JPS6036411B2 - １，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−プロパン−２−オ−ルの製造法 - Google Patents
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−プロパン−２−オ−ルの製造法Info
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- JPS6036411B2 JPS6036411B2 JP55042808A JP4280880A JPS6036411B2 JP S6036411 B2 JPS6036411 B2 JP S6036411B2 JP 55042808 A JP55042808 A JP 55042808A JP 4280880 A JP4280880 A JP 4280880A JP S6036411 B2 JPS6036411 B2 JP S6036411B2
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- hexafluoroacetone
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- nickel
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/74—Iron group metals
- B01J23/755—Nickel
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/143—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones
- C07C29/145—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones with hydrogen or hydrogen-containing gases
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- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は１，１，１，３，３，３−へキサフルオロープ
ロパンー２−オールの改良された製造方法に関し、特に
へキサフルオロアセトンの接触水素化による１，１，１
，３，３，３ーヘキサフルオロープロパン−２ーオール
の製造における改良に関する。
ロパンー２−オールの改良された製造方法に関し、特に
へキサフルオロアセトンの接触水素化による１，１，１
，３，３，３ーヘキサフルオロープロパン−２ーオール
の製造における改良に関する。
１，１，１，３，３，３ーヘキサフルオロープロパン−
２−オールは界面活性剤、乳化剤として（ベルギー特許
第６３４３６８号）、またカルボン酸ビニル重合体のよ
うな重合物質の溶媒として（米国特許第３１５３００４
号）、また麻酔性化合物の中間体としても（米国特許第
３３４６４４８号）有用であることが知られている。
２−オールは界面活性剤、乳化剤として（ベルギー特許
第６３４３６８号）、またカルボン酸ビニル重合体のよ
うな重合物質の溶媒として（米国特許第３１５３００４
号）、また麻酔性化合物の中間体としても（米国特許第
３３４６４４８号）有用であることが知られている。
１，１，１，３，３，３ーヘキサフルオロープロパンー
２ーオールの製造法としては■へキサフルオロアセトン
の水素化ホウ素ナトリウム（ソ連特許第１３８６０４号
）あるいは水素化アルミニウムリチウム（米国特許第３
２２７６７４号）を用いた液相還元、■へキサフルオロ
アセトンの酸化白金触媒（米国特許第３６０７９５２号
）あるいはアルカリ金属無機塩基を助触媒とした金属パ
ラジウム触媒（独国特許第２１１３５５１号）を用いた
液相水素化、および■へキサフルオロアセトンの、金属
鋼一酸化クロム触媒（ベルギー特許第６３４３６８号）
、あるいは非担持酸化プラチナ触媒〔Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅ
ｍ，Ｓｏｃ．、第８鏡蓋：４９４８〜５２頁（１９６仏
苧）〕、あるいは酸化アルミニウムのべしット担椿パラ
ジウム触媒（オランダ特許出願第６６１０９３６号）、
更には炭素担持パラジウム触媒（独国特許第１９５６６
２ｙ烏）を用いた気相接触水素還元する方法等が知られ
ている。
２ーオールの製造法としては■へキサフルオロアセトン
の水素化ホウ素ナトリウム（ソ連特許第１３８６０４号
）あるいは水素化アルミニウムリチウム（米国特許第３
２２７６７４号）を用いた液相還元、■へキサフルオロ
アセトンの酸化白金触媒（米国特許第３６０７９５２号
）あるいはアルカリ金属無機塩基を助触媒とした金属パ
ラジウム触媒（独国特許第２１１３５５１号）を用いた
液相水素化、および■へキサフルオロアセトンの、金属
鋼一酸化クロム触媒（ベルギー特許第６３４３６８号）
