JPS6026799B2 - Ｎ′−（２−フラニジル）−５−フルオロウラシルの製造法 - Google Patents
Ｎ′−（２−フラニジル）−５−フルオロウラシルの製造法Info
- Publication number
- JPS6026799B2 JPS6026799B2 JP52068850A JP6885077A JPS6026799B2 JP S6026799 B2 JPS6026799 B2 JP S6026799B2 JP 52068850 A JP52068850 A JP 52068850A JP 6885077 A JP6885077 A JP 6885077A JP S6026799 B2 JPS6026799 B2 JP S6026799B2
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- Japan
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- fluorouracil
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- manufacturing
- furanidyl
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、Ｎ′−（２ーフラニジル）−５ーフルオロウ
ラシルを簡単に且つ好収率で製造するための新規な製造
法に関するものである。
ラシルを簡単に且つ好収率で製造するための新規な製造
法に関するものである。
Ｎ′−（２ーフラニジル）一５−フルオロウラシルは抗
腫傷作用を持つ有用な薬理活性物質で、則に市販されて
いるものであり、従来から市販されている同様薬剤５ー
フルオロウラシルと比較して、薬効の持続性が高く、且
つ低毒性であるなどすぐれた特徴を持つものである。
腫傷作用を持つ有用な薬理活性物質で、則に市販されて
いるものであり、従来から市販されている同様薬剤５ー
フルオロウラシルと比較して、薬効の持続性が高く、且
つ低毒性であるなどすぐれた特徴を持つものである。
これまで、Ｎ−（２ーフラニジル）−５ーフルオロウラ
シルの製造方法としては、５ーフルオロウラシルの水銀
塩又は２，４−ビス（トリメチルシリル）−５ーフルオ
ロウラシルと２−ハロテトラヒド。
シルの製造方法としては、５ーフルオロウラシルの水銀
塩又は２，４−ビス（トリメチルシリル）−５ーフルオ
ロウラシルと２−ハロテトラヒド。
フランを反応させる方法（袴公昭４９一１０５１ぴ号公
報）が知られている。しかしながら、この方法は化学的
に極めて不安定でかつ保存の困難な２−クロロテトラヒ
ドロフランを原料として使用するため、反応を極め低温
で行なう必要があり、又保存が効かないため、用事調製
しなければならない、などの欠点を有している。また、
水銀塩を使用する方法は人体への悪影響が懸念されるな
どの大きな欠点を有しており、工業的な製造方法として
好ましいものとは到底言い難い。本発明者らは、前記し
た従来法の欠点を克服すべ〈、鋭意研究を重ねた結果、
２，４−ビス（トリアルキルスタニル）−５ーフルオロ
ウラシルと２ーヒドロキシテトラヒドロフラン、を反応
させることにより容易にその目的を達しうろことを見出
し、この知見に基づいて本発明をなすに至った。
報）が知られている。しかしながら、この方法は化学的
に極めて不安定でかつ保存の困難な２−クロロテトラヒ
ドロフランを原料として使用するため、反応を極め低温
で行なう必要があり、又保存が効かないため、用事調製
しなければならない、などの欠点を有している。また、
水銀塩を使用する方法は人体への悪影響が懸念されるな
どの大きな欠点を有しており、工業的な製造方法として
好ましいものとは到底言い難い。本発明者らは、前記し
た従来法の欠点を克服すべ〈、鋭意研究を重ねた結果、
２，４−ビス（トリアルキルスタニル）−５ーフルオロ
ウラシルと２ーヒドロキシテトラヒドロフラン、を反応
させることにより容易にその目的を達しうろことを見出
