JPH039895B2 - - Google Patents
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- JPH039895B2 JPH039895B2 JP57130867A JP13086782A JPH039895B2 JP H039895 B2 JPH039895 B2 JP H039895B2 JP 57130867 A JP57130867 A JP 57130867A JP 13086782 A JP13086782 A JP 13086782A JP H039895 B2 JPH039895 B2 JP H039895B2
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- Japan
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- liquid crystal
- trans
- cyclohexanecarboxylic acid
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- present
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は液晶相を示し、かつ低粘性の新規な化
合物及びそれを含有する液晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異る。しかしいずれの液晶物質も水
分、空気、熱、光等に安定であることが必要であ
ることは共通しており、又、室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表示
素子の種類によつて異なる最適な誘電異方性値
（Δε）を有する様にしなければならない。しかし
現在のところ単一化合物ではこの様な条件を満た
す物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物
を混合して得られる液晶組成物を使用しているの
が現状である。 本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成分と
して有用な、特にΔε値を調節するに適した新規
な液晶化合物を提供することにある。 即ち、本発明は一般式 （上式中ｎは１又は２であり、Ｒは炭素数１〜
10のアルキル基を示す） で表わされるトランス−４−置換シクロヘキサン
カルボン酸−２，４−ジフルオロフエニルエステ
ル及びこれを少なくとも一種含有することを特徴
とする液晶組成物である。 本発明の化合物はΔεが−0.1と小さく、又粘度
が低く、液晶組成物に加えることによりもとの液
晶組成物の電気的特性、すなわちしきい値電圧及
び飽和電圧を下げることができる。また（）式
中ｎ＝１のものは非液晶化合物又はモノトロピツ
ク化合物が多いが、ｎ＝２の化合物は広い範囲
で、高温までネオマチツク液晶相を示すので、組
成物のＮ−Ｉ点を上昇させるのに有効である。 つぎに本発明の化合物の製造法を示す。まず目
的物に対応するトランス−４−置換シクロヘキサ
ンカルボン酸を塩化チオニルを反応させてトラン
ス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸クロリド
とし、ついでピリジン存在下２，４−ジフルオロ
フエノールと反応して目的の化合物を得る。これ
を化学式で示すと （上式中ｎ、Ｒは前記と同じ） 以下実施例により本発明の化合物の製造法及び
使用例について更に詳細に説明する。 実施例１ 〔トランス−４−（トランス−4′−エ
チルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸−２，４−ジフルオロフエニルエステルの製
造〕 トランス−４−（トランス−4′−エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸2.4ｇ
（0.01モル）と塩化チオニル10mlをフラスコに入
れ、50℃に加温する。３時間で均一となる。過剰
の塩化チオニルを減圧にて留去する。残つた油状
物がトランス−４−（トランス−4′−エチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸クロリド
である。一方、２，４−ジフルオロフエノール
1.3ｇ（0.01モル）をピリジン10mlにとかしてお
いたものに先に得られた酸クロリドを加え、乾燥
トルエン100ml加え、よくふりまぜ、一晩放置す
る。反応液を水にあけ、6N塩酸、2N水酸化ナト
リウム、ついで中性になるまで水洗する。トルエ
ン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後過し、トル
エンを減圧にて留去する。残つた油状物をエタノ
ールで再結晶すると目的のトランス−４−（トラ
ンス−4′−エチルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ンカルボン酸−２，４−ジフルオロフエニルエス
テルが得られた。収量2.1ｇ、収率60％。そのＣ
−Ｎ点76.3〜76.7℃、Ｎ−Ｉ点は151.7℃であつ
た。 実施例 ２〜11 実施例１に於けるトランス−４−（トランス−
4′−エチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカル
ボン酸の代りに他のアルキル基を有するトランス
−４−（トランス−4′−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキサンカルボン酸又はトランス−４−ア
ルキルシクロヘキサンカルボン酸を使用して同様
の操作で第１表に示す（）式の化合物を製造し
た。これらの物性値等を実施例１の結果と共に第
１表に示す。
合物及びそれを含有する液晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異る。しかしいずれの液晶物質も水
分、空気、熱、光等に安定であることが必要であ
ることは共通しており、又、室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表示
素子の種類によつて異なる最適な誘電異方性値