、あるいは非担持酸化プラチナ触媒〔Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅ
ｍ，Ｓｏｃ．、第８鏡蓋：４９４８〜５２頁（１９６仏
苧）〕、あるいは酸化アルミニウムのべしット担椿パラ
ジウム触媒（オランダ特許出願第６６１０９３６号）、
更には炭素担持パラジウム触媒（独国特許第１９５６６
２ｙ烏）を用いた気相接触水素還元する方法等が知られ
ている。
これらの方法のうち工業的には■の液相水素化あるいは
■の気相接触水素化が適しているが、前者は一般に高価
な貴金属触媒を使用し、しかもかなりの高圧下で水素化
を行なわせしめる点で難点を有し、一方、後者は常圧下
で連続的に水素化を行なわせしめることが可能であるが
、例えば金属鋼と酸化クロム触媒を使用した場合は高温
、長接触時間の条件下でもへキサフルオロァセトンの１
，１，１，３，３，３ーヘキサフルオロープロパンー２
−オールへの転化率は低く、この転化率を上げるために
は高価な貴金属触媒を使用せざるを得ない点で必ずしも
満足できるものではなく、更にこれらの気相接触水素化
においては転イＧ率を上げるために１５０ｑｏ以上の高
温で反応を行うが、この場合には副生成物としてフッ素
および有機酸等の酸性化合物が発生することもあり、こ
れらの酸性化合物が触媒を失活させることから担体とし
て耐酸性物質を使用することを余儀なくされている。
■の気相接触水素化が適しているが、前者は一般に高価
な貴金属触媒を使用し、しかもかなりの高圧下で水素化
を行なわせしめる点で難点を有し、一方、後者は常圧下
で連続的に水素化を行なわせしめることが可能であるが
、例えば金属鋼と酸化クロム触媒を使用した場合は高温
、長接触時間の条件下でもへキサフルオロァセトンの１
，１，１，３，３，３ーヘキサフルオロープロパンー２
−オールへの転化率は低く、この転化率を上げるために
は高価な貴金属触媒を使用せざるを得ない点で必ずしも
満足できるものではなく、更にこれらの気相接触水素化
においては転イＧ率を上げるために１５０ｑｏ以上の高
温で反応を行うが、この場合には副生成物としてフッ素
および有機酸等の酸性化合物が発生することもあり、こ
れらの酸性化合物が触媒を失活させることから担体とし
て耐酸性物質を使用することを余儀なくされている。
本発明者等はへキサフルオロアセトンの気相接触水素化
において、上記のような問題点を解決すべ〈研究を重ね
ていたが、副生成物の酸が発生しないような隠和な条件
下、ニッケル系触媒を用いることによって、１，１，１
，３，３，３ーヘキサフルオローブロパン−２ーオール
を定量的に得られることを見出し本発明に到達したもの
である。
において、上記のような問題点を解決すべ〈研究を重ね
ていたが、副生成物の酸が発生しないような隠和な条件
下、ニッケル系触媒を用いることによって、１，１，１
，３，３，３ーヘキサフルオローブロパン−２ーオール
を定量的に得られることを見出し本発明に到達したもの
である。
即ち、本発明はへキサフルオロアセトンをニッケル触媒
の存在下、３０〜１４０００の反応温度において、水素
と気相接触反応させることを特徴とする１，１，１，３
，３，３ーヘキサフルオロープロバンー２−オールの製
造法に関するものである。
の存在下、３０〜１４０００の反応温度において、水素
と気相接触反応させることを特徴とする１，１，１，３
，３，３ーヘキサフルオロープロバンー２−オールの製
造法に関するものである。
本発明において用いられるニッケル触媒としては炭酸ニ
ッケル、酸化ニッケル、水酸化ニッケル等を水素気体中
で還元して得られる還元ニッケル触媒、有機酸塩（例え
ば、ギ酸ニッケル、シュウ酸ニッケル、酢酸ニッケル等
）′を酸素の存在しない状態で加熱分解して得られる分
解還元ニッケル触媒、あるいはこれらのニッケル触媒を
活性炭、活性ァルミナ又は亜鉛等に担持させたニッケル
触媒、更には酸化マンガン、酸化ジルコニウムなどの助
触媒を添加し、ケィソウ士、白土などの支持物を使用し
成型して得られる広範囲のニッケル触媒の使用が可能で
ある。これら触媒の使用量は原料へキサフルオロアセト
ンに対し０．１〜５部が適当である。また工業的には広
く使用されているケィソゥ士付還元ニッケル触媒（例え
ば日揮化学社製）を使用した場合その触媒量は原料へキ
サフルオロアセトンに対し１部以下で充分である。本発
明における３０〜１４０午○という反応温度は、３０℃
未満では生成物が反応管中で凝縮するため好ましくなく
、また１４０ｑｏより高い温度では副反応が引き起こさ
れ酸性化合物が劉生するため収率の低下が著しいためで
ある。本発明において用いる水素はへキサフルオロアセ
トンに対し当モル量以上あればよいが、水素をキャリア
ーガスとして過剰に使用することは何ら支障ないｏ本発
明における接触時間は一般に３の砂以下で、反応温度が
高いほど短くてよく、通常は５秒程度で十分であり、ほ
ぼ定量的に所望の１，１，１，３，３，３−へキサフル
オロープロパン−２−オールを製造することができる。
