JPS62116539A - 光学活性アルフア−ハロアルキル−アリ−ル−ケトンの製法 - Google Patents

光学活性アルフア−ハロアルキル−アリ−ル−ケトンの製法

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JPS62116539A
JPS62116539A JP61236964A JP23696486A JPS62116539A JP S62116539 A JPS62116539 A JP S62116539A JP 61236964 A JP61236964 A JP 61236964A JP 23696486 A JP23696486 A JP 23696486A JP S62116539 A JPS62116539 A JP S62116539A
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aryl
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グラジアノ・カスタルディ
シルビア・カビッチオーリ
クラウディオ・ジョルダーノ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明ハ光学活性アルファーハロアルキル−アリール−
ケトンの製法に関する。
７　ｋ　７ア一八ロアルキルーアリールーケト／ハ有機
化合物たとえば薬理活性を有する化合物や農薬用の化合
物を合成する際の中間体として有用である。
あるケースにおいて、光学活性アルファーハロアルキル
−アリール−ケトンを利用することが極めて有効である
。この様な要求の典凰的な例として、医薬品製造におい
て用いられる光学活性アル７アーアリールーアルカノイ
ツク（ａｌｋａｎｏｉｃ　）酸の合成をあげることがで
きる。
これらの酸は、光学活性アルファーハロアルキル−アリ
ール−ケトンから、グリコールまたはアルコールでケタ
ールを形成し、これらを転位させることによシ調製され
る。主な既知の転位法はＡｎｇａｗ、　Ｃｈｅｍ、　Ｉ
ｎｔ、　Ｅｄ、　２３　、４１３（１９８４）及びヨー
ｏ　７　／４’特許出願８１９９３　（５ｙｎｔｅｘ　
）の明細書に報告されている。
この後者の刊行物には、光学活性アルファーハロエチル
−アリール−ケトンを、芳香族化合物と光学活性アルフ
ァープロモープロピオニル−ブロマイドとを結合または
フリーデルーフラフッ反応せしめることによシ調製する
方法が開示されている。この後者は、乳酸とアラニンと
から調製され、−１０℃を越える温度でラセミ化しく　
Ｊ、　Ａｍ−Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　７６、６０５４（
１９５４）　］　、このため工業的規模でのプロセスの
実現が困難である。
本出願人の出願に係るイタリア国特許出願７２０４Ａ／
８４，７２０６Ａ／８４及び７２０７Ａ／８４にはアル
キル−アリール−ケトンとＬ（ト）またはＤ←）−酒石
酸またはその誘導体から得られたケタール、これらのジ
アステレオ選択的ハロダン化、及びこれらの光学活性ア
ルファーアリールアルカノイック酸の調製における利用
に関する記載かある。
上記イタリア特許出願に記載されたケタール中間体は以
下の式 〔式中、Ａｒはアリール（置換されていてもよい）を表
わし、ＲはＣ１〜Ｃ４のアルキルを表わし、Ｘは塩素原
子、臭素原子またはヨウ素原子を表わし、Ｒ４及びＲ２
は、同一でも異なっていてもよ＜、ヒドロキシル、アル
コキシ、アミノ基（モノ−またはジー置換されていても
よい）、またはＯ”−Ｍ＋基（ここで、Ｍ＋はアルカリ
金属のカチオンである）であり、水印の炭素原子はいづ
れもＲまたはＳ配置をもつ〕 をもつ。
上記イタリア特許出願の記載によれば、ＸがＨである式