（Δε）を有する様にしなければならない。しかし
現在のところ単一化合物ではこの様な条件を満た
す物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物
を混合して得られる液晶組成物を使用しているの
が現状である。 本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成分と
して有用な、特にΔε値を調節するに適した新規
な液晶化合物を提供することにある。 即ち、本発明は一般式 （上式中ｎは１又は２であり、Ｒは炭素数１〜
10のアルキル基を示す） で表わされるトランス−４−置換シクロヘキサン
カルボン酸−２，４−ジフルオロフエニルエステ
ル及びこれを少なくとも一種含有することを特徴
とする液晶組成物である。 本発明の化合物はΔεが−0.1と小さく、又粘度
が低く、液晶組成物に加えることによりもとの液
晶組成物の電気的特性、すなわちしきい値電圧及
び飽和電圧を下げることができる。また（）式
中ｎ＝１のものは非液晶化合物又はモノトロピツ
ク化合物が多いが、ｎ＝２の化合物は広い範囲
で、高温までネオマチツク液晶相を示すので、組
成物のＮ−Ｉ点を上昇させるのに有効である。 つぎに本発明の化合物の製造法を示す。まず目
的物に対応するトランス−４−置換シクロヘキサ
ンカルボン酸を塩化チオニルを反応させてトラン
ス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸クロリド
とし、ついでピリジン存在下２，４−ジフルオロ
フエノールと反応して目的の化合物を得る。これ
を化学式で示すと （上式中ｎ、Ｒは前記と同じ） 以下実施例により本発明の化合物の製造法及び
使用例について更に詳細に説明する。 実施例１ 〔トランス−４−（トランス−4′−エ
チルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸−２，４−ジフルオロフエニルエステルの製
造〕 トランス−４−（トランス−4′−エチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸2.4ｇ
（0.01モル）と塩化チオニル10mlをフラスコに入
れ、50℃に加温する。３時間で均一となる。過剰
の塩化チオニルを減圧にて留去する。残つた油状
物がトランス−４−（トランス−4′−エチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸クロリド
である。一方、２，４−ジフルオロフエノール
1.3ｇ（0.01モル）をピリジン10mlにとかしてお
いたものに先に得られた酸クロリドを加え、乾燥
トルエン100ml加え、よくふりまぜ、一晩放置す
る。反応液を水にあけ、6N塩酸、2N水酸化ナト
リウム、ついで中性になるまで水洗する。トルエ
ン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後過し、トル
エンを減圧にて留去する。残つた油状物をエタノ
ールで再結晶すると目的のトランス−４−（トラ
ンス−4′−エチルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ンカルボン酸−２，４−ジフルオロフエニルエス
テルが得られた。収量2.1ｇ、収率60％。そのＣ
−Ｎ点76.3〜76.7℃、Ｎ−Ｉ点は151.7℃であつ
た。 実施例 ２〜11 実施例１に於けるトランス−４−（トランス−
4′−エチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカル
ボン酸の代りに他のアルキル基を有するトランス
−４−（トランス−4′−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキサンカルボン酸又はトランス−４−ア
ルキルシクロヘキサンカルボン酸を使用して同様
の操作で第１表に示す（）式の化合物を製造し
た。これらの物性値等を実施例１の結果と共に第
１表に示す。
【表】
実施例12（使用例１）
４−ペンチル−4′−シアノビフエニル 45％
４−ヘプチル−4′−シアノビフエニル 29％
４−オクチルオキシ−4′−シアノビフエニル
15％ ４−ペンチル−4′−シアノテルフエニル 11％ なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は63.3℃、粘度
は20℃で46cp、誘電異方性は＋12.4である。この
液晶混合物をケイ素でコーテイングし、ラビング
処理した酸化スズ透明電極を備えた２枚の基板を
組み立てた厚さ10μmのセルに封入して液晶セル
とし、25℃でその特性を測定したところ、しきい
電圧1.65V、飽和電圧は2.31Vであつた。 この液晶混合物90部に本発明の実施例11のトラ
ンス−４−ヘプチルシクロヘキサンカルボン酸−
２，４−ジ−フルオロフエニルエステル10部から
なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は58.5℃と低く
なつたが、粘度は20℃で34cp、誘電異方性は＋
10.5と夫々低くなり、又しきい電圧は1.60V、飽
和電圧は2.20Vと低くなつた。 実施例13（使用例２） ４−ペンチル−4′−シアノビフエニル 51％ ４−ヘプチル−4′−シアノビフエニル 32％ ４−オクチルオキシ−4′−シアノビフエニル
17％ なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は44.3℃、粘度
は20℃で40cp、誘電異方性は＋12.4である。この
液晶混合物をケイ素でコーテイングし、ラビング
処理した酸化スズ透明電極を備えた２枚の基板を
組み立てた厚さ10μmのセルに封入して液晶セル
とし、25℃でその特性を測定したところ、しきい
電圧1.65V、飽和電圧は2.31Vであつた。 この液晶混合物90部に本発明実施例１によるト
ランス−４−（トランス−4′−エチルシクロヘキ
シル）シクロヘキサンカルボン酸−２，４−ジフ
ルオロフエニルエステル10部を加えた液晶混合物
のＮ−Ｉ点54.8℃に上り、誘電異方性は＋11.0、
粘度は20℃で37cpに下がつた。又しきい電圧は
1.61V、飽和電圧は2.25Vに下がつた。