し、この知見に基づいて本発明をなすに至った。
すなわち、本発明は一般式
（式中のＲはＣ，〜Ｃ３の低級アルキル基である）で表
わされる５−フルオロウラシルの２，４−ビス（トリア
ルキルスタニル）誘導体と、２−ヒドロキシテトラヒド
ロフランを反応させることを特徴とする、Ｎ′−（２−
フラニジル）−５−フルオロウラシルの製造法を提供す
るものである。
わされる５−フルオロウラシルの２，４−ビス（トリア
ルキルスタニル）誘導体と、２−ヒドロキシテトラヒド
ロフランを反応させることを特徴とする、Ｎ′−（２−
フラニジル）−５−フルオロウラシルの製造法を提供す
るものである。
本発明に用いる前記一般式【１１の化合物は、公知の方
法、例えば、５−フルオロウラシルにトリアルキルスタ
ニルオキシドを反応さるとにより、容易に製造すること
ができる。本発明に用いるもう一方の原料である２ーヒ
ドロキシテトラヒドロフランは、公知の方法、例えば２
，３ージヒドロフランと水とを塩酸存在下反応させるこ
とにより、容易に製造することができる。
法、例えば、５−フルオロウラシルにトリアルキルスタ
ニルオキシドを反応さるとにより、容易に製造すること
ができる。本発明に用いるもう一方の原料である２ーヒ
ドロキシテトラヒドロフランは、公知の方法、例えば２
，３ージヒドロフランと水とを塩酸存在下反応させるこ
とにより、容易に製造することができる。
２−ヒドロキシテトラヒドロフランは、前述した２ーク
ロロテトラフランに比べ、安定性が高く、しかも適度の
反応性を有しているため非常に有利である。
ロロテトラフランに比べ、安定性が高く、しかも適度の
反応性を有しているため非常に有利である。
本発明に用いられる２−ヒドロキシテトラヒドロフラン
の使用量は特に制限されるものではなが、通常前記一般
式‘１）の化合物に基づき０．８〜２．０当量、好まし
くは１．０〜１．５当量使用される。
の使用量は特に制限されるものではなが、通常前記一般
式‘１）の化合物に基づき０．８〜２．０当量、好まし
くは１．０〜１．５当量使用される。
高価な２−ヒドロキシテトラヒドロフランを必要以上過
剰に使用するのは経済的にも得策ではない。本発明の反
応は、無溶媒でも実施しうるが好ましくは有機溶媒を使
用した方がよい。本発明に使用される有機溶媒としては
フセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシドなどの非プロトン性極性溶媒、酢酸エチルなど
のェステル類、ジクロルェタン、ジクロルメタンなどの
ハロゲン化炭化水素類及びニトロメタンなどがあげられ
る。本発明の無触媒下における加熱条件は例えば８０〜
１６０ｑｏと云った高い加熱条件を必要とし、その反応
時間は、その温度で加熱反応させると、８〜２独特間で
高収率目的物を得ることができる。
剰に使用するのは経済的にも得策ではない。本発明の反
応は、無溶媒でも実施しうるが好ましくは有機溶媒を使
用した方がよい。本発明に使用される有機溶媒としては
フセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシドなどの非プロトン性極性溶媒、酢酸エチルなど
のェステル類、ジクロルェタン、ジクロルメタンなどの
ハロゲン化炭化水素類及びニトロメタンなどがあげられ
る。本発明の無触媒下における加熱条件は例えば８０〜
１６０ｑｏと云った高い加熱条件を必要とし、その反応
時間は、その温度で加熱反応させると、８〜２独特間で
高収率目的物を得ることができる。
以上述べてきたように本発明の方法によれば、極めて簡
単かつ容易に、Ｎ′−（２−フラニジル）−５ーフルオ
ロウラシルを得ることができる。使用する反応温度を下
げ、短時間で反応させるためには反応系中に、酸、ハロ
ゲン分子、アルカリ金属ハラィドの中から選ばれた触媒
の少なくとも１種を共存させるのが効果的である。
単かつ容易に、Ｎ′−（２−フラニジル）−５ーフルオ
ロウラシルを得ることができる。使用する反応温度を下
げ、短時間で反応させるためには反応系中に、酸、ハロ
ゲン分子、アルカリ金属ハラィドの中から選ばれた触媒
