JPS6041647B2 - １，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オ−ルの製法 - Google Patents

１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オ−ルの製法

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JPS6041647B2
JPS6041647B2 JP55157665A JP15766580A JPS6041647B2 JP S6041647 B2 JPS6041647 B2 JP S6041647B2 JP 55157665 A JP55157665 A JP 55157665A JP 15766580 A JP15766580 A JP 15766580A JP S6041647 B2 JPS6041647 B2 JP S6041647B2
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    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/143—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones
    • C07C29/145—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones with hydrogen or hydrogen-containing gases

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は１、１、１、３、３、３−ヘキサフルオロプロ
パンー２−オール（ＨＦＩＰＡ）の製造のための新規て
改良された接触方法に関するものである。
さらに詳しくはヘキサフルオロアセトン水和物を原料に
用い触媒の共存下に水素化分解させてＨＦＩＰＡを製造
する方法に関する。ＨＦＩＰＡはペルキー特許第６３４
３６８号に界面活性剤ならひに乳化剤として有用てある
と記載されており、また米国特許第３１５３００４号に
よるとカルボン酸ビニル重合体のようなある種の重合物
質の溶媒として、更に米国特許第３３４６４４８号にる
と麻酔性化合物を調製するための中間体としても価値が
ある。
ＨＦＩＰＡの公知の製造方法には、ソ連特許第１３８６
０４号に代表されるヘキサフルオロアセトン（ＨＦＡ）
を液相で水素化ホウ素ナトリウム触媒の存在下、還元す
る方法、或いは米国特許第ハ０＾−＾Ｐ＾ｒｈ−′Ψ、
一ー、Ｌ、−サＴｎへ＾゛カセ↓ロー−高“ＩレＪｌへ
、ｈＡ、媒の存在下、水素化する方法、または独国特許
第１９５６６２吟に代表されるＨＦＡを気相で炭素担持
パラジウム触媒存在下、接触水素化する方法がある。
これらはいずれも原料としてＨＦＡを使用するものであ
るが、貯蔵、運搬等に注意が必要であると共に、ＨＦＡ
中に存在する、ＨＣｌ）ＨＦ）クロロペンタフルオロア
セトン等の微量不純物により触媒の劣化を生じるため工
業的に不利てあつた。
本発明者等は、上記のような欠点のないＨＦＩＰＡの製
造方法を提供すべく研究を重ねた結果、ＨＦＡを水と反
応させｄ丁Ａ水和物の形にしたものは室温では液体また
は固体なので取り扱い、貯蔵等の面で便利であること、
またＨＦＡがこの水和物の形で高純度に精製できること
に着目し、ＨＦＡ水和物を原料としてＨＦＩＰＡを製造
する方法を検討した結果、ニッケル系触媒および／また
はパラジウム系触媒存在下、気相状態でＨＦＡ水和物を
水素化分解することにより、好収率で−ＨＦＩＰＡを製
造し得ることを見出し、本発明を完成したものである。
ＨＦＡ水和物はＨＦＡを水に吸収するか、あるいは水と
接触させるだけで容易に得られ、一般式として（ＣＦ。
）。Ｃ（ＯＨ）Ｏリ…。Ｏなるジオール構造、を有し、
安定な形としてｘ＝０の場合の一水和物（Ｍｐ．４９、
Ｃ）、ｘ＝２の場合の三水和物（ＢｐｌＯ６■Ｃ５が存
在する事が知られている。又これらの水和物は水に容易
に溶解し、又は水と均一に混合し、水溶液の形て存在す
る。従つてよソー般的にはＦＩＦ′Ａ水和物（或いはそ
の水溶液を含めて）を（ＣＦ３）２Ｃ（０Ｈ）２・ＸＨ
２Ｏ（但しｘ！１０以上）と表現てきる。尚この水和物