15％ ４−ペンチル−4′−シアノテルフエニル 11％ なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は63.3℃、粘度
は20℃で46cp、誘電異方性は＋12.4である。この
液晶混合物をケイ素でコーテイングし、ラビング
処理した酸化スズ透明電極を備えた２枚の基板を
組み立てた厚さ10μmのセルに封入して液晶セル
とし、25℃でその特性を測定したところ、しきい
電圧1.65V、飽和電圧は2.31Vであつた。 この液晶混合物90部に本発明の実施例11のトラ
ンス−４−ヘプチルシクロヘキサンカルボン酸−
２，４−ジ−フルオロフエニルエステル10部から
なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は58.5℃と低く
なつたが、粘度は20℃で34cp、誘電異方性は＋
10.5と夫々低くなり、又しきい電圧は1.60V、飽
和電圧は2.20Vと低くなつた。 実施例13（使用例２） ４−ペンチル−4′−シアノビフエニル 51％ ４−ヘプチル−4′−シアノビフエニル 32％ ４−オクチルオキシ−4′−シアノビフエニル
17％ なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は44.3℃、粘度
は20℃で40cp、誘電異方性は＋12.4である。この
液晶混合物をケイ素でコーテイングし、ラビング
処理した酸化スズ透明電極を備えた２枚の基板を
組み立てた厚さ10μmのセルに封入して液晶セル
とし、25℃でその特性を測定したところ、しきい
電圧1.65V、飽和電圧は2.31Vであつた。 この液晶混合物90部に本発明実施例１によるト
ランス−４−（トランス−4′−エチルシクロヘキ
シル）シクロヘキサンカルボン酸−２，４−ジフ
ルオロフエニルエステル10部を加えた液晶混合物
のＮ−Ｉ点54.8℃に上り、誘電異方性は＋11.0、
粘度は20℃で37cpに下がつた。又しきい電圧は
1.61V、飽和電圧は2.25Vに下がつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中ｎは１又は２であり、Ｒは炭素数１〜
10のアルキル基を示す） で表わされるトランス−４−置換シクロヘキサン
カルボン酸−２，４−ジフルオロフエニルエステ
ル。 ２ 一般式 （上式中ｎは１又は２であり、Ｒは炭素数１〜
10のアルキル基を示す） で表わされるトランス−４−置換シクロヘキサン
カルボン酸−２，４−ジフルオロフエニルエステ
ルを少なくとも一種含有することを特徴とする液
晶組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13086782A JPS5920248A (ja) | 1982-07-27 | 1982-07-27 | トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸−２，４−ジフルオロフエニルエステル |
| US06/494,032 US4548731A (en) | 1982-05-17 | 1983-05-12 | 2,4-Difluorobenzene derivatives |
| DE3317921A DE3317921C2 (de) | 1982-05-17 | 1983-05-17 | 2,4-Difluorbenzolderivate von trans-4-Alkylcyclohexanen und diese enthaltenden Flüssigkristallzusammensetzungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13086782A JPS5920248A (ja) | 1982-07-27 | 1982-07-27 | トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸−２，４−ジフルオロフエニルエステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5920248A JPS5920248A (ja) | 1984-02-01 |
| JPH039895B2 true JPH039895B2 (ja) | 1991-02-12 |
Family
ID=15044549
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13086782A Granted JPS5920248A (ja) | 1982-05-17 | 1982-07-27 | トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸−２，４−ジフルオロフエニルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5920248A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2733607B2 (ja) * | 1988-09-12 | 1998-03-30 | 芦森工業株式会社 | 管内に紐状物を挿通する方法 |
| JP5641286B2 (ja) * | 2010-03-29 | 2014-12-17 | Dic株式会社 | 透明絶縁性組成物 |
| JP5811417B2 (ja) * | 2013-10-21 | 2015-11-11 | Dic株式会社 | 透明絶縁性組成物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2967129D1 (en) * | 1979-05-28 | 1984-08-30 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal compositions |
-
1982
- 1982-07-27 JP JP13086782A patent/JPS5920248A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5920248A (ja) | 1984-02-01 |
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