JPS603389B2 - 新規なイミダゾ−ル−アラントイン付加物およびその製法 - Google Patents
新規なイミダゾ−ル−アラントイン付加物およびその製法Info
- Publication number
- JPS603389B2 JPS603389B2 JP56004085A JP408581A JPS603389B2 JP S603389 B2 JPS603389 B2 JP S603389B2 JP 56004085 A JP56004085 A JP 56004085A JP 408581 A JP408581 A JP 408581A JP S603389 B2 JPS603389 B2 JP S603389B2
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- Japan
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- formula
- allantoin
- adduct
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なィミダゾールーアラントィン付加物およ
びその製法に関するものであり、これらは下記一般式で
示され、ィミダゾール化合物とアラントィンの反応によ
って得られるものである。
びその製法に関するものであり、これらは下記一般式で
示され、ィミダゾール化合物とアラントィンの反応によ
って得られるものである。
〔但し式中Ｒ，は水素原子、８ーシアンェチル基および
８一〔３，５ージアミノ−Ｓ−トリァジニルーｍ〕−エ
チル基よりなる群より選ばれた置換基を表わし、Ｒ２は
メチル基、エチル基およびフェニル基よりなる群より選
ばれた置換基を表わし、Ｒ３は水素原子およびメチル基
よりなる群より選ばれた置換基を表わす。〕本発明にお
けるィミダゾール化合物は下式（ィ｝ないしＱに示され
るものであり、式｛ィーで示される化合物は、エチレン
ジアミンとニトリルから特公昭３９−２４９６５号公報
および特公昭４２−１５４８号公報に記載の方法でえら
れるィミダゾリンを、特公昭４１−１５１７１号公報あ
るいは特公昭３９一２６４０５号公報に記載の方法によ
って、脱水素してえられるものであり、式｛ｏ）の化合
物は２−フェニルィミダゾールとアクリロニトリルの付
加反応（沢、岡村：日本化学雑誌９鏡蓋７号７０４〜７
０力頁）でえられる化合物であり、また式し一およびＡ
の２者は相当するイミダゾールとアクリロニトリルとジ
シアンジアミドから特公昭４７−３６３９１号公報に記
載の方法によって容易に合成される化合物である。
８一〔３，５ージアミノ−Ｓ−トリァジニルーｍ〕−エ
チル基よりなる群より選ばれた置換基を表わし、Ｒ２は
メチル基、エチル基およびフェニル基よりなる群より選
ばれた置換基を表わし、Ｒ３は水素原子およびメチル基
よりなる群より選ばれた置換基を表わす。〕本発明にお
けるィミダゾール化合物は下式（ィ｝ないしＱに示され
るものであり、式｛ィーで示される化合物は、エチレン
ジアミンとニトリルから特公昭３９−２４９６５号公報
および特公昭４２−１５４８号公報に記載の方法でえら
れるィミダゾリンを、特公昭４１−１５１７１号公報あ
るいは特公昭３９一２６４０５号公報に記載の方法によ
って、脱水素してえられるものであり、式｛ｏ）の化合
物は２−フェニルィミダゾールとアクリロニトリルの付
加反応（沢、岡村：日本化学雑誌９鏡蓋７号７０４〜７
０力頁）でえられる化合物であり、また式し一およびＡ
の２者は相当するイミダゾールとアクリロニトリルとジ
シアンジアミドから特公昭４７−３６３９１号公報に記
載の方法によって容易に合成される化合物である。
式｛ィ｝
２−
フエニルイミダゾール
式（ｏ｝
１−
（８ーシアンエチル）一２ーフヱニルーイミダゾ−−／
し式し一 ４ージアミノー６−〔２′メチルイミダゾリルーｍ′〕
エチル一Ｓ−式〇 ４−ジアミノ−６一〔２′エチル−４１′（５ｙーメチ
ルイミダゾリルーｍ′〕エチル一Ｓートリアジン本発明
