JPS60246384A - クロモン−８−カルポキサミド誘導体 - Google Patents
クロモン−８−カルポキサミド誘導体Info
- Publication number
- JPS60246384A JPS60246384A JP10037684A JP10037684A JPS60246384A JP S60246384 A JPS60246384 A JP S60246384A JP 10037684 A JP10037684 A JP 10037684A JP 10037684 A JP10037684 A JP 10037684A JP S60246384 A JPS60246384 A JP S60246384A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chromone
- formula
- carboxylic acid
- compound
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の目的
本発明は優れた抗アレルギー作用及び去痰作用を有する
新規なりロモンー８−カルボキサミド誘導体、及びその
薬理学的に許容しつる塩に関するものである。
新規なりロモンー８−カルボキサミド誘導体、及びその
薬理学的に許容しつる塩に関するものである。
発明の構成
即ち、本発明は一般式（１）
（式中、Ｒ１はメチル基又はフェニル基を、Ｒ２は水素
原子、メチル基又はエチル基を表わす０）で示される新
規なりロモンー８−カルボキサミド誘導体、及びその薬
理学的に許容しつる塩に関するものである。
原子、メチル基又はエチル基を表わす０）で示される新
規なりロモンー８−カルボキサミド誘導体、及びその薬
理学的に許容しつる塩に関するものである。
本発明の前記一般式（１）で示される化合物の薬理学的
に許容しつる塩としては、たとえばナトリウム、カリウ
ム、カルシウム、アルミニウム等の金属塩等が挙げられ
る。
に許容しつる塩としては、たとえばナトリウム、カリウ
ム、カルシウム、アルミニウム等の金属塩等が挙げられ
る。
本発明の前記一般式（１）で示される新規なりロモンー
８−カルボキサミド誘導体は種々の方法により製造する
こきができる。
８−カルボキサミド誘導体は種々の方法により製造する
こきができる。
本発明に係わる化合物の製造方法の第一の様式によれば
、前記一般式（１）で示される化合物は、次の一般式（
ロ） （式中、Ｒ１及びＲ２は前述と同意義を、Ｘけハロゲン
原子を表わす。） で示されるクロモン−８−カルボン酸ハロゲニド誘導体
と、次の式（Ｉｌｌ ） で示されるテトラゾリルアミンとを、不活性有機溶媒中
で反応させることにより製造することができる。
、前記一般式（１）で示される化合物は、次の一般式（
ロ） （式中、Ｒ１及びＲ２は前述と同意義を、Ｘけハロゲン
原子を表わす。） で示されるクロモン−８−カルボン酸ハロゲニド誘導体
と、次の式（Ｉｌｌ ） で示されるテトラゾリルアミンとを、不活性有機溶媒中
で反応させることにより製造することができる。
本発明の方法において使用される不活性有機溶媒として
は、反応を阻害しない限りいかなるものでもよく、たと
えば、アセトン、エーテル、テトラヒドロ７ラン、ベン
ゼン、トルエン、クロロホルム、ピリジン等が使用され
る。
は、反応を阻害しない限りいかなるものでもよく、たと
えば、アセトン、エーテル、テトラヒドロ７ラン、ベン
ゼン、トルエン、クロロホルム、ピリジン等が使用され
る。
又、反応は室温から加熱還流下において行なわれるが、
特に好ましくは室温下において行なわれることである。
特に好ましくは室温下において行なわれることである。
本発明の製造方法において出発原料となった前記一般式
（ＩＩ）で示されるクロモン−８−カルボン酸ハロゲニ
ド誘導体は、次の一般式（ＩＹ）（式中、Ｒ，及びＲ２
は前述と同意義を表わすＱ）−Ｃ示−ａれるクロモン−
８−カルボン酸誘導体を、常法に従い酸ノ・ロゲニドに