ッケル、酸化ニッケル、水酸化ニッケル等を水素気体中
で還元して得られる還元ニッケル触媒、有機酸塩（例え
ば、ギ酸ニッケル、シュウ酸ニッケル、酢酸ニッケル等
）′を酸素の存在しない状態で加熱分解して得られる分
解還元ニッケル触媒、あるいはこれらのニッケル触媒を
活性炭、活性ァルミナ又は亜鉛等に担持させたニッケル
触媒、更には酸化マンガン、酸化ジルコニウムなどの助
触媒を添加し、ケィソウ士、白土などの支持物を使用し
成型して得られる広範囲のニッケル触媒の使用が可能で
ある。これら触媒の使用量は原料へキサフルオロアセト
ンに対し０．１〜５部が適当である。また工業的には広
く使用されているケィソゥ士付還元ニッケル触媒（例え
ば日揮化学社製）を使用した場合その触媒量は原料へキ
サフルオロアセトンに対し１部以下で充分である。本発
明における３０〜１４０午○という反応温度は、３０℃
未満では生成物が反応管中で凝縮するため好ましくなく
、また１４０ｑｏより高い温度では副反応が引き起こさ
れ酸性化合物が劉生するため収率の低下が著しいためで
ある。本発明において用いる水素はへキサフルオロアセ
トンに対し当モル量以上あればよいが、水素をキャリア
ーガスとして過剰に使用することは何ら支障ないｏ本発
明における接触時間は一般に３の砂以下で、反応温度が
高いほど短くてよく、通常は５秒程度で十分であり、ほ
ぼ定量的に所望の１，１，１，３，３，３−へキサフル
オロープロパン−２−オールを製造することができる。
なお、上記の条件下においては酸性化合物が創生するこ
となく、水素化反応が選択的にほぼ定量的に進行するた
め安価なニッケル触媒の触媒寿命も顕著に長く、より安
価に所望の１，１，１，３，３，３ーヘキサフルオロー
プロパンー２オールが得られることは本発明の利点の１
つである。
となく、水素化反応が選択的にほぼ定量的に進行するた
め安価なニッケル触媒の触媒寿命も顕著に長く、より安
価に所望の１，１，１，３，３，３ーヘキサフルオロー
プロパンー２オールが得られることは本発明の利点の１
つである。
以下本発明を実施例について詳細に説明するが、本発明
はこれら特別な実施例のみに限定されるものではない。
実施例 １ 約１８５ｑｏに加熱したパィレックス管（内径１３肋）
中に還元ニッケル触媒（５側めべレツト、日揮化学社製
、Ｎｉ４５〜４７重量％、ケィソウ士２７〜２９％、Ｃ
ｒ ２〜３％、Ｃｕ２〜３％、黒鉛４〜５％）４夕を充
填し、水素気流下で１８５℃で予備活性化した後、約６
０午０に冷却し、次いでへキサフルオロアセトン（１０
夕／Ｈｒ）と水素（８０の【／ｍｉｎ）の混合ガスを通
す。
はこれら特別な実施例のみに限定されるものではない。
実施例 １ 約１８５ｑｏに加熱したパィレックス管（内径１３肋）
中に還元ニッケル触媒（５側めべレツト、日揮化学社製
、Ｎｉ４５〜４７重量％、ケィソウ士２７〜２９％、Ｃ
ｒ ２〜３％、Ｃｕ２〜３％、黒鉛４〜５％）４夕を充
填し、水素気流下で１８５℃で予備活性化した後、約６
０午０に冷却し、次いでへキサフルオロアセトン（１０
夕／Ｈｒ）と水素（８０の【／ｍｉｎ）の混合ガスを通
す。
還元反応は速やかに進行し、反応温度は直ちに８０℃迄
上昇した後８０℃に保持する。この反応に於ける接触時
間は４秒である。反応温度が８ぴ０に上昇した時のへキ
サフルオロアセトンの転化率は９９．２％、１，１，１
，３，３，３−へキサフルオロ−プロパン−２−オール
の選択率は１００％であった。また、２畑時間後のへキ
サフルオロアセトンの転化率は９９．０％、１，１，１
，３，３，３−へキサフルオロープロ／ぐン−２ーオー
ルの選択率は１００％であり、長期にわたり触媒の失活
は認められなかった。比較例 １ 実施例１に記載した反応装置及び触媒を使用し、反応温
度１５０℃、接触時間８秒の条件下でへキサフルオロア
セトンの気相接触還元を行った結果、生成物中には副生
した水及び酸が多量に認められた。
上昇した後８０℃に保持する。この反応に於ける接触時
間は４秒である。反応温度が８ぴ０に上昇した時のへキ
サフルオロアセトンの転化率は９９．２％、１，１，１
，３，３，３−へキサフルオロ−プロパン−２−オール
の選択率は１００％であった。また、２畑時間後のへキ
サフルオロアセトンの転化率は９９．０％、１，１，１
，３，３，３−へキサフルオロープロ／ぐン−２ーオー
ルの選択率は１００％であり、長期にわたり触媒の失活
は認められなかった。比較例 １ 実施例１に記載した反応装置及び触媒を使用し、反応温
度１５０℃、接触時間８秒の条件下でへキサフルオロア
セトンの気相接触還元を行った結果、生成物中には副生
した水及び酸が多量に認められた。
へキサフルオロアセトンの転化率は９９．２％、１，１
，１，３，３，３ーヘキサフルオ。−プロパン−２−オ
ールの選択率は７８．１％であった。実施例 ２ 実施例１に記載した反応装置及び触媒を用いへキサフル
オロアセトン１モルに対し水素３モルの流量で、接触時
間４秒、反応温度７０ｑｏの条件下で気相接触還元を行
った結果、ヘキサフルオロアセトンの転化率は９７．５
％、１，１，１，３，３，３ーヘキサフルオロ−プロパ
