JPS6032789A - デヒドロヨヒンボンの製法 - Google Patents
デヒドロヨヒンボンの製法Info
- Publication number
- JPS6032789A JPS6032789A JP58141884A JP14188483A JPS6032789A JP S6032789 A JPS6032789 A JP S6032789A JP 58141884 A JP58141884 A JP 58141884A JP 14188483 A JP14188483 A JP 14188483A JP S6032789 A JPS6032789 A JP S6032789A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dehydroyohimbanone
- yohimbone
- formula
- positions
- dehydroyohimbone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はヨヒンボン類の新規な製法に関する。
デヒドロヨヒンボンはヨヒンビノン合成の中間体として
、ヨヒンビンの全合成に有用な化合物である。本発明者
は先に次式 で表わされるインドロピリジン類のハルマランから、ヨ
ヒンバン骨格を有する１９．２０−デヒドロヨヒンバノ
ンの立体選択的合成に成効した。そしてさらに研究を進
めた結果、本発明を完成した。
、ヨヒンビンの全合成に有用な化合物である。本発明者
は先に次式 で表わされるインドロピリジン類のハルマランから、ヨ
ヒンバン骨格を有する１９．２０−デヒドロヨヒンバノ
ンの立体選択的合成に成効した。そしてさらに研究を進
めた結果、本発明を完成した。
本発明は、１９ 、２０−デヒドロヨヒンバノンヲ有機
酸と加熱し、所望により還元することを特徴とする、次
式 （式中１８−１９位の点線は二重結合の存在しうろこと
を示す）で表わされるヨヒンボン類の製法である。
酸と加熱し、所望により還元することを特徴とする、次
式 （式中１８−１９位の点線は二重結合の存在しうろこと
を示す）で表わされるヨヒンボン類の製法である。
出発物質である１９．２０−デヒドロヨヒンバノンは、
「ヘテロサイクルズ」１８巻１９８２年２１６頁に記載
の方法により製造できる。
「ヘテロサイクルズ」１８巻１９８２年２１６頁に記載
の方法により製造できる。
有機酸としては、ｐＫａが３程度の酸基を１個以上有す
るもの、例えば酒石酸、くえん酸、オキザロ酢酸などが
好ましい。
るもの、例えば酒石酸、くえん酸、オキザロ酢酸などが
好ましい。
本発明を実施するに際しては、１９．２０−デヒドロヨ
ヒンバノンを有機酸と反応させる。本反応は溶媒の存在
下に行うことが好ましい。溶媒としては例えばエーテル
、炭化水素、ケトン、好ましくはジオキサン、ハロゲン
化炭化水素などが用いられる。反応温度は６０〜１２０
℃、好ましくは４０〜１００℃であり、反応は数分ない
し十数時間で終了する。生成物は常法により単離される
。
ヒンバノンを有機酸と反応させる。本反応は溶媒の存在
下に行うことが好ましい。溶媒としては例えばエーテル
、炭化水素、ケトン、好ましくはジオキサン、ハロゲン
化炭化水素などが用いられる。反応温度は６０〜１２０
℃、好ましくは４０〜１００℃であり、反応は数分ない
し十数時間で終了する。生成物は常法により単離される
。
反応が還元条件下で行われるときはヨヒンボンが生成す
るが、そうでない場合はデヒドロヨヒンボンが生成する
。このデヒドロヨヒンボンを還元してヨヒンポンを製造
するには、パラジウム−炭素、酸化白金などの触媒の存
在下に接触還元することが好ましい。還元反応は、通常
は常温、常圧下に行われ、１時間ないし数時間で終了す
る。生成物は常法により単離される。
るが、そうでない場合はデヒドロヨヒンボンが生成する
。このデヒドロヨヒンボンを還元してヨヒンポンを製造
するには、パラジウム−炭素、酸化白金などの触媒の存
在下に接触還元することが好ましい。還元反応は、通常
は常温、常圧下に行われ、１時間ないし数時間で終了す
る。生成物は常法により単離される。
こ５して得られたヨヒンボンは、ヨヒンバン骨格を有す
るので、ヨヒンビンアルカロイド類、レセルピンアルカ
ロイド類、デセルピンアルカロイド類などのアドレナリ
ン遮断剤、血圧降下剤、トランキライザーなどに有用な
アルカロイド類の合成に用いることができる。
るので、ヨヒンビンアルカロイド類、レセルピンアルカ
ロイド類、デセルピンアルカロイド類などのアドレナリ
ン遮断剤、血圧降下剤、トランキライザーなどに有用な
アルカロイド類の合成に用いることができる。
本発明方法によれば、ヨヒンビノン、ヨヒンビンなとの
ヨヒンバンアルカロイドの立体選択的合成の中間体とし
て有用なデヒドロヨヒンボン及びヨヒ／ボンが、簡易か
つ高収率で得られる。
ヨヒンバンアルカロイドの立体選択的合成の中間体とし
て有用なデヒドロヨヒンボン及びヨヒ／ボンが、簡易か
つ高収率で得られる。
３ 一