用時変換することにより製造される。
（ＩＩ）で示されるクロモン−８−カルボン酸ハロゲニ
ド誘導体は、次の一般式（ＩＹ）（式中、Ｒ，及びＲ２
は前述と同意義を表わすＱ）−Ｃ示−ａれるクロモン−
８−カルボン酸誘導体を、常法に従い酸ノ・ロゲニドに
用時変換することにより製造される。
本発明に係わる化合物の製造方法の第二の様式によれば
、前記一般式（１）で示される化合物は、次の一般式（
Ｖ） （式中、Ｒ１及びＲ２は前述と同意義を、Ｒ３１−１低
級アルキル基を表わす。） で示されるクロモン−８−カルボン酸混合酸無水物誘導
体と、前記式（Ｉｌｌ ）で示されるテトラゾリルアミ
ン七を、不活性有機溶媒中で反応させることにより製造
することができる。
、前記一般式（１）で示される化合物は、次の一般式（
Ｖ） （式中、Ｒ１及びＲ２は前述と同意義を、Ｒ３１−１低
級アルキル基を表わす。） で示されるクロモン−８−カルボン酸混合酸無水物誘導
体と、前記式（Ｉｌｌ ）で示されるテトラゾリルアミ
ン七を、不活性有機溶媒中で反応させることにより製造
することができる。
本発明の方法において使用される不活性有機溶媒きして
は、反応を阻害しない限りいかなるものでもよく、たと
えば、アセトン、エーテル、テトラヒドロ７ラン、クロ
ロホルム、１化メチレン。
は、反応を阻害しない限りいかなるものでもよく、たと
えば、アセトン、エーテル、テトラヒドロ７ラン、クロ
ロホルム、１化メチレン。
ジメチルホルムアミド等が使用される。
又、反応は−１００から加熱還流下において行なわれる
が、好ましくは室温下において行なわれることである。
が、好ましくは室温下において行なわれることである。
本発明の製造方法において出発原料となった前記一般式
（Ｖ）で示されるクロモン−８−カルボン酸混合酸無水
物誘導体は、前記一般式（１ｖ）で示されるクロモン−
８−カルボン酸誘導体を、常法に従いトリエチルアミン
の存在下、次の一般式（） ％式％（） （式中、Ｒ３及びＸは前述と同意義を表わす。）で示さ
れるハロゲノ炭酸アルキル誘導体と反応きせることによ
り用時製造される。
（Ｖ）で示されるクロモン−８−カルボン酸混合酸無水
物誘導体は、前記一般式（１ｖ）で示されるクロモン−
８−カルボン酸誘導体を、常法に従いトリエチルアミン
の存在下、次の一般式（） ％式％（） （式中、Ｒ３及びＸは前述と同意義を表わす。）で示さ
れるハロゲノ炭酸アルキル誘導体と反応きせることによ
り用時製造される。
発明の効果
この様にして製造される前記一般式（１）で示される新
規なりコモン−８−カルボキサミド誘導体、及びその薬
理学的に許容しうる＃１は、優れた抗アレルギー作用、
去痰作用を有し、気管支喘、＠。
規なりコモン−８−カルボキサミド誘導体、及びその薬
理学的に許容しうる＃１は、優れた抗アレルギー作用、
去痰作用を有し、気管支喘、＠。
アレルギー性胃腸障害、枯草熱、じん麻疹、アレルギー
性鼻炎等の治療剤として極めて有用である。
性鼻炎等の治療剤として極めて有用である。
以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例１
２．３−ジメチル−Ｎ−（ＩＨ−５−テトラゾリル）ク
ロモン−８−カルボキサミド ２．８−ジメチルクロモン−８−カルボン酸１゜５０＆
のテトラヒドロ７ラン５０ゴ懸濁液中に、水冷攪拌下、
トリエチルアミン１．０５ｇ／及びクロル炭酸エチル０
．７２＋ｌを加え、３０分間攪拌する。
ロモン−８−カルボキサミド ２．８−ジメチルクロモン−８−カルボン酸１゜５０＆
のテトラヒドロ７ラン５０ゴ懸濁液中に、水冷攪拌下、
トリエチルアミン１．０５ｇ／及びクロル炭酸エチル０
．７２＋ｌを加え、３０分間攪拌する。
次いで、水冷下、ＩＨ−５−テトラゾリルアミン・１水
和物０．７８．９を加え、室温にて２４時間攪拌する。
和物０．７８．９を加え、室温にて２４時間攪拌する。
反応後、析出結晶をｐ取し、塩酸水溶液にて洗浄して、
淡褐色結晶１．１５＆を得る。ジメチルクロモンド及び
