JPS6040125A - エポキシ硬化方法 - Google Patents
エポキシ硬化方法Info
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- JPS6040125A JPS6040125A JP14861183A JP14861183A JPS6040125A JP S6040125 A JPS6040125 A JP S6040125A JP 14861183 A JP14861183 A JP 14861183A JP 14861183 A JP14861183 A JP 14861183A JP S6040125 A JPS6040125 A JP S6040125A
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- Japan
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- compound
- curing
- salt
- imidacillin
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は分子中に平均１ケより多くのエポキシＷをイｆ
するポリエポキシ化合物を所望の高められた温度で迅速
且つ効率的に硬化させる方法に関す’？）ものであり、
その目的とする処は一成分系エポキシ樹脂、即ちポリエ
ポキシ化合物が硬化剤と予備混合される系の保存寿命或
いは保存安定性に実質的な影習を及はさない潜在性硬化
剤乃至は潜在性１」Ｃ進剤（触媒）を提供することにあ
る。本発明柔性１１ピの１１！、’Ｔをもたらす変化が
少なく、安定な状態で保存され、高温に於いては迅速且
つ効率的に硬化し、電気絶縁性能、密着性、透明性、耐
化学薬品性などの緒特性にバランスの採れた優れた硬化
被膜が得られるもので、セラミック・コンデンサ、フィ
ルム・コンデンサ、カーボン皮膜抵抗器、酸化金属皮膜
抵抗器、ハイブリッドＩＣ１などのエレクトロニクス部
品の絶縁被覆や、金属製板、管、容器などの外装被覆用
粉体塗料として有用なものである。
するポリエポキシ化合物を所望の高められた温度で迅速
且つ効率的に硬化させる方法に関す’？）ものであり、
その目的とする処は一成分系エポキシ樹脂、即ちポリエ
ポキシ化合物が硬化剤と予備混合される系の保存寿命或
いは保存安定性に実質的な影習を及はさない潜在性硬化
剤乃至は潜在性１」Ｃ進剤（触媒）を提供することにあ
る。本発明柔性１１ピの１１！、’Ｔをもたらす変化が
少なく、安定な状態で保存され、高温に於いては迅速且
つ効率的に硬化し、電気絶縁性能、密着性、透明性、耐
化学薬品性などの緒特性にバランスの採れた優れた硬化
被膜が得られるもので、セラミック・コンデンサ、フィ
ルム・コンデンサ、カーボン皮膜抵抗器、酸化金属皮膜
抵抗器、ハイブリッドＩＣ１などのエレクトロニクス部
品の絶縁被覆や、金属製板、管、容器などの外装被覆用
粉体塗料として有用なものである。
一般式
１１□Ｃ−ＣＨ−Ｒ’（式中、Ｒ並びにＲ′はアルキで
表される２−置換イミダゾリンをエポキシ樹脂硬化剤と
して利用することば既に公知であり、エポキシ樹脂とし
ては黄変し難い硬化物が得られるなと特長のあるもので
あるが、これら化合物は例えば低級アルキル基置換イミ
ダシリンにあっては硬化時に系内の或いは硬化雰囲気中
の水分により下記の如き好ましくない副反応を引起こし
、１Ｉ２ｃ Ｃ１１２ ＣＩ＋３ ；ｚ、ｌ １６するエチレンジアミン・モノ置換アミド
を派イレ１゛る為、硬化エポキシ樹脂は耐熱風の低いも
のとなる欠点があった。殊に塗料や・インキの如き薄あ
っＣは、その貯蔵安定性がＩＹ シ＜ ｔｉｌなわれて
い人ニ。Ｊ−たさらに、水分の影響を考慮しなく°ζも
良い場合、即り月：ｈ級フルキル）ｊＳ置換イミダシリ
ンや）・、１． Ｊ、ｌ、、ｌ、条１’ｌ Ｆで作業・
貯；或を行う場合に於いても硬化速１度が遅く、１ｈエ
ネルギ の面で問題ありとＢわさ乙を１１ｉないもので
あった。係る点に鑑み、鋭意検討の結果、本発明者らは
２−置換イミダゾリンの多価フェノール塩を用いること
でこれら不都合な点を解消し得ることを発見するに到っ
た。
表される２−置換イミダゾリンをエポキシ樹脂硬化剤と
して利用することば既に公知であり、エポキシ樹脂とし
ては黄変し難い硬化物が得られるなと特長のあるもので
あるが、これら化合物は例えば低級アルキル基置換イミ
ダシリンにあっては硬化時に系内の或いは硬化雰囲気中
の水分により下記の如き好ましくない副反応を引起こし
