JPS6036495A - クマリニルフルオロデオキシウリジン誘導体 - Google Patents
クマリニルフルオロデオキシウリジン誘導体Info
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- JPS6036495A JPS6036495A JP14498783A JP14498783A JPS6036495A JP S6036495 A JPS6036495 A JP S6036495A JP 14498783 A JP14498783 A JP 14498783A JP 14498783 A JP14498783 A JP 14498783A JP S6036495 A JPS6036495 A JP S6036495A
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Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（１）
〔式中、Ｘは（７−メドキシー４−クマリニル）メチル
基を示し、Ｙは水素原子又はアセチル基を示す〕で表わ
される新規なりマリニルフルオロデオキシウリジン誘導
体に関する。
基を示し、Ｙは水素原子又はアセチル基を示す〕で表わ
される新規なりマリニルフルオロデオキシウリジン誘導
体に関する。
本発明に係るクマリニルフルオロデオキシウリジン誘導
体は、優れた螢光特性を有する新規化１合物であり、従
って例えば、ピリミジン環を有する化合物の螢光高速液
体クロマトグラフィーによる微量定量方法における標準
品として使用し得る有用な化合物である。また、本発明
の化合物は、代謝拮抗性の医薬品として１例えば抗癌剤
、カビ・ビールス感染症治療薬等としての用途を有する
ものである。
体は、優れた螢光特性を有する新規化１合物であり、従
って例えば、ピリミジン環を有する化合物の螢光高速液
体クロマトグラフィーによる微量定量方法における標準
品として使用し得る有用な化合物である。また、本発明
の化合物は、代謝拮抗性の医薬品として１例えば抗癌剤
、カビ・ビールス感染症治療薬等としての用途を有する
ものである。
一般式（１）で表わされる本発明の化合物は、一般式（
Ｉｔ） （式中、Ｙは水素原子又はアセチル基を示す）で表わさ
れるフルオロデオキシウリジン誘導体と、一般式（＠ ＣＨ２−Ｚ （式中、２はクロル、ブロム、ヨード、フルオロ等のハ
ロゲン原子、特にブロム原子を示す）で表わされるクマ
リニルハロゲナ１°ドを反応させることによって製造す
ることができる。
Ｉｔ） （式中、Ｙは水素原子又はアセチル基を示す）で表わさ
れるフルオロデオキシウリジン誘導体と、一般式（＠ ＣＨ２−Ｚ （式中、２はクロル、ブロム、ヨード、フルオロ等のハ
ロゲン原子、特にブロム原子を示す）で表わされるクマ
リニルハロゲナ１°ドを反応させることによって製造す
ることができる。
この反応は、通常、有機溶媒中で、好ましくは無水の状
態で行うことができる。
態で行うことができる。
上記反応に用いることができる有機溶媒としては、アセ
トン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン等のケトン
類、エーテル、インゾロビルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロンラン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン
等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル、ジメチルホル
ムアミド等、好ましくは、アセトン、メチルエチルケト
ン、トルエン等を挙げることができる。
トン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン等のケトン
類、エーテル、インゾロビルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロンラン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン
等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル、ジメチルホル
ムアミド等、好ましくは、アセトン、メチルエチルケト
ン、トルエン等を挙げることができる。
