JPS6034949A - ピラゾ−ルカルボキシアニライド誘導体，および殺菌剤 - Google Patents

ピラゾ−ルカルボキシアニライド誘導体，および殺菌剤

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JPS6034949A
JPS6034949A JP14327883A JP14327883A JPS6034949A JP S6034949 A JPS6034949 A JP S6034949A JP 14327883 A JP14327883 A JP 14327883A JP 14327883 A JP14327883 A JP 14327883A JP S6034949 A JPS6034949 A JP S6034949A
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JP
Japan
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formula
compound
fungicide
rice
derivative
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JP14327883A
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English (en)
Inventor
Susumu Yamamoto
進 山本
Yoshinori Ochiai
落合　好則
Masami Hanaue
花上　雅美
Taku Honda
卓 本田
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Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なビラゾールカルボキシアニライド誘導体
およびそれを有効成分とする殺菌剤に関する。
有用作物を病害から保護し増収に結びつけるには殺菌剤
の使用は不可欠である。使用される殺菌剤には効果の面
からは使用時期及び方法が限定されない、いわゆる予防
効果、治病効果、根部吸収移行効果を具備していること
が要求される。
さらには、その殺菌剤の環境汚染も重要な問題であり、
人畜、魚類には低毒性であることが要求される。
イネの病害防除に関してみると、その重要病害である紋
枯病の防除薬剤として数種の殺菌剤が開発され使用され
ているが、治病効果が小さい、或いいなどの欠点があり
、充分なる効果、使い易さの点で問題がある。またイネ
とならび重要穀物であるコムギに関してもその重要病害
で殺菌剤を使用せざるをえないサビ病においても前記紋
枯病同様の状況にある。これらの病害の防除薬剤には浸
透性に冨み優れた防除効果を示す殺菌剤が待ち望まれて
いる。
従来ビラゾールカルボキシアニライド誘導体としてば、
Ａｎｎ、Ａｐｐｌ、Ｂｉｏｌ、　（１９７６）　８４，
３３３〜３４２．１９８２年国際農薬学会講演要旨集Ｍ
ａｉｎ　Ｔｏｐｉｃ　ｎ　ｂ−６及びＰｌａｎｔ　Ｄｅ
ｓｅａｓｅ　６７、４５〜４７　（１９８３）に記載の
い（つかの化合物が綿の立枯病防除に有効であることが
知られている。がしかしその防除効果は前述の期待に答
えられるものではなく、極めて不充分なものである。
本発明者らは以上の点を考慮し探索研究を重ねたところ
、一般式（１）： （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示す。）で表さ
れるビラゾールカルボキシアニライド誘導体が農園芸用
殺菌剤の有効成分として弗素に優れたものであること、
なかでも稲の重要病害である紋枯病、コムギの重要病害
である赤さび病に対して卓越した予防効果を有するのみ
ならず、治病効果、速効的根部吸収移行性を有する事を
見いだし本発明を完成した。
一般式（■）： ＣＨ３ （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示す。）は新規
化合物であり、下記の反応式に従って合成できる。
ＣＨ３（＋） （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示す。）即ち、
ピラゾールカルボン酸クロライド（ＩＩ）と３−イソプ
ロホキシアニライド（ＩＩＩ）を充分に乾燥したヘンゼ
ン、エーテル等の不活性有機溶媒中ピリジン、トリエチ
ルアミン等の塩基の存在下反応させることにより容易に
目的とするピラゾールカルボキシアニライド誘導体が得
られる。