における他方の原料となるアラントインは、尿酸あるい
は尿素から製造される工業薬品である。
し式し一 ４ージアミノー６−〔２′メチルイミダゾリルーｍ′〕
エチル一Ｓ−式〇 ４−ジアミノ−６一〔２′エチル−４１′（５ｙーメチ
ルイミダゾリルーｍ′〕エチル一Ｓートリアジン本発明
における他方の原料となるアラントインは、尿酸あるい
は尿素から製造される工業薬品である。
本発明者等は〜アラントィンと各種のイミダゾール化合
物の反応に興味をもち、鋭意試験を重ねた結果、アラン
トィンは相手がィミダゾール化合物であれば如何なるィ
ミダゾール化合物とも反応し安定な付加物を造るとは限
らず、ィミダゾール化合物に対して選択的に安定な付加
物を造ることを知見し、本発明を導くことが出来たもの
である。
物の反応に興味をもち、鋭意試験を重ねた結果、アラン
トィンは相手がィミダゾール化合物であれば如何なるィ
ミダゾール化合物とも反応し安定な付加物を造るとは限
らず、ィミダゾール化合物に対して選択的に安定な付加
物を造ることを知見し、本発明を導くことが出来たもの
である。
即ち、各種のィミダゾール化合物を選び、アラントィン
の付加物を与えるか否かを調べたところ、前記式‘ィ’
ないし○のィミダゾール化合物は安定な付加物を形成う
るけれども、次示のイミダゾール化合物はいずれも付加
物を与えず、アラントインはイミダゾール化合物に対し
一種の選択性を有していることが判明した。
の付加物を与えるか否かを調べたところ、前記式‘ィ’
ないし○のィミダゾール化合物は安定な付加物を形成う
るけれども、次示のイミダゾール化合物はいずれも付加
物を与えず、アラントインはイミダゾール化合物に対し
一種の選択性を有していることが判明した。
２ーメチ
ルイミダゾール
２−ウン
デシルイミダゾール
２ーエチ
ルー４ーメチルイミダゾール
２−フエ
ニルー４一メチルーイミダゾール
１−（８
ーシアンエチル）−２ーメチルイミダゾール２，４−ジ
アミノー６一〔２ーウンデシルイミダゾリルー【１）′
〕エチル−Ｓートリアジン１−（８ ーシアンエチル）一２−エチル一４（５）メチルイミダ
ゾール１−（Ｂ −シアンエチル）一２−ウンデシルイミダゾール本発明
ィミダゾールーアラントィン付加物は、いづれも新規物
質であり、一般的な概念で捉えることのできる通常の塩
とは異なって独得の性質を有し、ヱポキシ樹脂硬化剤と
して極めて有用であり、特に本発明付加物はポリェポキ
シ化合物に配合の際、室温におけるポットライフを著し
く昂揚し且つ９０〜１５０℃の比較的低い温度で加熱す
ることによって速かに硬化反応を起こすため、一液硬化
型ェポキシ樹脂組成物を形成する硬化剤として注目され
るものである。
アミノー６一〔２ーウンデシルイミダゾリルー【１）′
〕エチル−Ｓートリアジン１−（８ ーシアンエチル）一２−エチル一４（５）メチルイミダ
ゾール１−（Ｂ −シアンエチル）一２−ウンデシルイミダゾール本発明
ィミダゾールーアラントィン付加物は、いづれも新規物
質であり、一般的な概念で捉えることのできる通常の塩
とは異なって独得の性質を有し、ヱポキシ樹脂硬化剤と
して極めて有用であり、特に本発明付加物はポリェポキ
シ化合物に配合の際、室温におけるポットライフを著し
く昂揚し且つ９０〜１５０℃の比較的低い温度で加熱す
ることによって速かに硬化反応を起こすため、一液硬化
型ェポキシ樹脂組成物を形成する硬化剤として注目され
るものである。
本発明ィミダゾールーアラントィン付加物の特徴的な性
質は次の通りである。
質は次の通りである。
１．通常のＴＬＣの辰開示に分解し構成各成分に分かれ
る。
る。
２．ある種の溶剤中で分解し構成各成分に分かれる。
また加熱によっても分解し構成分各成分に分かれる。３
．イミダゾ−ル１分子とアラントィン１分子とよりなる
組成を有している。
．イミダゾ−ル１分子とアラントィン１分子とよりなる
組成を有している。
４．水に対して安定であり、かつ大部分の付加物は水で
再結晶出釆る。
再結晶出釆る。
特に上記１．と２．の性質は極〈弱い結合力でィミダゾ
ールとアラントィンが結合して該付加物が出来ているこ