メタノールの混液より再［＆して、融点８００°以上の
淡黄色結晶を得る。
淡褐色結晶１．１５＆を得る。ジメチルクロモンド及び
メタノールの混液より再［＆して、融点８００°以上の
淡黄色結晶を得る。
元素分析値 Ｃ１３Ｈ１ｌＮ５０３
理論値 Ｃ，５４，７４；Ｈ，８，８９；Ｎ、 ２４．
５５実験値 Ｃ，５４，８８；Ｈ，４，０６；Ｎ、 ２
４．１９実施例２ Ｎ−（ＩＨ−５−テトラゾリル）７ラボンー８−カルボ
キサミド フラボン−８−カルボン酸１．５０．Ｌ テトラヒドロ
フラン５０ｇ／、）リエチルアミン０．８６ｍ１゜クロ
ル炭酸エチル０．５９ ｍｌ及び】Ｈ−５−テトラゾリ
ルアミン・１水和物０６４ｇを用いて、実施例１と同様
に処理し、無色結晶０．８６．９を得る０ジメチルスル
ホキシド及びメタノールの混液より再結晶して、融点３
０００以上の無色針状晶を得る。
５５実験値 Ｃ，５４，８８；Ｈ，４，０６；Ｎ、 ２
４．１９実施例２ Ｎ−（ＩＨ−５−テトラゾリル）７ラボンー８−カルボ
キサミド フラボン−８−カルボン酸１．５０．Ｌ テトラヒドロ
フラン５０ｇ／、）リエチルアミン０．８６ｍ１゜クロ
ル炭酸エチル０．５９ ｍｌ及び】Ｈ−５−テトラゾリ
ルアミン・１水和物０６４ｇを用いて、実施例１と同様
に処理し、無色結晶０．８６．９を得る０ジメチルスル
ホキシド及びメタノールの混液より再結晶して、融点３
０００以上の無色針状晶を得る。
元素分析値 Ｃ１７Ｈ１１Ｎ５０３・捗Ｈ２０理論値
Ｃ，５９，６５；Ｈ，ｓ５ａ ：Ｎ、 ２０．４６実験
値 Ｃ，５９，９８；Ｈ，８，６５；Ｎ、 ２０．８２
実施例３ ８−メチル−Ｎ−（−１Ｈ−５−テトラゾリル）フラボ
ン−８−カルボキサミド ３−メチルフラボン−８−カルボン酸クロリド（３−メ
チルフラボン−８−カルボン酸２．０ＯＦ及び塩化チオ
ニル１．５６ｇ？より製する）、ＩＨ−５−テトラゾリ
ルアミン・１水和物０６６ｇ及びピリジン２０＊／の混
合物を、室温にて２時間攪拌する０反応混合物に塩酸水
溶液を加えて、析出物をｐ取する。ｐ散物を炭酸水素す
） ＩＪウム水溶液にて洗浄し、無色結晶０．８６．９
を得る０ジメチルホルムアミド及びメタノールの混液よ
り再結晶して、融点２９２〜２９６°（分解）の無色針
状晶を得る。
Ｃ，５９，６５；Ｈ，ｓ５ａ ：Ｎ、 ２０．４６実験
値 Ｃ，５９，９８；Ｈ，８，６５；Ｎ、 ２０．８２
実施例３ ８−メチル−Ｎ−（−１Ｈ−５−テトラゾリル）フラボ
ン−８−カルボキサミド ３−メチルフラボン−８−カルボン酸クロリド（３−メ
チルフラボン−８−カルボン酸２．０ＯＦ及び塩化チオ
ニル１．５６ｇ？より製する）、ＩＨ−５−テトラゾリ
ルアミン・１水和物０６６ｇ及びピリジン２０＊／の混
合物を、室温にて２時間攪拌する０反応混合物に塩酸水
溶液を加えて、析出物をｐ取する。ｐ散物を炭酸水素す
） ＩＪウム水溶液にて洗浄し、無色結晶０．８６．９
を得る０ジメチルホルムアミド及びメタノールの混液よ
り再結晶して、融点２９２〜２９６°（分解）の無色針
状晶を得る。
元素分析値 Ｃｌ８Ｈ１３Ｎ５０３
理論値 Ｃ，６２，２５ｉＨ，８゜７７；Ｎ、２０．１
６実験値 Ｃ，６２，２２；Ｈ，１９ｇ 、Ｎ、 ２０
．８１実施例４ ３−エチル−Ｎ−（ＩＨ−５−テトラゾリル）フラボン
−８−カルボキサミド ８−エチル７ラボンー８−カルボン酸クロリド２．００
ｇ、ＩＨ−５−テトラゾリルアミン・１水和物０６０ｇ
及びピリジン２０ｇｔの混合物を、室温忙て１時間攪拌
する。析出結晶をｐ取し、水。
６実験値 Ｃ，６２，２２；Ｈ，１９ｇ 、Ｎ、 ２０
．８１実施例４ ３−エチル−Ｎ−（ＩＨ−５−テトラゾリル）フラボン
−８−カルボキサミド ８−エチル７ラボンー８−カルボン酸クロリド２．００
ｇ、ＩＨ−５−テトラゾリルアミン・１水和物０６０ｇ
及びピリジン２０ｇｔの混合物を、室温忙て１時間攪拌
する。析出結晶をｐ取し、水。
酢酸エチルにて順次洗浄し、無色結晶１．５２９を得る
。ジメチルホルムアミド及びメタノールの混液より再結
晶して、融点２９４〜２９６°（分解）の無色結晶を得
