ロメスリン、シラネオファン、ジフルベンズロン、クロ
ルフルアズロン、トリフルムロン、テフルベンズロン、
ブプロフェジン、機械油。

【０１７３】〔植物生長調節剤〕ジベレリン類（例えば
ジベレリンＡ₃ 、ジベレリンＡ₄ 、ジベレリンＡ₇ ）Ｉ
ＡＡ、ＮＡＡ、イナベンフィド、エテホン、クロルメコ
ート、ウニコナゾール、パクロブトラゾール。

【実施例】−除草剤、殺菌剤

【０１７４】次に、本発明の組成物の実施例を若干示す
が、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定される
べきものではなく、広い範囲に変化させることが可能で
ある。製剤実施例中の部は重量部を示す。

【０１７５】 実施例１２ 水和剤 本発明化合物 ４０部 珪藻土 ５３部 高級アルコール硫酸エステル ４部 アルキルナフタレンスルホン酸塩 ３部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分４０
％の水和剤を得る。

【０１７６】 実施例１３ 水和剤 本発明化合物 ２０部 ホワイトカーボン ２０部 珪藻土 ５２部 アルキル硫酸ソーダ ８部 以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分２０％の
水和剤を得る。

【０１７７】 実施例１４ 乳剤 本発明化合物 ３０部 キシレン ３３部 ジメチルホルムアミド ３０部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ７部 以上を混合溶解すれば、有効成分３０％の乳剤を得る。

【０１７８】 実施例１５ 乳剤 本発明化合物 ２０部 キシレン ５５部 ジメチルホルムアミド １５部 ポリオキシエチレンフェニルエーテル １０部 以上を混合、溶解して有効成分２０％の乳剤を得る。

【０１７９】 実施例１６ 粒剤 本発明化合物 ５部 タルク ４０部 クレー ３８部 ベントナイト １０部 アルキル硫酸ソーダ ７部 以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５〜１．
０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得る。

【０１８０】 実施例１７ 粒剤 本発明化合物 ５部 クレー ７３部 ベントナイト ２０部 ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 １部 リン酸ナトリウム １部 以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、
造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。

【０１８１】 実施例１８ 粉剤 本発明化合物 １０部 タルク ８９部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル １部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分１０
％の粉剤を得る。

【０１８２】 実施例１９ 懸濁剤 本発明化合物 １０部 リグニンスルホン酸ナトリウム ４部 ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム １部 キサンタンガム ０．２部 水 ８４．８部 以上を混合し、粒度が１ミクロン以下になるまで湿式粉
砕すれば、有効成分１０％の懸濁剤を得る。

【０１８３】

【発明の効果】次に本発明除草剤の効果に関する試験例
を示す。 試験例１ 畑作土壌処理試験 表面積が２５０ｃｍ² のプラスチックポットに畑土壌を
充填し、これに雑草として、メヒシバ、アキノエノコロ
グサ、イヌビユの種子を播種し、その上に０．５ｃｍの
覆土をした。翌日実施例１３に示した水和剤の希釈液
を、その有効成分が１０ａ当り、２００ｇとなるように
覆土上に均一に散布し、処理後２０日後に殺草効果を下
記の調査基準に従って調査し、その結果を第２表に示し
た。

【０１８４】 調査基準 殺 草 率 殺 草 指 数 ０％ ０ ２０〜２９％ ２ ４０〜４９％ ４ ６０〜６９％ ６ ８０〜８９％ ８ １００％ １０ また、１、３、５、７、９の数値は、各々０と２、２と
４、４と６、６と８、８と１０の中間の値を示す。

【０１８５】

【表２０１】

【０１８６】

【表２０２】

【０１８７】試験例２ 水田土壌処理試験 １５０ｃｍ² のポットに水田土壌を詰め、ノビエ、タマ
ガヤツリ、オモダカの種子を播き、２葉期のイネを移植
した。翌日３ｃｍに灌水後、各化合物の粒剤の所定薬量
を処理し、温室内で生育させた。薬剤処理後３週間目に
各雑草の除草効果を前記の基準に従って調査し、第３表
に示す結果を得た。