、１Ｉ２ｃ Ｃ１１２ ＣＩ＋３ ；ｚ、ｌ １６するエチレンジアミン・モノ置換アミド
を派イレ１゛る為、硬化エポキシ樹脂は耐熱風の低いも
のとなる欠点があった。殊に塗料や・インキの如き薄あ
っＣは、その貯蔵安定性がＩＹ シ＜ ｔｉｌなわれて
い人ニ。Ｊ−たさらに、水分の影響を考慮しなく°ζも
良い場合、即り月：ｈ級フルキル）ｊＳ置換イミダシリ
ンや）・、１． Ｊ、ｌ、、ｌ、条１’ｌ Ｆで作業・
貯；或を行う場合に於いても硬化速１度が遅く、１ｈエ
ネルギ の面で問題ありとＢわさ乙を１１ｉないもので
あった。係る点に鑑み、鋭意検討の結果、本発明者らは
２−置換イミダゾリンの多価フェノール塩を用いること
でこれら不都合な点を解消し得ることを発見するに到っ
た。
本発明に係わる２−置換イミダゾリン・多価フェノール
塩は、多価フェノール化合物のフェノール性ＯＨ基１当
量当たり １／２乃至１モルの前記イミダシリン化合物
を添加し、加熱相溶した後、放冷することで容易に合成
でき、多価フェノール化合物の適当なものとしては、カ
テコール、レゾルシン、ハイドロキノン、ピロカテキン
、ビスフェノールＡ１ビスフエノールＦ１ビスフエノー
ルＳ、ノボラック樹脂などである。
塩は、多価フェノール化合物のフェノール性ＯＨ基１当
量当たり １／２乃至１モルの前記イミダシリン化合物
を添加し、加熱相溶した後、放冷することで容易に合成
でき、多価フェノール化合物の適当なものとしては、カ
テコール、レゾルシン、ハイドロキノン、ピロカテキン
、ビスフェノールＡ１ビスフエノールＦ１ビスフエノー
ルＳ、ノボラック樹脂などである。
本発明は２−イミダシリン化合物・多価フェノール塩を
単独で硬化剤として用いる外に、他の硬化剤成分、例え
ば、脂肪族ポリアミン、芳香族ポリアミン、アミン塩、
第四級アンモニウム塩、ジシアンジアミド、尿素、メラ
ミン、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸無水物、フェノ
ール類とアルデヒド類の付加縮合対を含む多価フェノー
ル、ポリカルボン酸ヒドラジド、イミダゾール化合物な
どの硬化（ＪＣＣ進方至は共硬化剤として用いることを
包含−４る。
単独で硬化剤として用いる外に、他の硬化剤成分、例え
ば、脂肪族ポリアミン、芳香族ポリアミン、アミン塩、
第四級アンモニウム塩、ジシアンジアミド、尿素、メラ
ミン、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸無水物、フェノ
ール類とアルデヒド類の付加縮合対を含む多価フェノー
ル、ポリカルボン酸ヒドラジド、イミダゾール化合物な
どの硬化（ＪＣＣ進方至は共硬化剤として用いることを
包含−４る。
、１発明に於い一ζ、２−イミダシリン化合物・多１而
ソエノ ル塩を硬化剤として使用する場合その適１１配
合割合は２乃至４０ ｐｌ＋ｒ （ポリエポキシ化合物
１ （１＋１屯量部当たりのｌＩ量部）ごあり、他の硬
化剤０１足推進剤至は共硬化剤とし°ζ使用する場合の
適止配合割合は０．１乃至２０ ｐｈｒであり、好まし
くは０．５乃至１０ ｐｈｒである。
ソエノ ル塩を硬化剤として使用する場合その適１１配
合割合は２乃至４０ ｐｌ＋ｒ （ポリエポキシ化合物
１ （１＋１屯量部当たりのｌＩ量部）ごあり、他の硬
化剤０１足推進剤至は共硬化剤とし°ζ使用する場合の
適止配合割合は０．１乃至２０ ｐｈｒであり、好まし
くは０．５乃至１０ ｐｈｒである。
本発明に於けるポリエポキシ化合物は１分子当たり平均
１１１Ｍより多くのエポキシ基を含有するものであって
、この基は分子末端位置にある。
１１１Ｍより多くのエポキシ基を含有するものであって
、この基は分子末端位置にある。
でもよく、或いは一般に内部エポキシドと呼ばれる、分
子一式の途中に介在しζ の形の基を形成してもよい。このポリエポキシ化合物は
脂肪族、環状脂肪族、芳香族、または複素環式のもので
もよく、また水酸基、アルキル基、アルコキシ基、エス
テル基、アセタール基、エーテル基のような非妨害性の
置換基で置換されていても良い。
子一式の途中に介在しζ の形の基を形成してもよい。このポリエポキシ化合物は
脂肪族、環状脂肪族、芳香族、または複素環式のもので
もよく、また水酸基、アルキル基、アルコキシ基、エス
テル基、アセタール基、エーテル基のような非妨害性の
置換基で置換されていても良い。
最も望ましいポリエポキシ化合物はヒスフェノ−ルール
Ａ１ビスフェノール１？、レゾルシン、ハイドロキノン
、ビスフェノールＳ１フエノール・ホルムアルデヒド樹