の少なくとも１種を共存させるのが効果的である。
また、これらを適当な条件下使用すると一層収率を向上
させることができる。使用される酸としては、塩酸、硫
酸等の鍵酸類、トリフルオロ酢酸、酢酸等の低級カルボ
ン類、Ｐ−トルェンスルホン酸、メタンスルホン酸等の
有機スルホン酸類、ビス−（パラニトロフェニル）ーン
酸等の有機ン酸類、塩化アルミニウム、四塩化ケイ素、
三フッ化ホウ素等のルイス酸類等、常に広範囲のものが
使用される。
させることができる。使用される酸としては、塩酸、硫
酸等の鍵酸類、トリフルオロ酢酸、酢酸等の低級カルボ
ン類、Ｐ−トルェンスルホン酸、メタンスルホン酸等の
有機スルホン酸類、ビス−（パラニトロフェニル）ーン
酸等の有機ン酸類、塩化アルミニウム、四塩化ケイ素、
三フッ化ホウ素等のルイス酸類等、常に広範囲のものが
使用される。
これらのうち最も好ましいものはルイス酸類であり、次
いで有機スルホン酸類、有機リン酸類、低級カルボン酸
類の順である。酸、硫酸等の錫酸類は反応促進作用と共
に、原料の一般式【１１で示される化合物のトリアルキ
ルスタニル基を分解する作用も有しているためあまり好
ましくない。ハロゲンとして用いられるものは、ヨウ素
、臭素、塩素などであるが、特にヨウ素が好ましい結果
を与える。
いで有機スルホン酸類、有機リン酸類、低級カルボン酸
類の順である。酸、硫酸等の錫酸類は反応促進作用と共
に、原料の一般式【１１で示される化合物のトリアルキ
ルスタニル基を分解する作用も有しているためあまり好
ましくない。ハロゲンとして用いられるものは、ヨウ素
、臭素、塩素などであるが、特にヨウ素が好ましい結果
を与える。
アルカリ金属ョウ化物としては、ョウ化リチウム、ョウ
化カリウム等のアルカリ金属ョウ化物が有し、。
化カリウム等のアルカリ金属ョウ化物が有し、。
以上述べてきた反応促進剤の最適使用量はその種類、反
応温度、反応時間等の他の反応条件につて大きく異なり
一概に規定することはできない。
応温度、反応時間等の他の反応条件につて大きく異なり
一概に規定することはできない。
一つの例をあげればルイス酸類のうち、四塩化ケイ素を
用いる場合は、原料２，４ービス（トリアルキルスタニ
ル）誘導体１当量に対し、０．１％当量から２０％当量
までの範囲が使用可能である。もちろん、目的とするＮ
′−（２ーフラニジル）−５けフルオロウラシルは酸に
不安定であるため、高温加熱条件下ではできるだけ少量
の使用が好ましい。他の反応促進剤のそれぞれの条件下
における適正な使用量も簡単な予備的実験によって容易
に決定することができる。反応温度、反応時間は使用す
る反応促進剤の種類によって全く異なる。
用いる場合は、原料２，４ービス（トリアルキルスタニ
ル）誘導体１当量に対し、０．１％当量から２０％当量
までの範囲が使用可能である。もちろん、目的とするＮ
′−（２ーフラニジル）−５けフルオロウラシルは酸に
不安定であるため、高温加熱条件下ではできるだけ少量
の使用が好ましい。他の反応促進剤のそれぞれの条件下
における適正な使用量も簡単な予備的実験によって容易
に決定することができる。反応温度、反応時間は使用す
る反応促進剤の種類によって全く異なる。
酸、ハロゲンを用いる場合は室温から１２０午０の範囲
が好ましい結果を与える。
が好ましい結果を与える。
反応時間は３分から５時間の範囲が用いられる。アルカ
リ金属ハライドを用いる場合は８０〜１６０℃の範であ
り、反応促進剤を用いない場合と大きな差異はないが、
反応時間が１〜５時間と著しく短縮される。
リ金属ハライドを用いる場合は８０〜１６０℃の範であ
り、反応促進剤を用いない場合と大きな差異はないが、
反応時間が１〜５時間と著しく短縮される。
このようにして得られた本発明にかかる反応生成物のパ
ターンは、従来の製造方法によるものに比して極めてク
リアーなものであり、副反応物はほとんど生成せず、目
的とするＮ′−（２ーフラニジル−５ーフルオロゥラシ
ル以外には少量の未反応原料を認めるのみである。
ターンは、従来の製造方法によるものに比して極めてク