を公知の脱水剤（例えば硫酸）で脱水すれば１ＩＦ′Ａ
が「・られる。水素化分解に伴う化合物の変化は次式に
示される。本発明において用い得る水素化分解触媒とし
ては、例えば、炭酸ニッケル、酸化ニッケル、硫酸ニッ
ケル等と酸化アルミナ、酸化クロム等の混合水溶液に沈
澱助剤としてケイソウ土または白土を加えた後、炭酸ソ
ーダ溶液を滴下し生じた炭酸ニッケルケーキを沖過乾燥
した後、加熱して酸化物としこれを水素還元し造粒成型
して得られる還元ニッケル触媒、または前述の炭酸ニッ
ケルケーキにギ酸を滴下してギ酸ニッケルとし、炭酸ガ
ス気流中に加熱分解して得られる分解還元ニッケル触媒
、またはこれらニッケル触媒を活性炭もしくはアルミナ
等に担持させた担持ニッケル触媒および／または例えば
、塩化パラジウム水溶液を含浸させ、還元して調製した
アルミナもしくは炭素等に担持させたパラジウム触媒が
適している。
該触媒を使用する等によりＨＦＡ水和物の水素化分解は
定量的に進行し、長時間運転後も触媒は殆んど劣化しな
い。これら触媒使用量は原料ＨＦＡ水和物のＨＦＡ無水
物換算量に対し、金属量として０．０００１重量％以上
、好ましくは０．００５重量％以上で十分であるが、多
量に使用した場合も生成したＨＦＩＰＡが過分解するこ
ともなく、また副反応を生ずることもない。しかしなが
ら、例えばルテニウム触媒を用いた場合、触媒は極めて
短時間で完全に失活するし、あるいは白金触媒を用いた
場合は水素化分解反応は極めて遅く、このような触媒は
工業的には使用できない。
本発明において原料として用いるＩ＋′Ａ水和物は安全
な水和物の他、水に溶解した水和物、すなわち水和物水
溶液の形のものも使用できる。
したがつて、ＨＦＡ水和物をその水溶液をも含めて（Ｃ
Ｆ３）２Ｃ（０Ｈ）２・ＸｌＩ２Ｏと記したとき、Ｘが
Ｏ以上のものを使用きる。なお原料して、ＨＦＡと水（
水蒸気）を同時に触媒層に供給して触媒層内で１１Ｆ′
Ａ水和物を合成したのち、水素化分解することは勿論可
能である。本発明において用いる水素は、ＨＦＡ水和物
に対し少なくとも等モル量で充分であるが、水素をキャ
リア−ガスとして過剰に使用することは差支えない。
さらに接触時間は通常３秒程度で充分てあるが、好まし
い反応条件下では、さらに長時間接触させても生成した
ＨＦＩＰＡが過分解することはなく、ほＳ゛定量的に所
望のＩ＋′ＩＰＡを製造することができる。
また反応温度は、原料のＨＦＡ水和物が気化する温度以
上で、かつ生成したＨＦＩＰＡが過分解しない温度範囲
であれば任意の温度でよく、一般には４０〜２００℃、
好ましくは５０〜１５０℃の範囲とする。
一方圧力は常圧で反応は完全に進行するが、”加圧ある
いは減圧状態下て水素化分解せしめることは何ら支障は
ない。本発明の特筆すべき利点は、水和物の形で高純度
に精製されたＨＦＡ水和物を原料とするのて触媒の不純
物による被毒がなく、したがつて触媒寿命が著しく長い
こと、公知のＨＦＡの気相接触水素化法に比べて、反応
熱が極めて少なく、反応の制御が容易となり、したがつ
て工業的に有利であること等にある。
なお水素化分解により生成する１１ＦＩＰＡと水の混合
物を蒸留すると高純度のＨＦ′ＩＰＡが回収される。以
下、本発明を実施例につい詳細に説明するが、本発明は
これら特別な実施例のみに限定されるものてはない。
実施例１パイレックス管（内径１３ｗｒｍ）中にニッケ
ル触媒、（組成・Ｎｌ４５〜４７％、Ｃｒ２〜３％、Ｃ
Ｕ２〜３％、ケイソウ土２７〜２９％、黒鉛４〜５％な
る還元ニッケル触媒、日輝化学社製Ｎ−１１１，５Ｔｎ
！ｎφペレット）２０ｇを充顛し、水素気流中ｄ予備活
性化した後、１１０℃に保持する。
次いでガス化させた１１ＦＡ水和物（ＣＦ３）２Ｃ（０
Ｈ）２・４．５１１２０〕（ＨＦＡ換算３０ｇ／ｈ）と
水素（２５０ｍ１／Ｍｉｎ）の混合ガスを通す。水素化
分解は速やかに進行し、反応温度は１１６０１１８℃に
上昇し、その後この温度を保持する。この反応に於ける
接触時間は約５秒、ＨＦＡ水和物モル当たりの水素使用
量は約３．１皓モルでる。ＨＦＡ水和物を供給し始めて
１時間後のＨＦＡ水和物の反応率は９９．２％、ＨＦＩ
ＰＡの選択率は１００％、２０時間後のＩＩＦ′Ａ水和
物の反応率は９８．９％、ＨＦＩＰＡの選択率は１００
％であり、触媒の失活は認められなかつた。実施例２ パイレックス管（内径１３Ｔ１ｍ）中にアルミナ担持パ