脂、クレゾール・ホルムアルデヒド樹脂のような多価フ
ェノールのポリグリシジルエーテルである。
Ａ１ビスフェノール１？、レゾルシン、ハイドロキノン
、ビスフェノールＳ１フエノール・ホルムアルデヒド樹
脂、クレゾール・ホルムアルデヒド樹脂のような多価フ
ェノールのポリグリシジルエーテルである。
その他適当なポリエポキシ化合物を例示すると、（ポリ
）エチレングリコール、（ポリ）プロピレングリコール
、グリセリン、トリメチロールプロパン、１．４−ブタ
ンジオールのような多価アルコールのグリシジルエーテ
ル、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフ
タル酸、メチル−エンドメチレン−テトラヒドロフタル
酸、アジピン酸、ダイマー酸のような多価カルボ酸のポ
リグリシジルエステル、アニリン、トルイジン、４，４
−ジアミノジフェニルメタンのようなポリアミンから誘
導されるグリシジルアミン類、ビニルシクロへ；１−セ
ンオキサイｌ、３．４−エポキシシクロへキシル−３，
４−コニボキシシクロヘキサンカルボキシレ−ト、ヒス
（３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメナ
ル）−アジペートのようなエポキシ化ポリオレフィン、
或いはエポキシ化植物油などである。
）エチレングリコール、（ポリ）プロピレングリコール
、グリセリン、トリメチロールプロパン、１．４−ブタ
ンジオールのような多価アルコールのグリシジルエーテ
ル、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフ
タル酸、メチル−エンドメチレン−テトラヒドロフタル
酸、アジピン酸、ダイマー酸のような多価カルボ酸のポ
リグリシジルエステル、アニリン、トルイジン、４，４
−ジアミノジフェニルメタンのようなポリアミンから誘
導されるグリシジルアミン類、ビニルシクロへ；１−セ
ンオキサイｌ、３．４−エポキシシクロへキシル−３，
４−コニボキシシクロヘキサンカルボキシレ−ト、ヒス
（３，４−エポキシ−６−メチルシクロヘキシルメナ
ル）−アジペートのようなエポキシ化ポリオレフィン、
或いはエポキシ化植物油などである。
本発明力性は必要にＬしじ°Ｃ着色顔料、体質顔料、ｉ
ｊＪ塑剤、およびプナルグリシジルエーテル、フェニル
グリシジルエーテルのようなモノエポキシ化合物の反応
性稀釈剤、或いはケトン系、グリコール系、ｙＪ＾″族
石油ナフサのような溶剤などを添加し１１７る。
ｊＪ塑剤、およびプナルグリシジルエーテル、フェニル
グリシジルエーテルのようなモノエポキシ化合物の反応
性稀釈剤、或いはケトン系、グリコール系、ｙＪ＾″族
石油ナフサのような溶剤などを添加し１１７る。
本発明の実施により、６０乃至２４０℃、好ましくは１
００乃至１８０℃に於いて短時間に硬化処理しｉ！ｙる
エポキシ樹ＩＩＩ系ワニス、塗料、接着剤、注型材料、
乾式積層用ブリプレノブ、成形用コンパラン１、わ）未
塗料等が形成出来る。以−ト実施例により本発明を具体
的に説明する。なお、単位は特定しない１ｖす１ａｌｊ
ｆによって表示したものである。
００乃至１８０℃に於いて短時間に硬化処理しｉ！ｙる
エポキシ樹ＩＩＩ系ワニス、塗料、接着剤、注型材料、
乾式積層用ブリプレノブ、成形用コンパラン１、わ）未
塗料等が形成出来る。以−ト実施例により本発明を具体
的に説明する。なお、単位は特定しない１ｖす１ａｌｊ
ｆによって表示したものである。
実施例１（２−置換・イミダシリン・多価）Ｊ、ノール
塩の合成例） ２−置換イミダゾリン化合物と多価フェノール化合物の
混合物を加熱相溶した後、放冷し目的物を得た。実験結
果（配合割合、相溶温度、生成塩の融点、及びエポキシ
樹脂配合系の硬化性等）を下Ｎｏ、 ｌ。
塩の合成例） ２−置換イミダゾリン化合物と多価フェノール化合物の
混合物を加熱相溶した後、放冷し目的物を得た。実験結
果（配合割合、相溶温度、生成塩の融点、及びエポキシ
樹脂配合系の硬化性等）を下Ｎｏ、 ｌ。
・イミダシリン化合物 メチル
（ｌン一）
ノムノ ル 化合物 ビス・フェノールＡ配合比（イミ
ダシリン ０．５／ １ ｍｏｌｅ／フェノ ル性０１１当足） 相溶温度（℃） １２５ １−ｉ、ｂ点（’ｃ） １２６ （配合） 一！二ヒ゛ Ｉ Ｉ＃８２１＋ １００イ１タソリン塩
（町＋Ｉｃ） ０．２４１、’１ｌ）ｉ：リル化時間（
秒＞ １４．８２５１： ＩｒＪ ｌす、ｔｌｌ、）間