リアーなものであり、副反応物はほとんど生成せず、目
的とするＮ′−（２ーフラニジル−５ーフルオロゥラシ
ル以外には少量の未反応原料を認めるのみである。
得られた反応液は、例えば中和したのち、減圧下に溶媒
を留去し、残留分に水とジクロルメタン又はクロロホル
ムなどの溶媒を加え、完全に溶解したのち、有機溶媒層
を分取すれば、目的とするＮ′−（２ーフラニジル）一
５−フルオロウラシルを、選択的に抽出することができ
る。
を留去し、残留分に水とジクロルメタン又はクロロホル
ムなどの溶媒を加え、完全に溶解したのち、有機溶媒層
を分取すれば、目的とするＮ′−（２ーフラニジル）一
５−フルオロウラシルを、選択的に抽出することができ
る。
また、反応系内に共存する未反応の５ーフルオロウラシ
ルは水層に移り、容易に分離回収することができる。
ルは水層に移り、容易に分離回収することができる。
分取した目的物は、再結晶などの常法により精製するこ
とができる。以下、実施例により本発明をさらに詳細に
説明するが本発明はこれに限定されるものではない。
とができる。以下、実施例により本発明をさらに詳細に
説明するが本発明はこれに限定されるものではない。
なお、実施例中の目的物の生成率（反応率は次の条件下
の高圧ろ紙電気泳動により分析し、計算した。バッファ
ー：ｐＨＩＯ．５ホワ酸バッファー電 圧：４ＫＶ
電 流：ｌｍＡ／肌 Ｍｔｈ 時 間：７０〜８■１ ろ 紙：東洋ろ紙舷．５１Ａ 実施例 １ ２，４−ビス（トリメチルスタニル）一５−フルオロウ
ラシル４５．５ｇと２−ヒドロキシテトラヒドロフラン
１３．蟹とをァセトニトリル７０泌に溶解する。
の高圧ろ紙電気泳動により分析し、計算した。バッファ
ー：ｐＨＩＯ．５ホワ酸バッファー電 圧：４ＫＶ
電 流：ｌｍＡ／肌 Ｍｔｈ 時 間：７０〜８■１ ろ 紙：東洋ろ紙舷．５１Ａ 実施例 １ ２，４−ビス（トリメチルスタニル）一５−フルオロウ
ラシル４５．５ｇと２−ヒドロキシテトラヒドロフラン
１３．蟹とをァセトニトリル７０泌に溶解する。
この液をオートクレープ中１３０ｏｏで１加持間かきま
ぜ反応させる。反応終了後いったん室温まで冷却後、減
圧下に格溢４０ｏ０でアセトニリルを留去し、残留物に
２００の‘の水を加え、水酸化ナトリウムでｐＨ９．５
とする。いったんクロロホルムで抽出洗浄して油状物を
除去したのち、濃塩酸でｐＨ５となし、ジクロルメタン
２００叫で３回抽出する。
ぜ反応させる。反応終了後いったん室温まで冷却後、減
圧下に格溢４０ｏ０でアセトニリルを留去し、残留物に
２００の‘の水を加え、水酸化ナトリウムでｐＨ９．５
とする。いったんクロロホルムで抽出洗浄して油状物を
除去したのち、濃塩酸でｐＨ５となし、ジクロルメタン
２００叫で３回抽出する。
ジクロル．メタン層を合わせて無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後濃縮し、得られた残留物（反応率７２％、雷
気泳動法により測定、ｐＨＩＯ．５、８０分展開）をル
アルコールより再結晶を行ない、白色結晶を得、さらに
母液か同様の再結晶を行ない、計１２．８ｇのＮ′−（
２−フラニジル）−５ーフルオロウラシルを得る。収率
６４％〔２，４ース（トリメチルスタニル）−５−フル
オロウラシルを基礎にして計算〕。融点 １６６〜１６
８℃ 入忌髪 ２７２ｈ山元素分析値（Ｃ８４Ｎ２０３
Ｆとして）○ Ｈ Ｎ 実測値（％） ４７．８４ ４．５９ １３．８７計算
値（％） ４８．００ ４．５３ １４．００実施例
２２，４ービス（トリメチルスタニル）一５ーフルオロ
ウラシル４５．５ｇと２ーヒドロキシテトラヒドロフラ
ン１０．略とをアセトニトリル７０泌に溶解し、室温で
かさまぜながら、ヨード０．１総を加える。
乾燥した後濃縮し、得られた残留物（反応率７２％、雷
気泳動法により測定、ｐＨＩＯ．５、８０分展開）をル
アルコールより再結晶を行ない、白色結晶を得、さらに
母液か同様の再結晶を行ない、計１２．８ｇのＮ′−（
２−フラニジル）−５ーフルオロウラシルを得る。収率
６４％〔２，４ース（トリメチルスタニル）−５−フル