ン−２−オールの選択率は１００％であった。
，１，３，３，３ーヘキサフルオ。−プロパン−２−オ
ールの選択率は７８．１％であった。実施例 ２ 実施例１に記載した反応装置及び触媒を用いへキサフル
オロアセトン１モルに対し水素３モルの流量で、接触時
間４秒、反応温度７０ｑｏの条件下で気相接触還元を行
った結果、ヘキサフルオロアセトンの転化率は９７．５
％、１，１，１，３，３，３ーヘキサフルオロ−プロパ
ン−２−オールの選択率は１００％であった。
実施例 ３
実施例１で用いたものと同じ組成の還元ニッケル触媒４
０夕と活性炭７０夕を混合し内径２５柵のパィレックス
管に充填し、接触時間７秒、反応温度４０℃でへキサフ
ルオロアセトン（４０夕／Ｈｒ）及び水素（ヘキサフル
オロアセトンに対し３当量）を供給したところ、ヘキサ
フルオロアセトンの転化率は９９．８％、１，１，１，
３，３，３ーヘキサフルオロープロパン−２−オールの
選択率は１００％であり、酸性化合物の創生は全く認め
られなかった。
０夕と活性炭７０夕を混合し内径２５柵のパィレックス
管に充填し、接触時間７秒、反応温度４０℃でへキサフ
ルオロアセトン（４０夕／Ｈｒ）及び水素（ヘキサフル
オロアセトンに対し３当量）を供給したところ、ヘキサ
フルオロアセトンの転化率は９９．８％、１，１，１，
３，３，３ーヘキサフルオロープロパン−２−オールの
選択率は１００％であり、酸性化合物の創生は全く認め
られなかった。
比較例 ２
銅−酸化クロム触媒（Ｃｕｏ４４〜４６重量％、Ｃｒ２
０３４３〜４４％、Ｍが０２４〜５％）２０夕を内径１
３肌のパィレックス管に充填し、接触時間１現砂、反応
温度８０ｑｏでへキサフルオロアセトン（１０夕／Ｈｒ
）及び水素（ヘキサフルオロアセトンに対し３当量）を
供給したところ、水素化は殆んど進行せず、ヘキサフル
オロアセトンの転化率は０．５％であった。
０３４３〜４４％、Ｍが０２４〜５％）２０夕を内径１
３肌のパィレックス管に充填し、接触時間１現砂、反応
温度８０ｑｏでへキサフルオロアセトン（１０夕／Ｈｒ
）及び水素（ヘキサフルオロアセトンに対し３当量）を
供給したところ、水素化は殆んど進行せず、ヘキサフル
オロアセトンの転化率は０．５％であった。
比較例 ３
炭素担特０．５％パラジウム触媒１０夕を内径１３肋の
パィレックス管に充填し、接触時間７秒、反応温度２０
０００でへキサフルオロアセトン（１０多／Ｈｒ）及び
水素（ヘキサフルオロアセトンに対し３当量）を供給し
たところ、ヘキサフルオロアセトンの転化率は９６．５
％であったが１，１，１，３，３，３−へキサフルオロ
ープロ／ぐン−２−オールの選択率は７０．４％と低く
、酸性化合物が多量副生した。
パィレックス管に充填し、接触時間７秒、反応温度２０
０００でへキサフルオロアセトン（１０多／Ｈｒ）及び
水素（ヘキサフルオロアセトンに対し３当量）を供給し
たところ、ヘキサフルオロアセトンの転化率は９６．５
％であったが１，１，１，３，３，３−へキサフルオロ
ープロ／ぐン−２−オールの選択率は７０．４％と低く
、酸性化合物が多量副生した。
Claims (1)
- １ ヘキサフルオロアセトンをニツケル触媒の存在下、
３０〜１４０℃の反応温度において、水素と気相接触反
応させることを特徴とする、１，１，１，３，３，３−
ヘキサフルオロ−プロパン−２−オールの製造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55042808A JPS6036411B2 (ja) | 1980-04-03 | 1980-04-03 | １，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−プロパン−２−オ−ルの製造法 |
| GB8108711A GB2073181B (en) | 1980-04-03 | 1981-03-19 | Preparation of 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane-2-ol by vapour phase hydrogenation of hexafluoroacetone with nickel catalyst |
| DE3111817A DE3111817C2 (de) | 1980-04-03 | 1981-03-25 | Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,3,3,3-Hexafluorpropan-2-ol durch Dampfphasenhydrierung von Hexafluoraceton mit Nickelkatalysatoren |
| IT20854/81A IT1136832B (it) | 1980-04-03 | 1981-03-31 | Preparazione dell'1,1,1,3,3,3-esaflouropropano-2-ol per idrogenazione in fase vapore di esafluoracetone con catalizzatore al nichel |
