JPS6032678B2 - 液体洗浄剤組成物 - Google Patents
液体洗浄剤組成物Info
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- JPS6032678B2 JPS6032678B2 JP55150293A JP15029380A JPS6032678B2 JP S6032678 B2 JPS6032678 B2 JP S6032678B2 JP 55150293 A JP55150293 A JP 55150293A JP 15029380 A JP15029380 A JP 15029380A JP S6032678 B2 JPS6032678 B2 JP S6032678B2
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- Japan
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- group
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
- C11D1/14—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aliphatic hydrocarbons or mono-alcohols
- C11D1/143—Sulfonic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
- C11D3/28—Heterocyclic compounds containing nitrogen in the ring
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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- Cosmetics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＱ−オレフィンスルホン酸基を主成分とする液
体洗浄組成物の改良に関する。
体洗浄組成物の改良に関する。
衣類用、住居用、食器洗い用、そして頭髪用の液体洗浄
剤の主成分を構成する表面活性剤としては各種のアニオ
ン活性剤、ノニオン活性剤が用いられている。
剤の主成分を構成する表面活性剤としては各種のアニオ
ン活性剤、ノニオン活性剤が用いられている。
このうち、アニオン活性剤はソーダ塩又はエタノールア
ミン塩として使用されることが多い。アニオン活性剤の
中でもＱーオレフィンスルホネート（以下ＡＯＳ塩と称
する）は、高泡立性および高洗浄性であるという長所を
有するにもかかわらず、アルキルエトキシサルフェート
などと異なり、低温における液安定性が劣っているため
、白濁するという欠点が生じ、商品価値という点から液
体洗浄剤への応用が困難である。一般に、ＡＯＳ塩はヒ
ドロキシアルカンモノスルホン酸塩とアルケンモノスル
ホン酸塩と少量のジスルホン酸塩とを含有する混合物で
あり、これらの成分はさらに数種の構造異性体を有して
おり、当業界ではこの混合物はＡＯＳ塩という名称に基
づき一つの概念で認識されている。これら混合物中の各
成分はいずれも異なる結晶化温度を示すため、ひとたび
高融点の成分のみが結晶として析出した場合、透明化温
度はこの結晶析出温度よりも高く、したがって液の復元
性が悪い。ＡＯＳ塩の低温における安定性を改良するた
めエタノール、プロピレングリコール、グリセリン等の
公知のヒドロトロープ（ｈｙｄｒｏｔｒｏｐｅ）剤（即
ち有機化合物の溶解度を増加させる能力をもった化合物
）を加えると、水の凝固点を下げる効果は認められるが
、ＡＯＳ塩の低温安定性を改良する効果をほとんど示さ
ず、逆に系中の自由水が減少し、ＡＯＳ塩の析出が増大
する。
ミン塩として使用されることが多い。アニオン活性剤の
中でもＱーオレフィンスルホネート（以下ＡＯＳ塩と称
する）は、高泡立性および高洗浄性であるという長所を
有するにもかかわらず、アルキルエトキシサルフェート
などと異なり、低温における液安定性が劣っているため
、白濁するという欠点が生じ、商品価値という点から液
体洗浄剤への応用が困難である。一般に、ＡＯＳ塩はヒ
ドロキシアルカンモノスルホン酸塩とアルケンモノスル
ホン酸塩と少量のジスルホン酸塩とを含有する混合物で
あり、これらの成分はさらに数種の構造異性体を有して
おり、当業界ではこの混合物はＡＯＳ塩という名称に基