とを窺わせる。
ールとアラントィンが結合して該付加物が出来ているこ
とを窺わせる。
この点から見ても通常一般の塩とは異なるので、通常の
塩ではなく新規な付加物と云わざるをえない。該付加物
は相当するィミダゾール化合物と、それと等モルのァラ
ントィンの溶液中の加熱反応で生成し、反応溶液の冷却
によって無色結晶として析出する。
塩ではなく新規な付加物と云わざるをえない。該付加物
は相当するィミダゾール化合物と、それと等モルのァラ
ントィンの溶液中の加熱反応で生成し、反応溶液の冷却
によって無色結晶として析出する。
必要に応じ析出結晶を再結晶して精製することも出来る
。以下本発明付加物の特性について具体的に説明する。
。以下本発明付加物の特性について具体的に説明する。
２−フヱニルィミダゾールーアラントィン付加物
，構造式： 融点：１５０〜１５２０（一部分解）（Ｗ）性状：無色
結晶、弱塩基性、水に熱時可溶ＴＬＣ（シリカＧ、Ｅｔ
ＯＨ、１２発色）：Ｒ〆０．７５〜０．６５（２ーフエ
ニルイミダゾ−ノレ、Ｒ〆１０．５５〜０．４７（アラ
ントイン）赤外吸収スペクトル：第１図の通り。
，構造式： 融点：１５０〜１５２０（一部分解）（Ｗ）性状：無色
結晶、弱塩基性、水に熱時可溶ＴＬＣ（シリカＧ、Ｅｔ
ＯＨ、１２発色）：Ｒ〆０．７５〜０．６５（２ーフエ
ニルイミダゾ−ノレ、Ｒ〆１０．５５〜０．４７（アラ
ントイン）赤外吸収スペクトル：第１図の通り。
この線図によれば２一フェニルイミダゾールとアラント
ィンの等モル混合物のスペクトルとは異なっている。Ｍ
ａｓｓスペクトル（試料温度４０こ○、イオン化室温度
２００℃、イオン化エネルギー７＆ｖ、加速電圧７ＫＶ
）：ｍ／ｅ１４４（２一フエニルイミダゾール）、１１
７アラントインのＭ＋とそのフラグメントイオンは判然
としない。
ィンの等モル混合物のスペクトルとは異なっている。Ｍ
ａｓｓスペクトル（試料温度４０こ○、イオン化室温度
２００℃、イオン化エネルギー７＆ｖ、加速電圧７ＫＶ
）：ｍ／ｅ１４４（２一フエニルイミダゾール）、１１
７アラントインのＭ＋とそのフラグメントイオンは判然
としない。
その他、塩酸水溶液で付加物を分解し、アラントインを
炉取したところ、等モル組成を示した。
炉取したところ、等モル組成を示した。
１一（８−シアンエチル）一２−フエニルイミダゾール
ーアラントィン付加物構造式： 融点：１０９〜１１０ｑＣ（分解）（Ｗ）性状：無色結
晶、弱塩基性、水に熱時可溶ＴＬＣ（シリカＧ、ＥｔＯ
Ｈ、１２発色）：Ｒナ０．総〜０．６０（イミダゾール
化合物）Ｒ〆０．５５〜０．４７（アラントイン）赤外
吸収スペクトル： 第２図の通り。
ーアラントィン付加物構造式： 融点：１０９〜１１０ｑＣ（分解）（Ｗ）性状：無色結
晶、弱塩基性、水に熱時可溶ＴＬＣ（シリカＧ、ＥｔＯ
Ｈ、１２発色）：Ｒナ０．総〜０．６０（イミダゾール
化合物）Ｒ〆０．５５〜０．４７（アラントイン）赤外
吸収スペクトル： 第２図の通り。
この線図によればィミダゾ−ル化合物とアラントィンの
等モル混合物のスペクトルとは異なっている。Ｍａｓｓ
スペクトル（試料温度４０つ○、イオン化室温度２００
℃、イオン化エネルギー７度ｖ、加速電圧７ＫＶ）：ｍ
／ｅｌ９７（イミダゾール化合物）、１５７，１４３（
２ーフエニルイミダゾールーＨ）、１１７、…・・・７
＆ ７７、・・・・・・５３ ２８・・・・・・１８フ
ラントインのＭ↓及びそのフラグメントィオンは判然と
しない。
等モル混合物のスペクトルとは異なっている。Ｍａｓｓ
スペクトル（試料温度４０つ○、イオン化室温度２００
℃、イオン化エネルギー７度ｖ、加速電圧７ＫＶ）：ｍ
／ｅｌ９７（イミダゾール化合物）、１５７，１４３（
２ーフエニルイミダゾールーＨ）、１１７、…・・・７
＆ ７７、・・・・・・５３ ２８・・・・・・１８フ
ラントインのＭ↓及びそのフラグメントィオンは判然と
しない。
その他、塩酸水溶液で付加物を分解し、アラントィンを
炉取して等モル組成であることを確認した。
炉取して等モル組成であることを確認した。
２，４−ジアミノー６−〔２′メチルイミダゾリルー（