反応は、室温ないし溶媒の還流温度、特に好ましくは４
５℃ないし９５℃で、１５分ないし６時間行うのが好都
合である。
５℃ないし９５℃で、１５分ないし６時間行うのが好都
合である。
反応系中に、塩類、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基性塩、酢酸カリ
ウム、酢酸ナトリウム等の有機酸塩が存在していること
が好ましく、また、所望により、触媒としてクラウンエ
ーテル類、例えば、１８−クラウン−６，１５−クラウ
ン−５、ジシクロへキシル−１８−クラウン−６、ジシ
クロヘキシル−２４−クラウン−８，ジベンゾ−２４−
クラウン−８、ジベンゾ−１８−クラウン−６等を用い
て反応の円滑な進行をはかることができる。
ム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基性塩、酢酸カリ
ウム、酢酸ナトリウム等の有機酸塩が存在していること
が好ましく、また、所望により、触媒としてクラウンエ
ーテル類、例えば、１８−クラウン−６，１５−クラウ
ン−５、ジシクロへキシル−１８−クラウン−６、ジシ
クロヘキシル−２４−クラウン−８，ジベンゾ−２４−
クラウン−８、ジベンゾ−１８−クラウン−６等を用い
て反応の円滑な進行をはかることができる。
上記の反応における、一般式（ＩＩ）で表わされるフル
オロデオキシウリジン防導体と一般式（Ｉｌｌ）で表わ
されるクマリニルノ１０ゲナイドとの使用割合は、特定
されないが、前者の１モルに対して後者の１ないし１５
モル程度を用いればよく、また、クラウンエーテル類を
用いる場合は、一般式（＠の化合物１モルに対して１モ
ル以下、Ｉ！Ｐ！ｉ−に０．２モル付近の使用割合が好
ましい。
オロデオキシウリジン防導体と一般式（Ｉｌｌ）で表わ
されるクマリニルノ１０ゲナイドとの使用割合は、特定
されないが、前者の１モルに対して後者の１ないし１５
モル程度を用いればよく、また、クラウンエーテル類を
用いる場合は、一般式（＠の化合物１モルに対して１モ
ル以下、Ｉ！Ｐ！ｉ−に０．２モル付近の使用割合が好
ましい。
当該反応によって生成する前記一般式（１）で表わされ
る化合物の単離、取得は、通常の処理操作により行うこ
とができる。例えば１反応混合物を漣過し、不溶物を済
去し、ろ液を減圧下で濃縮し、残留分を再結晶させるこ
とによって、又はクロマトグラフィー等によって単離精
製することによって、一般式（１）で表わされる化合物
を取得することができる。
る化合物の単離、取得は、通常の処理操作により行うこ
とができる。例えば１反応混合物を漣過し、不溶物を済
去し、ろ液を減圧下で濃縮し、残留分を再結晶させるこ
とによって、又はクロマトグラフィー等によって単離精
製することによって、一般式（１）で表わされる化合物
を取得することができる。
以下に、本発明の実施例を掲げる。
実施例 １
乾燥アセトン１０〇−中に１．０Ｉの５−フルオロ−２
７−ジオキシウリジン、１．４２．９の（７−メドキシ
ー４−クマリニル）メチルブロマイド及び２、Ｏｙの微
粉末状の無水炭酸カリウムを懸濁させ、水浴（浴温ニア
５℃）上で、１．５時間還流させた。不溶物を戸去し、
ろ液を減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出溶媒＝２０係アセトン含有クロ
ロホルム、続いて５０％アセトン含有クロロホルム）に
よって分離し、目的画分を集め、減圧下に濃縮した。得
られた固状残留物を水−エタノール（１：２）から再結
晶すると、１゜１８９＜６７．０ｆｂ）の５− ＜７−
メド＃’／−４−り１＋）ニル）メチル−５−フルオロ
−２７−ジオキシウリジンが無色の針状晶として得られ
た。融点：１６０〜１６５℃。
７−ジオキシウリジン、１．４２．９の（７−メドキシ
ー４−クマリニル）メチルブロマイド及び２、Ｏｙの微
粉末状の無水炭酸カリウムを懸濁させ、水浴（浴温ニア
５℃）上で、１．５時間還流させた。不溶物を戸去し、
ろ液を減圧下に濃縮した。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出溶媒＝２０係アセトン含有クロ
ロホルム、続いて５０％アセトン含有クロロホルム）に
よって分離し、目的画分を集め、減圧下に濃縮した。得
られた固状残留物を水−エタノール（１：２）から再結
晶すると、１゜１８９＜６７．０ｆｂ）の５− ＜７−
メド＃’／−４−り１＋）ニル）メチル−５−フルオロ