オロウラシルを基礎にして計算〕。融点 １６６〜１６
８℃ 入忌髪 ２７２ｈ山元素分析値（Ｃ８４Ｎ２０３
Ｆとして）○ Ｈ Ｎ 実測値（％） ４７．８４ ４．５９ １３．８７計算
値（％） ４８．００ ４．５３ １４．００実施例
２２，４ービス（トリメチルスタニル）一５ーフルオロ
ウラシル４５．５ｇと２ーヒドロキシテトラヒドロフラ
ン１０．略とをアセトニトリル７０泌に溶解し、室温で
かさまぜながら、ヨード０．１総を加える。
ヨードが完溶したのち、浴温７０℃で１時間加熱し、か
きまぜながら反応させる。以下実施例１と同様に処理し
て反応率９０％）、Ｎ′−（２ーフラニジル）−５−フ
ルオロウラシル１６．舷を得る。収率８３％。実施例
３ ２，４−ビス（トリメチルスタニル）一５−フルオロウ
ラシル４５．５ｇと２ヒドロキシテトラヒドロフラン１
０．鍵とをアセトニリル６０の‘に溶解し、室温でかさ
まぜながら、アセトニトリル２０の‘に溶解した無水塩
化アルミニウム０．６鍵を加え、次いで格温８０午○で
２時間加熱し、かきまぜながら反応させる。
きまぜながら反応させる。以下実施例１と同様に処理し
て反応率９０％）、Ｎ′−（２ーフラニジル）−５−フ
ルオロウラシル１６．舷を得る。収率８３％。実施例
３ ２，４−ビス（トリメチルスタニル）一５−フルオロウ
ラシル４５．５ｇと２ヒドロキシテトラヒドロフラン１
０．鍵とをアセトニリル６０の‘に溶解し、室温でかさ
まぜながら、アセトニトリル２０の‘に溶解した無水塩
化アルミニウム０．６鍵を加え、次いで格温８０午○で
２時間加熱し、かきまぜながら反応させる。
反応終後、氷袷下アンニア水で弱アルカリ性とし、析出
した水酸化アルミニウムをろ別したのち、ろ液を格温４
０ｑｏで減圧濃縮する。以下実施例１と同機に処理して
（反応率９３％）、Ｎ′−（２−フラニジル）−５ーフ
ルオロウラシル１７．礎を得る。収率８６％。実施例
４ ２，４−ビス（トリチルスタニル）一５ーフルオロウラ
シル４５．５ｇと２−ヒドロキシテトラヒドロフラン１
０．６ｇとを、アセトニトリル６０の‘に溶解し、冷却
しかさまぜながら、無水塩化第二スズ１．滋を含むアゼ
トニトリル溶液３０の‘を加える。
した水酸化アルミニウムをろ別したのち、ろ液を格温４
０ｑｏで減圧濃縮する。以下実施例１と同機に処理して
（反応率９３％）、Ｎ′−（２−フラニジル）−５ーフ
ルオロウラシル１７．礎を得る。収率８６％。実施例
４ ２，４−ビス（トリチルスタニル）一５ーフルオロウラ
シル４５．５ｇと２−ヒドロキシテトラヒドロフラン１
０．６ｇとを、アセトニトリル６０の‘に溶解し、冷却
しかさまぜながら、無水塩化第二スズ１．滋を含むアゼ
トニトリル溶液３０の‘を加える。
次いで格温４５ｑ０でかきまぜ反応させる。以下実施例
３と同様に処理して（反応率８７％）、Ｎ′−（２ーフ
ラニジル）−５−フルオロゥラシル１６．雌を得る。収
率８０％。実施例 ５ ２，４ービス（トリメチルスタニル）一５−フルオロウ
ラシル４５．５ｇと２−ヒドロキシテトラヒドロフラン
１０．館とョウ化ナトリウム１．１ｇとをアセトニトリ
ル７０の‘に溶解する。
３と同様に処理して（反応率８７％）、Ｎ′−（２ーフ
ラニジル）−５−フルオロゥラシル１６．雌を得る。収
率８０％。実施例 ５ ２，４ービス（トリメチルスタニル）一５−フルオロウ
ラシル４５．５ｇと２−ヒドロキシテトラヒドロフラン
１０．館とョウ化ナトリウム１．１ｇとをアセトニトリ
ル７０の‘に溶解する。
この液をオートクレープ中１５０００で１時間かきまぜ
反応させる。
反応させる。
以下実施例１と同様に処理して（反応率８３％）、Ｎ′
−（２−フラニジル）−５ーフルオロウラシル１５．巡
を得る。収率７７％。実施例 ６２．４ービス（トリメ
チルスタニル）−５ーフルオロウラシル４５．５ｇと２
ーヒドロキシテトラヒドロフラン１１．蜂とをァセトニ
トリル７０の‘に溶解し、冷却下かきまぜながらＰート
ルェンスルホン酸０．酸を加える。
−（２−フラニジル）−５ーフルオロウラシル１５．巡
を得る。収率７７％。実施例 ６２．４ービス（トリメ