夏化合物をハロダン化することＫよ、６ｘがハロゲンで
ある式Ｉ化合物が得られ、ここで新しく生成された対称
中心（置換基Ｘが結合している炭素原子）に関する２つ
のジアステレオ異性体のうちの一方となり勝ちであシ、
Ｘがハロゲンである式■化合物を転位させることにより
対応する光学活性アルファーアリールアルカノイック酸
カ得られる。
しかし、光学活性アルファーハロアルキル−アリール−
ケトン即ち式 〔式中、Ａｒ及びＲは上記式（１）におけると同様であ
わ、Ｘは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わす
〕 の化合物の調製時にＸがハロダンである式Ｉ化合物を用
いた場合には、非ラセミ化条件下及び生成物（式■化合
物）がラセミ化しない様な反応条件下でケタール加水分
解を行なわねばならない。通常のケタール加水分解条件
（水及び酸−）は好ましくないと考えられている。なぜ
なら、この様な加水分解は激しい条件を必要とし、好ま
しくない副生物を生成させ、生成ケトンをラセミ化させ
るからである。
本発明によれば、式■の光学活性化合物は式■の光学活
性ケタールを実質上無水の条件下で好ましくは不活性溶
媒の存在下で強酸で処理することにより得られることが
見出された。
この様にして得られた式■化合物においては、エナンチ
オマー過剰は式Ｉの出発化合物のジアステレオ異性体過
剰を反映している。反応は好ましくは０〜５０℃、特に
１０〜１５℃で行なわれる。
好適な強酸はメタンスルホン酸、硫酸、ｐ−）ルエンス
ルホン酸、フルオロスルホン酸、及ヒトリフルオロメタ
ンスルホン酸であり、これら強酸は一般に無水物の形で
用いられる。
許容し得る反応速度を得るためには、式Ｉ化合物に対し
重量で約３〜１０倍の過剰の酸を用いる。
物質の性質に応じて、結果を良好なものとするため有機
溶媒を用いるのが有効である。
全てのケースで、有機溶媒は少量（酸に対して重量で約
１０〜３０％）用いられる。
好適な溶媒は低級アルコール、塩素化炭化水素たとえば
１．２−ジクロロエタン及び塩化メチレン、またはこれ
らの混合物である。
以下の実施例は本発明のよシ詳細な説明のために示され
ている。
実施例１ ２−（１−ブロモエチル）−２−（５−ブロモー６−メ
ドキシー２−ナフチル）−４（Ｒ）、５ＣＲ）−ジカル
？キシー１．３−ジオキソランのノアステレオ異性体（
ＲＲ８：ＲＲＲ＝９３　：　７　：　５．０４ｇ：１０
ミリモル）、メタンスルホン酸（２０１１ｊ）及びメタ
ノール（５Ｍ）の混合物を２０℃で１８時間静置する。
反応混合物をゆっくシと水中に注ぎ、ジクロロメタンで
抽出する。
有機相を水で及び２チナトリウムバイカー？ネート溶液
で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させる。
真空下で溶媒を蒸発させて得られる残渣をメタノールか
ら晶出させると、純粋な２−ブロモー１−（５−ブロモ
ー６−メドキシー２−ナフチル）−プロノにノー１−オ
ン（２，８ｇ：　７．５ミリモル；収率７５チ）が得ら
れる。
融点　１６８〜１７０℃ 〔α）、　　＝＋１５３．４°（ｃ＝０．５．クロロホ
ルム）光学活性シフト剤（トリス−〔３−（ヘプタフル
オロプロビルヒドロキシメチレン））−ｄ−カンフオレ
ート、ユーロピウム■誘導体）ヲ用いてＣＤＣｌ２中で
行なう１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＩＨｚ　）解析によれば
、Ｓ（→：Ｒ□比は９７：３である。
実施例２ ２−（１−ブロモエチル）−２−（５−ブロモー６−メ
ドキシー２−ナフチル）−４（Ｒ）、５（Ｒ）−ノカル
？キシー１．３−ノオキンランのノアステレオ異性体（
ＲＲ８：　ＲＲＲ＝９３　：　７　；　２．５２ｇ；　
５ミリモル）及び９６％硫酸（１５Ｍ）の混合物を２０