づき一つの概念で認識されている。これら混合物中の各
成分はいずれも異なる結晶化温度を示すため、ひとたび
高融点の成分のみが結晶として析出した場合、透明化温
度はこの結晶析出温度よりも高く、したがって液の復元
性が悪い。ＡＯＳ塩の低温における安定性を改良するた
めエタノール、プロピレングリコール、グリセリン等の
公知のヒドロトロープ（ｈｙｄｒｏｔｒｏｐｅ）剤（即
ち有機化合物の溶解度を増加させる能力をもった化合物
）を加えると、水の凝固点を下げる効果は認められるが
、ＡＯＳ塩の低温安定性を改良する効果をほとんど示さ
ず、逆に系中の自由水が減少し、ＡＯＳ塩の析出が増大
する。
ＡＯＳ塩を液体洗浄剤に適用するために、特公昭４７−
２６８４５ではＣ８〜Ｃ２ｏのＡＯＳ塩にアルキル又は
アルケニルポリグリコールェーテルカルボン酸、アルキ
ル金属、アンモニウム、もしくは有機塩基が添加されて
おり、また特公昭５０−１１２７ではＡＯＳ塩に置換脂
肪酸ァミド成分、スルホン化ハイドロトロープ成分等が
添加されている。しかしこれらの公報に示す技術もまだ
ＡＯＳ塩の低温安定性を充分に達成していない。商品と
しての液体洗浄剤は、厳しい保管温度条件においても、
例えば冬期における−５℃位から真夏における４０『Ｃ
又はそれ以上の温度下においても安定であること、即ち
白濁や着色が生じないことが必要である。
２６８４５ではＣ８〜Ｃ２ｏのＡＯＳ塩にアルキル又は
アルケニルポリグリコールェーテルカルボン酸、アルキ
ル金属、アンモニウム、もしくは有機塩基が添加されて
おり、また特公昭５０−１１２７ではＡＯＳ塩に置換脂
肪酸ァミド成分、スルホン化ハイドロトロープ成分等が
添加されている。しかしこれらの公報に示す技術もまだ
ＡＯＳ塩の低温安定性を充分に達成していない。商品と
しての液体洗浄剤は、厳しい保管温度条件においても、
例えば冬期における−５℃位から真夏における４０『Ｃ
又はそれ以上の温度下においても安定であること、即ち
白濁や着色が生じないことが必要である。
ＡＯＳ塩は、洗浄力および起泡力が優れているにもかか
わらず、前述のように液安定性が劣ることから、液体洗
浄剤への適用が困難であったが、本発明者らは、ＡＯＳ
塩の液安定性、特に低温安定化について種々検討した結
果、以下に述べる一般式（ロ）で表わされる化合物をＡ
ＯＳ塩に配合することによって、ＡＯＳ塩の低温安定性
を改善し得ることを見出した。
わらず、前述のように液安定性が劣ることから、液体洗
浄剤への適用が困難であったが、本発明者らは、ＡＯＳ
塩の液安定性、特に低温安定化について種々検討した結
果、以下に述べる一般式（ロ）で表わされる化合物をＡ
ＯＳ塩に配合することによって、ＡＯＳ塩の低温安定性
を改善し得ることを見出した。
即ち、本発明の液体洗浄剤組成物は、以下の一般式（１
）で表わされるアニオン界面活性剤３なし、し３の重量
％と、以下の一般式（０）で表わされる化合物０．１な
し、し１０．１重量％を含有することを特徴とする。
）で表わされるアニオン界面活性剤３なし、し３の重量
％と、以下の一般式（０）で表わされる化合物０．１な
し、し１０．１重量％を含有することを特徴とする。
一般式（１）：
ＯＳ−Ｍ
（式中、ＯＳは平均炭素数が１０ないし１６の直鎖オレ
フィンスルホネートの酸基、Ｍはアルカリ金属又はアル
カリ士類金属をそれぞれ示す。
フィンスルホネートの酸基、Ｍはアルカリ金属又はアル
カリ士類金属をそれぞれ示す。
）一般式（ロ）（式中、Ｘは有機アミン塩残基）
本発明の液体洗浄組成物の第１の必須成分である上記一
般式ＯＳ−Ｍで表わされるアニオン活性剤は、Ｑーオレ
フィンスルホネート（ＡＯＳ塩）に属する物質であって
、通常ワックスクラッキング法、チーグラー触媒を用い
たエチレン重合法等によって得られる平均炭素数１０〜
１６のＱ−オレフィンを原料とし、これを薄膜状に保持
して、不活性ガスで希釈したガス状無水硫酸でスルホン
化の後、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属塩又はアル
カリ士類金属塩で中和し、加水分解することにより得ら
れる。
般式ＯＳ−Ｍで表わされるアニオン活性剤は、Ｑーオレ
フィンスルホネート（ＡＯＳ塩）に属する物質であって
、通常ワックスクラッキング法、チーグラー触媒を用い
たエチレン重合法等によって得られる平均炭素数１０〜
１６のＱ−オレフィンを原料とし、これを薄膜状に保持
して、不活性ガスで希釈したガス状無水硫酸でスルホン
化の後、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属塩又はアル