１｝′〕ーエチルーＳ−トリアジンーアラントイン付加
物構造式： 融点：２００〜２０〆０（分解）（Ｗ） 性状：無色結晶、塩基性、水に熱時可溶 ＴＬＣ（シリカＧ、ＥｔＯＨ、１２発色）：Ｒナ０．２
２〜０．０８（ィミダゾール化合物）Ｒ〆０．５４〜０
．４５（アラントイン）赤外吸収スペクトル： 第３図の通り。
１｝′〕ーエチルーＳ−トリアジンーアラントイン付加
物構造式： 融点：２００〜２０〆０（分解）（Ｗ） 性状：無色結晶、塩基性、水に熱時可溶 ＴＬＣ（シリカＧ、ＥｔＯＨ、１２発色）：Ｒナ０．２
２〜０．０８（ィミダゾール化合物）Ｒ〆０．５４〜０
．４５（アラントイン）赤外吸収スペクトル： 第３図の通り。
この線図によればィミダゾール化合物とァラントィンの
等モル混合物のスペクトルとは異なっている。ＭａＳＳ
スペクトル（試料温度１３０午０、イオン化室温度２２
０ｏｏ、イオン化エネルギー７氏ｖ、加速電圧７ＫＶ）
：ｍ／ｅ２１９（ィミダゾール化合物）、１３８（トリ
アジニルエチル）、１３８，１２５，１０９ ９５，８
２…アラントィンのＭ＋及びそのフラグメントィオンは
判然としない。
等モル混合物のスペクトルとは異なっている。ＭａＳＳ
スペクトル（試料温度１３０午０、イオン化室温度２２
０ｏｏ、イオン化エネルギー７氏ｖ、加速電圧７ＫＶ）
：ｍ／ｅ２１９（ィミダゾール化合物）、１３８（トリ
アジニルエチル）、１３８，１２５，１０９ ９５，８
２…アラントィンのＭ＋及びそのフラグメントィオンは
判然としない。
その他、塩酸水溶液で符加物を分解し、アラントィンを
炉取して等モル組成を有することを確かめた。
炉取して等モル組成を有することを確かめた。
２，４−ジアミノ−６一〔２′エチル一４′（５ソーメ
チルーイミダゾリル−川−エチル一Ｓートリアジンーア
ラントィン付加物構造式 融点：１９５〜１９７０（分解）（Ｗ） 性状：寒色結晶、塩基性、水に熱時可溶 ＴＬＣ（シリカＧ、ＥｔＯＨ「１２発色）：Ｒ〆０．３
２〜０．１０（ィミダゾール化合物）Ｒナ０．５５〜０
．４７（アラントイン）赤外吸収スペクトル： 第４図の通り。
チルーイミダゾリル−川−エチル一Ｓートリアジンーア
ラントィン付加物構造式 融点：１９５〜１９７０（分解）（Ｗ） 性状：寒色結晶、塩基性、水に熱時可溶 ＴＬＣ（シリカＧ、ＥｔＯＨ「１２発色）：Ｒ〆０．３
２〜０．１０（ィミダゾール化合物）Ｒナ０．５５〜０
．４７（アラントイン）赤外吸収スペクトル： 第４図の通り。
この線図によればィミダゾール化合物とアラントィンの
等モル混合物のスペクトルとは異なっている。Ｍａｓｓ
スペクトル（試料温度１１０ｑｏ、イオン化室温度２４
５００、イオン化エネルギー７＆ｖ、加速電圧７ＫＶ）
：ｍ／ｅ２４７（ィミダゾ−ル化合物）、２１８ １３
８（トリアジニルエチル）、……１１０（２ーエチルー
４−メチルイミダゾール）……「２８１８アラントイン
のＭ十とそのフラグメントイオンは判然としない。
等モル混合物のスペクトルとは異なっている。Ｍａｓｓ
スペクトル（試料温度１１０ｑｏ、イオン化室温度２４
５００、イオン化エネルギー７＆ｖ、加速電圧７ＫＶ）
：ｍ／ｅ２４７（ィミダゾ−ル化合物）、２１８ １３
８（トリアジニルエチル）、……１１０（２ーエチルー
４−メチルイミダゾール）……「２８１８アラントイン
のＭ十とそのフラグメントイオンは判然としない。
その他、塩酸水溶液で付加物を分解し、アラントィンを
炉取して等モル組成を有することを確かめた。
炉取して等モル組成を有することを確かめた。
次に本発明ィミダゾールーアラントィン付加物の製法に
ついて説明する。
ついて説明する。
相当するィミダゾール化合物と「それと等モル又は等モ
ル以下のアラントィンを常圧下に溶媒中で１００ｑ０で
約１時間加熱し、ついで冷却によって析出する結晶を炉
取する。
ル以下のアラントィンを常圧下に溶媒中で１００ｑ０で
約１時間加熱し、ついで冷却によって析出する結晶を炉
取する。
溶媒としては水が最適であり、その使用量は反応系が完
全熔解する程度の量が好ましいが、別段それに拘泥され
ることはなく、それ以下の量でも差し支えない。また加