℃で２０分間静置する。反応混合物を実施例１と同様に
処理する。かくして、純粋な２−ブロモ−１−（５−ブ
ロモ−６−メドキシー２−ナフチル）−プロノ母ンー１
−オン（０，８ｇ；　２．１５ミリモル；収率４３％）
が得られる。
融点　１６６〜１６７℃ 〔α、＋、　　＝＋１４１．６°（ｃ＝０．５．クロロ
ホルム）実施例１と同様にして行なう’Ｈ−ＮＭＲ（２
００Ｈｚ　）解析によれば、Ｓ（ト）：Ｒ（−）比は９
４：６である。
実施例３ ２−（ｌ−ブロモエチル）−２−（５−ブロモー６−メ
ドキシー２−ナフチル）−４（Ｒ）、５（Ｒ）−ノ力ル
ポキシ−１，３−−）オキソランのノアステレオ異性体
（ＲＲ８：ＲＲＲ＝９３　：　７　：　４．０３．９　
：８ミリモル）及びメタンスルホン酸（１６ｄ）の混合
物を４０℃で３．５時間静置する。反応混合物を実施例
１と同様に処理する。
かくして、純粋な２−ブロモー１−（５−ブロモー６−
メドキシー２−ナフチル）−プロパン−１−オン（２，
６ｇ；７ミリモル；収率８７．５チ）が得られる。
融点　１６６〜１６８℃ 〔α）　　＝＋１３１．８°（ｃ　＝　０．５　、クロ
ロホルム）実施例１と同様にして行なう’Ｈ−ＮＭＲ（
２００ＭＨｚ）解析によれば、Ｓ（ト）二Ｒ（→比は９
１：９である。
実施例４ 実施例３に記載の反応を２０℃で１８時間行なうことに
より、２−ブロモ−１−（５−ブロモー６−メドキシー
２−）−メチル）−プロパン−１−オンが収率８０％で
得られる。
融点　１６７〜１６８℃ 〔α）　　＝＋１３９．３°（ｃ　＝　０．５　、クロ
ロホルム）実施例１と同様にして行なう’Ｈ−ＮＭＲ（
２００ＭＨｚ　）解析によれば、Ｓ（イ）二Ｒ（→比は
９３ニアである。
実施例５ ２−（１−ブロモエチル）−２−（５−ブロモ−６−メ
ドキシー２−ナフチル）　−４（Ｒ）、５（Ｒ）　−ジ
カル？キシー１，３−ジオキソランのジアステレオ異性
体（ＲＲ８：　ＲＲＲ＝　９３　：　７　；　４．０３
　ｇ：　８ミリモル）、メタノール（４ｍＡり及びメタ
ンスルホン酸（１６ＩＲ１）の混合物を２０℃で１８時
間静置する。反応混合物を実施例１と同様に処理する。
かくして、純粋な２−ブロモ−１−（５−プロ％−６−
メドキシー２−ナフチル）−ゾロパン−１−オン（２，
８３ｇニア、６ミリモル；収率９５チ）が得られる。
融点　１６６〜１６８℃ 〔α）”　＝　＋１４０．３２°（ｃ＝０．５．りｏｏ
ホルム）実施例１と同様にして行なう’　Ｈ−ＮＭＲ（
２００ＭＨｚ　）解析によれば、Ｓ（＋）：Ｒ（→比は
９３ニアである。
実施例６ ＲＲＳジアステレオ異性体のみを用いて出発することを
除いて実施例５に記載の反応と同様の反応を行なうこと
により、光学的に純粋な２（Ｓ）−ブロモー１−（５−
ブロモー６−メドキシー２−す７チル）−プロノやノー
１−オうカ得ラレル。
融点　１６６〜１６８℃ 〔α冗０＝＋１６２．２５°（ｃ＝０．５、クロロホル
ム）実施例１と同様にして行なう’　Ｈ−ＮＭＲ（２０
０ＭＨｚ　）解析によれば、Ｓ（ト）エナンチオマーの
みの存在が認められる。
実施例７ ２−（１−ブロモエチル）−２−（６−メドキシー２−
ナフチル’）　−４（Ｒ）、５（Ｒ）−ジカル？キシ−
１，３−ジオキソランのノアステレオ異性体（ＲＲ８：
ＲＲＲ＝８７：１３：１２．５ｇ：２９．３ミリモル）
、メタノール（１５ｄ）及びメタンスルホン酸（６０ｉ
／）の混合物を２０℃で１時間静置する。反応混合物を
実施例１と同様に処理する。
かくして、光学的に純粋な２（Ｓ）−ブロモー（６−メ
ドキシー２−ナフチル）−プロパン−１−オンが得られ
る。
融点　９０〜９１℃ １、Ｒ，（ヌジオール・ヌル）伸びＣ＝Ｏ：　１６８０
６ｎ−’１Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨ２，ＣＤＣ６，−ＴＭ