る。
。ジメチルホルムアミド及びメタノールの混液より再結
晶して、融点２９４〜２９６°（分解）の無色結晶を得
る。
元素分析値 Ｃ１９Ｈｌ ５Ｎ ５０３理論値 Ｃ，６
１１５；Ｈ，４，１８、Ｎ、 １９．８８実験値 Ｃ，
６８，８８；Ｈ，４，０７；Ｎ、 ］、９．５６特許出
願人 北陸製薬株式会社
１１５；Ｈ，４，１８、Ｎ、 １９．８８実験値 Ｃ，
６８，８８；Ｈ，４，０７；Ｎ、 ］、９．５６特許出
願人 北陸製薬株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （式中、Ｒ１１−ｊメチル基又はフェニル基ヲ、Ｒ２は
水０素原子、メチル基又はエチル基を表わす。） で示されるクロモン−８−カルボキサミド誘導体、及び
その薬理学的に許容しうる塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10037684A JPS60246384A (ja) | 1984-05-21 | 1984-05-21 | クロモン−８−カルポキサミド誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10037684A JPS60246384A (ja) | 1984-05-21 | 1984-05-21 | クロモン−８−カルポキサミド誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60246384A true JPS60246384A (ja) | 1985-12-06 |
Family
ID=14272306
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10037684A Pending JPS60246384A (ja) | 1984-05-21 | 1984-05-21 | クロモン−８−カルポキサミド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60246384A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005077942A1 (en) * | 2004-02-12 | 2005-08-25 | Sk Chemicals, Co., Ltd. | Process for preparing substituted benzopyran compounds |
| WO2010037127A1 (en) * | 2008-09-29 | 2010-04-01 | Sirtris Pharmaceuticals, Inc. | Chromenone analogs as sirtuin modulators |
-
1984
- 1984-05-21 JP JP10037684A patent/JPS60246384A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005077942A1 (en) * | 2004-02-12 | 2005-08-25 | Sk Chemicals, Co., Ltd. | Process for preparing substituted benzopyran compounds |
| WO2010037127A1 (en) * | 2008-09-29 | 2010-04-01 | Sirtris Pharmaceuticals, Inc. | Chromenone analogs as sirtuin modulators |
| JP2012504148A (ja) * | 2008-09-29 | 2012-02-16 | サートリス ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド | サーチュインモジュレーターとしてのクロメノンアナログ |