カリ士類金属塩で中和し、加水分解することにより得ら
れる。
得られた生成物はＨＯＳ（ヒドロキシアルカンスルホネ
ート）を１０〜４５重量％（但し、がＯＳが０．５〜８
重量％、通常１〜５重量％、３ＨＯＳ以上が５〜４４．
５重量％）；ＡＮＳ（アルケニルスルホネート）を５５
〜８０重量％；ＤＳ（ジスルホネート）を３〜１５重量
％；含有する混合物である。
ート）を１０〜４５重量％（但し、がＯＳが０．５〜８
重量％、通常１〜５重量％、３ＨＯＳ以上が５〜４４．
５重量％）；ＡＮＳ（アルケニルスルホネート）を５５
〜８０重量％；ＤＳ（ジスルホネート）を３〜１５重量
％；含有する混合物である。
上述したように、上記アニオン活性剤は洗浄組成物に対
し３〜３の重量％配合されるが、より好ましい配合量は
７〜２の重量％である。
し３〜３の重量％配合されるが、より好ましい配合量は
７〜２の重量％である。
本発明の液体洗浄剤の第２の必須成分としては、下記の
一般式に示す化合物が好ましい。
一般式に示す化合物が好ましい。
化学名：１−ヒドロキシ−４ーメチル−６一（２，４，
４−トリメチルベンチル）−２（１ーハイドロ）ーピリ
ドンモノ ェタノールアミン塩 第２の必須成分の配合量は、前述のように、組成物全体
に対し０．１〜１０．０重量％であり、特に好まし〈は
０．１〜５．の重量％である。
４−トリメチルベンチル）−２（１ーハイドロ）ーピリ
ドンモノ ェタノールアミン塩 第２の必須成分の配合量は、前述のように、組成物全体
に対し０．１〜１０．０重量％であり、特に好まし〈は
０．１〜５．の重量％である。
０．１重量％未満では本発明の目的であるＯＳ−Ｍの低
温安定性を改良することができない。
温安定性を改良することができない。
また、１０．の重量％を越えると、系への溶解性が低下
する。本発明の液体洗浄剤組成物は、エタノール、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレン
グリコールなどの溶剤類、ベンゼンスルホン酸ソーダ、
パラトルェンスルホン酸ソーダ、キシレンスルホン酸ソ
ーダなどのヒドロトロープ、および尿素などの低温安定
化剤を全く使用することなく、良好な低温安定性を示す
。
する。本発明の液体洗浄剤組成物は、エタノール、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレン
グリコールなどの溶剤類、ベンゼンスルホン酸ソーダ、
パラトルェンスルホン酸ソーダ、キシレンスルホン酸ソ
ーダなどのヒドロトロープ、および尿素などの低温安定
化剤を全く使用することなく、良好な低温安定性を示す
。
本発明の液体洗浄剤組成物は、各構成成分を水に溶解す
ることにより商品として調整される。必要に応じて、公
知の液体洗浄剤やシャンプーに慣用されているその他の
成分を本発明の液体洗浄剤組成物に添加してもよい。
ることにより商品として調整される。必要に応じて、公
知の液体洗浄剤やシャンプーに慣用されているその他の
成分を本発明の液体洗浄剤組成物に添加してもよい。
そのような添加剤として、例えば、エチレンオキシドの
平均付加モル数１．０〜５．０のアルコールヱトキシ硫
酸ェステル塩、アルコール硫酸ェステル塩、ラウリン酸
有機アミン塩等のアニオン活性剤；ャシ油脂肪酸ジェタ
ノールアミド、高級アルコールのエチレンオキシド付加
物等のノニオン活性剤；ミルクカゼイン、ゼラチン、タ
ンパク加水分解物、アシル化プロティン等の栄養成分が
ある。以下に示す試験例において採用された試験法は次
の通りである。
平均付加モル数１．０〜５．０のアルコールヱトキシ硫
酸ェステル塩、アルコール硫酸ェステル塩、ラウリン酸
有機アミン塩等のアニオン活性剤；ャシ油脂肪酸ジェタ
ノールアミド、高級アルコールのエチレンオキシド付加
物等のノニオン活性剤；ミルクカゼイン、ゼラチン、タ
ンパク加水分解物、アシル化プロティン等の栄養成分が
ある。以下に示す試験例において採用された試験法は次
の通りである。
１ 泡立ち性
調整された液体洗浄剤組成物の６％水溶液２０叫（２５
ｑｏ）を１００の‘シリンダーに採取し、これに人工汚
こうとして液体ラノリン０．滋を加え、１硯砂間に２０
回振擁し、１分後の泡容積（叫）を測定した。
ｑｏ）を１００の‘シリンダーに採取し、これに人工汚
こうとして液体ラノリン０．滋を加え、１硯砂間に２０
回振擁し、１分後の泡容積（叫）を測定した。
２ 低温安定性
調整された液体洗浄剤組成物を−５℃で−ケ月間保存し