以下、更に具体的に実施例を示して本発明を説明するが
、本発明はこれらに限られるものではない。
去止■上　１．３．５−トリメチル−Ｎ−（３−１−プ
ロポキシフェニル）−ピラゾール−４−カルボキシアニ
ライドの合成（化合物階１）２０ｍｌのジクロルメタン
に１．３．５−トリメチルピラゾール−４−カルボン酸
３．１ｇ、塩化チオニル３．６ｇを加え２時間加熱還流
後、過剰の塩化チオニルを減圧下留去した。
次ぎに３−ｉ−プロポキシアニリン３．３ｇ、ピリジン
２．１ｇのエーテル（１０ｍ１）　ｌ客演をＱ　’Ｃに
冷却したなかに先に合成した１、３．５−）ツメチルピ
ラゾりル−４−カルボン酸クロライドを添加した。室温
にて２時間反応後、水洗、乾燥、溶媒留去、ヘキサンー
ヘンゼン混合溶媒で再結晶することにより目的とする１
、３．５−トリメチル−Ｎ（３−ｉ−プロポキシフェニ
ル）−ピラゾール−４−カルボキシアミドの結晶２．０
ｇを得た。融点８９〜９１℃ 災應尉ｌ　１，３−ジメチル−Ｎ−（３−ｉ−プロポキ
シフェニル）−ピラゾール−５−カルボキシアニライド
の合成（化合物Ｎ［Ｌ２）１．３−ジメチルピラゾール
−５−カルボン酸より実施例１に準じて合成した。油状
物質。
本発明化合物を殺菌剤として施用するにあたっては、一
般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ヘン１〜ナ
イト、珪藻土等の固体担体あるいは水、アルコール類（
メタノール、エタノール等）、芳香族炭化水素類（ベン
ゼン、トルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素類、エ
ーテル類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル等）、酸
アミド類（ジメチルボルムアミド等）などの液体担体と
混用して適用することができ、所望により乳化剤、分散
剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添加し、液
剤、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて実用に
供することができる。
次に本発明化合物を有効成分とする除草剤の配合例を示
すがこれらのみに限定されるものではない。
なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する
。
０１　水和剤 本発明化合物　Ｎｏ、１−−−−−−−−〜−−−−−
−−２５部シータライトＡ　−・−−−−−−−−−−
−−−−−−−−６９部（カオリン系クレー：ジークラ
イト工業■商品名）ツルポール５０３９　−−−−−−
−一・・・−−−−−３部（非イオン性界面活性剤とア
ニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学（■商品名） カープレックス（固結防止剤）　−−−−−３部（ホワ
イトカーボン：塩野義製薬側商品名）以上を均一に混合
粉砕して水和剤とする。使用に際しては上記水和剤を５
００〜２０，０００倍に希釈して散布する。
五５１例」−乳剤 本発明化合物　Ｎｏ、　１　−−−−−−−−−−−−
５０部キ　シ　し　ン　−−−−−−−−−−−−−−
−−２５部ジメチルホルムアミド　−−−−−−−−−
２０部ツルポール２６８０　−−−−−−−−−−−−
　５部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤
との混合物：東邦化学側商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を５００〜２０，０００倍に希釈して散布する。
間金孤主　粒剤 本発明化合物　隘２　・−一一一一一・−−一−−−・
−１０部ヘントナイト　−・−−−−−−−−−−−２
０部タルク　−・−−−−−−−−−−−−−７０部以
上を均一に混合粉砕して後、少量の水を加えて攪拌混合
捏和し、押出式増粒機で増粒し、乾燥して粒剤にする。
ａ旨１例」エ　粉剤 本発明化合物　Ｎｏ、　２　−−−−−−−−−−−−
−−−−　５部クレー　−−−−一・−−−−−−−−
−−−９５部以上を均一に混合粉砕混和して粉剤にする
。
また、本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に
他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、共力剤などと混合
施用しても良い。