（ＩｔＳｌ：ｉｆ） ２４Ｎｏ、 ２゜ イミダシリン化合物 メチル （Ｒ＝） フェノール 化合物 ビス・フェノールＡ配合比（イミ
ダシリン １／１ ｍｏｌｅ／フェノール性０１１当量） 相溶温度（℃） １１５ 融点（’Ｃ） ７３．５ （配合） エピコート９ ８２８ １００ イミダシリン塩（ｍｏｌｅ） ０．１２１５０℃ゲル化
時間（秒）９．８ ２５℃可使時間（時間）４８ ＮＯ９参考例 ｆ辷タヅリン化合物 メチル （１ン−） ノＬノール 化合物 − 配合比（・イミダシリン − ｍｏｌｅ／）Ｊ−ノ ル性０１１当量）相ｈ’ｉ温度（
’Ｃ） − 融点（’Ｃ） １０３ （配合） エビロー１・＃ ８２８ １００ □（ミタゾリン塩（ｍｏ ｌａ） ０．２４１５ ｆｌ
’Ｃゲル化時間（秒） ’３５．５２５℃ＩＪＪ使時
間（時間） ３ Ｎｏ、 ３゜ イミダシリン化合物 フェニル （Ｒ−） フェノール 化合物 ビス・フェノールＡ配合比（イミ
ダシリン ０．５／１ ｍｏｌｅ／フェノール性０１１当Ｍ） 相溶温度（’Ｃ） １５０ 融点（”Ｃ） １３３ （配合） エピコート１ ８２８ １００ イミダシリン塩（ｍｏｌｅ） ０．２４１５０℃ゲル化
時間（分） ０．５５ ２５℃可使時間（日） ７ Ｎｏ、’ ４゜ イミダシリン化合物 フェニル （Ｒ−） ソエノ ル 化合物 ビス・フェノールＡ配白比（・イ
ミダシリン ｌ／１ ｍｏｌｅ／フェノール性０１１当量） 相溶温度（’Ｃ） １３７ 副ξ点（℃） ７３．５ （配合） エビニｌ ｌ＃８２８ １００ ・イミダプリン塩（ｍｏｌｅ） ０．１２１５０”（：
す゛ル化時間（分）１．５２１１ ’（：ｒｒＪ使時開
時間）１４Ｎｏ、 参考例 イミダシリン化合物 フェニル （Ｒ−） フェノール 化合物 − 配合比（イミダシリン − ｍｏｌｅ／フェノール性０１１当量） 相溶温度（℃） − 融点（”Ｃ） １０３ （配合） エピコート９ ８２８ １００ イミダシリン塩（ｍｏｌｅ） ０．２４１５０℃ゲル化
時間（分）４．２ ２５℃可使時間（日） ２ Ｎｏ、 ５゜ ・イミダシリン化合物 ウンデシル （Ｒ＝） ソエノ ル 化合物 ビス・フェノールＡ配合比（イミ
ダシリン ０．５／１ ｍｏｌｅ／’フェノール性川１当量） 和洋温度（’ｃ） １１８ １１１ｉ：ｌｉ点（℃） 室温にて液状（配合） エビ、Ｊ ｌ−＃ ８２ｔｌ １００ イζダシリンＩＬｆ （ｍ（山り ０．１２Ｉ！ｉ（）
シゲル化１１．Ｅ＋ （分）１．９２、’、ｌ ’７．
’ ｌｊｌ使Ｕ、胃ｆｆ１（Ｉｔ） ’ ２（１Ｎｏ、
６゜ イミダシリン化合物 ウンデシル （Ｒ−） フェノール 化合物 ヒス・フェノールＡ配合比゛（イ
ミダシリン １／１ ｍｏｌｅ／フェノール性Ｏ１＋当量） 相溶温度（℃） １００ 融点（”Ｃ） 室温にて液状 （配合） エピコート９ ８２８ １００ イミダプリン塩（ｍｏｌｅ＞ ０．０６１５０℃ゲル化
時間（分）３．４ ２５℃可使時間（日）１２ Ｎ（）、 参考例 ｆχＳ′プリン化合＋１″り ウンデシル（ｌ？） 一／ｌ 、ｙ、ノ ル 化合物 〜 配合比（・イミダシリン − ｒＩ＋ ｏ Ｉ ＋ヅノＪ、）−ル惺Ｏ１＋当量）相ｌ
ｉｉ ｉＩＩ五度（’Ｃ） − １勧点（℃）８３ （配合） コニ ビニｌ −１＃ １３２８ １００・イミダシリ
ン塩（ｍｏｌｅ） ０．１２１５（１’Ｃリール化時間
（分）〉５ ２５℃ｉ１Ｊ使ｌｌｈ間（１１） ３ 実ｈｉ！！１列２ 本実施例は、２−フェニルイミダシリン・ビスソ、ア、
ノールＡ塩を小独硬化剤としてエポキシ樹脂に配合した
例であり、適当なん填料ネ４、顔料、フローコンＩ・ロ
ール剤、レヘリング剤を選定することで、ボットメルト
注型材料（Ｅ−ペレット、日東電気工業ＫＫ商品名など
として知られ”ζいるエポキシ樹脂使用形態〉、粉体塗
料などへの用途展開が考えられる例である。
ダシリン ０．５／ １ ｍｏｌｅ／フェノ ル性０１１当足） 相溶温度（℃） １２５ １−ｉ、ｂ点（’ｃ） １２６ （配合） 一！二ヒ゛ Ｉ Ｉ＃８２１＋ １００イ１タソリン塩
（町＋Ｉｃ） ０．２４１、’１ｌ）ｉ：リル化時間（
秒＞ １４．８２５１： ＩｒＪ ｌす、ｔｌｌ、）間
（ＩｔＳｌ：ｉｆ） ２４Ｎｏ、 ２゜ イミダシリン化合物 メチル （Ｒ＝） フェノール 化合物 ビス・フェノールＡ配合比（イミ
ダシリン １／１ ｍｏｌｅ／フェノール性０１１当量） 相溶温度（℃） １１５ 融点（’Ｃ） ７３．５ （配合） エピコート９ ８２８ １００ イミダシリン塩（ｍｏｌｅ） ０．１２１５０℃ゲル化
時間（秒）９．８ ２５℃可使時間（時間）４８ ＮＯ９参考例 ｆ辷タヅリン化合物 メチル （１ン−） ノＬノール 化合物 − 配合比（・イミダシリン − ｍｏｌｅ／）Ｊ−ノ ル性０１１当量）相ｈ’ｉ温度（