、その状態（一５℃）で結晶析出の有無を視覚判定した
。
、その状態（一５℃）で結晶析出の有無を視覚判定した
。
白濁および析出が全くなければ○、白濁および析出が少
しでもあれば×と評価する。３クラフト点 調整された液体洗浄剤組成物の１０％水溶液を−１０ｑ
ｏで５時間放置し、凍結させた後、１℃／１０分の昇温
速度で昇温し、均一透明になる温度を測定した。
しでもあれば×と評価する。３クラフト点 調整された液体洗浄剤組成物の１０％水溶液を−１０ｑ
ｏで５時間放置し、凍結させた後、１℃／１０分の昇温
速度で昇温し、均一透明になる温度を測定した。
試験例 １
本発明の組成物の第１の必須成分であるＡＯＳ塩に種々
の化合物を配合して得た液体洗浄剤について、その特性
を試験した。
の化合物を配合して得た液体洗浄剤について、その特性
を試験した。
その結果を表１に示す。なお、各成分の配合量は重量％
である。表 １由１） ＡＯＳ‐Ｎａ：Ｃ１４のｏ‐ォ
レフィンスルホン酸ナトリヮム（分子量３０８）（２）
化合物沙：前述した１‐ヒドロキシ‐４‐メチル‐６‐
（２，４，４‐トリメチルベンチル）‐２（１‐ハイド
。
である。表 １由１） ＡＯＳ‐Ｎａ：Ｃ１４のｏ‐ォ
レフィンスルホン酸ナトリヮム（分子量３０８）（２）
化合物沙：前述した１‐ヒドロキシ‐４‐メチル‐６‐
（２，４，４‐トリメチルベンチル）‐２（１‐ハイド
。
）‐ピリドンモノェタノールァミン塩（３） ＢＨＴ：
ジブチルヒト１ロキシトルエン■ ブチルヒト１ロキシ
アニソール（５）ＥＤＴＡ‐２Ｎａ：エチレンジアミン
四酢酸‐２ナトリヮム表１から明らかなように、ＡＯＳ
塩に本発明の第２の必須成分である化合物を配合した洗
浄剤以外は、いずれも低温安定性およびクラフト点が劣
っていることがわかる。
ジブチルヒト１ロキシトルエン■ ブチルヒト１ロキシ
アニソール（５）ＥＤＴＡ‐２Ｎａ：エチレンジアミン
四酢酸‐２ナトリヮム表１から明らかなように、ＡＯＳ
塩に本発明の第２の必須成分である化合物を配合した洗
浄剤以外は、いずれも低温安定性およびクラフト点が劣
っていることがわかる。
また、比較例８においては、ＡＯＳ塩に化合物Ａの対イ
オンであるモノェタノールアミンが配合されているが、
効果のないことがわかる。＊試験例 ２ 本発明の組成物の第１の必須成分と第２の必須成分の配
合量を種々変化させた例、他の添加剤を配合した例、お
よび第２の必須成分の替りに構造式の類似する化合物を
配合した例について、その特性を試験した。
オンであるモノェタノールアミンが配合されているが、
効果のないことがわかる。＊試験例 ２ 本発明の組成物の第１の必須成分と第２の必須成分の配
合量を種々変化させた例、他の添加剤を配合した例、お
よび第２の必須成分の替りに構造式の類似する化合物を
配合した例について、その特性を試験した。
その結果を表２に示す。表 ２
注（句 ＬＥＳ−Ｎａ：ァルキルェーテル硫酸ナトリヮ
ム（ァルキル基：ＣＩ２／Ｃ，３＝１／１８０＝３モル
）（７）ＡＳ‐ＴＥＡ：ラゥリル硫酸ェステル‐トリェ
タノールァミン塩■ １−ヒドロキシ−４−メチル−６
−（３−メチルフエノキシーメチル）−２−ピロリドン
モノエタノールァミン塩（９） ＡＯＳ‐Ｎａ：Ｃ，４
〜．６のｏ‐オレフィンスルホン酸ナトリゥム表２から
明らかなように、本発明の範囲内の液体洗浄剤組成物は
、いずれも優れた液安定性を示していることがわかる。
ム（ァルキル基：ＣＩ２／Ｃ，３＝１／１８０＝３モル
）（７）ＡＳ‐ＴＥＡ：ラゥリル硫酸ェステル‐トリェ
タノールァミン塩■ １−ヒドロキシ−４−メチル−６
−（３−メチルフエノキシーメチル）−２−ピロリドン
モノエタノールァミン塩（９） ＡＯＳ‐Ｎａ：Ｃ，４
〜．６のｏ‐オレフィンスルホン酸ナトリゥム表２から
明らかなように、本発明の範囲内の液体洗浄剤組成物は
、いずれも優れた液安定性を示していることがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 以下の一般式（I）で表わされるアニオン界面活性
剤３ないし３０重量％と、以下の一般式（II）で表わさ
れる化合物０．１ないし１０．１重量％を含有すること
を特徴とする液体洗浄剤組成物。 一般式（I）：ＯＳ−Ｍ （式中、ＯＳは平均炭素数が１０ないし１６の直鎖オ
レフインスルホネートの酸基、Ｍはアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属をそれぞれ示す。 ）一般式（II）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは有機アミン塩残基）