| EP2342188A4 (en) * | 2008-09-29 | 2012-06-06 | Sirtris Pharmaceuticals Inc | CHROMENONE ANALOGUES AS MODULATORS OF SIRTUIN |
| AU2009295946B2 (en) * | 2008-09-29 | 2013-03-21 | Sirtris Pharmaceuticals, Inc. | Chromenone analogs as sirtuin modulators |
| US8987258B2 (en) | 2008-09-29 | 2015-03-24 | Christopher Oalmann | Chromenone analogs as sirtuin modulators |
| JP2015134809A (ja) * | 2008-09-29 | 2015-07-27 | サートリス ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド | サーチュインモジュレーターとしてのクロメノンアナログ |
| US9326986B2 (en) | 2008-09-29 | 2016-05-03 | Glaxosmithkline Llc | Quinazolinone, quinolone and related analogs as sirtuin modulators |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2556722B2 (ja) | 新規なスルホンアミド化合物 | |
| JPS61161271A (ja) | １，２‐ベンゾイソチアゾロンの製法 | |
| JPS60246384A (ja) | クロモン−８−カルポキサミド誘導体 | |
| JPS62167796A (ja) | ステロイド誘導体の３位置オキシムの製造用中間体 | |
| JPS6322078A (ja) | 新規なベンゾ〔デ〕イソキノリン−１，３−ジオン及びその製造方法 | |
| JPH02145572A (ja) | Ｎ−置換アミド類 | |
| JP2809972B2 (ja) | ５−トリフルオロメチルウラシルの製造法 | |
| JPS6324994B2 (ja) | ||
| JPS62286968A (ja) | 新規ニコチン酸アミド誘導体 | |
| JPS5942677B2 (ja) | シユクゴウキナゾリノンユウドウタイノセイホウ | |
| JPH01143875A (ja) | フロベンゾイソオキサゾール誘導体の工業的製法 | |
| JPS6345675B2 (ja) | ||
| KR810000463B1 (ko) | 치환 안식향산 아미드의 신규 제조방법 | |
| JPH03109373A (ja) | １，４―ジヒドロピリジン化合物 | |
| JPS6021596B2 (ja) | チアジノベンズイミダゾール誘導体及びその製造法 | |
| JPS61194069A (ja) | １，４−ジヒドロピリジン誘導体 | |
| JPH0827148A (ja) | ジチアゾリウム塩の製造方法 | |
| JPS6124568A (ja) | ジヒドロピリジンエステルの製造法 | |
| JPS61161263A (ja) | １，４−ジヒドロピリジンモノエステルモノカルボン酸の製造法 | |
| JPS61267588A (ja) | チアゾロ〔４，５−ｆ〕キノリン誘導体、その製法およびそれからなる強心剤 | |
| JPS6344568A (ja) | 酪酸誘導体 | |
| JPS61137860A (ja) | １，４−ジヒドロピリジン酸誘導体の製造法 | |
| JPH10147576A (ja) | キナゾリン誘導体の新規製造方法およびその製造中間体 | |
| JPS59176258A (ja) | ピリジン誘導体 | |
| JPS596857B2 (ja) | カルボスチリル誘導体の製造法 |