’Ｃ） − 融点（’Ｃ） １０３ （配合） エビロー１・＃ ８２８ １００ □（ミタゾリン塩（ｍｏ ｌａ） ０．２４１５ ｆｌ
’Ｃゲル化時間（秒） ’３５．５２５℃ＩＪＪ使時
間（時間） ３ Ｎｏ、 ３゜ イミダシリン化合物 フェニル （Ｒ−） フェノール 化合物 ビス・フェノールＡ配合比（イミ
ダシリン ０．５／１ ｍｏｌｅ／フェノール性０１１当Ｍ） 相溶温度（’Ｃ） １５０ 融点（”Ｃ） １３３ （配合） エピコート１ ８２８ １００ イミダシリン塩（ｍｏｌｅ） ０．２４１５０℃ゲル化
時間（分） ０．５５ ２５℃可使時間（日） ７ Ｎｏ、’ ４゜ イミダシリン化合物 フェニル （Ｒ−） ソエノ ル 化合物 ビス・フェノールＡ配白比（・イ
ミダシリン ｌ／１ ｍｏｌｅ／フェノール性０１１当量） 相溶温度（’Ｃ） １３７ 副ξ点（℃） ７３．５ （配合） エビニｌ ｌ＃８２８ １００ ・イミダプリン塩（ｍｏｌｅ） ０．１２１５０”（：
す゛ル化時間（分）１．５２１１ ’（：ｒｒＪ使時開
時間）１４Ｎｏ、 参考例 イミダシリン化合物 フェニル （Ｒ−） フェノール 化合物 − 配合比（イミダシリン − ｍｏｌｅ／フェノール性０１１当量） 相溶温度（℃） − 融点（”Ｃ） １０３ （配合） エピコート９ ８２８ １００ イミダシリン塩（ｍｏｌｅ） ０．２４１５０℃ゲル化
時間（分）４．２ ２５℃可使時間（日） ２ Ｎｏ、 ５゜ ・イミダシリン化合物 ウンデシル （Ｒ＝） ソエノ ル 化合物 ビス・フェノールＡ配合比（イミ
ダシリン ０．５／１ ｍｏｌｅ／’フェノール性川１当量） 和洋温度（’ｃ） １１８ １１１ｉ：ｌｉ点（℃） 室温にて液状（配合） エビ、Ｊ ｌ−＃ ８２ｔｌ １００ イζダシリンＩＬｆ （ｍ（山り ０．１２Ｉ！ｉ（）
シゲル化１１．Ｅ＋ （分）１．９２、’、ｌ ’７．
’ ｌｊｌ使Ｕ、胃ｆｆ１（Ｉｔ） ’ ２（１Ｎｏ、
６゜ イミダシリン化合物 ウンデシル （Ｒ−） フェノール 化合物 ヒス・フェノールＡ配合比゛（イ
ミダシリン １／１ ｍｏｌｅ／フェノール性Ｏ１＋当量） 相溶温度（℃） １００ 融点（”Ｃ） 室温にて液状 （配合） エピコート９ ８２８ １００ イミダプリン塩（ｍｏｌｅ＞ ０．０６１５０℃ゲル化
時間（分）３．４ ２５℃可使時間（日）１２ Ｎ（）、 参考例 ｆχＳ′プリン化合＋１″り ウンデシル（ｌ？） 一／ｌ 、ｙ、ノ ル 化合物 〜 配合比（・イミダシリン − ｒＩ＋ ｏ Ｉ ＋ヅノＪ、）−ル惺Ｏ１＋当量）相ｌ
ｉｉ ｉＩＩ五度（’Ｃ） − １勧点（℃）８３ （配合） コニ ビニｌ −１＃ １３２８ １００・イミダシリ
ン塩（ｍｏｌｅ） ０．１２１５（１’Ｃリール化時間
（分）〉５ ２５℃ｉ１Ｊ使ｌｌｈ間（１１） ３ 実ｈｉ！！１列２ 本実施例は、２−フェニルイミダシリン・ビスソ、ア、
ノールＡ塩を小独硬化剤としてエポキシ樹脂に配合した
例であり、適当なん填料ネ４、顔料、フローコンＩ・ロ
ール剤、レヘリング剤を選定することで、ボットメルト
注型材料（Ｅ−ペレット、日東電気工業ＫＫ商品名など
として知られ”ζいるエポキシ樹脂使用形態〉、粉体塗
料などへの用途展開が考えられる例である。
ＢＯメンシュ以下になるよう事前に粉砕したポリエポキ
シ化合物（商品名：エピコート１００４、油化シェルＫ
Ｋ製）に同じり１５０メツシユ以下に粉砕した２−フェ
ニルイミダシリン・ビスフェノ−Ｊし人垣の表中記載量
を添加し、熱二本ロール機を通ずことにより均一系とな
し、急冷後、８０メソシ１以下となるよう粉砕すること
でエポキシ粉体ラッカーを得た。このラッカーの保存安
定性、ケル化性間（硬化性）並びに硬化物性能を測定し
た結巣をト″表に示す。なお、塗膜物性は流動浸清法に
より形成した塗膜により測定した。
シ化合物（商品名：エピコート１００４、油化シェルＫ
Ｋ製）に同じり１５０メツシユ以下に粉砕した２−フェ
ニルイミダシリン・ビスフェノ−Ｊし人垣の表中記載量
を添加し、熱二本ロール機を通ずことにより均一系とな
し、急冷後、８０メソシ１以下となるよう粉砕すること
でエポキシ粉体ラッカーを得た。このラッカーの保存安
定性、ケル化性間（硬化性）並びに硬化物性能を測定し
た結巣をト″表に示す。なお、塗膜物性は流動浸清法に
より形成した塗膜により測定した。
（配合）
エピコ−ｔ１００４ １００ １００
２−フェニル・イミダシリン・ ６８
ヒスフエノールΔ塩
ｉｆｆ １０６ １ｏ１１
（調合物の性状）
外観、Ｌｌ視 白色粉末状 −