−２７−ジオキシウリジンが無色の針状晶として得られ
た。融点：１６０〜１６５℃。
ＵＶ ｌ ｎｍ 、 ２１７（ｓｈ）、２７６．６２２
ａｘ ＮＭＲδ（ｐｐｍ、 ＤＭＳＯ−ｄ６） ：ワリジン部
分、２．２１（２Ｈ，ｂｒｏａｄｔ、 Ｊ＝６Ｈｚ、
Ｃ２’−Ｈ）、６．５〜６．７（２Ｈ，ｍ、 Ｃ５’−
Ｈ）、３．７〜３．９ ＨＨ，ｍ、 Ｃ４’−Ｈ）、４
．２〜４．４ （ＩＨ，ｍ、 Ｃ５’−Ｈ）、 ５．１
〜５．３ （２Ｈ，ｍ。
ａｘ ＮＭＲδ（ｐｐｍ、 ＤＭＳＯ−ｄ６） ：ワリジン部
分、２．２１（２Ｈ，ｂｒｏａｄｔ、 Ｊ＝６Ｈｚ、
Ｃ２’−Ｈ）、６．５〜６．７（２Ｈ，ｍ、 Ｃ５’−
Ｈ）、３．７〜３．９ ＨＨ，ｍ、 Ｃ４’−Ｈ）、４
．２〜４．４ （ＩＨ，ｍ、 Ｃ５’−Ｈ）、 ５．１
〜５．３ （２Ｈ，ｍ。
０ＨＸ２． Ｄ２０添加で消失Ｌ ６−１６ ＜ １Ｈ
２ｂｒｏａｄ ｔ＋Ｊ＝６Ｈｚ 、 ＣＩ ’−Ｈ）、
８．４２ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝７Ｈｚ。
２ｂｒｏａｄ ｔ＋Ｊ＝６Ｈｚ 、 ＣＩ ’−Ｈ）、
８．４２ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝７Ｈｚ。
Ｃ６Ｈ） ：クマリン部分、３．８８ （３Ｈ，ｓ、
０ＣＨ５）。
０ＣＨ５）。
５．１７ （２Ｈ＋ ８１０Ｈ２）−６−０５（ＩＨｒ
ｓ ｒ ０３−Ｈ）、６．９〜７．１ （ＩＨ，ｍ、
Ｃ６−Ｈ）、７．０５ （ＩＨ、Ｓ 、Ｃ３−Ｈ）、
７．８５ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝１０Ｈｚ、 Ｃ５−Ｈ）
元素分析値： Ｃ２ｏＨ１９ＦＮ２０ａとして計算値（
％）二〇、５５．３（）： Ｈ１４，４１；Ｎ、６．４
５実測値（（６）：Ｃ１５５，４３； Ｈ１４，４６：
Ｎ、６．５６実施例 ２ 乾燥アセトン１００ ｍｅ中に１．０ 、ｌｉ’の３’
、５’−ジー０−アセチル−５−フルオロ−２７−デオ
キシウリジン、１゜０６ｇの（７−メドキシー４−クマ
リニル）メチルブロマイド及び１．５０ ｇの微粉末状
の無水炭酸カリウムを懸濁させ、水浴（浴温ニア５℃）
上で、１時間還流させた。不溶物を炉去し、ろ液を減圧
下に濃縮した。その残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出塾溶媒：クロロホルム、続いて２％メ
タノール含有クロロホルム）によって分離し、目的画分
を集め、減圧下に濃縮した。得られた油状残留分を少量
のエーテルと攪拌することによシ固化させると、１．１
４１７２．７係）の６−（７−メドキシー４−クマリニ
ル）メチル−３’、５’−ジーＯ−アセチルー５−フル
オロ−２′−デオキシウリジンが無色の粉末として得ら
れた。融点＝８８〜９２℃。
ｓ ｒ ０３−Ｈ）、６．９〜７．１ （ＩＨ，ｍ、
Ｃ６−Ｈ）、７．０５ （ＩＨ、Ｓ 、Ｃ３−Ｈ）、
７．８５ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝１０Ｈｚ、 Ｃ５−Ｈ）
元素分析値： Ｃ２ｏＨ１９ＦＮ２０ａとして計算値（
％）二〇、５５．３（）： Ｈ１４，４１；Ｎ、６．４
５実測値（（６）：Ｃ１５５，４３； Ｈ１４，４６：
Ｎ、６．５６実施例 ２ 乾燥アセトン１００ ｍｅ中に１．０ 、ｌｉ’の３’
、５’−ジー０−アセチル−５−フルオロ−２７−デオ
キシウリジン、１゜０６ｇの（７−メドキシー４−クマ
リニル）メチルブロマイド及び１．５０ ｇの微粉末状
の無水炭酸カリウムを懸濁させ、水浴（浴温ニア５℃）
上で、１時間還流させた。不溶物を炉去し、ろ液を減圧
下に濃縮した。その残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出塾溶媒：クロロホルム、続いて２％メ
タノール含有クロロホルム）によって分離し、目的画分
を集め、減圧下に濃縮した。得られた油状残留分を少量
のエーテルと攪拌することによシ固化させると、１．１
４１７２．７係）の６−（７−メドキシー４−クマリニ
ル）メチル−３’、５’−ジーＯ−アセチルー５−フル
オロ−２′−デオキシウリジンが無色の粉末として得ら
れた。融点＝８８〜９２℃。
ＵＶ λ””ＯＨｎｍ ： ２２０．２７５．６２２ａ
ｘ 弧 δ（ｐｐｍ、 ＣＤＣＺ５） ：ウリジン部分、２
．１０ （５Ｈ。
ｘ 弧 δ（ｐｐｍ、 ＣＤＣＺ５） ：ウリジン部分、２