熱を加圧下で行なうことも勿論可能であるが、装置が高
価につくので大して好ましくはない。炉取結晶を必要に
応じ、常法に従い再結晶して精製することを出来る。こ
の場合の再結晶溶剤としては水が適当である。実施例
１２一フエニルイミダゾール２１．６夕（０．１５モル
）、アラントイン２３．７夕（０．１５モル）および水
８００の‘の３者を濃投下約１時間還流し（内容物は完
溶した）「ついで内容物を冷却し析出結晶を炉取乾燥し
て、２ーフェニルィミダゾールァラントィン付加物３２
．１夕をえた。
全熔解する程度の量が好ましいが、別段それに拘泥され
ることはなく、それ以下の量でも差し支えない。また加
熱を加圧下で行なうことも勿論可能であるが、装置が高
価につくので大して好ましくはない。炉取結晶を必要に
応じ、常法に従い再結晶して精製することを出来る。こ
の場合の再結晶溶剤としては水が適当である。実施例
１２一フエニルイミダゾール２１．６夕（０．１５モル
）、アラントイン２３．７夕（０．１５モル）および水
８００の‘の３者を濃投下約１時間還流し（内容物は完
溶した）「ついで内容物を冷却し析出結晶を炉取乾燥し
て、２ーフェニルィミダゾールァラントィン付加物３２
．１夕をえた。
実施例 ２
１ーシアンヱチル−２一フエニルイミダゾール２９．６
夕（０．１５モル）、アラントイン２３．７夕（０．１
５モル）および水８００の‘の３者を実施例１と同様に
加熱完溶ごせたのち、内容物を放冷し、析出結晶を炉取
乾燥して、１ーシァンェチルー２ーフェニルィミダゾー
ルーアラントィン付加物４１．５夕をえた。
夕（０．１５モル）、アラントイン２３．７夕（０．１
５モル）および水８００の‘の３者を実施例１と同様に
加熱完溶ごせたのち、内容物を放冷し、析出結晶を炉取
乾燥して、１ーシァンェチルー２ーフェニルィミダゾー
ルーアラントィン付加物４１．５夕をえた。
実施例 ３
２，４−ジアミノ−６一〔２′，メチルイミダゾリルー
（１｝′〕エチル一Ｓートリアジン３９７．７夕（１．
８２モル）、アラントイン２８７夕（１．８２モル）お
よび水１３２０地の３者を渡洋下１００００の温度で１
時間加熱して内容物を完溶させ、次いで内容物を冷却し
、析出結晶を炉取乾燥して、２，４−ジアミノ−６一〔
２′メチルイミダゾＩＪル−【１｝′〕エチル−Ｓ−ト
リアジンーアラントィン付加物４８２夕をえた。
（１｝′〕エチル一Ｓートリアジン３９７．７夕（１．
８２モル）、アラントイン２８７夕（１．８２モル）お
よび水１３２０地の３者を渡洋下１００００の温度で１
時間加熱して内容物を完溶させ、次いで内容物を冷却し
、析出結晶を炉取乾燥して、２，４−ジアミノ−６一〔
２′メチルイミダゾＩＪル−【１｝′〕エチル−Ｓ−ト
リアジンーアラントィン付加物４８２夕をえた。
実施例 ４
２，４ージアミノー６−〔２′エチル一４′（５ソ−メ
チルイミダゾリルー【１｝′〕エチル一Ｓートリアジン
６９７夕（２．８２モル）、アラントイン４４６夕（２
．８２モル）および水４５２０机上の３者を檀梓下１時
間加熱還流して内容物を完溶ごせたのちこれを冷却し、
析出結晶を炉取乾燥して２，４−ジアミノー６一〔２′
チルー４１′・（５）′−メチルイミダゾリルー‘１）
′〕エチル−Ｓートリアジンーアランントイン付加物５
９０夕をえた。
チルイミダゾリルー【１｝′〕エチル一Ｓートリアジン
６９７夕（２．８２モル）、アラントイン４４６夕（２
．８２モル）および水４５２０机上の３者を檀梓下１時
間加熱還流して内容物を完溶ごせたのちこれを冷却し、
析出結晶を炉取乾燥して２，４−ジアミノー６一〔２′
チルー４１′・（５）′−メチルイミダゾリルー‘１）
′〕エチル−Ｓートリアジンーアランントイン付加物５
９０夕をえた。
第１図ないし第４図は本発明ィミダゾールーアラントィ
ン付加物の赤外吸収スペクトルを示すものである。 第１図 第２図 第３図 第４図
ン付加物の赤外吸収スペクトルを示すものである。 第１図 第２図 第３図 第４図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し式中Ｒ＿１は水素原子、β−シアンエチル基お