見かり比重 ０．４２ ０．４２
ゲル化１間、ｓｅｃ ／ １５０ ℃３９２ ２２３保
存安定性、ＩＪ／２５℃ ＞ １２０ ＞ １２０（硬
化条１牛） １０分／１５ｏ℃ （硬化物性能） 外観、ト１視 淡黄透明 − １１）筆硬度 ３１１ ２１１ ソーイード−・カッＩ・スル一温度、’ＣＩＯ２２０５
２１１１＋１φ−ＩＫに重錘１５（ＩＯＶりＩＩスカノ
１−・ピーリング試験、 合格 合格１（川／１（１０ 上リフセン鋼球押込試験、峠 ＞１０＞１０マン１し・
ル屈曲試験、ｍ−φ 〈２＜２曲げ強さ、Ｋｇ／ｍｎ？
８ ９ 曲げ弾性率、Ｋｇ／ ｒｎ ｎ（３０５２６５誘電率、
６０１１ｚ ３ ３ 絶縁破壊電圧、ＫＶ／ａｍ ＞ ２０ ＞ ２０体積抵
抗率、Ω−（Ｊｌｌ ＞１０＞ｔｏ”煮沸後体積抵抗率
、Ω−ｃｍ ＞ １０” ＞ １０’”吸水率、％／
ｌｈｒ ｂｏｉｌ Ｏ，３０，２（配合） エピコート１００４ １００ １００ ２−フェニルイミダシリン・ １０ ２０ビスフエノー
ルＡ塩 計 １１０ １２０ （調合物の性状） 外観、目視 白色粉末状 ・− 見かけ比重 ０．４２ ０．４３ ゲル化時間、ｓｅｃ ／ １５０ ”ＣＩ５３ ８６保
存安定性、日／２５℃ ＞１２０＞ｇ。
存安定性、ＩＪ／２５℃ ＞ １２０ ＞ １２０（硬
化条１牛） １０分／１５ｏ℃ （硬化物性能） 外観、ト１視 淡黄透明 − １１）筆硬度 ３１１ ２１１ ソーイード−・カッＩ・スル一温度、’ＣＩＯ２２０５
２１１１＋１φ−ＩＫに重錘１５（ＩＯＶりＩＩスカノ
１−・ピーリング試験、 合格 合格１（川／１（１０ 上リフセン鋼球押込試験、峠 ＞１０＞１０マン１し・
ル屈曲試験、ｍ−φ 〈２＜２曲げ強さ、Ｋｇ／ｍｎ？
８ ９ 曲げ弾性率、Ｋｇ／ ｒｎ ｎ（３０５２６５誘電率、
６０１１ｚ ３ ３ 絶縁破壊電圧、ＫＶ／ａｍ ＞ ２０ ＞ ２０体積抵
抗率、Ω−（Ｊｌｌ ＞１０＞ｔｏ”煮沸後体積抵抗率
、Ω−ｃｍ ＞ １０” ＞ １０’”吸水率、％／
ｌｈｒ ｂｏｉｌ Ｏ，３０，２（配合） エピコート１００４ １００ １００ ２−フェニルイミダシリン・ １０ ２０ビスフエノー
ルＡ塩 計 １１０ １２０ （調合物の性状） 外観、目視 白色粉末状 ・− 見かけ比重 ０．４２ ０．４３ ゲル化時間、ｓｅｃ ／ １５０ ”ＣＩ５３ ８６保
存安定性、日／２５℃ ＞１２０＞ｇ。
（硬化条件＞ ２０分／１５（Ｐｃ
（硬化物性１１シ）
外観、ＬＪ視 淡黄透明 ・−
鉛筆ｌｌ史１隻 ２１１ ３１１
’／−（＼・−・カットスルー？ｊＡ 度、℃１７６
１７２２龍 φ −ＩＫａ重１垂／ ５００Ｖり１１ス
カノｌ ・ピーリング試験、 合格 合格Ｈ１ｔ＋ ／
１００ 、：Ｉ−’Ｊ ’／ Ｌ ンｉｒｅ 球押込試験、＋ｉ
ｎ ＞１０＞１０−１′ンＩＬ・ル屈曲試験、鰭φ 〈
２〈３曲げ’＋４ｊｉさ、ＫＢ／ ｍ 、ｎζ ７７曲
し）弾１１１ ｉ；、ＫＢ／ ｍ ｎ？ ２１Ｊ７ ３
２０１１、’；屯・ＩＸ、（’＋ ｔｌ Ｉ＋ 、（３
４ｒａ ｋ、ｊ、 １１＆ Ｉｔｊ電月 、ｋＶ／’Ｉ
Ｉｍ ＞ ２（１＞ ｌ１１１）１．ｂ’ｆ １１５；
Ｉ几率、 １２ （ｍ ＞ １０’ ＞ １０部ｇ、
１．：、；Ｊｌ： ｆｐ体、ｒ！’ｆ １Ｉｓｉ抗・４
−Ｘ、Ω ｃｍ ’＞ １０’ ＞ ＩＱ”１！１シ水
↑−・、％／１１１Ｉ＋Ｊｏｉｌ Ｏ，２０，４仏１９
、保１．安定性につぃ°（はラッカーを２５℃で！Ｉ；
１代し２、その流り１性の変化を測定し流れが初期の１
／２となった時点をもっ°（終点としたものであり、試
料１ｇを直径１０の錠剤成形金型に入れ、１ｔｏｎに加
圧して得られた錠剤を予め１５０±０．５°Ｃに調節さ
れた熱鉄板上に静置し、錠剤がＭｌｌ！ Ｍ、硬化した
後にその平均直径を測定し、流れ率％として表示する。
１７２２龍 φ −ＩＫａ重１垂／ ５００Ｖり１１ス
カノｌ ・ピーリング試験、 合格 合格Ｈ１ｔ＋ ／
１００ 、：Ｉ−’Ｊ ’／ Ｌ ンｉｒｅ 球押込試験、＋ｉ
ｎ ＞１０＞１０−１′ンＩＬ・ル屈曲試験、鰭φ 〈
２〈３曲げ’＋４ｊｉさ、ＫＢ／ ｍ 、ｎζ ７７曲
し）弾１１１ ｉ；、ＫＢ／ ｍ ｎ？ ２１Ｊ７ ３
２０１１、’；屯・ＩＸ、（’＋ ｔｌ Ｉ＋ 、（３
４ｒａ ｋ、ｊ、 １１＆ Ｉｔｊ電月 、ｋＶ／’Ｉ
Ｉｍ ＞ ２（１＞ ｌ１１１）１．ｂ’ｆ １１５；
Ｉ几率、 １２ （ｍ ＞ １０’ ＞ １０部ｇ、
１．：、；Ｊｌ： ｆｐ体、ｒ！’ｆ １Ｉｓｉ抗・４
−Ｘ、Ω ｃｍ ’＞ １０’ ＞ ＩＱ”１！１シ水
↑−・、％／１１１Ｉ＋Ｊｏｉｌ Ｏ，２０，４仏１９
、保１．安定性につぃ°（はラッカーを２５℃で！Ｉ；