Ｓ）デルタ（ｐｐｍ）：１．９３　（ｄ、３Ｈ，Ｊ　＝
７　Ｈｚ　）　：　３．８９　（ｓ、３Ｈ）：５．４０
　（ｑ、ＩＨ、Ｊ　＝７Ｈｚ）：　７．０〜８．４５（
芳香族プロトン、６Ｈ） 〔α）　　＝＋１９４．６２’（ｃ＝０．５　、クロロ
ホルム）実施例１と同様にして行なう’　Ｈ−ＮＭＲ（
２００Ｍ）ｈ　）解析によれば、Ｓ（→エナンチオマー
のみの存在が認められる。
実施例８ ２−（１−ブロモエチル）−２−（６−メドキシー２−
す７チ′ル）　−４（Ｒ）、５（Ｒ）−ジメトキシカル
がニル−１，３−ジオキソランのジアステレオ異性体（
ＲＲ８：　ＲＲＲ＝　８７　：　１３　）を用いて出発
することを除いて実施例７に記載の反応と同様の反応を
行なうことにより、全く同様の結果が得られた。
実施例９ ２−（１−ブロモエチル）−２−（４−メチルチオフェ
ニル）　−４（Ｒ）、５（Ｒ）−ジメトキシカルボニル
−１，３−ジオキンランのノアステレオ異性体（ＲＲ３
：ＲＲＲ＝９２：８：４．１９，９：１０　　ミ　リ　
モル）、メタノール（５ｍ／）及びメタンスルホン酸（
２Ｑｍ／）の混合物を２０℃で１４時間静置する。
反応混合物を実施例１と同様に処理する。
かくして、純粋な２−ブロモー１−（４−メチルメルカ
プトフェニル）−フロノぐノー１−オン（２，３３，９
：９ミリモル；収率９０％）が得られる。
１、Ｒ，（ヌ・ジオール・ヌル）伸びＣ＝Ｏ：　１６８
０副−１１Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨ２，ＣＤＣＣＤＣ４３
−Ｔデルタ（ｐｐｒｎ）：１．８３（ｄ　、３Ｈ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ）：２．４７（ｓ　、３Ｈ）：５．１８（ｑ
　、　ＩＨ，Ｊ　Ｃ６，６Ｈｚ）　ニア、１５〜７．９
５（ＡＡ’ＢＢ’。
４Ｈ） 実施例１と同様にして行な５　’Ｈ−ＮＭＲ（２００Ｍ
ｌｌｚ　）解析によれば、Ｓ（ト）：Ｒ←）比は８９：
１１である。
実施例１０ ２−（１−ブロモエチル）−２−フェニル−４（Ｒ）、
５（Ｒ）−ジカル？キシー１．３−ジオキソランのジア
ステレオ異性体（ＲＲ８：　ＲＲＲ＝９０　：　１０：
１．０３５ｇ：　３ミリモル）、メタンスルホン酸（０
，５３ｍｌ　；　６ミリモル）及びノクロロメタン（６
ｄ）を２０℃で４時間静置する。
反応混合物を実施例１と同様に処理する。
かくして、２−ブロモー１−フェニル−プロ・！ノー１
−オン（０，４ｇ：　１．８８ミリモル；収率６２チ）
が油の形態で得られる。
１、Ｒ，に−ト）伸びＣ＝Ｏ：　１６８０ｍ−’’Ｈ−
ＮＭＲ（９０Ｎ’Ｉ）Ｉｚ　−ＣＤＣＺ３−ＴＭＳ　）
デルタ（ｐｐｍ）　　：１．８５（ｄ、３Ｈ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ）：５．２６（ｑ、ＩＨ，Ｊ＝６　Ｈｚ　）　：　７
．３〜８．０　（芳香族プロトン、５Ｈ）実施例１と同
様にして行なう’　Ｈ−ＮＭＲ（２００Ｐｉｌ［）ｈ　
）解析によれば、Ｓ（＋）：Ｒ（−）比は８０：２０で
ある。
手続補正書 昭和６１年１１月１２日

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ａｒはアリール（置換されていてもよい）を表
    わし、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキルを表わし、Ｘは塩
    素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わす〕 の光学活性アルファ−ハロアルキル−アリール−ケトン
    の製法において、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ａｒ、Ｒ及びＸは上記式（II）におけると同様
