JPS603394B2 - ジベンゾオキセピン類の製法 - Google Patents
ジベンゾオキセピン類の製法Info
- Publication number
- JPS603394B2 JPS603394B2 JP1199582A JP1199582A JPS603394B2 JP S603394 B2 JPS603394 B2 JP S603394B2 JP 1199582 A JP1199582 A JP 1199582A JP 1199582 A JP1199582 A JP 1199582A JP S603394 B2 JPS603394 B2 JP S603394B2
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- Japan
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- dihydro
- oxodibenzo
- oxepinyl
- formaldehyde
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なジベンゾオキセピン類の製法に関し、反
応式を示せば次の如くである。
応式を示せば次の如くである。
（式中Ｒはアルキル基を示し、Ｚはアルキル基を示す。
）即ち、６，１１ージヒドロー１１ーオキソジベンゾ〔
ｂ，ｅ〕オキセピニルホルムアルデヒド（１）にホルム
アルデヒドジアルキルメルカプタールーＳーオキシドを
作用させ、１ーアルキルスルフイニルー１ーアルキルチ
オー２一（６，１１ージヒドｏ−１１ーオキソジベンゾ
〔ｂ，ｅ〕オキセピニル）エチレン（０）となし、これ
を加アルコール分解して６，１１ージビドロ−１１−オ
キソジベンゾ〔ｂ，ｅ〕オキセピニル酢酸のェステル（
ｍ）を製する方法である。
ｂ，ｅ〕オキセピニルホルムアルデヒド（１）にホルム
アルデヒドジアルキルメルカプタールーＳーオキシドを
作用させ、１ーアルキルスルフイニルー１ーアルキルチ
オー２一（６，１１ージヒドｏ−１１ーオキソジベンゾ
〔ｂ，ｅ〕オキセピニル）エチレン（０）となし、これ
を加アルコール分解して６，１１ージビドロ−１１−オ
キソジベンゾ〔ｂ，ｅ〕オキセピニル酢酸のェステル（
ｍ）を製する方法である。
縮合反応は、適当な溶媒例えばテトラヒドロフラン、ジ
グラィム、ジオキサン等中で塩基性触媒存在下行なうの
が適している。
グラィム、ジオキサン等中で塩基性触媒存在下行なうの
が適している。
得られる縮合物（Ｄ）は単離できるが、単機せずに次の
反応に用いることもできる。加アルコール分解は、通常
用いられる方法により行なわれ、例えば低級アルコール
又は含水アルコール中酸、例えば塩酸、硫酸等と処理す
れば容易に進行する。
反応に用いることもできる。加アルコール分解は、通常
用いられる方法により行なわれ、例えば低級アルコール
又は含水アルコール中酸、例えば塩酸、硫酸等と処理す
れば容易に進行する。
＊ なお、原料化合物（１）は新規物質であるが、対応
するアルコールの酸化等の方法によって製造し得る。
するアルコールの酸化等の方法によって製造し得る。
このようにして得られた本発明の目的化合物及びその遊
離酸は強力な抗炎症、鎮痛、下熱、血小板凝集阻害作用
等のすぐれた薬理学的特性を有し、かつ毒性の低い有用
な物質である。
離酸は強力な抗炎症、鎮痛、下熱、血小板凝集阻害作用
等のすぐれた薬理学的特性を有し、かつ毒性の低い有用
な物質である。
その代表的化合物をあげ、公知薬物との効果を対比すれ
ば下記の通りである。抗炎症作用（ラットーヵラゲーニ
ン足藤浮腫法）鎮痛作用（ラット Ｒａｎｄａｌｌ−Ｓ
ｅｌｌｉｔｔｏ法）経口用急性毒性（ラット）実施例 ２５０の９の（６，１１−ジヒドロ−１１−オキソベン
ゾ〔ｂ，ｅ〕オキセピンー３−イル）ホルムアルデヒド
をペンジルトリメチルアンモニウムハイドロオキサイド
０．０７の‘，ホルムアルデヒドジメチルメルカプター
ル−Ｓ−オキシド７０の９及びテトラハイドロフラン１
地と共に４．５時間加熱還流下縮合させる。
ば下記の通りである。抗炎症作用（ラットーヵラゲーニ
ン足藤浮腫法）鎮痛作用（ラット Ｒａｎｄａｌｌ−Ｓ
ｅｌｌｉｔｔｏ法）経口用急性毒性（ラット）実施例 ２５０の９の（６，１１−ジヒドロ−１１−オキソベン
ゾ〔ｂ，ｅ〕オキセピンー３−イル）ホルムアルデヒド
をペンジルトリメチルアンモニウムハイドロオキサイド
０．０７の‘，ホルムアルデヒドジメチルメルカプター
ル−Ｓ−オキシド７０の９及びテトラハイドロフラン１
地と共に４．５時間加熱還流下縮合させる。
反応後、反応液をシリカゲルクロマトグラフィーに付し
、ベンゼンーリグロィンで溶離し、所望のフラクション
を集め、溶剤を留去し、黄色油状物の１ーメチルスルフ
ィニル−１−メチルチオ−２−〔３一（６，１１ージヒ
ドロー１１−オキソジベンゾ〔ｂ，ｅ〕オキセピニル〕
ーエチレソが得られる。Ｎ．Ｍ，Ｒ．（Ｓｏｌｖ．ＣＣ
ｌ４，胸 ｆｒｏｍＴ．Ｍ．Ｓ．）２．３沙側，９日，
ｓ，Ｓ一ＣＨ８２．３＆風， 犯，ｓ，ＳＯ−Ｃ９３ ５．１傘血，２日，ｓ，Ｃ６′一日２ ６．５２血，ＩＨ，ｓ，Ｃ２一日 ７．７瓜血，ＩＨ，ｍ，Ｃ．。
、ベンゼンーリグロィンで溶離し、所望のフラクション
を集め、溶剤を留去し、黄色油状物の１ーメチルスルフ
ィニル−１−メチルチオ−２−〔３一（６，１１ージヒ