チルスタニル）−５ーフルオロウラシル４５．５ｇと２
ーヒドロキシテトラヒドロフラン１１．蜂とをァセトニ
トリル７０の‘に溶解し、冷却下かきまぜながらＰート
ルェンスルホン酸０．酸を加える。
Ｐ−トルェンスルホン酸が完溶したのち、格温８０ｑｏ
で３時間加熱かきまぜ反応させる。
で３時間加熱かきまぜ反応させる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは、Ｃ＿１〜Ｃ＿３の低級アルキル基である）
で表わされる２，４−ビス（トリアルキルスタニル）−
５−フルオロウラシルと、２−ヒドロキシテトラヒドロ
フランとを反応せることを特徴とする、次式▲数式、化
学式、表等があります▼ で表わされるＮ＾１−（２−フラニジル）−５−フルオ
ロウラシルの製造法２ 反応が、ルイス酸、有機スルホ
ン酸、ハロゲン、アルカリ金属ライドの中から選ばれた
触媒の少なくとも１種の存在下で行なわれることをを特
徴とする特許請求の範囲第１項記載の製造法３ ルイス
酸が、塩化第二スズ、塩化アルミニウム、四塩化チタン
、四塩化ケイ素、五塩化アンチモン、三フツ化ホウ素の
中から選ばれた少なくとも一種である特許請求の範囲第
２項記載の製造法４ 有機スルホン酸が、メタンスルホ
ン酸、スルホ酢酸、Ｐ−トルエンスルホン酸、Ｏ−たは
Ｐ−ニトロベンゼンスルホン、α−またはβ−ナフタリ
ンスルホン酸、スルフアニニル酸、スルフアミン酸の中
から選ばれた少なくとも一種である特許請求の範囲第２
項記載の製造法５ ハロゲンが、臭素、ヨウ素の中から
選ばれた少なくとも一種である特許請求の範囲第２項記
載の製造法６ アルカリ金属ヨウ化物が、ヨウ化リチウ
ムヨウ化ナトリウム、、ヨウ化カリムの中から選ばれた
少なくとも一種である特許請求の範囲第２項記載の製造
法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52068850A JPS6026799B2 (ja) | 1977-06-13 | 1977-06-13 | Ｎ′−（２−フラニジル）−５−フルオロウラシルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52068850A JPS6026799B2 (ja) | 1977-06-13 | 1977-06-13 | Ｎ′−（２−フラニジル）−５−フルオロウラシルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS545983A JPS545983A (en) | 1979-01-17 |
| JPS6026799B2 true JPS6026799B2 (ja) | 1985-06-25 |
Family
ID=13385554
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52068850A Expired JPS6026799B2 (ja) | 1977-06-13 | 1977-06-13 | Ｎ′−（２−フラニジル）−５−フルオロウラシルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6026799B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10357714B2 (en) | 2009-10-27 | 2019-07-23 | Harmonix Music Systems, Inc. | Gesture-based user interface for navigating a menu |
-
1977
- 1977-06-13 JP JP52068850A patent/JPS6026799B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS545983A (en) | 1979-01-17 |
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