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55150293A JPS6032678B2 (ja) | 1980-10-27 | 1980-10-27 | 液体洗浄剤組成物 |
| US06/313,815 US4367169A (en) | 1980-10-27 | 1981-10-22 | α-Olefin sulfonate-containing, liquid detergent compositions having improved low-temperature stability |
| DE19813142542 DE3142542A1 (de) | 1980-10-27 | 1981-10-27 | Fluessige detergentmischungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55150293A JPS6032678B2 (ja) | 1980-10-27 | 1980-10-27 | 液体洗浄剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5774395A JPS5774395A (en) | 1982-05-10 |
| JPS6032678B2 true JPS6032678B2 (ja) | 1985-07-29 |
Family
ID=15493818
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55150293A Expired JPS6032678B2 (ja) | 1980-10-27 | 1980-10-27 | 液体洗浄剤組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4367169A (ja) |
| JP (1) | JPS6032678B2 (ja) |
| DE (1) | DE3142542A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4450090A (en) * | 1983-05-16 | 1984-05-22 | Clairol Incorporated | Thickened alpha-olefin sulfonate containing formulations |
| US5196146A (en) * | 1991-10-28 | 1993-03-23 | The Dow Chemical Company | Aqueous cleaning formulation containing a 2-piperazinone, method of using the same and concentrate for preparing the same |
| US6468956B1 (en) | 2000-05-24 | 2002-10-22 | Huish Detergents, Inc. | Composition containing α-sulfofatty acid ester and hydrotrope and methods of making and using the same |
| US6764989B1 (en) | 2000-10-02 | 2004-07-20 | Huish Detergents, Inc. | Liquid cleaning composition containing α-sulfofatty acid ester |
| US7485613B2 (en) | 2004-12-01 | 2009-02-03 | Venus Laboratories, Inc. | Low foaming carpet-cleaning detergent concentrate comprised of ethylene oxide adduct and without phosphates |
| US7459420B2 (en) | 2004-12-01 | 2008-12-02 | Vlahakis E Van | Automatic dishwashing detergent comprised of ethylene oxide adduct and without phosphates |