    であり、Ｒ＿１及びＲ＿２は、同一でも異なっていても
    よく、ヒドロキシル、アルコキシ、アミノ基（モノ−ま
    たはジ−置換されていてもよい）、またはＯ＾−Ｍ＾＋
    基（ここで、Ｍ＾＋はアルカリ金属のカチオンである）
    であり、＊印の炭素原子はいづれもＲまたはＳ配置をも
    ち、置換基Ｘを有する炭素原子は主としてＳまたはＲ配
    置をもつ〕の化合物を、実質上無水の強酸と反応させる
    ことを特徴とする、式（II）化合物の製法。
  2. （２）式（ I ）化合物が０〜５０℃の温度で強酸と反
    応せしめられる、特許請求の範囲第１項の式（II）化合
    物の製法。
  3. （３）式（ I ）化合物が１０〜１５℃の温度で強酸と
    反応せしめられる、特許請求の範囲第１項の式（II）化
    合物の製法。
  4. （４）式（ I ）化合物が溶媒の存在下で強酸と反応せ
    しめられる、特許請求の範囲第１項の式（II）化合物の
    製法。
  5. （５）式（ I ）化合物が、低級アルコール、塩素化炭
    化水素及びこれらの混合物から選ばれる溶媒の存在下で
    、強酸と反応せしめられる、特許請求の範囲第１項の式
    （II）化合物の製法。
JP61236964A 1985-10-04 1986-10-04 光学活性アルフア−ハロアルキル−アリ−ル−ケトンの製法 Pending JPS62116539A (ja)

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IT22356A/85 1985-10-04

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EP (1) EP0217376B1 (ja)
JP (1) JPS62116539A (ja)
AT (1) ATE56423T1 (ja)
DE (1) DE3674122D1 (ja)
ES (1) ES2017459B3 (ja)
GR (1) GR3000980T3 (ja)
IT (1) IT1190398B (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1190436B (it) * 1985-12-13 1988-02-16 Zambon Spa Processo stereoselettivo per la preparazione di composti carbonilici alfa,beta-disostituiti otticamente attivi
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Family Cites Families (2)

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Also Published As

Publication number Publication date
ATE56423T1 (de) 1990-09-15
EP0217376A3 (en) 1988-01-27
EP0217376B1 (en) 1990-09-12
IT8522356A0 (it) 1985-10-04
DE3674122D1 (de) 1990-10-18
EP0217376A2 (en) 1987-04-08
US4764642A (en) 1988-08-16
IT1190398B (it) 1988-02-16
GR3000980T3 (en) 1991-12-10
ES2017459B3 (es) 1991-02-16

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