１代し２、その流り１性の変化を測定し流れが初期の１
／２となった時点をもっ°（終点としたものであり、試
料１ｇを直径１０の錠剤成形金型に入れ、１ｔｏｎに加
圧して得られた錠剤を予め１５０±０．５°Ｃに調節さ
れた熱鉄板上に静置し、錠剤がＭｌｌ！ Ｍ、硬化した
後にその平均直径を測定し、流れ率％として表示する。
流れ率％＝（硬化後の平均直径 １）Ｘ１００ゲル化時
間は１５０±０．５℃に予め調節された熱鉄板上に試料
的０．７ｇｒを置きステンレス製へらで試料を約２０Ｘ
３０ｍ ｒｒｒの大きさに拡げ、約２秒間に１往復の
速さで試料を均等に押しイ］けながら練り合わせ、時々
へらを持ち上げて試料とへらの間に糸を曳かない状態に
なるまでの時間を測定しめたものである。
間は１５０±０．５℃に予め調節された熱鉄板上に試料
的０．７ｇｒを置きステンレス製へらで試料を約２０Ｘ
３０ｍ ｒｒｒの大きさに拡げ、約２秒間に１往復の
速さで試料を均等に押しイ］けながら練り合わせ、時々
へらを持ち上げて試料とへらの間に糸を曳かない状態に
なるまでの時間を測定しめたものである。
実施例３
本例は２−メチルイミダシリン・ビスフェノールＦ（１
／１モル比）塩をジシアンジアミドの硬化促進に用いた
接着剤配合例である。
／１モル比）塩をジシアンジアミドの硬化促進に用いた
接着剤配合例である。
ポリエポキシ化合物Ａ（商品名：」−ピコート ８２８
、油化シェルＫＫ製）７０部、ポリエポキシ化合物１；
（商品名：エビｍ１−１・ ８３４、同）３０部、揺変
性ｌ：ｉＪ ’ｉ刑（商品名：ベントン３）３、ナショ
ナルレット；１〜ＩＪ） ２Ｂｌｉ、体り′（顔料（商
品名：満タルＩ）、土星カー１リン■製） ３０部、ジ
シアンジアミド （日本カーム・ｆ１製） ６部、上記
イミダシリン塩２部を三本１１−ル機によって均一に混
練し、接着剤組成物をｆ′７１：Ｌ。ごの接着剤は室温
で２うり］以上の保存性を１１し、 １２０℃以上の熱
処理で迅速に硬化し、強固な接１１１力を示した。
、油化シェルＫＫ製）７０部、ポリエポキシ化合物１；
（商品名：エビｍ１−１・ ８３４、同）３０部、揺変
性ｌ：ｉＪ ’ｉ刑（商品名：ベントン３）３、ナショ
ナルレット；１〜ＩＪ） ２Ｂｌｉ、体り′（顔料（商
品名：満タルＩ）、土星カー１リン■製） ３０部、ジ
シアンジアミド （日本カーム・ｆ１製） ６部、上記
イミダシリン塩２部を三本１１−ル機によって均一に混
練し、接着剤組成物をｆ′７１：Ｌ。ごの接着剤は室温
で２うり］以上の保存性を１１し、 １２０℃以上の熱
処理で迅速に硬化し、強固な接１１１力を示した。
保存安定性、Ｌｌ ／ ２５°（： ＞９Ｑリール化■
）間、ｍｉｎ ／ １２０’Ｃ（ｉ、４ｍ１ｎ ／ １
５０℃ １．８ ｍ１ｎ ／ １８（１℃０．７ １３月りｆ接着強さ、にＢ／ ｍ ｒｌ （硬化条件０
．５ｈｒ／ １５０℃）鋼 鋼 ７２０℃ ２４０ 八１ − 八１ ７２０℃ １０５ １本、［！“目氏抗率、 ｉ２ ｃｍ ／ ２（１℃
＞１０絶１．に破１カ電圧、ＫＶ／ ＩＩｍ ＞ ２０
実施例４ 本例は２−エチル−４−メチルイミダプリン・ビスフェ
ノールＡ塩（２部１モル比）を単独硬化剤及び、酸無水
物の硬化促進剤として用いたわ）未塗料配合例である。
）間、ｍｉｎ ／ １２０’Ｃ（ｉ、４ｍ１ｎ ／ １
５０℃ １．８ ｍ１ｎ ／ １８（１℃０．７ １３月りｆ接着強さ、にＢ／ ｍ ｒｌ （硬化条件０
．５ｈｒ／ １５０℃）鋼 鋼 ７２０℃ ２４０ 八１ − 八１ ７２０℃ １０５ １本、［！“目氏抗率、 ｉ２ ｃｍ ／ ２（１℃
＞１０絶１．に破１カ電圧、ＫＶ／ ＩＩｍ ＞ ２０
実施例４ 本例は２−エチル−４−メチルイミダプリン・ビスフェ
ノールＡ塩（２部１モル比）を単独硬化剤及び、酸無水
物の硬化促進剤として用いたわ）未塗料配合例である。
表中記載の成分を８５〜９５℃に予熱された二本ロール
機で充分に溶融混練して得られた１？、１合物を急冷し
、粉砕、分級により８０〜２７０メソシユの範囲を流動
浸漬用粉末塗料として得た。該塗料は皮膜抵抗Ｗ、バリ
スタ、コンデンサ、ハイブリノｌ用Ｃなどのセラミック
部品の被覆に有用である。
機で充分に溶融混練して得られた１？、１合物を急冷し
、粉砕、分級により８０〜２７０メソシユの範囲を流動
浸漬用粉末塗料として得た。該塗料は皮膜抵抗Ｗ、バリ
スタ、コンデンサ、ハイブリノｌ用Ｃなどのセラミック
部品の被覆に有用である。
（配合）
エピコート１００４ （注 １） １００ １００Ｓｌ
ｌ−６０１８（注２） ０．５ ０．５２−エチル−４