【０１８８】

【表３０１】

【０１８９】

【表３０２】

【０１９０】次に、本発明化合物が各種植物病害防除剤
の有効成分として有用であることを試験例で示す。防除
効果は、調査時の供試植物の発病状態、すなわち葉、茎
等に出現する病斑や菌そうの生育の程度を肉眼観察し、
菌そう、病斑が全く認められなければ「５」、無処理区
に比べ１０％程度認めれば「４」、２５％程度認めれば
「３」、５０％程度認めれば「２」、７５％程度認めれ
ば「１」、無処理区の発病状態と差異がなければ「０」
として、０〜５の６段階に評価し、０、１、２、３、
４、５で示す。

【０１９１】試験例３ キュウリベと病防除試験（予防
試験） 温室内で約３週間育苗したキュウリ（品質 相模半白）
幼苗に、本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液をキュ
ウリ葉裏面に散布し、風乾後、キュウリべと病の罹病葉
から採集した本菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）遊走子のうの懸濁液を噴霧接種
して２５℃、湿度１００％の接種箱に保持した。接種２
日後に処理キュウリ幼苗を室温２３〜２６℃、湿度７０
％以上の温室に移し、２日後に防除効果を調査した。そ
の結果を第４表に示す。

【０１９２】

【表４０１】

【０１９３】

【表４０２】

【０１９４】 試験例４ キュウリべと病防除試験（治療試験） 温室で育苗したキュウリ（品種 相模半白、１，１葉
期）幼苗に、キュウリべと病の罹病葉から採取した本菌
（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓ
ｉｓ）の遊走子のうの懸濁液を噴霧接種して２５℃、高
湿度の接種箱に保持した。接種２０時間後、本発明化合
物の水和剤の所定濃度の薬液を散布し、風乾後、２４〜
２６℃、湿度７０％以上の恒温室に移し、３日後に発病
状況を調査し、防除効果を求めた。その結果を第５表に
示す。

【０１９５】

【表５】

【０１９６】試験例５ ブドウべと病防除試験 露地植えブドウ（品種「甲斐路」、３年生）の葉を切り
とり、直径３０ｍｍの円盤に打ちぬいたものを、本発明
化合物の水和剤の所定濃度の薬液にうかべ、ブドウベと
病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）の遊
走子のうの懸濁液を噴霧接種し、照明下、２０℃、湿室
に保ち、接種１０日後に発病の状況を調査した。その結
果を第６表に示す。

【０１９７】

【表６０１】

【０１９８】

【表６０２】

【０１９９】試験例６ トマト疫病防除試験（予防試
験） 素焼ポットに育苗したトマト（品種 大型福寿、５〜６
葉期）幼苗に、本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液
を散布した。散布後、植物を室温で風乾し、あらかじめ
ジャガイモ塊茎上で培養したトマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏ
ｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の遊走子のうの懸
濁液を噴霧接種した。接種後、植物を２０℃、高湿度下
に４日間保持してから、発病状況を調査し、防除効果を
求めた。その結果を第７表に示す。

【０２００】

【表７】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 239/90 8615−4Ｃ 239/91 8615−4Ｃ 239/93 8615−4Ｃ 403/04 ２３３ 405/04 ２３９ 413/04 ２３９ 417/04 ２３９ 471/04 １０７ Ｅ 487/04 １４０ 7019−4Ｃ １５０ 7019−4Ｃ 491/048 7019−4Ｃ 491/052 7019−4Ｃ 495/04 １０５ Ｚ １１１ Ｃ０７Ｆ 9/6512 9155−4Ｈ //(Ｃ０７Ｄ 403/04 233:00 239:00） (Ｃ０７Ｄ 405/04 239:00 303:00） (Ｃ０７Ｄ 413/04 239:00 263:00） (Ｃ０７Ｄ 417/04 239:00 277:00） (Ｃ０７Ｄ 487/04 223:00 239:00） (Ｃ０７Ｄ 491/048 239:00 307:00） (Ｃ０７Ｄ 491/052 239:00 309:00） (Ｃ０７Ｄ 495/04 239:00 333:00） (Ｃ０７Ｄ 495/04 239:00 335:00） (72)発明者 阿達 弘之 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 山田 茂雄 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 川名 貴 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 下田 進 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 橋本 章 東京都千代田区大手町２−２−１ 日本曹 達株式会社内