次ぎに、本発明化合物の殺菌剤としての有用性を以下の
試験において具体的に説明する。
なお、対照化合物に次の化合物を用いた。
ＣＩ（３ ＣＨ３対照化合物２ 対照化合物４　（メプロニル） 成Ｍ上　稲紋枯病予防散布試験 ７ｃｍポットで育成した稲（品種日本晴３〜４葉期）に
前記配合例２に準じて作成した乳剤の供試化合物を所定
濃度に調製し、スプレーガンを用いてポット当たり２０
ｍ１撒布した。１散布翌日、予め籾殻　。
培地で５日間培養した紋枯病菌（ＲｈｉｚｏｃＬｏｎｉ
ａｓｏｌａｎｉ）を培地ごとポット当たり１０ｇ、稲の
地際部に触れるように置いた。この稲を温度２７〜３０
℃、湿度９５％以上の接種箱にいれ接種を行った。接種
６日後に形成された病斑の長さを調査し防除価を算出し
た。結果を表１に示す。
表１ 試襞」１　稲紋枯病治病散布試験 １ｃｍポットで育成した稲（品種Ｂ木端３〜４葉期）の
第１葉基部に予めＰＳＡ培地上で２日間培養した紋枯病
菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ）を培地ご
とコルクポーラ−で打抜き付着させた。この稲を温度２
７〜３０°Ｃ１湿度９５％以上の接種箱にいれた。
１）コ後に稲から接種源を除去し、前記配合例２に準じ
て作成した乳剤の供試化合物を所定濃度に凋製し、スプ
レーガンを用いてポット当たり２０ｍ１撒布した。この
後再び接種箱にいれ５日後に形成された病斑の長さを調
査し防除価を算出した。結果を表２に示す。
表２ 試履側１　稲紋枯病土壌施用試験 ７ｃｍポットで育成した稲（品種日本晴３〜４葉期）に
前記配合例２に準じて作成した乳剤の供試化合物を所定
濃度に調製しポット当たり１０ｍ１土壌施用した。施用
１日後、４日後、７日後に試験例１と同様に紋枯病菌（
Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ）を接種し、接
種６日後に形成された病斑の長さを調査し防除価を算出
した。結果を表３に示す。
表３ 試塁孤工　小麦赤さび病予防散布試験 ７ｃｌＩｌポットで育成した小麦（農林６１号３〜４葉
期）に前記配合例２に準じて作成した乳剤の供試化合物
を所定濃度に調製し、スプレーガンを用いてポット当た
り２０ｍ１撒布した。撒布翌日、小麦赤さび病菌（Ｐｕ
ｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）胞子懸濁液（Ｘ　
１５０視野５０個胞子）を噴霧し、温度２５℃、湿度９
５％以上の接種箱に一昼夜いれた後に２５℃の温室にお
き７日後に形成された病斑数を調査し防除価をめた。結
果を表４に示す。
表４ 試験桝（小麦赤さび病治病散布試験 ７ｃｍポットで育成した小麦（農林６１号３〜４葉期）
に赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ
）を接種し、５日後に前記配合例２に準じて作成した乳
剤の供試化合物を所定濃度に調製し、スプレーガンを用
いてポット当たり２０ｍ１撒布した。５日後に形成され
た病斑数を調査し防除価をめた。結果を表５に示す。
以下余白 表４ 特許出願人　り産化学工業株式会社 手続補正書（自発） 昭和５８年１０月　旬日 特許庁長官　若　杉　和　夫　殿 １　事件の表示 昭和５８年特許願第１４３２７８号 ２　発明の名称 ビラゾールカルボキシアニライド誘導体、および殺菌剤 ３　補正をする者 事件との関係　特許出願人 住所　１０１東京都千代田区神田錦町３丁目７番地１（
連絡先電話番号０４７４−６５−１１１１　）４　補正
命令の日付 ６　補正の内容 明細書第７頁第１０行目の「除草剤」を、「殺菌剤」と
訂正する。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）　一般式（■）： Ｈ３ （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示す。）で表さ
    れるビラゾールカルボキシアニライド誘導体。
  2. （２）　一般式（■）： Ｈ３ （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を示す。）で表さ
    れるビラゾールカルボキシアニライド誘導体を有効成分
    とする農園芸用殺菌剤。
JP14327883A 1983-08-05 1983-08-05 ピラゾ−ルカルボキシアニライド誘導体，および殺菌剤 Pending JPS6034949A (ja)

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