ラジウム触媒（１）本エンゲルハルト社製、０．５％Ｐ
ｄ担持、１ノ３″ペレット）２０ｇを充顛し、水素気流
下、１２０℃に保持する。
次いでガス化させたＦＩＦＡ水和物（ＣＦ３）２Ｃ（０
Ｈ）２・２．５ＦＩ２０〕（ＨＦＡ換算３０ダ／ｈ）と
水素（４００ｍｔ／Ｍｊｎ）の混合ガスを通すと、水素
化分解は速やかに進行し、反応温度は１２５〜１３０′
Ｃで安定する。この反応に於ける接触時間は約３秒、又
ＨＦＡ水和物モル当たりの水素使用量は約５．２倍モル
である。ＨＦ′Ａ水和物を供給し始めて１時間後のＩ（
Ｆ′Ａ水和物の反応率は９９．９％、ＨＦＩＰＡの選択
率は１００％、又２０時間後の１＋ｌ′Ａ水和物の反応
率は９９．９％、ＨＦＩＰＡの選択率は１００％であり
、触媒の失活は認められなかつた。比較例１ パイレックス管（１３７０７！φ）中に炭素担持ルテニ
ウム触媒（日本エンゲルハルド社製０．５％Ｒｕ担持、
４〜８メッシュ）１０ｇを充顛し、水素気流下１２０゜
Ｃ保持する。
次いでガス化させた８Ａ水和物〔（ＣＦ３）２Ｃ（０Ｈ
）２・２．５１１２０〕（ＨＦＡ換算３０ｇ／ｈ）と水
素（２５０ｍｔ／Ｍｊｎ）の混合ガスを通す。水素化分
解は速やかに進行し、反応温度は１３０′Ｃ迄上昇した
後、低下する。この反応に於ける接触時間は約５秒、又
ＨＦＡ水和物モル当たりの水素使用量は約３．皓モルで
ある。ＨＦＡ水和物を供給し始めて２０分後のＨＦＡ水
和物の反応率は９９．０％、Ｉ＋′ＩＰＡの選択率は１
００％であつたが、１時間後にはＨＦＡ水和物の反応率
は２０．２％下し、２時間後にはＯ％になり触媒は完全
に失活した。比較例２パイレックス管（１３ｗｕｎφ）
中にはアルミナ担持白金触媒（日本エンゲルハルド社製
、０．５％Ｐｔ担持、１１３″ペレット）２０ｇを充顛
し、水素気流下１２０℃に保持する。
次いでガス化させたＨＦ′Ａ水和物〔（ＣＦ３）２Ｃ（
０Ｈ）２・４．５Ｈ２０〕（ＨＦＡ換算３０ｇ／ｈ）と
水素（４００ｍ１／Ｍｉｎ）の混合ガスを１時間通した
。反応温度は１２０〜１２５゜Ｃであり、接触時間は約
３秒、又１１Ｆ′Ａ水和物モル当たりの水素使用量は約
５．２倍モルである。ｌ（Ｆ′Ａ水和物を供給し始めて
１時間後のＨＦＡ水和物の反応率は２．８％であつた。
即ち水素化分解は殆んど進行しない。実施例３パイレッ
クス管（内径１３Ｔｆ＄ｔ）中に実施例１て用いたもの
と同一のニッケル触媒（日輝化学社製Ｎ−１１１、５Ｔ
ｆｒｍφペレット）２０ｇを充顛し、水素気流中で予備
活性化した後１１０℃に保持する。
次いてＨＦＡ一水和物を少量の水に溶解したもの〔（Ｃ
Ｆ３）２Ｃ（０Ｈ）２・０．１Ｈ２０〕をガスス化させ
て（１１Ｆ′Ａ換算２０ｇ／ｈ）、水素（１７０７７！
ｌ／Ｍｌｎ）との混合ガスを通す。水素化分解は速やか
に進行し、反応温度は１１５〜１１７℃に上昇し、その
後この温度を保持する。この反応に於ける接触時間は約
７秒、ＨＦ′Ａ水和物モル当たりの水素使用量は約３．
皓モルである。ＨＦＡ水和物を供給し始めて１時間後の
１１Ｆ′Ａ水和物の反応率は１００％、ＨＦＩＰＡの選
択率は１００％、４８時間後のＨＦＡ水和物の反応率は
９９．９％、１ＩＦＩＰＡの選択率は１００％であり、
触媒の失活は認められなかつた。比較例３ パイレックス管（１３７Ｔ０ｆＬφ）中にアルミナ担持
ルテニウム触媒触媒（日本エンゲルハルド社製０．５ノ
％Ｒｕ担持１／８″″ペレット）２０ｇを充顛し、水素
気流下１２０℃に保持する。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ ヘキサフルオロアセトン水和物を、ニッケル触媒お
    よび／またはパラジウム触媒の存在下、気相状態で水素
    と接触せしめ水素化分解を行うことを特徴とする、１，
    １，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オ
    ールの製法。
JP55157665A 1980-11-11 1980-11-11 １，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−オ−ルの製法 Expired JPS6041647B2 (ja)

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