JPH0452274B2 - - Google Patents

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JPH0452274B2
JPH0452274B2 JP58141884A JP14188483A JPH0452274B2 JP H0452274 B2 JPH0452274 B2 JP H0452274B2 JP 58141884 A JP58141884 A JP 58141884A JP 14188483 A JP14188483 A JP 14188483A JP H0452274 B2 JPH0452274 B2 JP H0452274B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
dehydroyohimbone
yohimbone
dehydroyohimbanone
reaction
alkaloids
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
JP58141884A
Other languages
English (en)
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JPS6032789A (ja
Inventor
Kazuya Ninomya
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo KK
Original Assignee
Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo KK
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Publication date
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Priority to JP58141884A priority Critical patent/JPS6032789A/ja
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Publication of JPH0452274B2 publication Critical patent/JPH0452274B2/ja
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    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はヨヒンボン類の新規な製法に関する。
デヒドロヨヒンボンはヨヒンビノン合成の中間
体として、ヨヒンビンの全合成に有用な化合物で
ある。本発明者は先に次式 で表わされるインドロピリジン類のハルマランか
ら、ヨヒンバン骨格を有する19，20−デヒドロヨ
ヒンバノンの立体選択的合成に成功した。そして
さらに研究を進めた結果、本発明を完成した。
本発明は、19，20−デヒドロヨヒンバノンを有
機酸と40〜100℃で加熱することを特徴とする、
次式 で表されるデヒドロヨヒンボンの製法である。
出発物質である19，20−デヒドロヨヒンバノン
は、「ヘテロサイクルズ」18巻1982年213頁に記載
の方法により製造できる。
有機酸としては、pKaが３程度の酸基を１個以
上有するもの、例えば酒石酸、くえん酸、オキザ
ロ酢酸などが好ましい。
本発明を実施するに際しては、19，20−デヒド
ロヨヒンバノンを有機酸と反応させる。本反応は
溶媒の存在下に行うことが好ましい。溶媒として
は例えばエーテル、炭化水素、ケトン、好ましく
はジオキサン、ハロゲン化炭化水素などが用いら
れる。反応温度は30〜120℃、好ましくは40〜100
℃であり、反応は数分ないし十数時間で終了す
る。生成物は常法により単離される。
このデヒドロヨヒンボンを還元してヨヒンボン
を製造するには、パラジウムー炭素、酸化白金な
どの触媒の存在下に接触還元することが好まし
い。還元反応は、通常は常温、常圧下に行われ、
１時間ないし数時間で終了する。生成物は常法に
より単離される。
こうして得られたヨヒンボンは、ヨヒンバン骨
格を有するので、ヨヒンビンアルカロイド類、レ
セルピンアルカロイド類、デセルピンアルカロイ
ド類などのアドレナリン遮断剤、血圧降下剤、ト
ランキライザーなどに有用なアルカイロド類の合
成に用いることができる。
本発明方法によれば、ヨヒンビノン、ヨヒンビ
ンなどのヨヒンバンアルカロイドの立体選択的合
成の中間体として有用なデヒドロヨヒンボン及び
ヨヒンボンが、簡易かつ高収率で得られる。
実施例１ デヒドロヨヒンボンの製造 19，20−デヒドロヨヒンバノン200mgをジオキ
サン15mlに溶解し、溶液に酒石酸200mgを加えて、
80℃で８時間加熱する。次いで反応液を水で希釈
し、炭酸水素ナトリウムでアルカリ性にし、塩化
メチレンで抽出する。抽出液を水洗し、乾燥した
のち、溶媒を留去し、残留物に少量のエチルエー
テルを加えて結晶化させると、融点218〜220℃の
デヒドロヨヒンボンの黄色結晶が150mg得られる。
収率75％。
NMR（δ）：7.80（1H，ｓ，NH） 6.80（1H，dd，Ｊ＝10，1.5，
19−Ｈ） 6.08（1H，dd，Ｊ＝10，３，18
−Ｈ） IR ν CHCl3 nax cm-1：3480，1680 参考例１ ヨヒンボンの製法 実施例１により得られたデヒドロヨヒンボン50
mgを無水メタノール10mlに溶解し、溶液にパラジ
ウム−炭素50mgを加え、常温常圧下に水素ガスを
通じて２時間接触還元する。次いで触媒を別
し、液を濃縮し、残留物に少量のエチルエーテ
ルを加えて結晶化させると、ヨヒンボンの白色結
晶が45mg得られる。収率95％。得られたヨヒンボ
ンは、公知方法により得られたヨヒンボンと各種
スペクトルが一致することにより同定された。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 19，20−デヒドロヨヒンバノンを有機酸と40
    〜100℃で加熱することを特徴とする、次式 で表されるデヒドロヨヒンボンの製法。
JP58141884A 1983-08-04 1983-08-04 デヒドロヨヒンボンの製法 Granted JPS6032789A (ja)

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JP58141884A JPS6032789A (ja) 1983-08-04 1983-08-04 デヒドロヨヒンボンの製法

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JPS6032789A JPS6032789A (ja) 1985-02-19
JPH0452274B2 true JPH0452274B2 (ja) 1992-08-21

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Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HETEROCYCLES=1892 *

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6032789A (ja) 1985-02-19

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