| FR8106654A FR2479803A1 (fr) | 1980-04-03 | 1981-04-02 | Procede de preparation de 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane-2-ol par hydrogenation en phase vapeur d'hexafluoroacetone avec un catalyseur au nickel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55042808A JPS6036411B2 (ja) | 1980-04-03 | 1980-04-03 | １，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−プロパン−２−オ−ルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56139433A JPS56139433A (en) | 1981-10-30 |
| JPS6036411B2 true JPS6036411B2 (ja) | 1985-08-20 |
Family
ID=12646252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55042808A Expired JPS6036411B2 (ja) | 1980-04-03 | 1980-04-03 | １，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−プロパン−２−オ−ルの製造法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6036411B2 (ja) |
| DE (1) | DE3111817C2 (ja) |
| FR (1) | FR2479803A1 (ja) |
| GB (1) | GB2073181B (ja) |
| IT (1) | IT1136832B (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6041647B2 (ja) * | 1980-11-11 | 1985-09-18 | セントラル硝子株式会社 | １，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オ−ルの製法 |
| JPS6059219B2 (ja) * | 1981-11-18 | 1985-12-24 | セントラル硝子株式会社 | ２−トリフルオロメチルプロパノ−ルの製造方法 |
| JPH075490B2 (ja) * | 1990-03-14 | 1995-01-25 | セントラル硝子株式会社 | １，１，１，３，３，３‐ヘキサフルオロプロパン‐２‐ｄ‐２‐オール‐ｄの製造法 |
| US7524995B1 (en) | 2008-06-12 | 2009-04-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Continuous process to produce hexafluoroisopropanol |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB621654A (en) * | 1947-02-24 | 1949-04-13 | Eric Richard Wallsgrove | Improvements in or relating to the production of 1, 1, 1-trifluoropropan-2-ol |
| US2824897A (en) * | 1955-06-24 | 1958-02-25 | Minnesota Mining & Mfg | Perchlorofluoro alcohols |
| FR1190705A (fr) * | 1957-12-11 | 1959-10-14 | Minnesota Mining & Mfg | Polychlorofluoro alcools |
| US3418337A (en) * | 1961-05-03 | 1968-12-24 | Du Pont | Hexafluoro-2-propanol and its complex with tetrahydrofuran |
| GB963269A (en) * | 1961-07-08 | 1964-07-08 | Distillers Co Yeast Ltd | Production of ketones and secondary alkanols |
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