−メチルイミダシリン・ ６１ビスフエノールＡ塩（２
部１モル６） 無水ｌ・リメリソト酸 ０８ シリカ粉 （注３） ５０ ８０ 酸化鉄 （注４）２２ 計 １５８．５ １９１．５ （特性）硬化条件： ｌｈｒ ／ １５０℃外観、目視
ベンガラ色粉末 − ゲル化時間、ｍｉｎ ／ １５０℃ ３．（１３，５比
重 １．５ １．８ 熱変形温度、’ｃ ９８ １１５ コーナーカバー率、％ ４２４５
ｌ−６０１８（注２） ０．５ ０．５２−エチル−４
−メチルイミダシリン・ ６１ビスフエノールＡ塩（２
部１モル６） 無水ｌ・リメリソト酸 ０８ シリカ粉 （注３） ５０ ８０ 酸化鉄 （注４）２２ 計 １５８．５ １９１．５ （特性）硬化条件： ｌｈｒ ／ １５０℃外観、目視
ベンガラ色粉末 − ゲル化時間、ｍｉｎ ／ １５０℃ ３．（１３，５比
重 １．５ １．８ 熱変形温度、’ｃ ９８ １１５ コーナーカバー率、％ ４２４５
Claims (1)
- 分子中に平均ｌケより多くのエポキシ基を有するポリエ
ポキシ化合物を硬化するに当たり、硬化剤乃至は硬化促
進剤として２−置換イミダゾリン化合物の多１ｉｔＩｉ
フェノール塩を用いることを特長とするエポキシ硬化方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14861183A JPS6040125A (ja) | 1983-08-13 | 1983-08-13 | エポキシ硬化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14861183A JPS6040125A (ja) | 1983-08-13 | 1983-08-13 | エポキシ硬化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6040125A true JPS6040125A (ja) | 1985-03-02 |
| JPS6224006B2 JPS6224006B2 (ja) | 1987-05-26 |
Family
ID=15456648
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14861183A Granted JPS6040125A (ja) | 1983-08-13 | 1983-08-13 | エポキシ硬化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6040125A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6727325B1 (en) | 1996-12-27 | 2004-04-27 | Nippon Soda Co. Ltd. | Composition of epoxy resin and clathrate of tetrakisphenol and epoxy-reactive curing compound |
| US7495060B2 (en) | 1996-12-27 | 2009-02-24 | Nippon Soda Co., Ltd. | Tetrakisphenol and non-clathrated curing agent for epoxy resin |
-
1983
- 1983-08-13 JP JP14861183A patent/JPS6040125A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6727325B1 (en) | 1996-12-27 | 2004-04-27 | Nippon Soda Co. Ltd. | Composition of epoxy resin and clathrate of tetrakisphenol and epoxy-reactive curing compound |
| US7495060B2 (en) | 1996-12-27 | 2009-02-24 | Nippon Soda Co., Ltd. | Tetrakisphenol and non-clathrated curing agent for epoxy resin |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6224006B2 (ja) | 1987-05-26 |
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