JPS6036436A - アルコキシナフタレン誘導体 - Google Patents
アルコキシナフタレン誘導体Info
- Publication number
- JPS6036436A JPS6036436A JP14544683A JP14544683A JPS6036436A JP S6036436 A JPS6036436 A JP S6036436A JP 14544683 A JP14544683 A JP 14544683A JP 14544683 A JP14544683 A JP 14544683A JP S6036436 A JPS6036436 A JP S6036436A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- solvent
- lower alkoxy
- inflammatory
- Prior art date
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- Granted
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明ｔ、１新ｌｌなアルコキシナフタレン誘テＪ復体
番′こ門する。
番′こ門する。
本発明のアルコキシナフタレン誘導体は、文献未寂の新
規化合物であって、下記一般式〔１］で表わされる。
規化合物であって、下記一般式〔１］で表わされる。
〔式中、Ｒ１は、低級アルコキシ基を、Ｒ２けハロゲン
原子、低級アルキル基、シアノ基および低級アルコキシ
基からなる群から選択される１〜８個を有することのあ
るフェニル基を示すＩ 上記一般式［１］で表わされる本発明化合物は、抗炎症
作用、抗高血圧作用、抗アレルギー作用および中枢神経
抑制作用を有し、例えば消炎剤、抗高血圧剤、抗アレル
ギー剤、分裂病の治療剤および鎮静剤などの医薬品とし
て有用である。
原子、低級アルキル基、シアノ基および低級アルコキシ
基からなる群から選択される１〜８個を有することのあ
るフェニル基を示すＩ 上記一般式［１］で表わされる本発明化合物は、抗炎症
作用、抗高血圧作用、抗アレルギー作用および中枢神経
抑制作用を有し、例えば消炎剤、抗高血圧剤、抗アレル
ギー剤、分裂病の治療剤および鎮静剤などの医薬品とし
て有用である。
本明細書において、低級アルコキシ基としては例えばメ
トキシ、エトキシ、プロポキシ、インプロポキシ、ブト
キシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ
基などが単げられる。ハロゲン原子としては、塩素原子
、臭素原子、ヨウ素原子およびフッソ原子が挙げられる
。低級アルキル基としては例えばメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、
ヘキシル基などが盾げられる。
トキシ、エトキシ、プロポキシ、インプロポキシ、ブト
キシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ
基などが単げられる。ハロゲン原子としては、塩素原子
、臭素原子、ヨウ素原子およびフッソ原子が挙げられる
。低級アルキル基としては例えばメチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、
ヘキシル基などが盾げられる。
本発明の化合物は種々の方法により製造される。
その好ましい一例を下記反応行程式−１に示す。
反応行程式−１
Ｒ，ｊ＜、 Ｒ，Ｉン。
ｒ２Ｊ ［３］ （１１
〔各式にツ？いてＲ１およびＲ２ｌ１前記と同じ。Ｘｌ
ｉハロゲン原子を示す］ 反応行程式−１によれば、一般式自〕で表わされる本発
明化合物は公知の一般式「２」の化合物を、一般式〔８
１の酸ハロゲン化物とフリーデルタラフト反応させてア
シル化することにより甑遺される。
ｉハロゲン原子を示す］ 反応行程式−１によれば、一般式自〕で表わされる本発
明化合物は公知の一般式「２」の化合物を、一般式〔８
１の酸ハロゲン化物とフリーデルタラフト反応させてア
シル化することにより甑遺される。
本反応は通常、陪媒中、触媒の存在下で行なわれる。溶
媒としては、例えば、ニトロメタン、ニトロベンゼン、
二硫化炭素、ジクロルメタン、クロロホルム等の一般の
フリーデルクラフト反応に使用される各種のものを例示
できる。７トた触媒としては通常のルイス酸触媒例えば
塩化アルミニウム、塩化第ニスズ、四塩化チタン、二フ
ッ化ホウ素答を例示できる。これらの触媒は、一般式〔
１〕の化合物に対して通常当モル〜５倍モル程度使爪さ
れる。一般式［３］の階ハロゲン化物は一般式［１１の
化合物に対して通常当モル−１５倍モル使用される。反
応温度は約り℃〜溶媒の沸点ｖ度とするのがよい。上記
反応の好ましい一例としては、ルイス酸として塩化第二
スズを用い、溶媒としてジクロルメタンを使用する方法
を例示できる。
媒としては、例えば、ニトロメタン、ニトロベンゼン、
二硫化炭素、ジクロルメタン、クロロホルム等の一般の
フリーデルクラフト反応に使用される各種のものを例示
できる。７トた触媒としては通常のルイス酸触媒例えば
塩化アルミニウム、塩化第ニスズ、四塩化チタン、二フ
ッ化ホウ素答を例示できる。これらの触媒は、一般式〔
１〕の化合物に対して通常当モル〜５倍モル程度使爪さ
れる。一般式［３］の階ハロゲン化物は一般式［１１の
化合物に対して通常当モル−１５倍モル使用される。反
応温度は約り℃〜溶媒の沸点ｖ度とするのがよい。上記
反応の好ましい一例としては、ルイス酸として塩化第二
スズを用い、溶媒としてジクロルメタンを使用する方法
を例示できる。
斯くして生成する本発明化合物は、慣用の分離手段、例
えば溶媒抽出、再結晶、カラムフロマドグラフィー等に