よびβ−〔３，５−ジアミノ−Ｓ−トリアジニル−（１
）〕−エチル基よりなる群より選ばれた置換基を表わし
、Ｒ＿２はメチル基、エチル基およびフエニル基よりな
る群より選ばれた置換基を表わし、Ｒ＿３は水素原子お
よびメチル基よりなる群より選ばれた置換基を表わす。 〕 で示されるイミダゾール・アラントイン付加物。 ２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲１記載の付加物。 ３ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲１記載の付加物。 ４ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲１記載の付加物。 ５ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲１記載の付加物。 ６ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 但し式中Ｒ＿１は水素原子、β−シアンエチル基及び
β−〔３，５−ジアミノ−Ｓ−トリアジニル−（１）〕
−エチル基よりなる群より選ばれた置換基を表わし、Ｒ
＿２はメチル基、エチル基およびフエニル基よりなる群
より選ばれた置換基を表わし、Ｒ＿３は水素原子および
メチル基よりなる群より選ばれた置換基を表わす。 〕 で示されるイミダゾール化合物とアラントインを溶
媒中で反応させることを特徴とする。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し式中Ｒ＿１，Ｒ＿２及びＲ＿３は前記と同じ〕
で示されるイミダゾール−アラントイン付加物の製法
。 ７ 溶媒として水を用いる特許請求の範囲６に記載の製
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56004085A JPS603389B2 (ja) | 1981-01-14 | 1981-01-14 | 新規なイミダゾ−ル−アラントイン付加物およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56004085A JPS603389B2 (ja) | 1981-01-14 | 1981-01-14 | 新規なイミダゾ−ル−アラントイン付加物およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57118569A JPS57118569A (en) | 1982-07-23 |
| JPS603389B2 true JPS603389B2 (ja) | 1985-01-28 |
Family
ID=11574941
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56004085A Expired JPS603389B2 (ja) | 1981-01-14 | 1981-01-14 | 新規なイミダゾ−ル−アラントイン付加物およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS603389B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2273098C (en) | 1996-12-27 | 2008-03-18 | Polyplastics Co., Ltd. | Polyacetal resin composition and moldings |
-
1981
- 1981-01-14 JP JP56004085A patent/JPS603389B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57118569A (en) | 1982-07-23 |
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