．１０ （５Ｈ。
ｓ、 Ｃ０ＣＨ５）、２．１６（６Ｈ，Ｓ、 ｃｏｃＨ
３）、２，０〜２．８（２Ｈ，ｒｎ、 Ｃ２’−Ｈ）、
４．２〜４．５ （３Ｈ，ｍ、 Ｃ４’−ＨとＣｓ’−
Ｈ）％ｓ、ｉ〜ｓ、４ｐ＋Ｈ，ｍ、 Ｃ５’−Ｈとクマ
リン部分のＣＨ２）、６．５０ （ＩＨ，ｂｒｏａａ
ｔ、 Ｊ＝６Ｈｚ。
３）、２，０〜２．８（２Ｈ，ｒｎ、 Ｃ２’−Ｈ）、
４．２〜４．５ （３Ｈ，ｍ、 Ｃ４’−ＨとＣｓ’−
Ｈ）％ｓ、ｉ〜ｓ、４ｐ＋Ｈ，ｍ、 Ｃ５’−Ｈとクマ
リン部分のＣＨ２）、６．５０ （ＩＨ，ｂｒｏａａ
ｔ、 Ｊ＝６Ｈｚ。
Ｃｉ ’−Ｈ）、７．７８ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝６Ｈｚ
、 Ｃ６−Ｈ） ；クマリン部分、５．８８ （りＨ，
ｓ、 ０ＣＲ５）、５．８６ （１Ｈ。
、 Ｃ６−Ｈ） ；クマリン部分、５．８８ （りＨ，
ｓ、 ０ＣＲ５）、５．８６ （１Ｈ。
ｓ、 Ｃ４−Ｈ）、６．８５ （ＩＨ，ｓ、 ＣＢ−Ｈ
）、６．８〜７．０（ＩＨ，ｍ、 Ｃ６−Ｈ）、７．６
１ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝９Ｈｚ、Ｃ３−Ｈ）元素分析値
：Ｃ２４Ｈ２３ＦＮ２０１０として計算値（％） ：
Ｃ，５５，６０； Ｈ，４，４７； Ｎ、 ５．４０実
測値（＠ ： Ｃ，５５，５７； Ｈ，４，５７： Ｎ
、 ５．５９特許出願人 フナイ薬品工業株式会社
）、６．８〜７．０（ＩＨ，ｍ、 Ｃ６−Ｈ）、７．６
１ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝９Ｈｚ、Ｃ３−Ｈ）元素分析値
：Ｃ２４Ｈ２３ＦＮ２０１０として計算値（％） ：
Ｃ，５５，６０； Ｈ，４，４７； Ｎ、 ５．４０実
測値（＠ ： Ｃ，５５，５７； Ｈ，４，５７： Ｎ
、 ５．５９特許出願人 フナイ薬品工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 Ｃ式中、Ｘは（７−メドキシー４−り７ リ＝ ／Ｉ／
）メチル基を示し、Ｙは水素原子又はアセチル基を示
す。〕で表わされるクマリニルフルオロデオキシウリジ
ン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14498783A JPS6036495A (ja) | 1983-08-10 | 1983-08-10 | クマリニルフルオロデオキシウリジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14498783A JPS6036495A (ja) | 1983-08-10 | 1983-08-10 | クマリニルフルオロデオキシウリジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6036495A true JPS6036495A (ja) | 1985-02-25 |
| JPH0427994B2 JPH0427994B2 (ja) | 1992-05-13 |
Family
ID=15374838
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14498783A Granted JPS6036495A (ja) | 1983-08-10 | 1983-08-10 | クマリニルフルオロデオキシウリジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6036495A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6330385U (ja) * | 1986-08-14 | 1988-02-27 |
-
1983
- 1983-08-10 JP JP14498783A patent/JPS6036495A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6330385U (ja) * | 1986-08-14 | 1988-02-27 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0427994B2 (ja) | 1992-05-13 |
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