実施例１ デヒドロヨヒンボンの製造
１９．２０−ｆヒドロヨヒン デヒドロヨヒンボンバノ
ン １９ 、２０−デヒドロヨヒンバノン２００１ｎｇをジ
オキサン１５ｍ／４に溶解し、溶液に酒石酸２００１ｎ
９を加えて、８０℃で８時間加熱する。次いで反応液を
水で希釈し、炭酸水素す） ＩＪウムでアルカリ性にし
、塩化メチレンで抽出する。抽出液を水洗し、乾燥した
のち、溶媒を留去し、残留物に少量のエチルエーテルを
加えて結晶化させると、融点２１８〜２２０°Ｃのデヒ
ドロヨヒンボンの黄色結晶が１５０１ｎ９得られる。収
率７５ ％。
ン １９ 、２０−デヒドロヨヒンバノン２００１ｎｇをジ
オキサン１５ｍ／４に溶解し、溶液に酒石酸２００１ｎ
９を加えて、８０℃で８時間加熱する。次いで反応液を
水で希釈し、炭酸水素す） ＩＪウムでアルカリ性にし
、塩化メチレンで抽出する。抽出液を水洗し、乾燥した
のち、溶媒を留去し、残留物に少量のエチルエーテルを
加えて結晶化させると、融点２１８〜２２０°Ｃのデヒ
ドロヨヒンボンの黄色結晶が１５０１ｎ９得られる。収
率７５ ％。
４−
ＮＭＲ（δ）： ７．８０（ＩＨ，ｓ、ＮＨ）６．８０
（Ｉ Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝１０．１，５．１９−Ｈ） ６．０８ （Ｉ Ｈ，ａｄ、 Ｊ＝１０．３．１８−Ｈ
）ＩＲｕ ０Ｈ”３ｆｆｉ−” ： ３４８０．１６８
０ａｘ 実施例２ ヨヒンボンの製法 デヒドロヨヒンボン ヨヒンボン １０ｍ１に溶解し、溶液にパラジウム−炭素５０■を加
え、常温常圧下に水素ガスを通じて２時間接触還元する
。次いで触媒を１別し、ｒ液を濃縮し、残留物に少量の
エチルエーテルを加えて結晶化させると、ヨヒンボンの
白色結晶が４５ｍ９得られる。収率９５％。得られたヨ
ヒンボンは、公知方法により得られたヨヒンポンと各種
スペクトルが一致することにより同定された。
（Ｉ Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝１０．１，５．１９−Ｈ） ６．０８ （Ｉ Ｈ，ａｄ、 Ｊ＝１０．３．１８−Ｈ
）ＩＲｕ ０Ｈ”３ｆｆｉ−” ： ３４８０．１６８
０ａｘ 実施例２ ヨヒンボンの製法 デヒドロヨヒンボン ヨヒンボン １０ｍ１に溶解し、溶液にパラジウム−炭素５０■を加
え、常温常圧下に水素ガスを通じて２時間接触還元する
。次いで触媒を１別し、ｒ液を濃縮し、残留物に少量の
エチルエーテルを加えて結晶化させると、ヨヒンボンの
白色結晶が４５ｍ９得られる。収率９５％。得られたヨ
ヒンボンは、公知方法により得られたヨヒンポンと各種
スペクトルが一致することにより同定された。
出願人 株式会社上野製薬応用研究所
代理人 弁理士 小 林 正 雄
７−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １９．２０−デヒドロヨヒンバノンを有機酸と加熱し、
所望により還元することを特徴とする、次式 （式中１８−１９位の点線は二重結合の存在しうろこと
を示す）で表わされるヨヒンボン類の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58141884A JPS6032789A (ja) | 1983-08-04 | 1983-08-04 | デヒドロヨヒンボンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58141884A JPS6032789A (ja) | 1983-08-04 | 1983-08-04 | デヒドロヨヒンボンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6032789A true JPS6032789A (ja) | 1985-02-19 |
| JPH0452274B2 JPH0452274B2 (ja) | 1992-08-21 |
Family
ID=15302399
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58141884A Granted JPS6032789A (ja) | 1983-08-04 | 1983-08-04 | デヒドロヨヒンボンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6032789A (ja) |
-
1983
- 1983-08-04 JP JP58141884A patent/JPS6032789A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| HETEROCYCLES=1892 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0452274B2 (ja) | 1992-08-21 |
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