ドロー１１−オキソジベンゾ〔ｂ，ｅ〕オキセピニル〕
ーエチレソが得られる。Ｎ．Ｍ，Ｒ．（Ｓｏｌｖ．ＣＣ
ｌ４，胸 ｆｒｏｍＴ．Ｍ．Ｓ．）２．３沙側，９日，
ｓ，Ｓ一ＣＨ８２．３＆風， 犯，ｓ，ＳＯ−Ｃ９３ ５．１傘血，２日，ｓ，Ｃ６′一日２ ６．５２血，ＩＨ，ｓ，Ｃ２一日 ７．７瓜血，ＩＨ，ｍ，Ｃ．。
′一日８．１２風，ＩＨ，ｄ，Ｃ，′一日
上記で得られた縮合物をメタノール中濃塩酸で力ロアル
コール分解し、６，１１ージヒドロー１１−オキソジベ
ンゾ〔ｂ，ｅ〕オキセピンー３一酢酸メチルを得る。
コール分解し、６，１１ージヒドロー１１−オキソジベ
ンゾ〔ｂ，ｅ〕オキセピンー３一酢酸メチルを得る。
融点５２〜５４℃。元素分析値 Ｃ，７日，４０４に対
して 計算値 ０ ７２．３３，日 ４．９９ 分析値 ０ ７２．１０，日 ５．０６ 又、上記と同様にして下記化合物を得る。
して 計算値 ０ ７２．３３，日 ４．９９ 分析値 ０ ７２．１０，日 ５．０６ 又、上記と同様にして下記化合物を得る。
０６，１１ージヒドロー１１−オキソジベンゾ〔ｂ，ｅ
〕オキセピンー２−酢酸メチルェステル融点７８〜７９
００ 元素分析値 Ｃ，７日，４０４に対して 計算値 ０ ７２．３３， 日 ５．００実測値 ０
７２．２３， 日 ５．０１０６，１１−ジヒドロー１
１−オキソジベンゾ〔ｂ，ｅ〕オキセピンー３一酢酸エ
チルェステル融点 ３５〜３６ｑ○ 元素分析値 Ｃ，８日，６０４に対して 計算値 ０ ７２．９６， 日 ５．４４実測値 ０
７２．８２， 日 ５．５１参考例 ６，１１ージヒドロー１１−オキソジベンゾ〔ｂ，ｅ〕
オキセピン−３−酢酸メチルェステルを５％塩酸と２時
間還流して加水分解する。
〕オキセピンー２−酢酸メチルェステル融点７８〜７９
００ 元素分析値 Ｃ，７日，４０４に対して 計算値 ０ ７２．３３， 日 ５．００実測値 ０
７２．２３， 日 ５．０１０６，１１−ジヒドロー１
１−オキソジベンゾ〔ｂ，ｅ〕オキセピンー３一酢酸エ
チルェステル融点 ３５〜３６ｑ○ 元素分析値 Ｃ，８日，６０４に対して 計算値 ０ ７２．９６， 日 ５．４４実測値 ０
７２．８２， 日 ５．５１参考例 ６，１１ージヒドロー１１−オキソジベンゾ〔ｂ，ｅ〕
オキセピン−３−酢酸メチルェステルを５％塩酸と２時
間還流して加水分解する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ １−低級アルキルスルフイニル−１−低級アルキル
チオ−２−（６，１１−ジヒドロ−１１−オキソジベン
ゾ〔ｂ，ｅ〕オキセピニル）エチレンを加アルコール分
解することを特徴とする６，１１−ジヒドロ−１１−オ
キソジベンゾ〔ｂ，ｅ〕オキセピニル酢酸のエステルの
製法。 ２ ６，１１−ジヒドロ−１１−オキソジベンゾ〔ｂ，
ｅ〕オキセピニルホルムアルデヒドにホルムアルデヒド
低級アルキルメルカプタール−Ｓ−オキシドを縮合させ
、次いで得られた１−低級アルキルスルフイニル−１−
低級アルキルチオ−２−（６，１１−ジヒドロ−１１−
オキソジベンゾ〔ｂ，ｅ〕オキセピニル）エチレンを加
アルコール分解することを特徴とする６，１１−ジヒド
ロ−１１−オキソジベンゾ〔ｂ，ｅ〕オキセピニル酢酸
のエステルの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1199582A JPS603394B2 (ja) | 1982-01-28 | 1982-01-28 | ジベンゾオキセピン類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1199582A JPS603394B2 (ja) | 1982-01-28 | 1982-01-28 | ジベンゾオキセピン類の製法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11422274A Division JPS602309B2 (ja) | 1974-10-03 | 1974-10-03 | ジベンゾオキセピン類の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57140781A JPS57140781A (en) | 1982-08-31 |
| JPS603394B2 true JPS603394B2 (ja) | 1985-01-28 |
Family
ID=11793160
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1199582A Expired JPS603394B2 (ja) | 1982-01-28 | 1982-01-28 | ジベンゾオキセピン類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS603394B2 (ja) |
-
1982
- 1982-01-28 JP JP1199582A patent/JPS603394B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57140781A (en) | 1982-08-31 |
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