JPS584745A - トランス−４−（４′−置換フエニル）−シクロヘキサンカルボン酸４″−クロロフエニルエステル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は正の誘電異方性を示す新規な含塩素有機化合物
及びそれらを含有する液晶組成物に関する。

最近、盛んに使用される様になった液晶表示素子は液晶
物質の誘電異方性及び光学異方性という性質を利用し７
たものであるが液晶物質の液晶相にはネマチック液晶相
、スメクチック液晶相、コレスデリック液晶相があシ、
そのうちネマチック液晶相を利用した表示素子にはＴＮ
型、ＤＳ型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型などかあし、
又スメクチック液晶相を利用したものとしては記憶型表
示素子などが開発されている。しかし、いずれにしても
表示素子に用いられる液晶物質は自然界の々るべく広い
温度範囲で液晶相を示しているものが望ましいが、一つ
の化合物でその様な条件をみたす物質はまだ見っがらず
、種々の物質を混合することによシ一応実用に耐える様
な物を得て目的を果している。又これらの物質は水分、
光、熱等に対しても安定でなければならないのは勿論で
あ）、更に表示素子を駆動させるしきい電圧、飽和電圧
が出来るだけ低いことがあらゆる点で有利であるが、そ
のためには通常誘電異方性の絶体値の大きな物質が必要
とされていた。しかるに本発明者らは誘電異方性が従来
よく使用されているシアン基を有する物質と比らべ小さ
いにもかかわらずしきい電圧、飽和電圧を高くせず、し
かも広いネマチック温度範囲、水分、光、熱に対する安
定性を有する化合物を見つけ本発明に到達した。

即ち本発明は一般式 （上式中）ｔは炭素数１〜１０のアルキル基又はアルコ
キシ基を示す） で表わされるトランス−４−（４’−置換フェニル）−
シクロヘキサンカルボン［４”−／ロロフェニルエステ
ル及びそれを少くとも一種含有する液晶組成物である。

本化合物自体もその多く　＆：ｊ：ネマチック液晶相を
示すが、他の液晶物質と混合することによりしきい電圧
、飽和電圧を上げるととなくネマチック−透明点（Ｎ−
Ｉ点）を上けることが出来る。例工ｒ、ｆ　４−　（４
’−ペンチルフェニル）−シクロヘキサンカルボン酸４
“−クロロフェニルエステルは９２，１°Ｃから１８８
．７°Ｃでネマチック相を示し、これをビフェニル系、
フェニルシクロヘキサン系、エステル系、シッフ系など
の液晶化合物と混合して種々の実用性のある液晶組成物
をつくることができる。

つぎに本発明の化合物（１）の製造法を示す。まストラ
ンス−４−（４’−置換フェニル）−シクロヘキサンカ
ルボン酸を塩化チオニルでトランス−４−（４’−７１
換７−ｃニル）−シクロヘキサンカルボニルクロリドと
し、それをピリジン中でｐ−クロロフェノールと反応さ
せてトランス−４−（４’−ｔｌｋ換フェニル）−シク
ロヘキサンカルボン酸４”−クロロフェニルエステルヲ
製造した。これを化学式で示すと （１） （上式中Ｒは前記と同じ） 以下実施例により本発明を更に詳細に説明する。

実施例１ 〔トランス−４−（４’−プロピルフェニル）−シクロ
ヘキサンカルボン酸４“−クロロフェニルエステルの製
造〕 トランス−４−（４’−フロビルフェニル）−シクロヘ
キサンカルボン酸１２．８　ｆ　（０，０５モル）に塩
化チオニル５０ｍｇ／を加え７０〜８０″Ｃに加熱、還
流をする。２〜８時間で均一になるので過剰の塩化チオ
ニルを減圧にて留去する。

残留油状物がトランス−４−（４’−置換フェニル）−
シクロヘキサンカルボニルクロＩ）　）”　（酸塩化物
）である。これを、ｐ−クロロフェノール６．５１　（
０，０５モル）をピリジン３０肩ｌにとかしたものに漱
しく攪拌しながら加える。更にトルエン３００　ｍｌを
加え、−晩装置してから５００ｍ／の水に注ぎ込み分液
する。そのトルエン層を６　Ｎ　ＨＣｌで８回、水で１
回、２　Ｎ　ＮａＯＨ水溶液で３回洗浄した後、中性に
々るまで水洗してから減圧にてトルエンを留去すると結
晶が析出する。この結晶をエタノールで再結晶して目的
ノドランス−４−（４’−ン°ロピルフエニル）−シク
ロヘキサンカルボン酸４“−クロロフェニルエステル７
．５ｙを得た（収率４２％）。このもののＣ−Ｎ点は１
２８．５〜１２４．５°Ｃ，Ｎ−１点は１４９．１°Ｃ
であった。

実施例２〜４ （トランス−４−（４’−１μ換フエニル）−シクロ−
、キザンカルボンｍ　４′／−クロロフェニルエステル
の製造〕 実施例１におけるトランス−４−（４’−プロピルフェ
ニル）−シクロヘキ′丈ンカル７Ｉζン酸ノ代りに他の
アルキル基を有するトランス−４−（４’−置換フェニ
ル）−シクロヘキサンカルボン酸Ｑ、（１５モル用いた
他は全く同様にして第１％　に示す）　７ンスー４−（
４’−ｆｉ６［フェニル）−シクロヘキサンカルボンｍ
　４Ｌ／−クロロフェニルエステルを製造した。これら
の物性値を第１表に示す。

第１表 実施例５（使用例） ４−ペンチル−４７−シアノビフェニル４５％ ４−へブチル−４′−シアノビフェニル２９％ ４−オクチルオキシ−４′−シアノビフエニル１５％ ４−ペンテルー４′−シアノターフェニル１１％ なる組成の液晶混合物のＮ−Ｉ点は６３，３°Ｃ１誘電
異方性Ｎ：＋１２．４である。この液晶混合物をケイ素
でコーティングし、ラビング処理した酸化スズ透明電極
を備えた２枚の基板を組み立てた厚さ１０μｍのセルに
封入して液晶セルとし、２５°Ｃでその特性を測定した
ところ、しきい電圧１．６５Ｖ、飽和電圧は２．８１Ｖ
であった。

この液晶混合物９０部に実施例３のトランス−４−（４
’−ペンチルフェニル）−シクロヘキサンカルボン酸４
“−クロロフェニルエステル１（）部を加えた液晶混合
物はＮ−Ｉ点７０．８°Ｃ１誘電異方性は＋１１．０で
、これを先の場合と同じセルに封入して、同条件でその
液晶セルの特性を測定したところ、しきい電圧は１．７
０Ｖ、飽和電圧は２．４０Ｖで誘電異方性が小さくなっ
たにもかかわらずその上列はわずかである。

以上

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜ｌＯのアルキル基又はアルコキ
   シ基を示す） で表わされるトランス−４−（４’−ｆＭ換フェニル）
   −シクロヘキサンカルボン酸４〃−クロロフェニルエス
   テル。
2. （２）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基又はアルコキ
   シ基を示す） で表わされるトランス−４−（４’−ｉ換フェニル）−
   シクロヘキサンカルボン酸４“−クロロフェニルエステ
   ルを少なくとも−ｆｄｆ　含有スることを特徴とする液
   晶組成物。