より容易に単離精製される。
えば溶媒抽出、再結晶、カラムフロマドグラフィー等に
より容易に単離精製される。
以下に本発明化合物の製造例を実施例として挙げる。
実施例 １
１．４，６．８−テトラメトキシナフタレン６１、ジク
ロルメタン２５０ ｍｌ に溶解し、塩化ベンゾイル：
≧１２を加え、さらに塩化第２スズ１ｌｌｌ’ｅ室温で
加え、混合物を２ＦＮｍ迫流する。反応混合物全水層に
移し、ジクロルメタンで抽出する。有機層ンご分！ｊ、
ｉｔ Ｌ、、飽和炭酸水素ナトリウム水で２回洗浄する
っ有楓刺を乾燥（？Ｊ外Ｃ）４）留去して得られた粗生
成物を、シリカゲルクロマトグラフィー（エチルエーテ
ル：ｎ−へ牛ザン＝ｔ ： １． 次いでジクロルメタ
ン）にて精製して、４．５１？の２−ベンゾイル１．４
，５．８−テトラメトキシナフタレンを油状物として′
穴する。
ロルメタン２５０ ｍｌ に溶解し、塩化ベンゾイル：
≧１２を加え、さらに塩化第２スズ１ｌｌｌ’ｅ室温で
加え、混合物を２ＦＮｍ迫流する。反応混合物全水層に
移し、ジクロルメタンで抽出する。有機層ンご分！ｊ、
ｉｔ Ｌ、、飽和炭酸水素ナトリウム水で２回洗浄する
っ有楓刺を乾燥（？Ｊ外Ｃ）４）留去して得られた粗生
成物を、シリカゲルクロマトグラフィー（エチルエーテ
ル：ｎ−へ牛ザン＝ｔ ： １． 次いでジクロルメタ
ン）にて精製して、４．５１？の２−ベンゾイル１．４
，５．８−テトラメトキシナフタレンを油状物として′
穴する。
１１１−Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＩ）ＣＩＢ、”Ｌ”ＲＩＳ ）
： ａｐｐ＋ｕ ＝ ７．９ ０〜７．９’ｌｌ（ｍ
、２ＩＩ） 、７．８６〜７．８４（ｍ、３Ｈ） 。
： ａｐｐ＋ｕ ＝ ７．９ ０〜７．９’ｌｌ（ｍ
、２ＩＩ） 、７．８６〜７．８４（ｍ、３Ｈ） 。
６．８６（Ｓ 、 ２Ｈ） 、 ６．７８（Ｓ 、 ｌ
１１） 、 ８．９０（Ｓ、８Ｈ）、８．８９（５，８
１（）、１．８７（ＳＪＨ）８．６４（Ｓ、８Ｈ） 実施例２〜６ 適当な出発原料を用い、実施例１と同様にして、下記第
１表に示す各化合物を得る。
１１） 、 ８．９０（Ｓ、８Ｈ）、８．８９（５，８
１（）、１．８７（ＳＪＨ）８．６４（Ｓ、８Ｈ） 実施例２〜６ 適当な出発原料を用い、実施例１と同様にして、下記第
１表に示す各化合物を得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ［式中、［？、ば、低級アルコキシ基を、Ｒ２は、置換
基としてハロゲン原子、低級アルキル基、シアノ基およ
び低級アルコキシ基か０なる群から選択される１〜８個
を有することのあるフェニル儀を示す］ で表わ；大力、るアルコキシナフタレン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14544683A JPS6036436A (ja) | 1983-08-08 | 1983-08-08 | アルコキシナフタレン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14544683A JPS6036436A (ja) | 1983-08-08 | 1983-08-08 | アルコキシナフタレン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6036436A true JPS6036436A (ja) | 1985-02-25 |
| JPH0259816B2 JPH0259816B2 (ja) | 1990-12-13 |
Family
ID=15385410
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14544683A Granted JPS6036436A (ja) | 1983-08-08 | 1983-08-08 | アルコキシナフタレン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6036436A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5026759A (en) * | 1985-05-08 | 1991-06-25 | Du Pont Merck Pharmaceutical | 2-substituted-1-naphthols as 5-lipoxygenase inhibitors |
| CN103833539A (zh) * | 2014-01-23 | 2014-06-04 | 上海甘田光学材料有限公司 | 一种芳基萘甲酮衍生物及其制备方法 |
-
1983
- 1983-08-08 JP JP14544683A patent/JPS6036436A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5026759A (en) * | 1985-05-08 | 1991-06-25 | Du Pont Merck Pharmaceutical | 2-substituted-1-naphthols as 5-lipoxygenase inhibitors |
| CN103833539A (zh) * | 2014-01-23 | 2014-06-04 | 上海甘田光学材料有限公司 | 一种芳基萘甲酮衍生物及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0259816B2 (ja) | 1990-12-13 |
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