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² はそれぞれ独立して水素、置換され
   ていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケニ
   ル、置換されていてもよいアルキニル、置換されていて
   もよいフェニル、シアノ、置換されていてもよいアルコ
   キシカルボニル、ハロゲン、ＯＲ⁵ （式中、Ｒ⁵ は水
   素、置換されていてもよいアルキル、置換されていても
   よいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置
   換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいシ
   クロアルキルを表す。）、ＳＲ⁶ （式中、Ｒ⁶ は水素、
   置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよい
   アルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換さ
   れていてもよいフェニル、置換されていてもよいシクロ
   アルキルを表す。）、ＯＣＯＲ⁷ （式中、Ｒ⁷ は水素、
   置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよい
   アルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換さ
   れていてもよいフェニル、置換されていてもよいシクロ
   アルキルを表す。）、置換されていてもよいアミノ、Ｚ
   ¹ Ｐ（＝Ｚ² ）（Ｚ³ Ｒ⁸ ）（Ｚ⁴ Ｒ⁹ ）（式中、
   Ｒ⁸ 、Ｒ⁹ はそれぞれ独立して水素、置換されていても
   よいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換
   されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいフ
   ェニル、置換されていてもよいシクロアルキルを表し、
   Ｚ¹ 、Ｚ² 、Ｚ³ 、Ｚ⁴ は、それぞれ独立してＯまたは
   Ｓを表す。）、または一緒になってオキソ、チオキソ、
   環状ケタール、環状チオケタール、＝ＣＲ¹⁰Ｒ¹¹（式
   中、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹は、それぞれ独立して水素、ニトロ、シ
   アノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていて
   もよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、
   置換されてもよいアルキルカルボニル、置換されていて
   もよいカルバモイル、カルボキシ、置換されていてもよ
   いアルキルオキシカルボニル、置換されていてもよいア
   ルケニルオキシカルボニル、置換されていてもよいアル
   キニルオキシカルボニル、置換されていてもよいフェニ
   ル、置換されてもよいアルキルスルホニル又は置換され
   てもよいフェニルスルホニルを表す。）、＝ＮＲ¹²（式
   中、Ｒ¹²は水素、置換されていてもよいアルキル、置換
   されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいア
   ルキニル、置換されていてもよいフェニル、置換されて
   いてもよいシクロアルキルを表す。）、＝ＮＮＲ¹³Ｒ¹⁴
   （式中、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴は、それぞれ独立して水素、置換さ
   れていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケ
   ニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されてい
   てもよいフェニル、置換されていてもよいシクロアルキ
   ル、置換されてもよいアルコキシカルボニル、カルボキ
   シを表す。）、＝ＮＯＲ¹⁵（式中、Ｒ¹⁵は水素、置換さ
   れていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケ
   ニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されてい
   てもよいフェニル、置換されていてもよいシクロアルキ
   ルを表す。）、 【化２】 から選ばれるスピロ環を表し、 Ｒ³ は同一または相異なって、水素、ハロゲン、置換さ
   れていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケ
   ニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されてい
   てもよいフェニル、置換されていてもよいシクロアルキ
   ル、Ｓ（Ｏ）ｐＲ¹⁶（式中、Ｒ¹⁶は置換されていてもよ
   いアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換さ
   れていてもよいアルキニル、置換されていてもよいフェ
   ニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換され
   ていてもよいアミノを表し、ｐは０、１または２を表
   す。）、ＯＲ¹⁷（式中、Ｒ¹⁷は水素、置換されていても
   よいアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換
   されていてもよいアルキニル、置換されていてもよいフ
   ェニル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換さ
   れていてもよいアシル、置換されていてもよいカルバモ
   イルを表す。）、ＣＯＯＲ¹⁸（式中、Ｒ¹⁸は水素、置換
   されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアル
   ケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されて
   いてもよいフェニル、置換されていてもよいシクロアル
   キルを表す。）、ＣＯＮＲ¹⁹Ｒ²⁰（式中、Ｒ¹⁹、Ｒ
   ²⁰は、それぞれ独立して水素、置換されていてもよいア
   ルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されて
   いてもよいアルキニル、置換されていてもよいフェニ
   ル、置換されていてもよいシクロアルキルを表す。）、
   ＮＲ²¹Ｒ²²（式中、Ｒ²¹およびＲ²²は、それぞれ独立し
   て水素、置換されていてもよいアルキル、置換されてい
   てもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニ
   ル、置換されていてもよいフェニル、置換されていても
   よいシクロアルキル、置換されていてもよいアシル、置
   換されていてもよいカルバモイルを表す。）、ニトロ、
   シアノ、または２つのＲ³ で、置換されていてもよい５
   〜７員の炭素環もしくは置換されていてもよい５〜７員
   のヘテロ環を形成してもよい。ｎは０、１、２、３、４
   または５を表し、 Ｒ⁴ は、水素、ハロゲン、置換されていてもよいアルキ
   ル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていて
   もよいアルキニル、置換されていてもよいフェニル、置
   換されていてもよいシクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｑＲ
   ²³（式中、Ｒ²³は水素、置換されていてもよいアルキ
   ル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていて
   もよいアルキニル、置換されていてもよいフェニル、置
   換されていてもよいシクロアルキル、置換されていても
   よいアミノを表し、ｑは０、１または２を表す。）、Ｎ
   Ｒ²⁴Ｒ²⁵（式中、Ｒ²⁴およびＲ²⁵は、それぞれ独立して
   水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていて
   もよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、
   置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよい
   シクロアルキル、置換されていてもよいアシル、置換さ
   れていてもよいカルバモイルを表す。）、ＯＲ²⁶（式
   中、Ｒ²⁶は水素、置換されていてもよいアルキル、置換
   されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいア
   ルキニル、置換されていてもよいフェニル、置換されて
   いてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアシ
   ル、置換されていてもよいカルバモイルを表す。）、Ｃ
   ＯＯＲ²⁷（式中、Ｒ²⁷は水素、置換されていてもよいア
   ルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されて
   いてもよいアルキニル、置換されていてもよいフェニ
   ル、置換されていてもよいシクロアルキルを表す。）、
   ＣＯＮＲ²⁸Ｒ²⁹（式中、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹は、それぞれ独立し
   て水素、置換されていてもよいアルキル、置換されてい
   てもよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニ
   ル、置換されていてもよいフェニル、置換されていても
   よいシクロアルキルを表す。）、ニトロ、シアノを表
   し、 Ａは、５〜７員の炭素環またはヘテロ環を形成し、ハロ
   ゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていて
   もよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、
   置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよい
   シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）ｒＲ³⁰（式中、Ｒ³⁰は置換さ
   れていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケ
   ニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されてい
   てもよいフェニル、置換されていてもよいシクロアルキ
   ルを表し、ｒは０、１または２を表す。）、ＮＲ³¹Ｒ³²
   （式中、Ｒ³¹およびＲ³²は、それぞれ独立して水素、置
   換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいア
   ルケニル、置換されていてもよいアルキニル、置換され
   ていてもよいフェニル、置換されていてもよいシクロア
   ルキル，置換されていてもよいアシル、置換されていて
   もよいカルバモイルを表す。）、ＯＲ³³（式中、Ｒ³³は
   水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていて
   もよいアルケニル、置換されていてもよいアルキニル、
   置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよい
   シクロアルキル、置換されていてもよいアシル、置換さ
   れていてもよいカルバモイルを表す。）、ＣＯＲ³⁴（式
   中、Ｒ³⁴は水素、置換されていてもよいアルキル、置換
   されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいア
   ルキニル、置換されていてもよいフェニル、置換されて
   いてもよいシクロアルキルを表す。）、ＣＯＯＲ³⁵（式
   中、Ｒ³⁵は水素、置換されていてもよいアルキル、置換
   されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいア
   ルキニル、置換されていてもよいフェニル、置換されて
   いてもよいシクロアルキルを表す。）、ＣＯＮＲ³⁶Ｒ³⁷
   （式中、Ｒ³⁶、Ｒ³⁷は、それぞれ独立して水素、置換さ
   れていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルケ
   ニル、置換されていてもよいアルキニル、置換されてい
   てもよいフェニル、置換されていてもよいシクロアルキ
   ルを表す。）、オキソ、チオキソ、シアノ基で置換され
   ていてもよい。〕で表されるピリミジン誘導体またはそ
   の塩。
2. 【請求項２】 一般式〔Ｉ〕 【化３】 〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ａ、ｎは前記と同じ
   意味を表す。〕で表されるピリミジン誘導体の１種また
   は２種以上を有効成分として含有することを特徴とする
   除草剤。
3. 【請求項３】 一般式〔Ｉ〕 【化４】 〔式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ａ、ｎは前記と同じ
   意味を表す。〕で表されるピリミジン誘導体の１種また
   は２種以上を有効成分として含有することを特徴とする
   農園芸用殺菌剤。