| CA2843897C (en) * | 2011-08-15 | 2016-10-11 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions containing pyridinol-n-oxide compounds |
| EP2751240B1 (en) | 2011-09-20 | 2019-07-24 | Henkel IP & Holding GmbH | Cleaning formulations with improved surfactant solubility and use thereof |
| MY192427A (en) | 2013-05-31 | 2022-08-19 | Dow Global Technologies Llc | A low temperature stabilized foam-forming composition for enhanced oil recovery |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1238691A (ja) * | 1967-06-01 | 1971-07-07 | ||
| GB1225218A (ja) | 1968-07-31 | 1971-03-17 | ||
| US3852221A (en) * | 1971-08-19 | 1974-12-03 | Jefferson Chem Co Inc | Liquid olefin sulfonate detergent |
| US3980588A (en) * | 1972-03-02 | 1976-09-14 | Colgate-Palmolive Company | Detergents containing olefin sulfonate |
| DE2234009C3 (de) * | 1972-07-11 | 1979-01-11 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Kosmetische Zubereitungen |
| US4185106A (en) * | 1972-07-11 | 1980-01-22 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pyridones as antidandruff agents |
| US4107095A (en) * | 1973-04-11 | 1978-08-15 | Colgate-Palmolive Company | Liquid olefin sulfonate detergent compositions containing anti-gelling agents |
| JPS5587759A (en) * | 1978-12-26 | 1980-07-02 | Lion Corp | Preparation of homogeneous aqueous solution of alpha-olefinsulfonate |
| JPS55111455A (en) * | 1979-02-20 | 1980-08-28 | Lion Corp | Transparent aqueous solution of olefinsulfonate |
| JPS5655499A (en) * | 1979-10-11 | 1981-05-16 | Lion Corp | Manufacture of liquid detergent composition |
-
1980
- 1980-10-27 JP JP55150293A patent/JPS6032678B2/ja not_active Expired
-
1981
- 1981-10-22 US US06/313,815 patent/US4367169A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-10-27 DE DE19813142542 patent/DE3142542A1/de not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4367169A (en) | 1983-01-04 |
| DE3142542A1 (de) | 1982-07-08 |
| JPS5774395A (en) | 1982-05-10 |
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